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IKohlenwasserstoffchemie

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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IKohlenstoffchemie - Bindungsformen

s-Orbital, kugelförmig, besetzt mit 2 Elektronen

p-Orbitale, hantelförmig, besetzt mit jeweils nur einem Elektron. Aufnahmekapazität je p-Orbital ist 2 Elektronen.

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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IKohlenstoffchemie

sp3 Hybridisierung, energetisch günstiger - Tetraederkonfiguration

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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IKohlenstoffchemie

sp2 Hybridisierung, planar

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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IAromatische Kohlenwasserstoffe

Aromatische sp2 Hybridisierung, konjugierte Pi-Bindungen mit delokalisierter Elektronenwolke

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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IKohlenwasserstoffe - Strukturen

Darstellung Strukturen gesättigte Kohlenwasserstoffe

Darstellung Strukturen ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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-Chem

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cher

Natu

rsto

ffe

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

Alkane

Moleküle, die aus C und H bestehen (Kohlenwasserstoffe)

Gesättigte Alkane = Paraffine, acyclisch= CnH2n+2

Alkane besitzen Einfachbindungen (Sigma-Bindungen)

Alkane sind sp3-hybridisiert (Tetraederkonfiguration)

Alkane haben einen Bindungswinkel von 109.5°

Alkane sind kettenförmig, verzweigt oder ringförmig

Alkene

Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung(en)

Ungesättigte Alkane = Olefine, acyclisch= CnH2n (-2 für jede DB)

Alkene besitzen Zweifachbindungen (Pi-Bindungen)

Alkene sind sp2-hybridisiert (planare Konfiguration)

Alkene haben einen Bindungswinkel von 120°

Alkene sind kettenförmig, verzweigt oder ringförmig

L.

Schw

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In-Alkane - Nomenklatur

C-Zahl

Name Summen formel

MW g/mol

Siede punkt °C

Dichte g/ml

Iso-mere

1 Methan CH4 16.03 -164 0.558 1

2 Ethan C2H6 30.07 -89 0.572 1

3 Propan C3H8 44.11 -42 0.585 1

4 Butan C4H10 58.12 0 0.601 2

5 Pentan C5H12 72.15 35 0.626 3

6 Hexan C6H14 86.18 69 0.660 5

7 Heptan C7H16 100.21 98 0.684 9

8 Oktan C8H18 114.23 126 0.703 18

9 Nonan C9H20 128.27 151 0.725 35

10 Dekan C10H22 142.31 174 0.741 75

11 Undekan C11H24 156.35 195 0.746 159

12 Dodekan C12H26 170.39 216 0.750 355

13 Tridekan C13H28 184.43 234 0.756 802

14 Tetradekan C14H30 198.47 250 0.763 1858

15 Pentadekan C15H32 212.50 270 0.768 4347

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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In-Alkane - Nomenklatur

C-Zahl

Name Summenformel

MW g/mol

Siede pkt. °C

Dichte g/ml

Iso-mere

16 Hexadekan C16H34 226 287 0.775 10359

17 Heptadekan C17H36 240 302 0.778 24894

18 Oktadekan C18H38 254 316 0.777 60523

19 Nonadekan C19H40 268 330 0.785 148284

20 Ikosan C20H42 282 343 0.789 366319

21 Henikosan C21H44 296 356 0.792 910726

22 Dokosan C22H46 310 369 0.794

23 Trikosan C23H48 324 380 0.797

24 Tetrakosan C24H50 338 391 0.796

25 Pentakosan C25H52 352 402 0.801 36 x 106

30 Triakontan C30H62 422 450 0.810 4.1 x109

31 Hentriakontan C31H64 436 458

32 Tritriakontan C32H66 450 475

40 Tetrakontan C40H82 562 525 62 x1012

50 Pentakontan C50H102 702 575

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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-Chem

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cher

Natu

rsto

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Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

Alkane

1,E+00

1,E+01

1,E+02

1,E+03

1,E+04

1,E+05

1,E+06

1,E+07

1,E+08

1,E+09

1,E+10

1,E+11

1,E+12

1,E+13

1,E+14

1,E+15

1,E+16

1,E+17

1,E+18

0 10 20 30 40 50

An

zah

l m

ög

lich

er I

som

ere

Anzal C-Atome

L.

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I Kohlenwasserstoffe - Nomenklatur

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

H-C≡C-H, acetylene

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I

Kapitel 3 - Aliphatische Kohlenwasserstoffe - Isoprenoide

Kohlenwasserstoffe - Strukturen

Nomenklatur: Stamm Alkane, Endung -an

Nomenklatur acyclische Alkene: Endung -en

Nomenklatur Cycloalkane: Präfix cyclo-

Nomenklatur Cycloalkene: Präfix cyclo und Endung -en

Nomenklatur Alkylreste: Endung -yl

Nomenklatur Aromaten: eigenständige Trivialnamen, Benzen, Naphthalin, etc.Benzen= 1,3,5-Cyclohexatriene

L.

