Hexo-Aldosen haben die folgende Konstitution:

Konfigurationszuordnung bei Hexo-Aldosen

am Beispiel der D-Glucose

Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 1 von 5

CHCHCH

O

OH

CH CH CH2OH

OH OH OH

Sie besitzen 4 Chiralitätszentren (*);

es gibt also 24 = 16 Stereoisomere.

Diese lassen sich in 8 zueinander

diastereomere Enantiomerenpaare gruppieren.

*1 2 3 4 5 6

* * *

Eines der Enantiomerenpaare ist Glucose:

Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 2 von 5

Die linke Formel stellt D-Glucose dar, weil die OH-Gruppe an dem von der

Aldehydgruppe am weitesten entfernten Kohlenstoffatom (*) nach rechts weist.

Die rechte Formel ist L-Glucose, das Spiegelbild.

C

C

CHO

OH

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

OH

H

H

1

2

3

4

5

6

ta

tü

ta

ta*

*

*

*

C

C

CHO

H

C

C

CH2OH

OH

H

H

OH

H

OH

OH

1

2

3

4

5

6

*

Alle 8 Diastereomeren, jeweils in der D-Form:

Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 3 von 5

Die Diastereomeren werden durch ihre Namen,

die Enantiomeren durch die Präfixe D und L unterschieden.

C

C

CHO

OH

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

OH

H

H

Glucose

C

C

CHO

OH

C

C

CH2OH

H

H

OH

H

OH

OH

H

Galactose

C

C

CHO

H

C

C

CH2OH

H

OH

OH

OH

OH

H

H

Mannose

C

C

CHO

OH

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

Allose

C

C

CHO

OH

C

C

CH2OH

OH

H

OH

H

H

OH

H

Gulose

C

C

CHO

H

C

C

CH2OH

H

H

OH

OH

OH

OH

H

Talose

C

C

CHO

H

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

OH

H

H

H

Altrose

C

C

CHO

H

C

C

CH2OH

OH

H

OH

OH

H

OH

H

Idose

In Lösung bildet sich ein Halbacetal:

Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 4 von 5

Pyranose

(sechsgliedriger Ring)

C

C

CHO

OH

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

OH

H

H

1

2

3

4

5

6

C

C

C

H

OH

OH

C

C

CH2OH

H

OH

H

OH

H

H

1

2

3

4

5

6

O

offenkettig Furanose

(fünfgliedriger Ring)

C

C

C

H

OH

OH

C

C

CH2OH

H

OH

H

OH

H

H

1

2

3

4

5

6

O

Glucose bevorzugt die Pyranose-Form.

Isomerie am anomeren Kohlenstoffatom

Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 5 von 5

-Pyranose

C

C

C

H

OH

OH

C

C

CH2OH

H

OH

H

OH

H

H

1

2

3

4

5

6

O

Bei der Bildung der Halbacetale wird ein neues Chiralitätszentrum (C-1) gebildet.

Man nennt dieses das anomere C-Atom; die beiden Formen sind Epimere.

-Pyranose

Die beiden Epimere stehen im Gleichgewicht über die offenkettige Form.

C

C

C

OH

H

OH

C

C

CH2OH

H

OH

H

OH

H

H

1

2

3

4

5

6

O