Inhalt und Einsatz im Unterricht

"Alkane, Alkene, Alkine – Einführung in die organische Chemie" (Chemie Sek. I, Kl. 7-9)

Dieses Film-Lernpaket behandelt das Unterrichtsthema „Alkane, Alkene,Alkine“ für die Klassenstufen 7-9 der Sekundarstufe I. Ein kurzes Intro führt insHauptmenü, das 5 Filme zur Auswahl bietet:

Methan 6:05 minAlkane – Vom Methan zum Decan 7:25 minVerzweigte Kohlenwasserstoffe 8:55 minAlkene, Alkine und Cycloalkane 9:35 min

( Alkene / Alkine / Cycloalkane )

Erdölaufbereitung 7:35 min( Fraktionierte Destillation / Vakuumdestillation / Cracken & Reforming )

(+ Grafikmenü mit 16 Farbgrafiken)

Sehr anschauliche 3D-Computeranimationen verdeutlichen den Aufbau derverschiedenen, homologen Reihen von Kohlenwasserstoffen. Die Inhalte derFilme sind altersstufen- und lehrplangerecht aufbereitet. Die wesentlichen,typischen chemisch-physikalischen Merkmale der jeweiligen Moleküle werdenausführlich und schrittweise erläutert.

Dies geschieht je nach Erfordernis im Kugelwolkenmodell, im Kalottenmodell,im Kugel-Stab-Modell oder in Lewis-Schreibweise. Quasi „nebenbei“ wirddadurch auch das Bewusstsein der Schüler bzgl. der Leistungs- /Erklärfähigkeit dieser unterschiedlichen Darstellungsformen geschult.

Die Filme verzichten auf eine Rahmenhandlung, bereiten aber denUnterrichtsstoff für Jugendliche durch 3D-Animationen optisch sehr attraktivauf. Didaktisch bauen die Filme 1-4 aufeinander auf, so dass sich einUnterrichtseinsatz in der o.g. Reihenfolge empfiehlt. Der Film „Erdöl-aufbereitung“ ist optional und an beliebiger Stelle im Unterricht einsetzbar.

Ergänzend zu den o.g. 5 Filmen stehen Ihnen zur Verfügung:

- 16 Farbgrafiken, die das Unterrichtsgespräch illustrieren (in den Grafik-Menüs)

- 12 ausdruckbare PDF-Arbeitsblätter, jeweils in Schüler- und Lehrerfassung

Im GIDA-Testcenter (auf www.gida.de) finden Sie auch zu diesem Film-Lernpaket interaktive und selbstauswertende Tests zur Bearbeitung am PC.Diese Tests können Sie online bearbeiten oder auch lokal auf Ihren Rechnerdownloaden, abspeichern und offline bearbeiten, ausdrucken etc.

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Begleitmaterial (PDF) auf DVDÜber den „Windows-Explorer“ Ihres Windows-Betriebssystems können Sie dieDateistruktur einsehen. Sie finden dort u.a. den Ordner „DVD-ROM“.In diesemOrdner befindet sich u.a. die Datei

index.htmlWenn Sie diese Datei doppelklicken, öffnet Ihr Standard-Browser mit einemMenü, das Ihnen noch einmal alle Filme und auch das gesamte Begleitmaterialzur Auswahl anbietet (PDF-Dateien von Arbeitsblättern, Grafiken undBegleitheft, Internetlink zum GIDA-TEST-CENTER etc.).Durch einfaches Anklicken der gewünschten Begleitmaterial-Datei öffnet sichautomatisch der Adobe Reader mit dem entsprechenden Inhalt (sofern Sie denAdobe Reader auf Ihrem Rechner installiert haben). Die Arbeitsblätter ermöglichen Lernerfolgskontrollen bezüglich der Kerninhalteder Filme. Einige Arbeitsblätter sind am PC elektronisch ausfüllbar, soweit dieArbeitsblattstruktur und die Aufgabenstellung dies erlauben. Über die Druck-funktion des Adobe Reader können Sie auch einzelne oder alle Arbeitsblätterfür Ihren Unterricht vervielfältigen.

Fachberatung bei der inhaltlichen Konzeption und Gestaltung:Frau Erika Doenhardt-Klein, Oberstudienrätin (Biologie, Chemie und Physik, Lehrbefähigung Sek.I + II)

Unser Dank für zur Verfügung gestelltes Filmmaterial geht an:BP Gelsenkirchen GmbHEnviTec Biogas AG

Inhaltsverzeichnis Seite:

Inhalt - Strukturdiagramm 4

Die Filme

Methan 5Alkane – Vom Methan zum Decan 7Verzweigte Kohlenwasserstoffe 9Alkene, Alkine und Cycloalkane 11Erdölaufbereitung 13

3

Inhalt - Strukturdiagramm

4

Hauptmenü

Methan

Filme

Alkane – Vom Methan zum Decan

ModuleVerzweigte

Kohlenwasserstoffe

Alkene, Alkine und Cycloalkane

Alkene

Alkine

Cycloalkane

ErdölaufbereitungFraktionierte Destillation

Vakuumdestillation

Cracken & Reforming

Molekülmodelle

Menü Grafiken

Grafiken

Methanverbrennung

Alkane

Alkane – Eigenschaften

Alkan-Nomenklatur

Hexan-Isomere

iso-Octan

Alkene

Position der Doppelbindung

Octadien

cis-trans-Isomerie

Alkine

Cycloalkane

Fraktionierte Destillation

Vakuumdestillation

Rohölfraktionen Angebot / Nachfrage

MethanLaufzeit: 6:05 min, 2010

Lernziele: - Das Methan als kleinstes organisches Molekül kennenlernen, seine fossile

Herkunft ebenso wie seine laufende Entstehung erkennen (Erdgas, Biogas);- Den Molekülbau und die daraus folgenden chemischen und physikalischen

Eigenschaften des Methans erkennen; Verbrennungsreaktion mit Sauerstoff;- Die vier Moleküldarstellungsformen bzw. deren Nutzen vertieft kennenlernen:

Kugelwolken-, Kalotten- und Kugel-Stab-Modell, Lewis-Schreibweise.

Inhalt:Der Film startet mit einem Methan-Molekülmodell, das in einem virtuellen„Chemie-Labor“ schwebt. In den weiteren Filmen dient dieses Chemielabor alsrahmengebender Hintergrund, in dem aber keine chemischen Versuche„nachgestellt“ werden (das bleibt Lehrern und Schülern überlassen).

Am Beispiel der vier gleichartig gebundenen Wasserstoffatome nimmt der Filmnoch einmal Bezug auf den schon bekannten Atombau des Kohlenstoffatoms:Seine vier tetraederförmig angeordneten, einfach besetzten Elektronenwolkenkönnen vier gleichwertige Bindungen, z.B. mit Wasserstoff, eingehen. Imweiteren werden diverse Eigenschaften des Methans geschildert, die auf die(annähernd) gleiche Elektronegativität von Kohlenstoff und Wasserstoffzurückzuführen sind und die auch die größeren Alkane gleichermaßenaufweisen (u.a. unpolar und hydrophob). Methan wird als Hauptinhaltsstoff vonErdgas und Biogas vorgestellt, aber auch als Syntheserohstoff für vieleKunststoffe.

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Abbildung 1: Kugel-Stab-Modell des Methans

Dann werden am Methan-Beispiel dievier verschiedenen Molekül-Darstellungsmodelle vorgestellt, die inallen Filmen zum Einsatz kommen:Das Kugelwolken-Modell zeigt dieräumliche Verteilung der Elektronen inden Kugelwolken der Atomhüllen.

Das Kalottenmodell zeigt dieräumliche Struktur eines Molekülsbesonders plastisch, auch die gegen-seitige Durchdringung der Atomhüllen.

