link.springer.com978-3-662-46180-8/1.pdf · NobelpreisefürChemie Der Nobelpreis für Chemie wird seit 1901 jährlich vergebenund ist seit 2012 mit 8 Millionen Schwedischen Kronen

Nobelpreise für Chemie

Der Nobelpreis für Chemie wird seit 1901 jährlich vergeben und ist seit 2012 mit 8Millionen Schwedischen Kronen (ca. 863.000 Euro) dotiert. Die Königlich Schwe-dischen Akademie der Wissenschaften entscheidet über die Vergabe des Preises.Der Stifter des Preises, Alfred Nobel, verfügte in seinem Testament vom 27. No-vember 1895 „der Nobelpreis für Chemie solle demjenigen zuerkannt werden, derdie wichtigste chemische Entdeckung oder Verbesserung gemacht hat“. Der Nobel-preis kann geteilt und an bis zu drei Forscher vergeben werden. Er wird jedes Jahrvom schwedischen König am Todestag Alfred Nobels, dem 10. Dezember, über-reicht. Alle bisherigen Nobelpreisträger sind in Tab. A.1 zusammengestellt.

Frederick Sanger erhielt als einziger zweimal den Chemienobelpreis (1958 und1980). Marie Skłodowska Curie erhielt neben dem Nobelpreis für Chemie (1911)auch einen Nobelpreis für Physik (1903). Linus Pauling erhielt neben dem Che-mienobelpreis (1954) auch den Friedensnobelpreis (1962). Er ist der einzige derkeinen seiner Nobelpreise teilen musste. Vor allem während der der beiden Welt-kriege wurde die Vergabe des Preises stellenweise ausgesetzt.

Tab. A.1 Nobelpreisträger der Chemie

Jahr Person Begründung

1901 van’t Hoff, JacobusHenricus(1852–1911)

„als Anerkennung des außerordentlichen Verdienstes, den ersich durch die Entdeckung der Gesetze der chemischen Dy-namik und des osmotischen Druckes in Lösungen erworbenhat“

1902 Fischer, Emil(1852–1919)

„als Anerkennung des außerordentlichen Verdienstes, den ersich durch seine synthetischen Arbeiten auf dem Gebiet derZucker- und Puringruppen erworben hat“

1903 Arrhenius, Svante Au-gust(1859–1927)

„als Anerkennung des außerordentlichen Verdienstes, den ersich durch seine Theorie über die elektrolytische Dissoziationum die Entwicklung der Chemie erworben hat“

1904 Ramsay, Sir William(1852–1916)

„als Anerkennung des Verdienstes, den er sich durch die Ent-deckung der indifferenten gasförmigen Grundstoffe Edelgasein der Luft und die Bestimmung ihres Platzes im periodischenSystem erworben hat“

563© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2016H.P. Latscha, U. Kazmaier, H.A. Klein, Organische Chemie, Springer-Lehrbuch,DOI 10.1007/978-3-662-46180-8

564 Nobelpreise für Chemie

Tab. A.1 (Fortsetzung)


1905 von Baeyer, Adolf(1835–1917)

„als Anerkennung des Verdienstes, den er sich um die Ent-wicklung der organischen Chemie und der chemischenIndustrie durch seine Arbeiten über die organischen Farb-stoffe und die hydroaromatischen Verbindungen erworbenhat“

1906 Moissan, Henri(1852–1907)

„als Anerkennung des großen Verdienstes, den er sich durchseine Untersuchung und Isolierung des Elements Fluor sowiedurch die Einführung des nach ihm benannten elektrischenOfens in den Dienst der Wissenschaft erworben hat“

1907 Buchner, Eduard(1860–1917)

„für seine biochemischen Untersuchungen und die Entde-ckung der zellfreien Gärung“

1908 Rutherford, Ernest(1871–1937)

„für seine Untersuchungen über den Zerfall der Elemente unddie Chemie der radioaktiven Stoffe“

1909 Ostwald, Wilhelm(1853–1932)

„als Anerkennung für seine Arbeiten über die Katalyse sowiefür seine grundlegenden Untersuchungen über chemischeGleichgewichtsverhältnisse und Reaktionsgeschwindigkeiten“

1910 Wallach, Otto(1847–1931)

„als Anerkennung des Verdienstes, den er sich um die Ent-wicklung der organischen Chemie und der chemischenIndustrie durch seine bahnbrechenden Arbeiten auf dem Ge-biet der alicyclischen Verbindungen erworben hat“

1911 Curie, Marie(1867–1934)

„als Anerkennung des Verdienstes, das sie sich um die Ent-wicklung der Chemie erworben hat durch die Entdeckungder Elemente Radium und Polonium, durch die Charakteri-sierung des Radiums und dessen Isolierung in metallischemZustand und durch ihre Untersuchungen über die Natur unddie chemischen Verbindungen dieses wichtigen Elements“

1912 Grignard, Victor(1871–1935)

„für das von ihm aufgefundene sog. Grignard’sche Reagenz,das in den letzten Jahren in hohem Grad den Fortschritt derorganischen Chemie gefördert hat“

Sabatier, Paul(1854–1941)

„für seine Methode, organische Verbindungen bei Gegenwartfein verteilter Metalle zu hydrieren, wodurch der Fortschrittder organischen Chemie in den letzten Jahren in hohem Gradgefördert worden ist“

1913 Werner, Alfred(1866–1919)

„auf Grund seiner Arbeiten über die Bindungsverhältnisseder Atome im Molekül, wodurch er ältere Forschungsgebietegeklärt und neue erschlossen hat, besonders im Bereich deranorganischen Chemie“

1914 Richards, TheodoreWilliam(1868–1928)

„als Anerkennung seiner genauen Bestimmungen des Atom-gewichts von zahlreichen chemischen Elementen“

1915 Willstätter, RichardMartin(1872–1942)

„für seine Untersuchungen der Farbstoffe im Pflanzenreich,vor allem des Chlorophylls“

1916 nicht verliehen1917 nicht verliehen1918 Haber, Fritz

(1868–1934)„für die Synthese von Ammoniak aus dessen Elementen“(Haber-Bosch-Verfahren)

1919 nicht verliehen

Nobelpreise für Chemie 565



1920 Nernst, Walther Her-mann(1864–1941)

„als Anerkennung für seine thermochemischen Arbeiten“

1921 Soddy, Frederick(1877–1956)

„für seine Beiträge zur Kenntnis der Chemie der radioaktivenStoffe und seine Untersuchungen über das Vorkommen unddie Natur der Isotopen“

1922 Aston, Francis William(1877–1945)

„für seine Entdeckung einer großen Zahl von Isotopen inmehreren nicht radioaktiven Elementen mit Hilfe seinesMassenspektrographen sowie für seine Entdeckung des sogenannten Gesetzes der Ganzzahligkeit“

1923 Pregl, Fritz(1869–1930)

„für die von ihm entwickelte Mikroanalyse organischer Sub-stanzen“

1924 nicht verliehen1925 Zsigmondy, Richard

Adolf(1865–1929)

„für die Aufklärung der heterogenen Natur kolloidaler Lö-sungen sowie für die dabei angewandten Methoden, diegrundlegend für die moderne Kolloidchemie sind“

1926 Svedberg, The(1884–1971)

„für seine Arbeiten über disperse Systeme“

1927 Wieland, Heinrich Otto(1877–1957)

„für seine Forschungen über die Zusammensetzung der Gal-lensäure und verwandter Substanzen“

1928 Windaus, Adolf OttoReinhold(1876–1959)

„für seine Verdienste um die Erforschung des Aufbaus derSterine und ihres Zusammenhanges mit den Vitaminen“

1929 Harden, Arthur(1865–1940)von Euler-Chelpin, Hans(1873–1964)

„für ihre Forschung über die Zuckervergärung und derenAnteil der Enzyme an diesem Vorgang“

1930 Fischer, Hans(1881–1945)

„für seine Arbeiten über den strukturellen Aufbau der Blut-und Pflanzenfarbstoffe und für die Synthese des Hämins“

1931 Bosch, Carl(1874–1940)Bergius, Friedrich(1884–1949)

„für ihre Verdienste um die Entdeckung und Entwicklung derchemischen Hochdruckverfahren“

1932 Langmuir, Irving(1881–1957)

„für seine Entdeckungen und Forschungen im Bereich derOberflächenchemie“

1933 nicht verliehen1934 Urey, Harold C.

(1893–1981)„für seine Entdeckung des schweren Wasserstoffes“

1935 Joliot-Curie, Frédéric(1900–1958)Joliot-Curie, Irène(1897–1956)

„für ihre gemeinsam durchgeführten Darstellungen von neuenradioaktiven Elementen“

1936 Debye, Peter(1884–1966)

„für seine Beiträge zu unserer Kenntnis der Molekularstruk-turen durch seine Forschungen über Dipolmomente, über dieBeugung von Röntgenstrahlen und an Elektronen in Gasen“




1937 Haworth, Walter Nor-man(1883–1950)

„für seine Forschungen über Kohlenhydrate und Vitamin C“

Karrer, Paul(1889–1971)

„für seine Forschungen über die Carotinoide und Flavinesowie über die Vitamine A und B2“

1938 Kuhn, Richard(1900–1967)(verliehen 1939)

„für seine Arbeiten über Carotinoide und Vitamine“

1939 Butenandt, Adolf F. J.(1903–1995)

„für seine Arbeiten über Sexualhormone“

Ružicka, Leopold(1887–1976)

„für seine Arbeiten an Polymethylenen und höheren Terpe-nen“

1940 nicht verliehen1941 nicht verliehen1942 nicht verliehen1943 de Hevesy, George

(1885–1966)(verliehen 1944)

„für seine Arbeiten über die Anwendung der Isotope alsIndikatoren bei der Erforschung chemischer Prozesse“

1944 Hahn, Otto(1879–1968)(verliehen 1945)

„für seine Entdeckung der Kernspaltung von Atomen“

1945 Virtanen, Artturi Ilmari(1895–1973)

„für seine Untersuchungen und Entdeckungen auf demGebiet der Agrikultur- und Nahrungsmittelchemie, ins-besondere für seine Methode der Konservierung vonFuttermitteln und Futterpflanzen“

