E. Steinegger . R. Hänsel

Lehrbuch der Pharmakognosie Auf phytochemischer Grundlage

Dritte neubearbeitete Auflage

Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH 1972

ERNST STEINEGGER

Dr. pharm., Professor fiir Pharmakognosie an der Universitat Bern

RUDOLF HANSEL

Dr. rer. nat., Professor fUr Pharmakognosie an der Freien Universitat Berlin

ISBN 978-3-662-08317-8 ISBN 978-3-662-08316-1 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-08316-1

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Urspriinglich erschienen bei Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York 1972.

Softcover reprint of the hardcover 1 st edition 1972

Library of Congress Catalog Card Number: 72-91888

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Vorwort

Das Lehrbuch erscheint in der dritten Auflage unter unverändertem Titel. Das ist nicht selbstverständlich zu einem Zeitpunkt, da Sinn und Nutzen von Pharmakognosie für die Ausbildung des Offizinapothekers durch nicht wenige bestritten oder jedenfalls in Zweifel gezogen werden, und in einem Augenblick, da das Fach unter der neuen Bezeichnung Pharmazeutische Biologie in der neuen Approbationsordnung für Apotheker der Bundesrepublik Deutschland auf­geführt wird. Zweifelsohne ist Biologie von fundamentaler Bedeutung für alle Zweige des Arzneimittelwesens, eine gebührende Berücksichtigung im Lehrplan des Pharmaziestudenten daher berechtigt. Ob sich das neue Fach Pharmazeutische Biologie hinsichtlich Lehrinhalt und Lehrmethode unterscheiden wird von der bisher manchenorts praktizierten Pharmazeutischen Botanik, wird die Zukunft zeigen.

Was unter der Bezeichnung "Pharmazeutische Biologie" oder "Pharma­zeutische Arzneimittellehre" oder "Pharmakognosie" an Lehrinhalten subsumiert wird, ist nicht zwingend vom Wesen des Fachgebietes her vorgeschrieben und international gleichartig. Was wir im vorliegenden Lehrbuch anbieten, sind Grund­lagen für eine Art Spezialitätenkunde der Arzneimittel biogener Herkunft, in­begriffen der sogenannten Phytotherapeutika. Das bedeutet eine Einschränkung gegenüber einer Darstellung als pharmazeutische Biologie. Traditionell ist unsere Darstellung insofern, als die Deskription im Vordergrund steht, allerdings nicht die botanisch-morphologische, sondern die phytochemische Beschreibung der Drogen und Arzneipflanzen. Auf der anderen Seite setzen wir Pharmakognosie durchaus nicht gleich mit Phytochemie. Die Biosynthese der Naturstoffe ist für uns nicht Selbstzweck. Wichtiger erscheint uns - weil denkökonomisch -, daß der Student auch in auf den ersten Blick kompliziert erscheinenden Struktur­formeln von Pflanzeninhaltsstoffen die immer wiederkehrenden Bauelemente erkennt, Bauelemente, die ihm als Zwischenstufen des Primärstoffwechsels ver­traut sind. Eine gewisse Kenntnis des Primärstoffwechsels erleichtert demnach das Studium des Lehrbuches.

Erweiterungen gegenüber einer pharmazeutischen Biologie und gegenüber einer reinen Phytochemie ergeben sich auf Grund der spezifischen pharmazeuti­schen Bedürfnisse in Richtung auf Angaben über die therapeutische Anwendung der Drogen, der Arzneipflanzen und der Naturstoffe. Der Apotheker sieht sich heute als Fachmann für Arzneimittel und Berater des Arztes. Das setzt voraus: Er muß gründliche Kenntnisse über die Zusammensetzung und die Wirkungsweise der Arzneimittel besitzen. Ein großer Teil gerade der pflanzlichen Arzneimittel entfällt auf Präparate, die der Rezeptpflicht nicht unterstehen. Er sollte er­kennen, ob eine Selbstmedikation durch Laien zu verantworten ist und wann besser ärztlicher Rat zu suchen ist. Den Pharmaziestudenten auf diese Aufgabe auch innerhalb des Unterrichts in Pharmakognosie vorzubereiten, ist um so wichtiger, als sich für eine ganze Anzahl von Drogen und natürlich von daraus