Das Kugel-Stab-Modell ist ein guterKompromiss aus Übersichtlichkeit unddreidimensionaler Moleküldarstellung.

Die Lewis-Schreibweise ist schließ-lich eine einfache, zweidimensionaleDarstellung, die besonders über-sichtlich den Aufbau eines Molekülszeigt.

Schließlich wird noch die energieliefernde Verbrennungsreaktion von Methanmit Sauerstoff entwickelt, die den Brennstoffcharakter der Alkane vermittelt.

- 800 kJ/mol CH4

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

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Abbildung 2: Kugelwolken-Modell

Abbildung 3: Kalottenmodell

Abbildung 4: Kugel-Stab-Modell

Abbildung 5: Lewis-Schreibweise

Alkane – Vom Methan zum DecanLaufzeit: 7:25 min, 2010

Lernziele: - Die homologe Reihe der Alkane als Konsequenz aus der vierfachen,

gleichwertigen Bindungsfähigkeit des Kohlenstoffs kennenlernen;- Molekülstruktur, Nomenklatur und allgemeine Formel der Alkane verstehen;- Van-der-Waals-Kräfte als Bestimmungsfaktor der ähnlichen, aber nicht

gleichen chemisch-physikalischen Eigenschaften (z.B. Siedetemperatur) derAlkane erkennen;

- Das Phänomen der Konformation bei Alkanen kennenlernen.

Inhalt:Der Film zeichnet einen weiten Bogen über die homologe Molekülstruktur derAlkane, der gesättigten Kohlenwasserstoffe. Zunächst wird der Schritt vomMethan zum Ethan verdeutlicht: Ein H-Atom wird durch eine Methylgruppe, d.h.eine C-H-Bindung durch eine C-C-Bindung ersetzt (Anbindung einerMethylgruppe), was aufgrund der sehr ähnlichen Elektronegativität vonWasserstoff und Kohlenstoff leicht geschieht.

Dann wird schrittweise, jeweils durch Einfügen einer CH2-Gruppe, diehomologe Reihe der Alkane zunächst bis zum Decan „montiert“, dieNomenklatur mit der „an“-Endung und dabei auch der Begriff „gesättigteKohlenwasserstoffe“ eingeführt. Die chemisch-physikalischen Eigenschaften(gasförmig / flüssig / fest + brennbar) einiger Alkane werden demonstriert. DieseBetrachtung führt zur Erklärung der leichten Unterschiede von einem Alkan zumnächst größeren: Sie sind auf die Van-der-Waals-Kräfte zurückzuführen.

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Abbildung 6: Vom Methan zum Decan – CnH2n+2

Der Film zieht einen Vergleich zwischen den Van-der-Waals-Bindungen undden schon vom Wasser bekannten Wasserstoffbrückenbindungen: Van-der-Waals-Bindungen sind viel schwächer, aber sie haben doch merklicheAuswirkungen z.B. auf die Siedetemperaturen der Alkane.

An dieser Stelle verweist der Film auch auf das Filmmodul „Erdölaufbereitung“,das u.a. die „fraktionierte Destillation“ schildert, die diese unterschiedlichenSiedetemperaturen der Alkane ausnutzt.Abschließend geht der Film noch einmal auf die Struktur der Alkan-C-Kette ein,Beispiel Hexan: Das langgestreckte Molekül erlaubt die Rotation in der Achseder C-C-Bindungen, sodass für ein Hexanmolekül vielerlei räumliche Strukturenmöglich sind. Allerdings ist die langgestreckte Form die energetisch günstigste,da in ihr die Elektronenwolken der Wasserstoffatome weitest möglichvoneinander entfernt liegen.

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Abbildung 7: Van-der-Waals-Kräfte bei unterschiedlichen Alkanen

Abbildung 8: Konformation beim Hexan

Verzweigte KohlenwasserstoffeLaufzeit: 8:55 min, 2010

Lernziele: - Das Phänomen der Isomerie am Beispiel der Alkane kennenlernen;- Die Nomenklaturregeln der verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane)

verstehen und anwenden können.