1946 Sumner, James Batchel-ler(1887–1955)

„für seine Entdeckung der Kristallisierbarkeit von Enzy-men“

Northrop, John Howard(1891–1987)Stanley, Wendell Mere-dith(1904–1971)

„für ihre Darstellung von Enzymen und Virus-Proteinen inreiner Form“

1947 Robinson, Robert(1886–1975)

„für seine Untersuchungen über biologisch wichtige Pflan-zenprodukte insbesondere Alkaloide“

1948 Tiselius, Arne(1902–1971)

„für seine Arbeiten über die Analyse mit Hilfe vonElektrophorese und Adsorption, insbesondere für seine Ent-deckungen über die komplexe Natur von Serum-Proteinen“

1949 Giauque, William Fran-cis(1895–1982)

„für seinen Beitrag zur chemischen Thermodynamik, insbe-sondere für seine Untersuchungen über die Eigenschaftenbei extrem tiefen Temperaturen“

1950 Diels, Otto(1876–1954)Alder, Kurt(1902–1958)

„für ihre Entdeckungen und die Entwicklung der Dien-Synthese“




1951 McMillan, Edwin Matti-son(1907–1991)Seaborg, Glenn T.(1912–1999)

„für ihre Entdeckungen in der Chemie der Transurane“

1952 Martin, Archer J. P.(1910–2002)Synge, Richard L. M.(1914–1994)

„für ihre Erfindung der Verteilungs-Chromatographie“

1953 Staudinger, Hermann(1881–1965)

„für seine Entdeckungen auf dem Gebiet der makromolekula-ren Chemie“

1954 Pauling, Linus(1901–1994)

„für seine Forschungen über die Natur der chemischen Bin-dung und ihre Anwendung zur Aufhellung der Strukturkomplexer Substanzen“

1955 du Vigneaud, Vincent(1901–1978)

„für seine Arbeiten der biochemisch bedeutsamen Schwe-felverbindungen, besonders für die erste Synthese einesPolypeptidhormons“

1956 Hinshelwood, CyrilNorman(1897–1967)Semjonow, NikolaiNikolajewitsch(1896–1986)

„für ihre Forschungen über die Mechanismen chemischerReaktionen“

1957 Todd, Alexander Rober-tus(1907–1997)

„für seine Arbeiten über Nukleotide und Co-Enzymnukleotide“

1958 Sanger, Frederick(1918–2013)

„für seine Arbeiten über die Struktur der Proteine, besondersdes Insulins“

1959 Heyrovský, Jaroslav(1890–1967)

„für seine Entdeckung und Entwicklung der polarographi-schen Methode der Analyse“

1960 Libby, Willard(1908–1980)

„für seine Methode der Anwendung von Kohlenstoff 14 zurAltersbestimmung in Archäologie, Geologie, Geophysik undanderen Zweigen der Wissenschaft“

1961 Calvin, Melvin(1911–1997)

„für seine Forschungen über die Kohlensäure-Assimilationder Pflanzen“

1962 Perutz, Max Ferdinand(1914–2002)Kendrew, John Cowdery(1917–1997)

„für ihre Studien über Strukturen der Globulinproteine“

1963 Ziegler, Karl(1898–1973)Natta, Giulio(1903–1979)

„für ihre Entdeckungen auf dem Gebiet der Chemie und derTechnologie der Hochpolymeren“ (Ziegler-Natta-Verfahren)

1964 Hodgkin, DorothyCrowfoot(1910–1994)

„für ihre Strukturbestimmung biologisch wichtiger Substan-zen mit Röntgenstrahlen“




1965 Woodward, Robert B.(1917–1979)

„für seine Arbeiten auf dem Gebiet der Naturstoffsynthesen“

1966 Mulliken, Robert(1896–1986)

„für seine grundlegenden Arbeiten über die chemischen Bin-dungen und die Elektronenstruktur der Moleküle mit Hilfeder Orbital-Methode“

1967 Eigen, Manfred(* 1927)Norrish, Ronald GeorgeWreyford(1897–1978)Porter, George(1920–2002)

„für ihre Untersuchungen von extrem schnellen chemischenReaktionen, die durch Zerstörung des Gleichgewichts durchsehr kurze Energieimpulse ausgelöst werden“

1968 Onsager, Lars(1903–1976)

„für die Entdeckung der nach ihm benannten reziprokenBeziehungen, die grundlegend für die Thermodynamik derirreversiblen Prozesse sind“

1969 Barton, Derek H. R.(1918–1998)Hassel, Odd(1897–1981)

„für ihre Arbeiten in der Entwicklung des Konformationsbe-griffes und dessen Anwendung in der Chemie“

1970 Leloir, Luis Federico(1906–1987)

„für die Entdeckung der Zucker-Nukleotide und ihrer Funkti-on in der Biosynthese von Kohlenhydraten“

1971 Herzberg, Gerhard(1904–1999)

„für seine Arbeiten über die Elektronenstruktur und die Geo-metrie bei den Molekülen, insbesondere freier Radikale“

1972 Anfinsen, Christian B.(1916–1995)

„für seine Arbeiten über Ribonuklease, insbesondere dieVerbindung zwischen Aminosäurereihen und biologisch wirk-samen Konformationen“

Moore, Stanford(1913–1982)Stein, William Howard(1911–1980)

„für ihren Beitrag zum Verständnis der Verbindung zwischenchemischer Struktur und katalytischer Tätigkeit des aktivenZentrums der Ribonuklease-Moleküle“

1973 Fischer, Ernst Otto(1918–2007)Wilkinson, Geoffrey(1921–1996)

„für ihre bahnbrechenden unabhängig voneinander geleistetenArbeiten über die Chemie der metallorganischen so genann-ten Sandwich-Verbindungen“

1974 Flory, Paul(1910–1985)

„für seine grundlegenden Leistungen, sowohl theoretischals auch experimentell, in der physikalischen Chemie derMakromoleküle“

1975 Cornforth, John W.(1917–2013)

„für seine Arbeiten über die Stereochemie von Enzym-Katalyse-Reaktionen“

Prelog, Vladimir(1906–1998)

„für seine Forschungen in der Stereochemie organischer Mo-leküle und Reaktionen“

1976 Lipscomb, William(1919–2011)

„für seine Arbeiten über die Struktur der Borane“

1977 Prigogine, Ilya(1917–2003)

„für seinen Beitrag zur irreversiblen Thermodynamik, insbe-sondere zur Theorie der ,dissipativen Strukturen“‘

1978 Mitchell, Peter D.(1920–1992)

„für seinen Beitrag zum Verständnis biologischer Energie-übertragung durch Entwicklung der chemiosmotischenTheorie“




1979 Brown, Herbert Charles(1912–2004)Wittig, Georg(1897–1987)

„für ihre Entwicklung von Bor- beziehungsweise Phosphor-verbindungen in wichtigen Reagenzien innerhalb organischerSynthesen“

1980 Berg, Paul(* 1926)

„für seine grundlegenden Arbeiten über Nukleinsäuren-Biochemie, unter besonderer Berücksichtigung vonHybrid-DNA“

Gilbert, Walter(* 1932)

„für ihre Beiträge die Bestimmung von Basensequenzen inNukleinsäuren betreffend“

Sanger, Frederick(1918–2013)

„für seine Arbeiten über die Elektronenstruktur und die Geo-metrie bei den Molekülen, insbesondere freier Radikale“

1981 Kenichi, Fukui(1918–1998)Hoffmann, Roald(* 1937)

„für ihre unabhängig voneinander entwickelten Theorien überden Verlauf chemischer Reaktionen“

1982 Klug, Aaron(* 1926)

„für die Entwicklung kristallographischer Verfahren zurEntschlüsselung biologisch wichtiger Nukleinsäure-Protein-Komplexe“

1983 Taube, Henry(1915–2005)

„für seine Arbeiten über die Reaktionsmechanismen der Elek-tronenübertragung, insbesondere bei Metallkomplexen“

1984 Merrifield, Robert Bruce(1921–2006)

„für seine einfache und geniale Methode zur Herstellung vonPeptiden und Proteinen“ (Merrifield-Synthese)

1985 Hauptman, Herbert A.(1917–2011)Karle, Jerome(1918–2013)

„für ihre hervorragenden Leistungen in der Entwicklung di-rekter Methoden zur Bestimmung von Kristallstrukturen“

1986 Herschbach, Dudley R.(* 1932)Lee, Yuan T.(* 1936)Polanyi, John C.(* 1929)

„für ihre Mitwirkung betreffend der Dynamik chemischerElementarprozesse“

1987 Cram, Donald J.(1919–2001)Lehn, Jean-Marie(* 1939)Pedersen, Charles(1904–1989)

„für ihre Entwicklung und Verwendung von Molekülen mitstrukturspezifischer Wechselwirkung von hoher Selektivität“(Supramolekulare Chemie)

1988 Deisenhofer, Johann(* 1943)Huber, Robert(* 1937)Michel, Hartmut(* 1948)

„für die Erforschung des Reaktionszentrums derPhotosynthese bei einem Purpurbakterium“

1989 Altman, Sidney(* 1939)Cech, Thomas R.(* 1947)

„für ihre Entdeckung der chemische Prozesse beschleunigen-den Eigenschaften der Ribonukleinsäure“ (Ribozyme)




1990 Corey, Elias James Jr.(* 1928)

„für seine Formulierung wichtiger Theorien und Entwicklun-gen von Methoden organischer Synthese“ (Retrosynthese)

1991 Ernst, Richard R.(* 1933)

„für seine Beiträge zur Entwicklung der hochauflösendenKernresonanzspektroskopie, einer Methode zur Analyse vonMolekülstrukturen“

1992 Marcus, Rudolph Arthur(* 1923)

„für seine wichtigen Beiträge zur Theorie vonElektronentransfer-Reaktionen in chemischen Systemen“(Marcus-Theorie)

1993 Mullis, Kary(* 1944)

„für seine Entwicklung der Polymerase-Kettenreaktion“

Smith, Michael(1932–2000)

„für seine Entwicklung einer Methode zur Veränderung(Mutagenese) der Desoxyribonukleinsäure, auf der die Er-binformationen gespeichert sind“