IV Vorwort

hergestellten Phytotherapeutika eine wissenschaftliche Begründung ganz an­scheinend nicht geben läßt. Die Schulung kritischer Urteilsfähigkeit ist deshalb ganz besonders wichtig. Gegen dieses Ausbildungsziel des Pharmaziestudenten könnte allenfalls der Einwand des mangelnden realen Bezugs zur Praxis erhoben werden: Man überschätze das Maß der Einflußmöglichkeit des Apothekers auf die Medikation durch Arzt und Laien und auf einige Erscheinungen des Arznei­mittelwesens und setze es nicht in Relation zu der Verantwortlichkeit des Her­stellers und der des Gesetzgebers.

Was den Umfang des Buches anbelangt, so übersteigt er sicher die unmittel­baren Bedürfnisse des Pharmaziestudenten : Wir bieten nicht nur Stoff an zum Lernen, sondern auch zum Nachlesen und Nachschlagen. Gegenüber der zweiten Auflage umgearbeitet wurden vor allem die Kapitel Cumarine, Saponine und Drogen der Volksmedizin. Das zuletzt genannte Kapitel erscheint verändert unter der neuen Bezeichnung "Sondergebiete" . Hier werden vor allem Drogen berücksichtigt, die - was den Umfang der Medikation anbelangt - bei uns eine sehr große Rolle spielen. Andere Kapitel wurden durchgesehen und verbessert.

Die botanische Systematik hat in den letzten Jahren gegenüber dem von uns bisher verwendeten System des Syllabus nach ENGLER wesentliche Änderungen erfahren, wie sie z. B. von EHRENDoRFER im Lehrbuch der Botanik von STRAS­BURGER (30. Auflage, 1971) dargestellt sind. Die Ph. Helv. VI verwendet dem­gegenüber die Taxonomie nach ENGLER, und das DAB 7 (BRD) macht keine über die Art hinausgehenden systematischen Angaben. Aus didaktischen Gründen haben wir uns wiederum nach der Nomenklatur des Syllabus gerichtet, im übrigen aber die neuen Bezeichnungen in Klammern beigefügt. Zwischen dem DAB 7 (BRD) und der Ph. Helv. VI bestehen ferner Unterschiede bezüglich der Drogen­benennung. Das DAß 7 verwendet die deutsche; die Ph. Helv. VI die lateinische Bezeichnung. Wir haben bei der Drogenbeschreibung beide Bezeichnungen ver­wendet. Im Inhaltsverzeichnis sind die deutschen Namen nur soweit aufgeführt, als es sich um im DAB 7 offizinelle Drogen handelt.

Das Buch trägt für die Zwecke des Unterrichtes in Theoretischer Pharma­kognosie (dieser Terminus ad hoc gebraucht zum Unterschied von Praktischer Pharmakognosie) Tatsachenmaterial aus mehreren naturwissenschaftlichen und medizinischen Disziplinen zusammen. Es ist daher wohl unvermeidlich, daß bei der Breite des Spektrums Unzulänglichkeiten selbst in die dritte Auflage gelangen. Den Lesern, vorab allen Kollegen, sind wir zu Dank verbunden, wenn sie uns auf Irrtümer hinweisen und uns Änderungswünsche unterbreiten.

Bern und Berlin, im August 1972 Die Verfasser

Inhaltsverzeichnis

Einleitung (E. STEINEGGER). . . . . .

I. Die Objekte der Pharmakognosie (R. HÄNSEL)

1. Allgemeines über die Herkunft von Arzneimitteln

2. Die pflanzlichen Arzneimittel Frischpflanzen Drogen .. Reinstoffe

11. Einführung in die phytochemischen Grundlagen der Pharmakognosie

(R. HÄNSEL) ...... .