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I Kohlenwasserstoffe – IUPAC-Nomenklatur

IUPAC-Name: Präfix - Stamm – Suffix

Präfix: Substituenten (Name, Position)

Stamm: KW-Gerüst

Suffix: Funktionalität (Stoffgruppe, z.B. “ane”)

Regel 1: Identifikation der längsten C-Kette

Regel 2: Anzahl C-Atome in längster C-Kette

Regel 3: Identifikation Substituenten mit Position an Kette(niedrigste C-Benennung, alphabetische Reihenfolge)

Regel 4: Benennung Komponente mit einem Wort

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

L.

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I

Kohlenwasserstoffe - Nomenklatur

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Alkyllipide - Eigenschaften

Aqueous solubility versus carbon number for various alkyl compound classes.

Formic, acetic, propionic and butanoic acid as well as methanol, ethanol and 1-propanol are miscible with water and therefore do not occur in this plot.

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Alkyllipide - Eigenschaften

Aqueous solubility versus molecular weight for different types of hydrocarbons. With few exceptions solubility data were determined at 25°C. Please note logarithmic scale of y-axis.

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

Viscosity of short to medium chain length n-alkanes according to temperature. Viscosity plays an important role in petroleum movement in the pore space of the subsurface. Note drastic decline with temperature affecting production of waxy petroleum fluids.

Alkyllipide - Eigenschaften

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

Boiling points of various compound classes at ambient pressure. At 300°C the boiling point for n-alkanes with <20 carbon atoms is reached. Gas chromatography works for heavier compounds due to carrier gas.

Alkyllipide - Eigenschaften

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

Density of various alkyl lipids and halocarbons affects their behavior in surface and subsurface aqueous aqueous media flow.

Alkyllipide - Eigenschaften

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Aqueous solubility at 25°C versus carbon number for different compound classes. Formic, acetic, propionic and butanoic acid as well as methanol, ethanol and 1-propanol are miscible with water and therefore do not occur in this plot. (b) Aqueous solubility versus molecularweight for different types of hydrocarbons.

Alkyllipide - Eigenschaften

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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IKohlenwasserstoffe – Nutzung

Erdgas: Trocken (nur CH4)Nass (auch höhere Analoge, bis ca. Pentan)

Benzin: C6 bis C12 (SP. 30° bis 200°C)

Kerosin: C12 bis C15 (SP. 175° bis 300°C)

Diesel: C14 bis C19 (SP. 300° bis 390°C)

Motoröl: C16 bis C34 (SP. 400° bis 600°C), ohne n-Alkane

Schmieröl: C20 bis C34 (SP. 400° bis 600°C), mit n-Alkanen

Asphalt: C40 bis C90 (SP. 500° bis 1000°C), mit n-Alkanen

Russ: C16 bis C50 (SP. > 1000°C), PAH für Reifen,Toner

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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IAlkane - Projektion

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I C1 – C2- Aliphaten

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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C3 -Aliphaten

Propan

Propin

Propen

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Ungesättigte Alkane - Nomenklatur

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Ungesättigte und Cyclo-Alkane - Nomenklatur

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Ungesättigte Alkane Bindungslängen

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Ethene - sp2-Hybrid-Orbitale

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Ethene - Projektion

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Ethen - Bindung

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

Buten - Bindung

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Ethene - Bindungsstärke

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Konformation - Butene

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Konformation - Butene

Siedepunkte – Butenecis-2-Buten +3.7°Ctrans-2-Buten +0.9°C 1-Buten - 6.3°CIsobuten -11.6°C

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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Natu

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ffe Siedepunkte N-Alkane und Isoalkane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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ISchmelzpunkte N-Alkane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Nomenklatur - Alkylreste

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Kohlenwasserstoffe - Cracking

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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Aliphatische Polymere

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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INomenklatur - Cycloalkane

Makrozyklische Alkane mit 20 bis 40 C-Atomen als Naturstoffe in Torbaniten (boghead coal: algal lipid from botryo. braunii?).

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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Cis/Trans-Nomenklatur

Cycloalkane - Alkene

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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IRingspannung - Cycloalkane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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IRingspannung - Cycloalkane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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IRingspannung - Cycloalkane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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IRingspannung - Cyclohexane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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IRingspannung - Cyclohexane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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I

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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Bizyklische Alkane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane

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IBizyklische Alkane

Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane