Grundlagen zum Verständnis chemischer Reaktionen = “Handwerkszeug”

• chemische Bindung: ionische, kovalente, Dipolmomente, Bindungsstärke, Atom- und Molekülorbitale, Hybridisierung

• Brønsted Säuren und Basen à Prinzip der Resonanz

• Substanzklassen, funktionelle Gruppen – Nomenklatur

• Konformation: Newman Projektionen, offenkettig, zyklisch, Ringspannung Gleichgewichte (ΔG / K)

• Chiralität: Stereogene Zentren, absolute und relative Konfiguration, CIP-Regel – Prioritäten, Prochiralität, Fischer-Projektionen,

Enantiomere – Razemat – Diastereisomere.

• SN1/SN2 Reaktionen

1

β-Carotin

O

HO OH

O

OHHO

H

Vitamin C (Ascorbinsäure)

N

S

COOHO

HHN

O

Penicillin G

HO

OH

HH

H

EstradiolOHOHO

OHOH

OH

α-D-Glucose

Limonen

H2N NH

HN

NH

HN

OH

O

O

O

O

O

OH

S

Met-Enkephalin

OHO

CH3N

OHMorphin

O

O Na

NatriumstearatH2N NH

OOCH3

OHO2C Aspartam

NN

H3C

SO O

OEt

NH

NN

N

O

CH3

CH3

Sildenafil (Viagra)

2

Alkane: CnH2n+2, Endung: an

3

CH4 (Methan), CH3CH3 (Ethan), ….

Kohlenwasserstoffe: Alkane – Alkene – Alkine

Nomenklatur -> Skript Kap. 2

Alkine: CnH2n-2, Endung: in CHCH (Ethin = Acetylen), CH3CCH (Propin), ….

6,7-Dimethyloct-2-in

H2CH2C CH2

CH2 = Cyclobutan CH3

“Helvetan” “Israelan”

(1S,2R)-1-Isopropyl-2-methylcyclopentan

β-Carotin

Alkene: CnH2n, Endung: en

CH2

CCCH3

H

H

H2C

H3C =

CH2CH2 (Ethen), CH3CHCH2 (Propen), ….

(E)-Hex-2-en

Schmelzpunkt

4

Kohlenwasserstoffe: Alkane – Alkene – Alkine

CH4

Siedepunkt

CH3CH2CH2CH3

-183°C -164°C

-138°C -0.5°C

-95°C 69°C

37°C 343°C

n-Hexan

n-Butan

Methan

n-Eicosan

Nomenklatur -> Skript Kap. 2

Aromatische Kohlenwasserstoffe

5

Benzol Toluol

CH3

Anthracen

Heteroaromaten

N

SO

N N

N

N

N

NH

Pyridin Pyrimidin Purin (Basen in der DNS und RNS)

Furan Thiazol Imidazol

N

NH

N

NHN

N

HN

NN

O

Gleevec

N

NHH

Nikotin

N

HON

HMeO

H

Quinin

ON N NH

O

O

O2N

Nitrofurantoin O

S

NH

Cymbalta

Nomenklatur -> Skript Kap. 2

6

CH3OH (Methanol), CH3CH2OH (Ethanol), ….

Alkohole: R-OH, Endung: ol

OH

(-)-Menthol

OH

HO

OH

trans-Resveratrol

OHOH

HO

Glycerin

O OH

OHHOOH

HO

α-D-Glucopyranose

HO

HO

OH HN

OH

OH

HO

Calcitriol Albuterol

Schmelzpunkt

7

Siedepunkt

CH3CH2CH2CH2OH -90°C 117°C

-108°C 108°C

n-Butanol

Alkohole: R-OH

CH3CH2OH -114°C 79°C

OHH3C

CHCH2

OHCH3

=

iso-Butanol = 2-Methylpropanol

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH -47°C 157°C

8

CH3OCH3 (Dimethylether), CH3CH2OCH2CH3 (Diethylether), ….

Ether: R1-O-R2

O

Tetrahydrofuran

18-Krone-6

Monensin A

Polyethylenglykol Anisol

OCH3

Alkohole, Halbacetale, Aldehyde, Acetale – z.B. Kohlenhydrate

OH

O

H

HO

H

HOHH

OHO

H

O

H

HO

H

HOHH

OHO

H

O

H

HO

H

HOHH

OHO

H

O

H

HO

H

HOHH

OH

nCellulose

OH

HO

H

HO

H

HOHH

OH

OH

β-D-Glucose (zyklische Form)

CHOOHHHHOOHHOHH

CH2OH

D-Glucose (offenkettige Form)

Alkohole (Hydroxygruppen)HalbacetalAcetaleAldehyd

Nomenklatur -> Skript Kap. 2

10

Carbonsäuren: R-CO2H O

R OH

Kohlensäure Essigsäure Zitronensäure

Niacin (Vitamin B3)

Acetylsalicylsäure (Aspirin)

Biotin

Cholsäure

Nomenklatur -> Skript Kap. 2

11

Amine NR1R2

R3NHR1R2

NH2R

primäres sekundäres tertiäres Amin

NCH3N

H

Nikotin

Strychnin

Anilin

Triethylamin

Adrenalin Kokain

OHO

CH3N

OHMorphin

Morphin

Nomenklatur -> Skript Kap. 2

12

Carbonsäurederivate

Carbonsäureester

Carbonsäureamide

O

R1 OR2

O

R1 NHR2

O

R1 NH2

O

R1 NR2

R3

H2N

R

CO2H

Aminosäuren und Peptide

H2NHN

NH

HN

OHO

O

O

OR1 R3

R2 R4

primäres sekundäres tertiäres Amid

H2N NH

OOCH3

OHO2C Aspartam

NH

N

O

O OH

NH2

CO2H

Lisinopril

Oxytocin

NH

OO

HN

CH3CH3

NHO

H2NS S

NH2

O

NH

NH

NO

OO

NH2

O

NH

OHN

H2NO

O

OH

13

pKS-Wert

R CO2H

R OH(R = alkyl)

R OH2(R = alkyl)

OH

(aromatische Alkohole)

CH4(Alkane)

H2C CH2(Alkene)

HC CH(Alkine)

R NH2(R = alkyl)

R NH3(R = alkyl)

≈ 5

≈ 15

≈ -2

≈ 10

≈ 60

≈ 40

≈ 25

≈ 35

≈ 10

pKS-Wert

Säurestärken – nützliche Referenzverbindungen