6

Unter Alkohol versteht man (als Chemiker) alle Verbindungen, in denen eine Hydroxyl-Gruppe an ein aliphatisches oder alicyclisches Kohlenstoffgerüst gebunden ist.

C HH

H

H

O Hydroxylgruppe: funktionelle Gruppe der Alkohole

Methanol

Benennung der Alkohole:Die Endung –ol wird an den Namen des C – Grundgerüstes gehängt

Einteilung der AlkoholeNach der Stellung der OH – Gruppe werden primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole unterschieden;Anzahl der OH – Gruppen gibt die Wertigkeit an.

Funktionelle Gruppen

Alkohol

7

Die von Alkanen abgeleitete Alkohole werden Alkanolegenannt. Ihre allgemeine Formel lautet: CnH2n+1OH.

C HH

H

H

O

primärer Alkohol: Butan-1-olprimäres Butanol

CH2 OHCH3 CH2 CH2 C

H

H

C

H

H

CH2CH3 CH CH3

OH

C

H

H

sekundärer Alkohol: Butan-2-olsekundäres Butanol

C HH

H

H

C

OH

H

C

H

H

C

H

H

primäresC-Atom

sekundäres

Funktionelle Gruppen

Alkohol

8

einwertiger Alkohol: Butan-1-ol

CH2CH3 CH2 CH2

CH2CH3 CH CH2

OH

zweiwertiger Alkohol: Butan-1,2-diol

Die Wertigkeit eines Alkohols wird durch die Anzahl der OH (Hydroxyl) Gruppen ausgedrückt.

OH

OH

dreiwertiger Alkohol: Butan-1,2,4-triol

CH2CH2 CH CH2

OH OHOH

Funktionelle Gruppen

Alkohol

9

Halogen Alkane sind geeignete Ausgangsstoffe für die Herstellung (Synthese) von Alkoholen. Setzt man einem Halogen-Alkan konzentrierte Natronlauge zu, wird das Halogen-Atom durch eine Hydroxyl Gruppe ersetzt. Es findet eine Substitution statt.

Beispiel:

CH3Cl + NaOH ���� CH3OH + NaCl

Reaktionstyp: Nucleophile Substitution (primäre Alkohole)

Das OH- -Ion der Natronlauge (Nucleophil) sucht eine positive Ladung, die von dem C–Atom, an das das Halogen gebunden ist, angeboten wird. Dadurch entsteht ein Übergangszustand mit 5 Bindungen am C-Atom. Dieser ist instabil und führt zur Abspaltung des Halogenid-Ions.

Br

R

CO +- ���� Br

R

CO ���� Br

R

CO +

Funktionelle Gruppen

Synthese von Alkohol

10

Ist das Halogen-Atom an ein tertiäres C-Atom gebunden, wird es als Halogenid-Ionabgespalten. Das C-Atom wird positiv (Carbenium-Ion) und reagiert mit dem OH- -Ion.

Eigenschaften der Alkohole

Schmelz- und Siedepunkte: Alkohole werden mit zunehmender Kettenlänge immer dickflüssiger. Ab C12H25OH (Laurylalkohol) sind sie fest.

Alkohole sind polar ���� O-Atom der OH- -Gruppe bildet Wasserstoffbrücken zu andern OH- -Gruppen ���� Siedepunkte der Alkohole sind viel höher als beim entsprechenden Alkan.

Alkohole bestehen aus einem polaren Hydroxyl-Anteil, durch den eine Wasserlöslichkeit des Alkohols entsteht und einen unpolaren Alkyl-Rest. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln (Wasser) ab.

Funktionelle Gruppen

Eigenschaften von Alkohol

11

C

H

H

C HH

H

HO

H

H

C

H

H

CH

H

H

O

H

unlöslich

löslic

h

löslich

Ethan ist unpolar Wasser ist polar

unpolarhydrophob

polarhydrophil

Bei mehrwertigen Alkoholen steigt mit zunehmender Anzahl der OH-Gruppen die Wasserlöslichkeit

Funktionelle Gruppen

Löslichkeit von Alkohol

12

Alkohole sind brennbar

C2H5OH + 3 O2 ���� 2 CO2 + 3 H2O

Alkohole können leicht aus Biomasse gewonnen werden und normalen Treibstoffen beigemischt werden.

Alkohole reagieren in wässriger Lösung neutral. Im Gegensatz zu anorganischen Hydroxid-Verbindungen sind die Bindungen zur OH-Gruppe kovalent. Alkohole können in Verbindung mit reaktionsfähigen Metallen auch als Säure reagieren. Dabei bilden sich Salze, die als Alkanolate bzw. Alkoholate bezeichnet werden.

C2H5OH + Na ���� C2H5O-Na+ + 0,5 H2

Das Alkoholat-Ion ist die starke konjugierte Base zur Säure Alkohol.

C2H5O-Na+ + H2O ���� C2H5OH + Na+ + OH-

Funktionelle Gruppen

Reaktionen von Alkohol

16

C

OAldehyd-Gruppedes Methanal

H H

C

O

CH3 CH3

Keton-Gruppe des Propanon

Die Carbonyl-Gruppe kann durch die Oxidation von Alkoholen gebildet werden.

C

OH

HH

H

C

OH

CH3

H

CH3

-2 H -2 H

Aus primären Alkoholen entstehen Aldehyde.

Aus sekundären Alkoholen entstehen Ketone.

Bei der Oxidation von tertiären Alkoholen wird das C-Gerüst zertrümmert.

Funktionelle Gruppen

Bildung von Oxo - Derivate