1. Die sekundären Pflanzenstoffe Vorbemerkungen . . . . . Einteilung der niedermolekularen sekundären Pflanzenstoffe Biogenetische Einteilung

2. Polyacetate (Acetogenine)

3. Die Isoprenoide Monoterpene Sesquiterpene Diterpene .. Triterpene . Tetraterpene Biogenetische Beziehungen der Isoprenoide Die biogenetische Isoprenregel. . . .

4. Die Phenylpropane . . . . . . . . . Die Phenylpropane im engeren Sinne Cumarine ............ . Lignane ............ .

5. Verbindungen mit gemischtem Bauprinzip Phenylpropan und Acetat . . . . . . Weitere N-freie Aromaten mit gemischtem Bauprinzip Der Cl-Baustein ............... . Alkaloide ................... .

6. Die Verteilung von Pflanzenstoffen über das Pflanzensystem Die systematische Verbreitung einiger Einzelstoffe . . Stoffklassen mit weiter Verbreitung im Pflanzenreich.

111. Pflanzensäuren als Hauptwirkstoffe (R. HÄNSEL)

1. Allgemeines. . . .

2. Obst und Obstsäfte

3. Einige Drogen. Rubus .. Sambucus Hibiscus . Tamarindus

IV. Kohlenhydl'atdrogen (E. STEINEGGER)

1. Allgemeines. . . . . . . . . . .

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VI Inhaltsverzeichnis

2. Mono· und Oligosaccharide . . . . . . . . . . . . . . 65 Chemische Übersicht und Verbreitung im Pflanzenreich 65 Wichtige Vertreter der Mono- und Oligosaccharide . 66 Honig . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72 Carica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73

3. Oxidations- und Reduktionsprodukte von Hexosen. 74 Aldon-, Uron- und Zuckersäuren . 74 Zuckeralkohole. Hexite . 75 Cyclite. . . 76 Manna. . . 76

4. Polysaccharide 77 Stärke. . 77 Glykogen . 81 Cellulose . 81 Chitin . . 86 Dextrane . 86 Mannane. 87 Fructosane und Fructosandrogen 88 Lichenin, Isolichenin. . . . . . 89 Pektine . . . . . . . . . . . 89 Polysacchariddrogen der Meeresalgen. 91 Pflanzengummen . . . . . . . . . 96 Pflanzenschleime und Schleimdrogen . 98 Anhang: Einige Polysacchariddrogen tierischen Ursprungs 107

V. Glykosiddrogen (E. STEINEGGER) 110

1. Allgemeines. . . . . . . . . 110

2. Drogen mit einfachen Phenolglykosiden und mit Lignanen 113 Uva ursi - Arbutin . . . . . . . . . . . . . . . . 114 Salicylglykoside: Salicin, Monotropitosid (Gaultherin) und Spiraein; Primula-Geruchsstoffe . . . . 117 Vanilla. . . . . . . . . . 120 Conüerin und Lignin. . . . 122 Benzoe - Couüerylbenzoat . 123 Zygophyllaceenharze. . . . 124 Podophyllum . . . . . . . 126

3. Cumarine und Cumaringlykoside als Drogeninhaltsstoffe 129 Biochemie der Cumarine . . . . . . . . . . . . . 129 Verbreitung der Cumarine im Pflanzenreich. Bedeutung für die Pflanze. 131 Wirkung und Verwendung von Cumarindrogen . . . . . 132 Drogenbesprechung: Ammi, Melilotus, Umbellüerenharze. 136

4. Flavonoiddrogen . . . . . . . . . . . . .. ... 137 Übersicht über die Biochemie der Flavonoide . . . . . . 137 Wirkung und Anwendung der Flavonoiddrogen . . . . . 141 Drogenbesprechung: Betula, Crataegus, Ginkgo, Lespedeza, Ononis, Polygo-num, Prunus spinosa, Sambucus, Spiraea, Tilia, Viola, Capsella, Lamium. 145 Anhang: Rotenoide . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152