1994 Olah, George A.(* 1927)

„für seine Erforschung der Carbokationen“

1995 Crutzen, Paul J.(* 1933)Molina, Mario J.(* 1943)Rowland, Frank Sher-wood(1927–2012)

„für ihre Arbeiten zur Chemie der Erdatmosphäre, insbeson-dere über Bildung und Abbau von Ozon“

1996 Curl, Robert F.(* 1933)Kroto, Harold(* 1939)Smalley, Richard E.(1943–2005)

„für die Entdeckung der Fullerene, auch Buckyballs genannt,einer neuen Form des Kohlenstoffs mit kugelförmigen Mole-külen“

1997 Boyer, Paul D.(* 1918)Walker, John E.(* 1941)

„für die Klärung der Synthese des energiereichen MolekülsAdenosintriphosphat (ATP)“

Skou, Jens Christian(* 1918)

„für die Entdeckung des ionentransportierenden EnzymsNatrium-Kalium-ATPase“

1998 Kohn, Walter(* 1923)

„für seine Entwicklung quantenchemischer Methoden“

Pople, John Anthony(1925–2004)

„für die Entwicklung von Methoden, mit denen die Eigen-schaften von Molekülen und deren Zusammenwirken inchemischen Prozessen theoretisch erforscht werden können“

1999 Zewail, Ahmed(* 1946)

„für seine Studien des Übergangszustands chemischer Reak-tionen mit Hilfe der Femtosekundenspektroskopie“

2000 Heeger, Alan J.(* 1936)MacDiarmid, Alan(1927–2007)Shirakawa, Hideki(* 1936)

„für die Entdeckung und Entwicklung von leitenden Polyme-ren“




2001 Knowles, William S.(1917–2012)Noyori, Ryoji(* 1938)

„für ihre Arbeiten über chiral katalysierende Hydrierungsre-aktionen“

Sharpless, Barry(* 1941)

„für seine Arbeiten über chiral katalysierende Oxidationsre-aktionen“ (z. B. Sharpless-Epoxidierung)

2002 Fenn, John B.(1917–2010)Tanaka, Koichi(* 1959)

„für ihre Entwicklung von weichen Desorptions/Ionisations-Methoden für massenspektrometrische Analysen vonbiologischen Makromolekülen“

Wüthrich, Kurt(* 1938)

„für seine Entwicklung der kernmagnetischen Resonanzspek-troskopie zur Bestimmung der dreidimensionalen Strukturvon biologischen Makromolekülen in Lösungen“

2003 Agre, Peter(* 1949)

„für die Entdeckung der Wasserkanäle in Zellmembranen“

MacKinnon, Roderick(* 1956)

„für seine strukturellen und mechanischen Studien von Ionen-kanälen in Zellmembranen“

2004 Ciechanover, Aaron(* 1947)Hershko, Avram(* 1937)Rose, Irwin(* 1926)

„für die Entdeckung des Ubiquitin-gesteuerten Protein-abbaus“

2005 Chauvin, Yves(* 1930)Grubbs, Robert(* 1942)Schrock, Richard R.(* 1945)

„für die Entwicklung der Metathese-Methode in der organi-schen Synthese“

2006 Kornberg, Roger D.(* 1947)

„für seine Arbeiten über die molekularen Grundlagen derGentranskription in eukaryotischen Zellen“

2007 Ertl, Gerhard(* 1936)

„für seine Studien von chemischen Verfahren auf festen Ober-flächen“

2008 Shimomura, Osamu(* 1928)Chalfie, Martin(* 1947)Tsien, Roger(* 1952)

„für die Entdeckung und Weiterentwicklung des grün fluores-zierenden Proteins“

2009 Ramakrishnan, Venka-traman(* 1952)Steitz, Thomas A.(* 1940)Yonath, Ada(* 1939)

„für die Studien zur Struktur und Funktion des Ribosoms“




2010 Heck, Richard F.(* 1931)Negishi, Ei-ichi(* 1935)Suzuki, Akira(* 1930)

„für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen in organischerSynthese“

2011 Shechtman, Dan(* 1941)

„für die Entdeckung der Quasikristalle“

2012 Lefkowitz, Robert(* 1943)Kobilka, Brian(* 1955)

„für ihre Studien zu G-Protein-gekoppelten Rezeptoren“

2013 Karplus, Martin(* 1930)Levitt, Michael(* 1947)Warshel, Arieh(* 1940)

„für die Entwicklung von multiskalen Modellen für komplexechemische Systeme“

2014 Betzig, Eric(* 1960)Hell, Stefan(* 1962)Moerner, William(* 1953)

„für die Entwicklung von superauflösender Fluoreszenz-mikroskopie“ (Photoactivate Localization Microscopy,STED-Mikroskop)

Quelle: Wikipedia

Methodenregister

Die Einteilung dieses Buches nach Verbindungsklassen führt dazu, dass die in Prak-tikum und Labor wichtigen Synthesemethoden der organischen Chemie über dasBuch verstreut sind. Die folgenden Tabellen sollen daher die Darstellungsverfahrenergänzen und in einen allgemeinen Zusammenhang bringen.

Substitution eines H-Atoms durch eine funktionelle Gruppe

Kohlenwasserstoffe sind Ausgangsprodukte für viele Derivate, deren funktionelleGruppen sich oft schnell und selektiv umwandeln lassen. Wegen der vergleichswei-se geringen Reaktionsfähigkeit sind oft Reaktionsbedingungen erforderlich, die zuNebenprodukten führen. Einige Verfahren werden großtechnisch durchgeführt.

Verfahren Abschnitt

PeroxidAlk H + SO2Cl2 (oder Cl2) Alk Cl

4.5.1.2

Alk H + Br2h · ν

Alk Br4.5.1.1

C H + NBSC C C BrC C4.5.2.2

Ar H + Cl2 Ar ClFe 8.2.3

Ar CH2 R + Cl2Licht

Ar CH R

Cl

7.6.2.2

R COCH3 + Br2Säure od.

BaseRCOCH2Br

16.3.7

573

574 Methodenregister

Verfahren Abschnitt

RCH2COOH + Br2roter P R CHCOOH

Br

18.5.4.1; 20.2.3

Ar H + HNO3 Ar NO28.2.1

Ar H + H2SO4 oder SO3 Ar SO3H8.2.2

Ar H + Ar SO2ClSO3HCl 8.2.2

+Ar H + Ar NAr 'N2 N Ar '

14.3; 14.5.2

Ersatz funktioneller Gruppen durch H-Atome

Dieser Vorgang ist dann wichtig, wenn Produkte auf verschiedenen Wegen ge-wonnen werden sollen (z. B. zum Strukturbeweis durch Synthese) oder bei derStrukturaufklärung (z. B. durch Abbaureaktionen).

Verfahren Abschnitt

C C oder C CH2 / Pt

C C5.1.2; 7.6.1.1

R Br R HMg

R Mg BrH2O

15.4.2

C O Zn / Hg,H+CH2

16.5.2.1

C O CH2

N2H4,OH– 16.5.2.2

R COOH Erhitzen R H18.4.2

+Ar N2

H3PO2 Ar H14.5.2

R SH, R S R oder R S S R Raney-Ni R H13.1.3.2

Weitere Beispiele s. Tab. A.3 und A.4.

Umwandlung funktioneller Gruppen ineinander

In der Regel geht man bei einer Synthese von Verbindungen aus, die eine odermehrere funktionelle Gruppen tragen. Falls bei den vorgesehenen Reaktionen eineGruppe nicht reagieren soll, wird diese durch Schutzgruppen geschützt. Nach Ab-

Methodenregister 575

spaltung der Schutzgruppe steht die funktionelle Gruppe wieder zur Verfügung.Man hat daher viele Verfahren erarbeitet, die es ermöglichen, eine funktionelleGruppe in eine andere umzuwandeln. Wegen ihrer hohen Reaktionsfähigkeit undleichten Zugänglichkeit nehmen Halogenverbindungen eine wichtige Stellung ein(abwandelbar durch Substitution, Eliminierung, Organometall-Verbindungen).

Verfahren Abschnitt

Darstellung von Alkenen

C CR R' (cis)C CR R'H2, Pt

H H 5.1.2

OHC CHH+

C C + H2O11.2.1; 12.1.3.2.1

HalC CHstarke

C CBase

H Hal+11.2.3

+C C + H2O + N(CH3)3N(CH3)3OHC CH

– Δ11.4; 14.1.2.1

C C + CH3COOHOC CH ΔCOCH3

11.5.2

ΔNC CH O

CH

CH3

C C + (CH3)2NHOH

11.5.2

C O + (C6H5)3P CH2 C CH2 + (C6H5)3PO15.4.5

Darstellung von Alkinen

–C CR Na+ Alk Br+ C CR Alk5.2; 17.2.3

starkeBaseCH(Br)CH(Br)R'R C CR R'

11.5.1

Darstellung von Alkoholen und Phenolen

C C + H2OH+

OHC CH

6.1.2.4; 12.1.2.1

C C + BH3 BH2C CH OHC CHH2O2

12.1.2.1

+C C1) Hg(OH)OAc

2) NaBH4

OHC CH6.1.1

C C + HOCl OHC CCl6.1.2.2


Verfahren Abschnitt

–C C + MnO4 oder OsO4 OHC CHO6.1.3.2; 12.1.2.2

–Alk X + OH Alk OH (X = Cl, Br, I)12.1.2.1

+Ar N2 OH+ H2O Ar12.2.2.4

Ar SO3H OHArNaOH

Schmelze

8.3.1; 12.2.2.2

Alk NH2

HNO2 Alk OH + Alken(e)14.5.2

C C OHC CHO

O

OH– 12.3.3.1

RMgX(X = Cl, Br, I)

R'CHOR'R''COR'COCl od. R'COOEt

R(R')CHOHR(R')(R'')COH

CH2O RCH2OH

R(R')2COH

⎫⎪⎬⎪⎭

12.1.2.1

R R'CO ReduktionR(R')CHOH

12.1.2.1

R COCl LiAlH4 R CH2OHR COOHR COOEt

20.1.2.2; 18.4.1;20.1.1.2

Ar OCH3HI Ar OH

12.3.3.1

Darstellung von Ethern

–R X + OAlk R O Alk12.3.1.1

Alk OH H+Alk O Alk

12.3.1.1

C CC C

O

CH3COOOH6.1.3.3; 12.3.1.2

Darstellung von Halogeniden

Alk OH H X Alk X (X = Cl,Br,I)9.3; 12.1.3.2.4

Alk OH Alk X (X = Cl,Br,I)PX3

9.3; 12.1.3.2.4


Verfahren Abschnitt

Alk OH Alk ClSOCl2

9.3; 12.1.3.2.4

+–Alk COO Ag Alk BrBr2

9.3; 18.4.2

Alk H + Br2h · ν Alk Br

4.5.1.1

+ H XC C polaresMedium C CH X (X = Cl,Br,I)

6.1.2.1

+C C C CH BrHBr Peroxid6.3; 9.3

+C C C CBr BrBr2

6.1.1

Alk OTs + X–Alk X (X = F,Cl,Br,I)

9.3

+Ar N2 BF4– Δ Ar F

9.3; 14.5.2

+Ar N2 X–

ArCu2X2 X (X = Cl,Br)

14.5.2

+Ar N2

–Ar II

14.5.2

Darstellung von Aldehyden und Ketonen

C C1)

2) Red.