Inhalt:Der Film stellt am Beispiel des Hexanmoleküls das Phänomen der Isomerievor: Die „energetisch gleichwertigen“ C-H- und C-C-Bindungen machen eineUmstrukturierung des Molekülaufbaus relativ einfach. Neben dem geradkettigenn-Hexan können sich verschiedene verzweigte Hexan-Isomere bilden, die zwaralle die gleiche Anzahl von C- und H-Atomen haben, sich aber in ihrenEigenschaften unterscheiden.

Am Beispiel zweier Hexan-Isomere werden die unterschiedlichen räumlichenMolekülstrukturen und die daraus resultierenden, unterschiedlich starken Van-der-Waals-Bindungen offensichtlich, die dann z.B. unterschiedlicheSiedetemperaturen bewirken.Im Folgenden steigt der Film am Beispiel der fünf Hexan-Isomere in dieausführliche Erläuterung der Alkan-Nomenklaturregeln ein. Die schrittweiseNamensbildung wird dabei im Detail demonstriert und an allen Hexan-Isomerendurchgeführt: Auffinden der längsten C-Kette, Abzählen der Verzweigungs-stellen und Benennung der Alkylgruppen.

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Abbildung 9: Isomere n-Hexan und 2,3-Dimethylbutan

Als abschließendes Alltagsbeispiel wird das Octan-Isomer 2,2,4-Trimethylpentan vorgestellt: Dieses auch „Iso-Octan“ genannte, verzweigteAlkan gibt uns mit seinen Verbrennungseigenschaften den Richtwert von „100Octan“ (genauer: Octanzahl 100). Die „Octanzahl“ von Ottomotor-Kraftstoffenbeschreibt ihre sogenannte „Klopffestigkeit“, d.h. die mehr oder minderausgeprägte Neigung zur vorzeitigen Selbstzündung des Kraftstoffes imVerdichtungstakt eines Motorzylinders.

Ein Beispiel: Ein Kraftstoff mit der Octanzahl 90 hat die Verbrennungs-eigenschaften eines Gemischs aus 10 Prozent Heptan und 90 Prozent Iso-Octan.

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Abbildung 11: Iso-Octan mit Octanzahl 100

Abbildung 10: Die Isomere des Hexans

Alkene, Alkine und CycloalkaneLaufzeit: 9:35 min, 2010

Lernziele: - Die Ausbildung von Doppel- und Dreifachbindungen in Alkenen und Alkinen

als weitere Form der Isomerie kennenlernen und benennen können;- Cis-Trans-Isomerie bei Alkenen und Alkinen als „echte Isomerie“ erkennen; - Cycloalkane als Sonderfall kennenlernen.

Inhalt:Der Film greift noch einmal die Verzweigung gesättigter Kohlenwasserstoffe alseine Form der Isomerie auf, um dann auf die Isomerie der ungesättigtenKohlenwasserstoffe überzuleiten. Die homologe Reihe der Alkene wirdvorgestellt, zunächst am Beispiel Ethen, dessen Doppelbindung im Kugel-wolkenmodell offenbart, warum die Alkene im allgemeinen reaktionsfreudiger(„reaktiver“) sind als entsprechende Alkane: Durch die Elektronenpaar-abstoßung sind die Bindungswolken im Raum gekrümmt, gewissermaßen„unter Spannung“. Im weiteren Filmverlauf wird das mit der Schilderung einerAdditionsreaktion wieder aufgegriffen.