5. Drogen mit Anthraglykosiden und verwandten Verbindungen . 153 Allgemeines . 153 Aloe. . . 156 Cassia . . 159 Rhamnus . 160 Rheum. . 163 Chrysarobinum 165 Hypericum . . 165

6. Die glykosidischen Convolvulaceenharze (Glykoretine) 167

Inhaltsverzeichnis

7. Drogen mit herzwirksamen Glykosiden Allgemeines . Digitalis . . Strophanthus Adonis .. Convallaria . Scilla. . . . Helleborus, Oleander, Thevetia, Uzara

8. Saponindrogen

Allgemeines. . . Steroid-Saponine Sarsaparilla . . . Triterpen-Saponine Liquiritia . Primula Quillaja Senega . Aesculus Guajacum Gypsophila - Saponaria Hedera helix . . . . . Drogen mit Saponinen unbekannter Konstitution: Equisetum, Orthosiphon, Verbascum ..... .

9. Blausäureglykosid-Drogen Amygdalae amarae Laurocerasus . . . . .

VI. Gerbstoffdrogen (E. STEINEGGER)

1. Allgemeines. . ... . . . . .

2. Hydrolysierbare Gerbstoffe . . Gallae, Acidum taIillicum, Tannin Hamamelis .... . Juglans ..... .

3. Kondensierte Gerbstoffe Quercus .. Ratanhia ... Tormentilla . . Katechu, Kino

4. Drogen mit Gerbstoffen unbekaIillter Konstitution (Myrtillus, Rosa, Rubus)

Vll. Eiweiße und Enzyme (R. HÄNsEL)

1. Eiweiße. . . . . . 2. Enzyme (Fermente)

Allgemeines. . . Postmortale Veränderungen in der Zusammensetzung pflanzlichen Materials unter dem Einfluß von Fermenten. . . . . . . Enzyme beim Gewinnen von Drogen. . . . . . . . . . . . Enzympräparate für die medizinische Anwendung ..... .

3. Anhang: Andere stickstoffhaltige Pflanzenstoffe außer Alkaloiden Biogene Amine Nucleinsäuren. Allantoin ...

VllI. Alkaloiddrogen (E. STEINEGGER)

1. Einleitung . . . . . . . . . Begriffserklärung, Einteilung und Nomenklatur

VII

170 170 179 185 188 188 189 191 194 194 200 204 205 206 210 210 211 212 213 213 213

214 215 217 218

219 219 221 222 223 224 225 227 228 228 228 229

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249

249 249

VIII Inhaltsverzeichnis

Das Vorkommen der Alkaloide . . . . 250 Bedeutung für die Pflanze . . . . . . 253 Medizinisch-pharmazeutische Bedeutung 254

2. Secale cornutum . . . . . . . . . . . 255 Anhang: Amanita muscaria, Amanita phalloides, mexikanische Rauschpilze . 262

3. Ephedra. . . 263 Kat ...... 264

4. Areca (Betel). . . . 265 5. Veratrum (Sabadilla) 267 6. Colchicum. . . . . 269 7. Amaryllidaceen-Alkaloide 272 8. Aconitum . . . . . . 273 9. Hydrastis - Berberis . 276

10. Boldo. . . 277 11. Opium . . . 278 12. Chelidonium . 286 13. Physostigma . 288 14. Spartium - Genista - Laburnum 290

Spartium . 291 Genista . . . 293 Laburnum. . 293

15. Erythrophleum 293

16. Coca . . . 295 17. Pilocarpus . 298 18. Peyotl 299 19. Granatum . 300 20. Conium . . 301

Anhang: Cicuta virosa, Aethusa cynapium . 303 21. Stramonium - Hyoscyamus - Belladonna (Alkaloiddrogen der Tropangruppe) . 303