O3 C O + O C6.2.3.1; 16.2.6

C O + O CC CHO OHH5IO6

12.1.3.2.5; 16.2.6

C CR H + H2OHg2+

RCOCH3

6.1.2.4

RCH2OH od. R(R')CHOH OxidationRCHO od. RCOR'

16.2.1

RCOClPd, H2 RCHO

16.2.3

RCOClR2'Cd

RR'CO16.2.3

R2CCl2milde

Hydrolyse R2CO7.6.2.2

ArH + RCOClAlCl3 ArCOR

16.2.5


Verfahren Abschnitt

ArH + CO + HClAlCl3 ArCHODruck

8.2.5; 16.2.5

Acetessigester-Synthese (Ketone) 16.3.4; 20.2.1.1Darstellung von Carbonsäuren

CNR COOHHydrolyse

R19.1.1

RCOCl, RCOOCOR, RCONH2,RCOOEt RCOOHHydrolyse 18.2; 19.1.1

RCOOHRMgX + CO218.2; 15.4.2.2

Malonester-Synthese 20.2.2.1

RCOClCH2N2

Ag2ORCH2COOH

20.1.2.1

OxidationRCOOHRCH2OH od. RCHO

12.1.3; 18.2; 16.5.3

OH– RCOOHRCOCH3 RCOCBr3

Br2 OH– 16.3.7

OxidationArCH3 ArCOOH7.6.2.1

Darstellung von Säurechloriden

RCOOHPX3 od. SOCl2 RCOX od. RCOCl

18.4.3; 19.2.2

Darstellung von Säureanhydriden

RC(O) Cl + RCOO – RC(O) O COR19.2.1

Darstellung von Estern

RCOOH + AlkOH RCOOAlkH+ 18.4.3; 19.2.4

RCOCl + R'OHPyridin

RCOOR'19.1.3; 19.2.4

(RCO)2O + R'OH RCOOH + RCOOR'19.1.3; 19.2.4

RCOOMe + R'OH Säure od.Base RCOOR' + MeOH

19.1.3; 19.2.4

RCOO– + AlkBr (od. Alk OTs) RCOOR'19.2.4

RCN H+,Alk OH RCOOAlk19.2.6

RCOOH + CH2N2 RCOOCH319.2.4

RHC C O + R' OH RCH2 COOR' 19.2.4


Verfahren Abschnitt

Darstellung von Säureamiden

RCOCl, (RCO)2O, RCOOEtHNR2 RCONR2

19.1.2; 19.2.3

RCN RCONH2

H2SO419.2.3; 19.2.6

Beckmann-Umlagerung von Oximen 19.2.3Darstellung von Nitrilen

AlkX + CN– AlkCN10.4.4; 19.2.6

RCNRCONH2

P4O1019.2.6

RCOR' + HCN RCH(OH)CN 17.2.1.2

+ArN2

Cu2(CN)2 ArCN14.5.2

Darstellung von Aminen

Alk X + HNR2 Alk NR214.1.2.1

RR'CH NHR''RR'C O + H2NR'' Red. 14.1.2.5

N

O

O

− R X+ N

O

O

R RNH2

14.1.2.2

RCONH2 R NH2NaOBr 14.1.2.4

Reduktion anderer Stickstoff-Verbindungen 14.1.2.3Darstellung von Azo-Verbindungen

R NHNH ROxidation NR RN

14.3.1

+Ar N2 + ArOH Np-Ar ArOHN14.3.1, 14.5.2

–ArNO2

SnCl2, OHNAr ArN

14.3.1, 14.2.3.1

Darstellung von Nitro-Verbindungen

ArNO2ArHHNO3

8.2.1; 14.2.2

AlkNH2

H2O2 AlkNO2

14.1.4.2

–Alk X + NO2 Alk NO2

10.4.4


Verfahren Abschnitt

Darstellung von Thiolen

–Alk Br + SH Alk SH13.1.1

Darstellung von Sulfiden

–Alk Br + SR' Alk S R'13.2.1

Darstellung von Sulfonsäuren

H + H2SO4 od. SO3Ar Ar SO3H8.2.2

OxidationRSH RSO3H13.1.3.1

Kettenverlängerungs- und Kettenverzweigungsreaktionen

Bei der Synthese eines größeren Moleküls ist es in der Regel erforderlich, von klei-neren Molekülbausteinen auszugehen und diese schrittweise zu vergrößern. Mankann auch zunächst größere Bruchstücke getrennt herstellen und diese in einemspäteren Stadium der Synthese miteinander verbinden. Dabei wird in der Regel dasKohlenstoffgerüst der Ausgangsverbindung vergrößert, wobei es oft zweckmäßigist, an geeigneter Stelle Verzweigungspunkte vorzusehen, die dann später z. B. zueinem Ring geschlossen werden können.

Verfahren Abschnitt

Kettenverlängerung um ein Atom

RMgX RCOOHCO2

15.4.2.2; 18.2

RMgXCH2O RCH2OH

15.4.2.1; 12.1.2.1

RC C Na– + CO2 RC CCOOH5.2

ArH + CO + HCl ArCHODruckAlCl3

8.2.5

C OPh3P CH2 C CH2

15.4.5

AlkX + CN– AlkCN10.4.4; 19.2.6

+ArN2 ArCNCu2(CN)2

14.5.2

RCOCl RCH2COOHCH2N2

Ag2O

20.1.2.1


Verfahren Abschnitt

RCOR'HCN

RCH(OH)CN17.2.1.2

ArCHO + CH3NO2Base ArCH CHNO2

14.2.3

Kettenverlängerung um zwei Atome

H2C CH2

O

RMgX + RCH2CH2OH 12.3.3.1

Malonester-Synthesen 20.2.2

ArCHOCH3COONa(CH3CO)2O

ArCH CHCOOH17.3.4; 20.2.3.2

ArCOOEtCH3COOEt

NaOEtArCOCH2COOEt

18.5.3.1; 20.2.1.1

RCHO ZnBrCH2COOEt

RCH(OH)CH2COOEt18.5.2.1; 20.2.1.4

–AlkBr + Na+ C CH AlkC CH5.2; 17.2.3

Aldolreaktionen 17.3.2Claisen-Kondensationen 20.2.1.1Kettenverlängerung um drei Atome

RMgX + BrCH2CH CH2 RCH2CH CH2

RCH(COOEt)2 + C C C O Base C OC C

EtOOC

CR

HEtOOC

17.3.8; 20.2.2.4

VerzweigungsreaktionenGrignard-Reagenz C Aldehyd, Keton, Ester oder Säurechlorid 15.4.2; 17.2.2;

20.1.1.1; 20.1.2.1Malonester-Synthesen 20.2.2Acetessigester-Synthesen 20.2.2; 18.5.3.3Kupplungsreaktionen (C–C)

RCHO Kat. RCH(OH)COR; R = Ar, Alkyl17.2.1.3

RCOO– Elektrolyse R R3.1.3.2

Acyloin-Kondensation 20.1.1.2Pinakol-Kupplung 16.5.1RingschlüsseDieckmann-Kondensation 20.2.1.2Thorpe-Ziegler-Cyclisierung 20.2.4Acyloin-Kondensation 20.1.1.2


Verfahren Abschnitt

OH

OHO

12.1.3.2.5

COOH

COOHO

18.5.1.2

+ CCll 2

Cl1,1 - Cycloaddition

Cl

6.2.1

+ 1,4 - Cycloaddition6.2.3

Spaltung von C–C-Bindungen

Bei Synthesen müssen oft Gruppen eingebaut werden, die dann in einem späterenSchritt wieder entfernt werden müssen. Einige mögliche Abbaureaktionen sind:

Verfahren Abschnitt

C O + O CC CHO OHH5IO6

12.1.3.2.5; 16.2.6

C C1)

2) Red.

O3 C O + O C6.2.3.1; 16.2.6

RCOCH3

Br2 / OH–RCOOH

16.3.7

RCOOH RH + CO218.4.2

RCONH2 RNH2NaOBr 14.1.2.4

RCOO– Ag+ RBrBr2

9.3; 18.4.2

Synthesen Stickstoff-haltiger Verbindungen

Stickstoffhaltige Verbindungen spielen in der organischen Chemie eine wichtigeRolle. Zum einen findet man sie in einer Reihe von Naturstoffen (Alkaloiden,Amino- und Nucleinsäuren, etc.), zum anderen sind sie wichtige synthetische Inter-mediate. Tabelle A.2 fasst daher die verschiedenen Verbindungsklassen und derenHerstellungsmethoden zusammen.