Es folgt dann die einfache Benennung der Alkene, ebenso die allgemeineFormel CnH2n. Die Alken-Nomenklatur wird am Beispiel Octen weiter ausgebaut:Je nach Stellung der Doppelbindung sprechen wir von Oct-1-en, Oct-2-en usw.Hat das Molekül mehr als eine Doppelbindung, dann benennen wir es z.B. mitOcta-3,5-dien. Der Film erläutert auch sehr eingängig, warum Alkene meistetwas niedrigere Siedetemperaturen haben als die entsprechenden Alkane:Eine Doppelbindung bringt durch ihre Bindungsgeometrie einen „Knick“ in dieC-Kette, sodass sich die Moleküle nicht so eng aneinander lagern können. DieVan-der-Waals-Bindungen sind deshalb schwächer ausgebildet.

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Abbildung 12: „Reaktive“ C-C-Doppelbindung im Ethen

Bei Alkenen kann an derDoppelbindung auch dieCis-Trans-Isomerie vor-liegen, weil die freieDrehbarkeit in der C-C-Achse durch die Doppel-bindung verhindert wird.Das Cis-But-2-en istsomit ein Molekül mit(etwas) anderenEigenschaften als dasTrans-But-2-en.

Im nächsten Schritt führtder Film die homologeReihe der Alkine ein,deren C-Ketten eine odermehrere Dreifachbin-dungen aufweisen. Die Nomenklatur läuft ent-sprechend den Alkanenund Alkenen (allgemeinCnH2n-2).

Abschließend bringt derFilm noch ein Beispiel fürein Cycloalkan:Cyclohexan ist im Grundeein n-Hexan, das anbeiden Kettenenden je einH-Atom verliert und sichdann ringförmig schließt.Cycloalkane finden wir oftals Naturbausteine.

Der Film schließt den Rundgang durch die Welt der Alkane, Alkene und Alkineund macht noch einmal deren große Stoffvielfalt deutlich, ganz zu schweigenvom regelrechten „Universum“ aller Kohlenstoffverbindungen, in der es nochviel mehr zu entdecken gibt.

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Abbildung 14: Alkine, Beispiel Ethin

Abbildung 13: Cis-Trans-Isomerie beim But-2-en

Abbildung 15: Cyclohexan

ErdölaufbereitungLaufzeit: 7:35 min, 2010

Lernziele: - Die wesentlichen Schritte der Erdölaufbereitung kennenlernen und verstehen:

Fraktionierte Destillation, Vakuumdestillation, Cracken und Reforming.

Inhalt:Der Film nimmt indirekt Bezug auf das Filmmodul „Alkane“ mit der Schilderungder physikalischen Eigenschaft der „abgestuften Siedetemperaturen“, die diewesentliche Basis für die Erdölaufbereitung in einer Raffinerie ist. Dann wirddas Verfahren der sogenannten „fraktionierten Destillation“ anhand einesübersichtlichen und impressiven 3D-Modells erläutert.

Der sogenannte „Rückstand“, der bei 400°C noch flüssig bleibt, wird in einemzweiten Verfahren, der Vakuumdestillation, in seine Bestandteile aufgeteilt(Unterdruck senkt Siedetemperaturen).

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Abbildung 16: Destillationskolonne zur fraktionierten Destillation

Abbildung 17: Vakuumdestillation des Rückstands

Beide Destillationsverfahren trennen das Kohlenwasserstoff-Gemisch des Erd- /Rohöls in sogenannte „Fraktionen“ auf, die aber mengenmäßig nicht zurMarktnachfrage passen. Es entstehen zu viel Schweröle und zu wenig leichteKraftstoffe wie z.B. Benzin.

Die Benzin-Fraktionen könnendurch das Crack-Verfahrenerhöht werden: Längerkettige Alkane werdenthermisch-katalytisch in kürzereKetten aufgebrochen.

Um gute Benzinqualitäten zuerhalten (Octanzahl, Klopffestig-keit), kann man die beim Crackenentstandenen, kurzen Kettendurch sogenannte Reforming-Verfahren noch verzweigen.

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Abbildung 18: Rohölfraktionen passen nicht zur Nachfrage

Abbildung 19: Cracken

Abbildung 20: Reforming