Stramonium . 308 Hyoscyamus. . 309 Belladonna 309

22. Tabak - Nicotin . 310 Nicotinsäure und Nicotinsäureamid 312

23. Solanum. 313

24. Strychnos 314

25. Curare 316 Loganiaceen-Curare . 317 Menispermaceen-Curare 319 Erythrina 320

26. Gelsemium 321

27. Rauwolfia 321 Weitere Alkaloiddrogen der Apocynaceae: Holarrhena, Quebracho und Vinca (Catharanthus) . 324 Yohimbe . . . . . 327

28. Cinchona . . . . . . 328 Dichroa (Hydrangea) 332 Fagara . . 332

29. Ipecacuanha . 333

30. Lobelia . . . 336

31. Coffeindrogen Coffea. Tee .. Kakao Cola . Guarana. Mate ..

Inhaltsverzeichnis

IX. Fette, Öle und weitere Lipoide (R. HÄNSEL)

1. Fette und Öle. . . . . . . . . . . Allgemeines. . . . . . . . . . . Chaulmoograöl (Oleum Hydnocarpi) Erdnußöl (Oleum Arachidis) Kakaobutter (Oleum Cacao) Kokosfett (Oleum Cocos) Leinöl (Oleum Lini) .... Weizenkeimöl. . . . . . . Maiskeimöl . . . . . . . . Öl von Carthamus tinctorius Mandelöl (Oleum Amygdalarum) . Olivenöl (Oleum Olivarum) Rapsöl (Oleum Rapae) . . Rizinusöl (Oleum Ricini) . Krotonöl (Oleum Crotonis) Sesamöl (Oleum Sesami) Sojabohnenöl .

2. Weitere Lipoide. Wachse Lecithin .. . Sterine ... . Vitamin A - Carotinoide als Provitamine VitaminD Vitamin E VitaminK

X. Ätherische Öle, Harze und Balsame (R. HÄNSEL)

1. Allgemeines über ätherische Öle . Zur Begriffsbestimmung Zusammensetzung. Vorkommen Gewinnung .. Verwendung . Eigenschaften .

2. Allgemeines über pflanzliche Harze und Balsame 3. Hautreizende Mittel . . . . . . . . . . .

Terpentin, Terpentinöl und Kolophonium Camphora . Senföl ............... . Cantharides. . . . . . . . . . . . . .

4. Ätherische Öle, die als Hustenmittel verwendet werden. Anisum Foeniculum . Thymus .. Eucalyptus . Balsamum tolutanum Oleum Pini pumiIionis

" .

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5. Gewürze .. Capsicum. Senf .. Piper Kalmus Myristica . Ingwer .. Kardamomen Cinnamomum . Safran ...

6. Karminativa . Chamomilla . Mentha ... Carum carvi Coriandrum . Allium sativum Allium cepa. . .'

Inhaltsverzeichnis

7. Ätherische Öle, die als Diuretika verwendet werden Juniperus . , . , ... Levisticum . . . . . . . . . . . Petroselinum und Apiol. . . . . .

8. Geruchs- und Geschmackskorrigentien Drogen und Öle der Gattung Citrus Oleum Rosae . . . . . . . . . . Rhizoma Iridis; Veilchenduftstoffe

9. Ätherische Öle, die als Nervina angewandt werden. Valeriana Asa foetida Melissa .. Lavandula Rosmarinus .

10. Ätherische Öle, die hauptsächlich als Desinfizientia verwendet werden Tropaeolum majus L. Armoracia ... . Bucco ..... . Balsamum Copaivae Myrrha .... Caryophyllum. . . Salvia . . . . . .

11. Drogen mit ätherischen Ölen als Anthelmintika Allgemeine Vorbemerkungen . . Oleum Chenopodii und Ascaridol Flores Cinae und Santonin . . . Flores Pyrethri . . . . . . . .