Tab. A.2 Synthesemöglichkeiten wichtiger N -haltiger Verbindungen

Verbindungsklasse Funktionelle Gruppe Darstellung

Amide (Säureamide)

a) Carbonsäureamide CO NH2 R CO

Cl

+ NH3 R CO

NH2

– HCl

b) Sulfonsäureamide SO2 NH2 R SO2 Cl R SO2 NH2

+ NH3

– HCl

Imine(Aldimine,Schiffsche Basen)

C NH

C NR

R CO

H

+ NH3 R CNH

HH2O–

Nitrile (Cyanide) C N+ KCN

CH3 I

R C N

CH3 C N

CH3 N C+ –– KI

oder

R CO

NH2H2O

P4O10

–

Isonitrile (Isocyanide) N C+ –

R I R N C+ –

AgI

+ AgCN

–

Cyansäureester(Cyanate)

O C NOH

– HCl

+ Cl–CNO CN

Isocyansäureester(Isocyanate)

ON CNH2

– 2 HCl

NCO+ COCl2

Hydroxylamine N OH

H2N ORR2NH

+ H2O2R2N

O

H

–

+ R2NOH

Hydroxamsäuren CO

NHOHR C

O

OC2H5

–

+ NH2OH

C2H5OHR C

O

NHOH

Aminoxide N

ON+ –

O + H2O2

– H2O

R

R N

R

R

R N

R

O–+

OH O CN

NH2 N C O



Verbindungsklasse Funktionelle Gruppe Darstellung

Hydrazine (3 Arten)

a) monosubstituiert NH NH2 R CH N NH2

Pt / H2R CH2 NH NH2

b) sym. disubstituiert NH NH C NH NHO

R

C O

R 1) Methylierung2) Verseifung– 2 RCOOH

CH3 NH NH CH3

c) asym. disubstituiert N NH2R2N NO

+ 4 H

– H2OR2N NH2

Hydrazone(substituiert) C N NH R C O

CH3

CH3

+ H2N NH R CCH3

CH3

NH RN

Nitrosamine(N-Oxide)

N NO NHR

R – HNO2

+ N2O3 N NOR

R

Nitroso-Verbindungen ON –

NHOH

H2O

NOK2Cr2O7

Nitro-Verbindungen NO2+ NO2

+ NO2

Azo-Verbindungen(aliphatisch)

N N CH3 NH NH CH3 CH3 N N CH3

Oxid. mitHNO2

– 2 H

Azo-Verbindungen(aromatisch)

N NpH 9 - 10

Diazo-Verbindungen(aliphatisch)

CH N N– +

Ar SO2 NNO

CH3 + KOH

– H2O– Ar-SO3 K– +

CH2N2

Diazo-Verbindungen(aromatisch)(Diazoniumsalze)

N N+

Ar X –NH2 HCl•

+ HNO2

– 2 H2O

N2 Cl+

Azide N3 CH3I+ NaN3

CH3 N3

NHOH NO

NO2

N2+ OH

+

N N OH

NH2 NaNO2

HCl

N2+

Cl−


Oxidationsreaktionen

In der organischen Chemie sind Oxidationsreaktionen häufig Dehydrierungsreak-tionen, d. h. es wird Wasserstoff aus dem Substrat entfernt. Daneben können auchC�C-Bindungen oxidativ gespalten werden.

Bekannte Oxidationsmittel sind CrO3 oder Na2Cr2O7 in 0,5 M H2SO4 (JonesReagenz) oder CrO3/Pyridin in CH2Cl2 (Collins Reagenz). Zur Oxidation vonAlkyl-Aromaten in der Seitenkette dienen u. a. HNO3, KMnO4 und das JonesReagenz. C=C-Bindungen können oxidativ mit Ozon gespalten werden, wobeiaus einem Alken nach Aufarbeitung zwei Carbonylverbindungen gebildet werden(Ozonolyse). Andere Oxidationsmittel wie OsO4 und KMnO4 liefern zunächst 1,2-Diole, die danach zu Carbonylverbindungen gespalten werden können. Aromatenreagieren erst bei Zimmertemperatur mit Ozon, Alkene schon bei tieferen Tempe-raturen. Aromaten können aber auch katalytisch mit V2O5 unter Verwendung vonLuftsauerstoff gespalten werden.

V2O5O2

O

O

OBenzol Maleinsäureanhydrid

Weitere Beispiele finden sich in Tab. A.3.

Reduktionsreaktionen

Reduktion bedeutet in der organischen Chemie oft die Aufnahme von Wasserstoff.Für die Reduktion funktioneller Gruppen stehen zahlreiche Reduktionsmittel zurVerfügung, von denen einige selektiv bestimmte Gruppen reduzieren. Man beachte,dass Hydrierungen mit H2/Kat. stereospezifisch ablaufen und dabei diastereomereProdukte entstehen können. So können z. B. aus Ketonen Racemate erhalten oderDiastereomere gebildet werden:

O

RH

Reduktion

OH

RH

H HO

RH

H

+

Von besonderer Bedeutung im Labor sind Reduktionen mit Metallhydriden.NaBH4 ist weniger reaktiv als LiAlH4; B2H6 reagiert auch mit nicht aktiviertenC=C-Bindungen. Ein sehr selektiv wirkendes Reduktionsmittel istLiC �AlH[OC(CH3/3]3. Es reagiert nicht mit Estern und Säuren; mit Säurechlori-den in der Kälte zum Aldehyd, in der Wärme dagegen zum primären Alkohol.


Tab. A.3 Oxidationsverhalten einiger funktioneller Gruppen

Edukt Oxidationsmittel Oxidationsprodukt

prim. Alkohol CH2OHR CuO (Cu als Kat.) R C

H

OAldehyd

prim. Alkohol CH2OHR Cr2O7

2–, H2SO4 R COH

OCarbonsäure

sek. Alkohol

2

1 CH OHR

R

Br2, KMnO4, MnO2

CO3R

3R+ Base

CO

1R2R

Keton

1,4-Diphenol

HO

OH Cr2O72–, H2SO4

O

O p-Chinon

1,2-Diphenol OH

OH

HIO4O

O

o-Chinon

prim. aliphat. Amin(mit tert. C)

NH2R3C KMnO4 NO2R3Caliphat.Nitro-Verb.

tert. Amin R3N| H2O2+ –

OR3N Amin-N-oxid

aromat.Amin NH2Ar H2SO5 NOAr

aromat.Nitroso-Verb.

aromat.Amin NH2Ar MnO2, H2O2 NAr N Ar

aromat.Azo-Verb.

Diaryl-hydrazin NHAr ArNH

NaOBrPb(CH3COO)4 NAr N Ar

aromat.Azo-Verb.

Isocyanid +NR C – Cl2, (H3C)2SO NR C O Isocyanat

Thiol SHAlk O2 oder S SAlk Alk Disulfid

Thiophenol SHAr H2O2 S SAr Ar Disulfid

Thiol SHAlk HNO3 SO3HR Sulfonsäure

Thiophenol SHAr HNO3 SO3HAr Sulfonsäure

Sulfid R S R H2O2 (1:1) R SR

OSulfoxid

Sulfid R S R H2O2 (Überschuss) SR R

O

OSulfon


Tab. A.4 Reduktionsmittel und ihre Anwendung

NaBH4C2H5OH

B2H6 in THF

LiAlH4(C2H5)2O

H2 mit Metallkat.

Produkt

CH1R 2RCHAlken

o Trialkyl-boran

(Hydrobo-rierung.)

o + + CH21R 2RCH2

Alkan

R CH

OAldehyd

+ + + + + CH2OHRprim. Alkohol

1

2C

OR

RKeton

+ + + + +2

1 CH OHR

Rsek. Alkohol

R COH

O

Carbonsäure

o x (+) o CH2OHRprim. Alkohol

R CCl

O

Carbonsäure-chlorid

+ + o + + +Aldehyd

(Rosenmund )

CH2OHRprim. Alkohol

2

1 CO

ROR

Carbonsäureester

–langsam

– /o + – + HOCH2OH1R

2R

Alkohole

R C NNitril

o (+) (+) (+) CH2NH2Rprim. Amin

NO2Alkaliphat.

Nitro-Verb.

o o – + + NH2Alkprim.

aliphat. Amin

NO2Araromat.

Nitro-Verb.

o o (–)NAr N A

aromat.Azo-Verb.

+ + NH2Arprim.

aromat. Amin

Reaktivität: + + sehr groß, + groß, (+) mäßig, – gering, o D keine Reduktion


Tab. A.5 Reduktionen mit verschiedenen Reduktionsmitteln

Edukt Reduktionsmittel Reduktionsprodukt

Aldehyd oder Keton

2

1

C OR

R

Zn-Hg, HCl2

1

CH2

R

R

Alkan (nach Clemmensen)

cycl.Anhydrid O

O

O

Zn, CH3COOH O

O

γ-Lacton

aliphat.Nitro-Verb.

NO2Alk Zn, HCl NH2Alk prim. aliphat. Amin

aliphat.Nitroso-Verb.

NOAlk Zn, HCl NH2Alk prim. aliphat. Amin

aromat.Nitro-Verb.

NO2Ar Zn, H2O, NH4Cl NHAr OH Arylhydroxyl-amin

aromat.Nitro-Verb. NO2Ar Zn, NaOH NAr N Ar

H HDiaryl-hydrazin

aromat.Azo-Verb.

NAr N Ar Zn, HCl NH2Ar prim.aromat. Amin

Disulfid S SAlk AlkS SAr Ar

Zn, HCl oderRaney-Ni/H2

SHAlkSHAr

ThiolThiophenol

Aldehyd oder Keton 2

1

C OR

R

H2N–NH2,NaOH

H2N–NH2,NaOHDiethylenglykol

2

1

CH2

R

R

Alkan (nachWolff-Kishner)

Aldehyd oder Keton 2

1

C OR

R2

Na-Hg oderMg-Hg oderAl-Hg

1R 1R2R 2R

OHHOC C

Pinakol(reduktiveKupplung)

Carbonsäure-ester

1 22 COORR 1. Na in Xylol2. H2O

R ROC

OHCH α-Hydroxy-

keton(Acyloin-kondensation)

Aromat Na/NH3 fl.C2H5OH

Birch-Reduktion


Verlauf der Reduktion mit BH �4 in Methanol:

BH4−

+ R2COCH3OH

R2CHOH+B(OCH3)4

Reduktion mit LiAlH4:

+O

CH3H3CAlH H

H

H

Li+ O−AlH3

CH3H3CH

Li+H3O+ OH

CH3H3CH

Aceton Isopropanol

Weitere Beispiele enthalten die Tab. A.4 und A.5.

