Guide to FluorineNMR for Organic

ChemistsFluor ist ein außergew�hnliches

und faszinierendes Element mit In-teresse f�r akademische Forschung,

Medizin und Industrie. Die breit gef�-cherten Anwendungsm�glichkeiten fluorier-

ter Verbindungen haben die Suche nach neuenFluorierungsreagentien und -verfahren befl�gelt.Außerdem regten sie die Untersuchung der Effektean, die der Einbau von Fluor auf die physikalischenund chemischen Eigenschaften von Substanzenaus�bt. Viele Organiker, die sich auf dieses Gebieteinlassen, erkennen schnell die Bedeutung derFluor-NMR-Spektroskopie, mit der aber vor allemAnf�nger weniger vertraut sind als mit der Proto-nen- oder Kohlenstoff-NMR-Spektroskopie. Hierkann die Monographie Abhilfe schaffen, die Pro-fessor W. R. Dolbier, ein f�hrender Experte desStudiums fluorierter Molek�le, k�rzlich vorgestellthat: Das Buch baut auf Grundkenntnissen zurNMR-Spektroskopie auf, ist klar geschrieben undf�hrt den Anwender in sieben Kapiteln mit stei-gendem Anspruch durch alle Aspekte der Fluor-NMR-Spektroskopie. Es ist ein unentbehrlichesHandbuch f�r alle Institutionen, in denen 19F-NMR-Spektroskopie betrieben wird.

In den ersten beiden Kapiteln werden die ein-zigartigen Effekte von Fluoratomen als Substitu-enten zusammengefasst. Ein besonderes Augen-merk liegt dabei auf Gr�ße, Polarit�tseffekten,Auswirkungen auf pKS, pKB und Lipophilie. Hinzukommen einige Grundlagen der Fluor-NMR-Spektroskopie, etwa chemische Verschiebungenund Spin-Spin-Kopplungskonstanten, 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie fluororganischer Verbindun-gen, Auswirkungen von Isotopen auf chemischeVerschiebungen und mehrdimensionale 19F-NMR-Spektroskopie. Die folgenden f�nf Kapitel sindnach einer zunehmenden Zahl an Fluorsubstitu-enten geordnet. Im dritten und l�ngsten Kapitelwerden monofluorierte Verbindungen ausf�hrlichabgehandelt: Dabei helfen ungef�hr 100 Schemata,Tabellen und Abbildungen, vollgepackt mit Wertenf�r chemische Verschiebungen und Kopplungs-

konstanten, sowie klar pr�sentierte und im Detailinterpretierte 1H-, 13C- und 19F-NMR-Spektren.Ges�ttigte und unges�ttigte, aromatische und he-teroaromatische Fluorverbindungen werden nach-einander diskutiert, allgemeine Merkmale undMuster, die die Erkennung von Signaturen er-leichtern, werden beschrieben, und interessanteDetails werden herausgestellt. In �hnlicher Manierbefassen sich die Kapitel 4 und 5 mit der NMR-spektroskopischen Charakterisierung von CF2-bzw. CF3-Gruppen. Im Hinblick auf chemischeVerfahren in fluorigen Phasen ist das Kapitel 6�ber st�rker fluorierte Gruppen h�chst n�tzlich. Imletzten Kapitel geht es schließlich um Verbindun-gen, in denen eines oder mehrere Fluoratomedirekt an ein Heteroatom (B, Si, N, P, O oder S)gebunden sind. Dieser Abschnitt richtet sich vorallem an Chemiker, die sich f�r chemische Ver-schiebungen in der Fluor-NMR-Spektroskopie in-teressieren oder mechanistische Studien an neuenReaktionen planen. W�hrend f�r Trifluormethyl-Organometallverbindungen einige n�tzliche Datenangegeben werden, bleiben Spezies mit Metall-Fluor-Bindungen z. B. zu Pd oder Ni außen vor.Leser, die mehr �ber diese eher anorganischenAspekte der NMR-Methode wissen wollen, werdenaber auf entsprechende Originalbeitr�ge verwie-sen.

Die straffe Organisation des Stoffs sorgt f�reinen schnellen Zugriff auf die gew�nschten In-formationen, sodass das Buch eigentlich auch ohnedas Register auskommen k�nnte. Die verst�ndigabgefassten Kapitel geben einen sehr guten �ber-blick �ber viele Aspekte der Fluor-NMR-Spek-troskopie. Mit kommentierten Daten f�r insgesamt�ber 1000 Verbindungen steht das Buch Forschernund fortgeschrittenen Studenten als ein wichtigesHilfsmittel bei der Charakterisierung fluorierterorganischer Verbindungen zur Seite. Ich bin �ber-zeugt, dass dieses Buch das Zeug zum bevorzugtenNachschlagewerk f�r Fluorchemiker hat.

V�ronique GouverneurChemistry Research LaboratoryUniversity of Oxford (Großbritannien)

DOI: 10.1002/ange.201002423

Guide to Fluorine NMR forOrganic ChemistsVon William R. Dolbier. JohnWiley & Sons, Hoboken2009. 272 S., geb.,69.90 E.—ISBN 978-0470193419

B�cher

4432 � 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim Angew. Chem. 2010, 122, 4432