12. Die Wurmmittel vom Phloroglucintyp Dryopteris filix-mas Kamala Koso ...... .

XI. Arzneimittel aus Mikroorganismen (R. HÄNSEL)

1. Antibiotika . . . . . . . . . . . . . . . . Vorbereitende Einführung zum Begriff der Antibiose . ProblemgeschichtJiche Einleitung Begriffsbestimmung Verbreitung . Zur Chemie ....

401 402 404 406 407 408 410 411 412 413

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Inhaltsverzeiohnis XI

Das antibiotische Wirkungsspektrum . 464 Gewinnung der Antibiotika. . . . 466 Penicillin. . . . . . . . . . . . . 468 Antibiotika aus Streptomycetaceae .' 471 Die antibiotischen Polypeptide der Gattung Bacillus. 476

2. Flechten (Lichenes) . . . . . . . . . . . . . . . . 478 Allgemeines. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 478 Depside vom Typus der Lecanorsäure als Muttersubstanz des Lackmusfarb-stoffes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 479 Medizinisch verwendete Flechten und Flechtensäuren 479

3. Mikrobiologische Umwandlungen . . . . . . . . 481 Die Sorbose-Gärung . . . . . . . . . . . . . 482 Mikrobielle Umwandlungen auf dem Steroidgebiet 482

4. Medizinische Hefe . . . . . . . . . . . . 486 Zur Biologie der Hefen. . . . . . . . . 486 Die Bierhefen (Saccharomyces cerevisiae) . 487 Chemische Zusammensetzung der Hefe . 488 Hefe als Vitamin-Therapeutikum 488 Hefe in der Rezeptur. . . . . . 490

xn. Anhang: Sondergebiete (R. HÄNsEL) 492

1. Pflanzen zur Beeinflussung der unspezifischen Resistenz 492 Echinacea . . . . 493 Arnica . . . . . . 493 Weitere Compositen 494 Aristolochia. . . . 494

2. Venenmittel 495 3. Amara (Bittermittel) . 499

Allgemeines. . . . 499 Bitterstoffe der Gentianaceae 501 Bitterstoffe der Compositae . 503 Colombo . . . . . . . . 506 Condurango ...... 507 Humulus lupulus (Hopfen) 508

4. Leber- und Gallemittel . 509 Cynara. . . 510 Taraxacum . . . . . 510 Helichrysum . . . . 511 Curcuma und Temoe Lawak 512 Silybum marianum 514

5. Pflanzen und Pflanzenstoffe mit auffa.llender Wirkung auf das Zentralnerven-system. . . . . . . . 515 Cannabis und Haschisch 515 Kawa-Kawa 517 Piscidia . . . . . . . 518 Pikrotoxin . . . . . . 519

6. Pflanzen, die als Antihypertonika verwendet werden . 520 Andromedotoxin. 520 Olivenblätter . . . . . . . . . . . . . . . . . 521 Viscum. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 521

7. Pflanzen und Pflanzenstoffe mit hormonartiger Wirkung 522 Allgemeines. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 522 Pflanzen, denen sexualhormonartige Wirkungen nachgesagt werden 526 Pflanzliche die Schilddrüse beeinflussende Wirkstoffe 528 Glucokinine; Drogen, die blutzuckersenkend wirken sollen . . . . 534

XII Inhaltsverzeichnis

8. Aphrodisiaka . . . . . . . . . . . . . . . . 536 Allgemeines. . . . . . . . . . . . . . . . 536 Einige Drogen: Ginseng, Damiana, Muira puama 537

9. Depurativa. Frühjahrskräuterkuren. Ascorbinsäure enthaltende Drogen. 539 Allgemeines. . . . . . . . . . . . . 539 Ascorbinsäure. . . . . . . . . . . . 540 Fructus Cynosbati; Pseudofructus Rosae 541 Sorbus aucuparia . . . 542 Hippophae rhamnoides. . . . . . . . 542

Sachverzeichnis 543