Literaturnachweis und Literaturauswahl anLehrbüchern

Allgemeine Lehrbücher

Beyer H, Walter W (2004) Lehrbuch der organischen Chemie. Hirzel, StuttgartBreitmaier E, Jung G (2012) Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzep-

te, Molekülstruktur. Thieme, StuttgartBruice P Y (2011) Organische Chemie. Pearson, MünchenBuddrus J (2014) Grundlagen der Organischen Chemie. de Gruyter, BerlinCarey F A, Sundberg R J (1995) Organische Chemie. Ein weiterführendes Lehrbuch. Wiley/VCH,

WeinheimChristen H R, Vögtle F (1996) Organische Chemie, Bd I–III. Sauerländer-Diesterweg-Salle,

FrankfurtFox M E, Whitesell, J K (1995) Organische Chemie. Grundlagen, Mechanismen, bioorganische

Anwendungen. Spektrum, HeidelbergStreitwieser A Jr, Heathcock C H, Kosower E M (1994) Organische Chemie. Wiley /VCH, Wein-

heimSykes P (1988) Reaktionsmechanismen der organischen Chemie. Wiley/VCH, WeinheimVollhardt K P C, Schore N E (2011) Organische Chemie. Wiley/VCH, Weinheim

Kurzlehrbücher

Hart H, Craine L E, Hart D J (2007) Organische Chemie. Ein kurzes Lehrbuch. Wiley/VCH,Weinheim

König B, Butenschön H (2007) Organische Chemie. Kurz und bündig für die Bachelor-Prüfung.Wiley/VCH, Weinheim

Laue T, Plagens A (2006) Namen- und Schlagwort- Reaktionen der Organischen Chemie. Teubner,Stuttgart

Mortimer C E, Mueller U (2014) Chemie. Das Basiswissen der Chemie. Mit Übungsaufgaben.Thieme, Stuttgart

Wünsch K H, Miethchen R, Ehlers D (1993) Grundkurs Organische Chemie. Wiley/VCH, Wein-heim

Sondergebiete

Arpe H J (2007) Industrielle organische Chemie. Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wi-ley/VCH, Weinheim

Becker H G O, Berger W, Domschke G (1996) Organikum. Wiley/VCH, Weinheim

591

592 Literaturnachweis und Literaturauswahl an Lehrbüchern

Bender H F (2005) Sicherer Umgang mit Gefahrstoffen. Sachkunde für Naturwissenschaftler. Wi-ley/VCH, Weinheim

Brückner R (2004) Reaktionsmechanismen. Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Syn-thesemethoden. Spektrum Verlag, Heidelberg

Ghiron C, Russel R J (1999) Übungen zur organischen Synthese, Teubner, StuttgartGossauer A (2006) Struktur und Reaktivität der Biomoleküle Eine Einführung in die Organische

Chemie. Wiley/VCH, WeinheimEicher T, Tietze L F (1995) Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der

Gefahrstoffverordnung. Thieme, StuttgartEliel E L, Wilen S H (1997) Organische Stereochemie. Wiley/VCH, WeinheimHabermehl G, Hamann P E, Krebs H C (2008) Naturstoffchemie. Eine Einführung. Springer, Ber-

lin Heidelberg New YorkHellwinkel D (2006) Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Springer, Berlin

Heidelberg New YorkHesse M, Meier H, Zeeh B (2011) Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie. Thie-

me, StuttgartKarlson P, Doenecke, D, Koolman J (1994) Kurzes Lehrbuch der Biochemie für Mediziner und

Naturwissenschaftler. Thieme, StuttgartLehninger A L (1984) Grundkurs Biochemie. de Gruyter, BerlinMarch J (2013) Advanced Organic Chemistry. Wiley, New YorkOsteroth D (Hrsg) (1979) Chemisch-Technisches Lexikon. Springer, Berlin Heidelberg New YorkTietze L F, Eicher T (1991) Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und

Forschungslaboratorium. Thieme, StuttgartVollmer G, Franz M (2000) Chemie in Haus und Garten. Thieme, StuttgartWarren S (1997) Organische Retrosynthese. Ein Lernprogramm zur Syntheseplanung. Teubner,

StuttgartWikipedia

Sachverzeichnis

Aa-Nomenklatur, 331Abbau nach Ruff, 423Abbau nach Wohl, 423Abbaureaktionen, 186, 532Abbaureaktionen von

1,3-Dicarbonylverbindungen, 315Abfangreaktionen, 353Abgangsgruppe, 133, 139, 363absolute Konfiguration, 387Absorption, 539Absorptionsmaximum, 540ACE, 450, 552ACE-Hemmer, 552Acetal, 332Acetalbildung, 248, 249

– bei Zuckern, 422Acetaldehyd, 66, 74, 231, 237, 253, 259, 260,

282Acetamid, 293Acetanhydrid, 223, 292, 318Acetessigester, 264, 283, 309Acetessigsäureester, 283Acetessigsäureethylester, 281, 292Aceton, 66, 73, 105, 163, 231, 237, 238, 259Acetonitril, 293Acetophenon, 237Acetyl-Coenzym A, 411, 413, 475N -Acetyl-glucosamin, 429Acetylaceton, 232, 233, 237Acetylchlorid, 292Acetylcholin, 196Acetylcholinesterase, 196, 559Acetylcholin-Rezeptor, 491Acetyl-CoA, 459Acetyl-Coenzym A, 282

Acetylen, 13, 72, 74, 156, 514Acetylen-Chemie, 514Acetylendicarbonsäure, 273N-Acetylgalactosamin, 430Acetylid-Ion, 73Acetylide, 72, 256Acetylsalicylsäure, 554achiral, 390achirale Verbindungen, 383Acidität, 28, 29, 158, 166, 190, 233, 257, 269,

278, 285, 336Acrolein, 235, 237, 347Acrylnitril, 66, 74, 86, 293, 514, 523, 524Acrylsäure, 270, 515Acrylsäure-Derivate, 263Acrylsäureester, 89, 515ACTH, 486Acylcarben, 206Acylcyanide, 280N-Acyl-harnstoffe, 325Acylierung von 1,3-Dicarbonylverbindungen,

314O-Acylierung, 314Acyliumion, 119Acylium-Komplex, 119Acylnitren, 187Acyloin, 229, 255, 304Acyloin-Kondensation, 303Acyloinsynthese, 229Acylradikal, 130Addition, 107, 245, 353, 409Addition von Halogenwasserstoff, 791,2-Addition, 67, 89, 2161,4-Addition, 67, 89, 216Additions-Eliminierungs-Mechanismus, 121,

123

593

594 Sachverzeichnis

Additions-Eliminierungs-Reaktion, 288, 5421,4-Additionsprodukt, 315Additionsreaktionen, 66, 73, 355, 525Additionsverbindung, 245, 3241,2-Addukt, 681,4-Addukt, 68Adenin, 412, 466, 469Adenosin, 412, 469Adenosintriphosphat, 411, 466, 570Adipinsäure, 46, 273, 274, 276, 536ADP, 465, 466Adrenalin, 195, 552Adrenalin-Rezeptoren, 552adrenocorticotropes Hormon, 486Agar-Agar, 430, 431Aglycon, 487Agonisten, 555Agre, Peter, 571AIDS, 550Akarizide, 558aktives Isopren, 476Aktivester, 447aktivierte C–H-Bindung, 411aktivierte Essigsäure, 457Aktivierung, 288Albumine, 456Alcohol dehydrogenatus, 221Aldehyd, 220, 221, 302, 305, 311Aldehyde

– Darstellung, 577– Reaktionen, 210

Aldehydocarbonsäure, 280Alder, Kurt, 566Aldimin, 251Aldol, 258Aldolkondensation, 236, 261, 265Aldolprodukt, 318Aldolreaktion, 230, 248, 257, 258Aldosen, 415, 416, 423Aldosteron, 486Aldoxim, 251, 423Alginsäure, 431alicyclische Verbindungen, 564aliphatische Aldehyde, 256aliphatische Diazoniumsalze, 203aliphatische Halogenverbindungen, 129aliphatische Nitroverbindungen, 196aliphatisches Amin, 190Alizarin, 243, 543alkalische Hydrolyse, 443Alkaloide, 194, 262, 562, 566n-Alkane, 39Alkanole, 153

Alkene– Darstellung, 575

(E)-Alkene, 215(Z)-Alkene, 215Alkine, 72, 81, 150, 256, 344

– Darstellung, 575Alkoholat, 158, 308, 312Alkohole, 153

– Darstellung, 575– einwertige, 153, 155

alkoholische Gärung, 156Alkoxyaluminiumhydride, 246Alkylchlorid, 66Alkylhalogenide, 58Alkylhydrogensulfate, 81Alkylidenmalonester, 315Alkylidenphosphorane, 214Alkylierung von 1,3-Dicarbonylverbindungen,

314Alkylierungsmittel, 179Alkylisothiocyanate, 330S-Alkyl-isothiuroniumsalz, 176Alkyloxoniumion, 158, 159Alkylphosphane, 214Alkylradikal, 57, 130, 354Alkylrhodanide, 330Alkylthiocyanate, 330Alkylvinylether, 523Alkylwanderung, 187Allen, 67, 150, 391allgemeine Gaskonstante, 32Allylalkohol, 154, 155, 225, 302Allyl-Anion, 70Allylarylether, 173, 378Allylchlorid, 60Allylester, 312Allyl-Gruppe, 70allylische Oxidation mit Selendioxid, 155Allyl-Kation, 67, 70Allylphenole, 173Allylposition, 77, 225Allyl-Radikal, 15, 60, 70Allylstellung, 60Altman, Sidney, 569Aluminiumalkoholate, 248Aluminiumethanolat, 248Aluminiumisopropylat, 246Aluminiumorganyle, 212Amanitin, 451ambidentes Nucleophil, 141, 197, 257, 313Ameisensäure, 188, 247, 260, 270Ameisensäureester, 310Ameisensäureethylester, 292

Sachverzeichnis 595

Amide, 307Amidenolate, 308Amidinbildung, 290Amidine, 307, 341Aminale, 251Amine, 89, 183, 198, 306

– Darstellung, 579– Herstellung, 184

Aminierung, 438“-Aminoalkohole, 262Aminoalkylierung, 261Aminobenzaldehyde, 346Aminobenzoesäure, 124p-Aminobenzoesäure, 181, 549p-Aminobenzolsulfonamid, 180p-Aminobenzolsulfonsäure, 180”-Aminobuttersäure, 435, 555Aminocarbonsäuren, 433’-Aminocarbonyl-Verbindungen, 342“-Aminodicarbonsäuren, 363“-Aminoketone, 261Aminolyse, 290Aminonitril, 438’-Aminonitrile, 255Aminoplaste, 3262-Aminopyridin, 123, 340“-Aminosäurederivate, 89Aminosäureester, 203Aminosäuren, 194, 255, 263, 276, 286, 327,

