Fredy Kern

Betreuer. Andreas Lippach

Vortrag OCF WS 2009/2010 15.01.10

Schutzgruppen für Alkene und Alkine

Inhaltsverzeichnis1. Einleitung2. Schutzgruppen

2.1 Schutzgruppen für Alkene2.1.1 Anbringung und Abspaltung

2.2 Schutzgruppen für Alkine2.2.1 Anbringung und Abspaltung2.2.2 Beispiel aus einer Synthese

3. Literatur

1. Einleitung: Schutzgruppen

Warum Schutzgruppen?Schutzgruppen sollen eine funktionelle Gruppe sowohl vor Zerstörung, als auch vor unerwünschten Reaktionen schützen.Anforderungen an effiziente Schutzgruppen:→käuflich oder leicht darstellbar→einfache und effiziente Einführung in das Molekül→einfach und selektiv unter hochspezifischen Bedingungen abspaltbar

2.1 Schutzgruppen für Alkene2.1.1 Anbringung und Abspaltung –

„Bromierung“

2.1 Schutzgruppen für Alkene2.1.1 Anbringung und AbspaltungDiels-Alder-Reaktion

Retro-Diels-Alder-Reaktion

2.2 Schutzgruppen für Alkine2.2.1 Schutzgruppen für endständige Alkine betreffen nicht

die Dreifachbindung selbst, sondern die C-H Acidität des endständigen H.

Nebenreaktionen

wie diese gilt

es zu verhindern:

2.2 Schutzgruppen für Alkine2.2.1.1 Einführung:

2.2 Schutzgruppen für Alkine2.2.1.1 Abspaltung über Fluoridweg:

2.2.1.1 Abspaltung über Basen:

2.2 Schutzgruppen für Alkine2.2.1.2 Schutzgruppe für innerständige

Alkine:

Einführung: Abspaltung:

2.2 Schutzgruppen für Alkine2.2.1.2. Beispiel:

Lit.: Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)

3.LiteraturTheodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective

Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999)

http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/ hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf • www.oci.uni-hannover.de/

AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf• Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)• Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner;

„Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“

3.Literatur• Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999)• http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/

hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf • www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf• Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)• Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner;

„Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“

„Die beste Schutzgruppe ist keine

Schutzgruppe“

Vielen Dank für die Aufmerksamkeit