334, 387, 433, 483– Reaktionen, 440– saure, 434– Synthese, 262, 437

D-Aminosäuren, 451Aminosäure-Racemate, 439Aminosäuresequenz, 451, 472Aminosäure-Stoffwechsel, 489Aminoxide, 193Aminozucker, 429Amitriptylin, 555Amlodipin, 553Ammoniak, 253Ammoniak-Synthese, 514Ammoniumcarbamat, 323Ammoniumcyanat, 323Ammonolyse, 289AMP, 465, 466Amphetamine, 195, 556amphiphil, 460Ampholyte, 435, 455Amphotericin, 75Amylopectin, 428, 431Amylose, 428, 431

Anabasin, 491, 562Anästhesie, 128Androgene, 484Androsteron, 484anellierte aromatische Systeme, 97anellierte Ringe, 96Anfinsen, Christian B., 568angeregter erster Triplettzustand, 400angeregter Singulettzustand, 400angeregter Zustand, 69, 399Angiogenese-Hemmer, 551Angiotensin II, 450, 552Angiotensin-Converting-Enzym, 450, 552Anhydride, 276, 284Anilin, 115, 120, 124, 184, 198, 227, 347Anion, 26Anionenaustauscher, 533anionische Polymerisation, 522anionotrope 1,2-Verschiebung, 232anionotrope Umlagerung, 362Anisaldehyd, 227, 242’-Anomere, 416“-Anomere, 416anomeres Zentrum, 416Anregungsenergie, 539Ansaverbindungen, 97Antagonisten, 485, 555antarafacial, 374Anthocyane, 505Anthocyanidine, 505Anthocyanine, 505Anthracen, 99, 100, 104, 114Anthrachinon, 87, 100, 104Anthrachinon-Farbstoffe, 100, 543Anthranilsäure, 124anti-Addition, 355anti-aromatisch, 95antibindende Molekülorbitale, 8, 69antibindende Wechselwirkung, 47, 369antibindendes Energieniveau, 399Antibiotika, 548Antidepressiva, 555anti-Dihydroxylierung, 83anti-Eliminierung, 146, 150, 357Antigestagene, 486Antijuvenilhormone, 560Antiklopfmittel, 516Antikörper-Wirkstoff-Konjugate, 551anti-Markownikow, 90, 155anti-Markownikow-Addition, 82Antioxidans, 449antiperiplanare Anordnung, 146Antiperniciosa-Faktor, 505

596 Sachverzeichnis

Antiphlogistika, 554Antipoden, 439anti-Stereoselektivität, 146Antitumor-Arzneistoffe, 551antivirale Arzneistoffe, 550Äpfelsäure, 274, 277apolar-aprotisch, 34Appetitzügler, 195aprotische Lösemittel, 238, 303äquatorial, 48Arabinose, 420Arachidonsäure, 459Areniumionen, 107Arginin, 326Arin, 123, 124Arin-Mechanismus, 123Arndt-Eistert-Synthese, 204, 205Aromastoffe, 290Aromaten, 18, 94aromatische Aldehyde, 255aromatische Amine, 190aromatische Carbonsäuren, 268aromatische Diazoniumsalze, 203aromatische Halogenverbindungen, 130aromatische Ketone, 119aromatische Kohlenwasserstoffe, 107aromatische Nitroverbindungen, 197aromatische Substitution, 107aromatische Sulfonsäuren, 180aromatische Verbindungen, 358Aromatisierungen, 511Arrhenius-Gleichung, 32Arrhenius, Svante August, 563Arteriosklerose, 483, 553Arthropoden, 429Arylkation, 121, 205Arzneimittel, 547L-Ascorbinsäure, 408Asphalt, 43Aspidospermidin, 495Aspidospermidin-Alkaloide, 495Aston, Francis, 565Asymmetriezentrum, 381asymmetrisch, 381asymmetrische Phasen-Transfer-Katalyse, 398asymmetrische Synthese, 396asymmetrisches Atom, 23asymmetrisches C-Atom, 285, 381, 416AT1-Rezeptor-Antagonisten, 552ätherische Öle, 475Atomgewicht, 564Atomorbitale (AO), 4, 5, 8Atorvastatin, 553

ATP, 411, 413, 465–467, 570Atropin, 491Atropisomerie, 392Aufbau der DNA, 471Aufbau der RNA, 472Aufbau von Monosacchariden, 423Aufbaureaktionen, 532Aufenthaltswahrscheinlichkeit, 4Autoprotonierung, 115autothermer Spaltprozess, 512Autoxidation, 361, 459Auxiliare, 397Auxiliar-kontrollierte Reaktion, 396Auxochrome, 540Avastin, 551axial, 48Azapolyether, 366Azide, 344Azidothymidin, 550Aziridin, 333Azobenzol, 199, 200Azofarbstoff, 200, 204, 541, 543Azo-Gruppe, 200Azokupplung, 200, 204Azolidin, 333Azomethan, 19, 200Azomethin, 250, 438Azo-Verbindungen, 200

– Darstellung, 579– Herstellung, 200

Azoxybenzol, 199AZT, 550

BB12, 411B12-Coenzym, 411Baeyer-Spannung, 46Baeyer, Adolf von, 564Baeyer-Probe, 83Bahndrehimpuls, 5Bakelit, 534Bakterizide, 558Balz-Schiemann-Reaktion, 118, 205Barbiturate, 556Barbitursäure, 325Barbitursäure-Derivate, 556Barton, Derek H. R., 568Base, 31, 338Basen-Katalyse, 289basenkatalysierte Aldol-Reaktionen, 258Basenpaare, 471Basensequenzen, 569Basestärke, 27

Sachverzeichnis 597

Basis-AO, 69basische Aminosäuren, 434basische Farbstoffe, 541Basizität, 28, 140, 158, 189, 257, 336bathochromer Effekt, 540Beckmann-Umlagerung, 294Beilstein-Probe, 128Beizen, 542Beizenfarbstoffe, 542Belladonna, 492Benzaldehyd, 237, 253, 262, 263, 315Benzaldimin, 253Benzalmalonester, 263Benzamid, 293Benzen, 13, 93, 99, siehe auch BenzolBenzidin, 203Benzidin-Umlagerung, 202Benzil, 231Benzilsäure-Umlagerung, 232, 247Benzin, 510Benzo[a]pyren, 100Benzodiazepine, 555Benzoesäure, 270Benzoesäureanhydrid, 292Benzoesäureethylester, 292Benzoinkondensation, 229, 255Benzol, 13, 22, 73, 93, 99, 100, 274Benzol-o-dicarbonsäure, 275Benzol-p-dicarbonsäure, 275Benzolsulfochlorid, 194Benzolsulfonsäure, 116Benzonitril, 117, 293Benzophenon, 237Benzoylchlorid, 292N -Benzoylglycin, 262, 439Benzylester, 445Benzylisochinoline, 499Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe, 445Benzylposition, 60Benzylradikal, 15, 54, 104Berberitzen, 498Berg, Paul, 569Bergius, Friedrich, 565Bernsteinsäure, 150, 273Bernsteinsäureanhydrid, 292Bestimmung der Enantiomerenreinheit, 394Bestrahlung, 58Betain, 435Betzig, Eric, 572Bevacizumab, 551bicyclische Monoterpene, 478bicyclische Terpene, 477Bienenwachs, 458

Bild, 285, 380Bilsenkraut, 490, 491bimolekular, 144bimolekulare Eliminierungen, 357bimolekulare nucleophile Substitution, 133,

358bimolekulare nucleophile Substitution am

Aromaten, 121bimolekulare Reaktion, 136Bindegewebe, 452bindende -MO, 69bindende Molekülorbitale (MO), 8, 69bindende Wechselwirkung, 369, 372bindendes Energieniveau, 399 -Bindung, 13¢-Bindung, 11, 29Bindungsdissoziationsenergie, 15, 53, 57Bindungselektronen, 3Bindungsenergie, 14, 57Bindungslängen, 14Bindungstheorie, 93Bindungswinkel, 352biochemisch wichtige Amine, 194biochemische Redoxprozesse, 413biogene Amine, 194, 495, 498Biogenese von Terpenen, 475Biokatalysatoren, 410Biolumineszenz, 402Biopolymere, 410Biosynthese der Steroide, 481Biotechnologie, 407Biotin, 411Biozide, 558Biphenyle, 392Birch-Reduktion, 102Bisoprolol, 552Bisphenol A, 537Bisphenole, 537Bisulfit, 254Bisulfit-Addukt, 254Bitumen, 43Biuret, 324Biuret-Reaktion, 324Blausäure, 120, 254, 293Blausäure-Vergiftung, 504Bleitetraacetat, 162, 280Block-Copolymere, 530“-Blocker, 552Blue Jeans, 544blutdrucksenkende Arzneistoffe, 551Blut-Hirn-Schranke, 195Bluthochdruck, 551Blutkrebs, 551

598 Sachverzeichnis

Blutzuckerspiegel, 450Boc-Schutzgruppe, 445Boltzmann-Konstante, 32Bor-organische Verbindungen, 211Borane, 568Bortrifluorid, 349Bosch, Carl, 565Boten-RNA, 472Bouveault-Blanc-Reduktion, 303, 307Boyer, Paul D., 570Braunkohle, 513Brechnuss, 495Breitbandantibiotika, 548Brenzcatechin, 124Brenzreaktion, 280Brenztraubensäure, 280, 282, 385, 413Brønsted, Johannes, 27Brom, 61, 78, 79, 355, 3961-Brom-1,2-diphenyl-propan, 146Bromacetaldehyd, 344Bromaceton, 2292-Brombutan, 136’-Bromcarbonsäuren, 284Bromethan, 357Bromierung, 57, 61, 78, 107, 118, 360Brommethan, 128Bromoniumion, 78, 355’-Brompropionsäure, 137’-Bromsäurebromid, 284N -Bromsuccinimid, 61, 290, 300Bromverbindungen, 128Brown, Herbert Charles, 569Brucin, 495BTX, 512BTX-Abtrennung, 99Buchner, Eduard, 564Buckyballs, 570Bufadienolide, 481, 487Bufotalin, 487Buna S, 535Butadien, 66, 67, 70, 74, 87, 524Butan, 40, 44, 513n-Butan, 431,4-Butandiol, 162, 514Butandisäure, 2731-Butanol, 1542-Butanol, 66Butanon, 2372-Buten, 3532-Butenal, 237Butenandt, Adolf F. J., 566Butin-1,4-diol, 2-, 256Buttersäure, 270, 459

Buttersäureethylester, 290n-Butylalkohol, 154tert.-Butylalkohol, 154Butylbromid, 57Butylchlorid, 144tert.-Butylester, 445tert.-Butylgruppe, 118Butyllithium, 209n-Butyllithium, 208, 256tert.-Butylmercaptan, 176tert.-Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe, 445”-Butyrolacton, 299, 343, 514Butyrophenone, 555

CCa-Antagonisten, 552Cadmium-organische Verbindungen, 217, 304Cadmium-Verbindungen, 226Cahn, Ingold, Prelog (CIP), 25, 433Cahn-Ingold-Prelog-Regeln, 64, 387Calcium-Antagonisten, 346Calciumcarbid, 513, 514Calcium-Kanal-Blocker, 346Calcium-Kanäle, 552Calvin, Melvin, 567Candesartan, 552Cannizzaro-Reaktion, 247©-Caprolactam, 294, 536Capronsäure, 270Captopril, 552Carbamidsäure, 187, 323, 327, 328Carbanion, 31, 54, 90, 145, 207, 257, 303,

308, 313, 349, 351– Erzeugung, 352

Carbapeneme, 548Carbaryl, 323Carbazol-Alkaloide, 495Carben, 84, 205, 349, 352Carbeniumion, 31, 54, 67, 77, 80, 134, 135,

138, 140, 144, 159, 249, 307, 349, 357,361, 482

– als Zwischenprodukt, 358– Erzeugung, 350

Carbodiimid, 328Carbokationen, 31, 349, 570Carbolin-Alkaloide, 496Carbolsäure, 166Carbonium-Ionen, 31Carbonsäure, 220, 247, 289, 316

– Darstellung, 578– Eigenschaften, 269– Herstellung, 268– Reaktionen, 272

Sachverzeichnis 599

Carbonsäureamide, 220, 293, 308– Reaktionen, 305

Carbonsäureanhydride, 291– Reaktionen, 304

Carbonsäurebromid, 284Carbonsäurechloride, 225, 308Carbonsäurederivate, 206, 287, 301

– Eigenschaften, 291– Herstellung, 291– Reaktionen, 288

Carbonsäureester, 28, 290, 295, 308– Reaktionen, 301, 308

Carbonsäurehalogenide, 293, 317– Reaktionen, 304, 317

Carbonsäurenitrile– Reaktionen, 319

Carbonylgruppe, 219, 301– Reaktionen, 301– Reaktionen in ’-Stellung, 308

Carbonylierung, 74Carbonyl-Komplexe, 516Carbonylkomponente, 260Carbonyl-Olefinierung, 215Carbonylverbindungen, 245, 344Carboxylat, 220, 317Carboxylat-Anion, 289Carboxyl-Gruppe, 267Carboxylierung, 268, 275, 409Cardenolide, 481, 487Carmin, 546Carnauba-Wachs, 463“-Carotin, 458, 479, 503Carotinoide, 458, 479, 566Castanospermin, 493Catechine, 506Cbz-Schutzgruppe, 445C�C-Dreifachbindung, 72C–C-Bindung

– Spaltung, 582C–C-Knüpfung, 66C-C-Knüpfungsreaktionen, 257Cech, Thomas R., 569Cellobiose, 420, 426Cellophan, 329, 538Cellulose, 329, 415, 426, 427, 431, 538Celluloseacetat, 538Celluloseether, 538Cellulosenitrat, 200Cephalosporine, 548Cerebroside, 458, 461C-H-Acidität, 257, 302C-H-acide Verbindungen, 90, 197, 351Chalfie, Martin, 571

Charakterisierung von Makromolekülen, 527Charakterisierung von Zuckern, 422Charge-transfer-Komplex, 240Chauvin, Yves, 571Chelatkomplex, 226, 506chemiosmotische Theorie, 568chemische Bindung, 3, 367, 567chemische Dynamik, 563chemische Formelsprache, 21chemische Signalstoffe, 561Chemolumineszenz, 402chemoselektiv, 57chemoselektive Reaktion, 394Chemoselektivität, 56Chemosterilantien, 558Chemotherapeutica, 180Chemotherapie, 551China-Alkaloide, 500Chinhydron, 240Chinhydron-Elektrode, 240Chinidin, 500Chinin, 500Chinolin, 339, 345–347, 489, 549Chinolin-Alkaloide, 500Chinolizidin, 489Chinolizidin-Alkaloide, 494Chinolone, 549Chinone, 58, 168, 221, 224, 240Chinoxaline, 342chiral, 67, 381chirale Moleküle, 382chirale Verbindungen, 383chiraler Pool, 398Chiralitätszentrum, 23, 24, 137, 379, 381, 531Chitin, 429, 431Chitin-Synthese-Inhibitoren, 560Chlor, 59, 79Chlor-2-methyl-propan, 144N -Chlor-Succinimid, 61Chlorakne, 101Chloral, 234Chloralhydrat, 234, 248, 556Chloralkylsulfit, 138Chlorameisensäureester, 322Chloranil, 241Chlorbenzol, 124, 1653-Chlorbuttersäure, 285Chlorcyan, 328’-Chloressigsäuren, 283Chlorethan, 58Chlorhydrine, 171chlorierte Kohlenwasserstoffe, 558chlorierte Verbindungen, 128

600 Sachverzeichnis

Chlorierung, 57, 59, 78, 103, 117, 361Chlormethan, 58, 128Chloroform, 58, 128, 129, 168Chlorophyll, 503, 504, 564Chloropren, 74m-Chlorperbenzoesäure, 83, 216Chlorpromazin, 555’-Chlorpropionsäure, 271“-Chlorpropionsäure, 271Chlorradikal, 58Chlorsilane, 212Chlorsulfonierung, 59Chlorsulfonsäure, 180Chlorsulfonylradikal, 59Cholansäure, 483Cholecalciferol, 377Cholestan, 51Cholesterin, 51, 483, 553Cholesterinbiosynthese, 553cholesterinsenkende Arzneistoffe, 553Cholesterinspiegel, 553Cholesterin-Stoffwechsel, 483Cholesterinwert, 553Cholesterol, 51, 458, 481, 483Cholesterol-Linola, 458Cholin, 196Cholsäure, 484Chondroitinsulfat, 431chromatographische Trennmethoden, 394Chromen, 505Chromophore, 540, 543Chromoproteide, 456Chromtrioxid, 225Chromtrioxid in Pyridin, 223Chromylchlorid, 225Chymotrypsin, 442, 444Cialis, 554Ciechanover, Aaron, 571Cinchona-Baum, 500Cinchonidin, 500Cinchonin, 500cis-2-Buten, 64cis-Alken, 65cis-Decalin, 50cis-Dihydroxylierung, 83, 157cisoide Konformation, 372cis-taktisch, 531cis-trans-Isomere, 49, 67, 391cis-trans-Isomerie, 24, 63, 64cis/trans-Isomerisierung, 75Citral, 242Citrat-Cyclus, 282, 413Citronensäure, 277

Claisen-Kondensation, 232, 283, 302, 309, 342Claisen-Tischtschenko-Reaktion, 248Claisen-Umlagerung, 173, 312, 378Clathrate, 325, 394Claviceps purpurea, 497Clavine, 497Clemmensen-Reduktion, 52, 119, 238Clomipramin, 555C-Nucleophil, 245, 255CO2-Abspaltung, 272, 423CoA, 411Cobalamin, 411Cobalt, 505Cocabissen, 492Coca-Blätter, 492Cocain, 492Coca-Strauch, 490, 492Codein, 500Coenzym A, 178, 411, 435Coenzyme, 410Co-Enzymnukleotide, 567Coffein, 501Colanüsse, 501Collins-Reagenz, 223Coniin, 490Cope-Eliminierung, 151, 193Cope-Umlagerung, 375, 378Copolymere, 521, 530Corey, Elias James Jr., 570Cornforth, John W., 568Coronate, 365Corrin-System, 505Corticoide, 450, 481Corticotropin, 450Cortisol, 486, 554Cracken, 60, 510Crack-Verfahren, 64Cram, Donald J., 569Criegee, Rudolf, 162Crixivan, 550CrO3, 222, 268Crotonaldehyd, 237, 261Crutzen, Paul J., 570CS2 , 329Cumol, 66, 100, 105, 163, 361Cumol-Phenol-Verfahren, 163Cumolhydroperoxid, 163, 361Cuprate, 216Curare, 499Curie, Marie, 563, 564Curl, Robert F., 570Curtius-Abbau, 186, 188, 322, 328Cuscohygrin, 490

Sachverzeichnis 601

Cyanamid, 293, 323, 326, 328Cyanate, 328Cyanessigsäure, 274Cyanhydrin, 254, 277, 423, 424, 438Cyanhydrinbildung, 254Cyanid, 254, 300Cyanidinchlorid, 506Cyanoessigester, 264Cyansäure, 327Cyansäureester, 328Cyanursäure, 327cyclische Acetale, 249cyclische Alkane, 45cyclische Amine, 184cyclische Ester, 279, 298cyclische Ether, 162, 170cyclische Halbacetale, 249cyclische “-Ketoester, 310cyclische Ketone, 276, 310cyclische Nucleotide, 465cyclische Peptide, 549cyclischer Übergangszustand, 83, 156, 173,

223, 224, 304, 312, 319cyclisches Diamid, 440Cyclisierung, 73, 162, 511Cycloaddition, 52, 77, 84, 124, 371[2+2]-Cycloaddition, 52, 85, 298, 353, 373[4 +2 ]-Cycloaddition, 372[2+1]-Cycloadditionen, 84[2 +2 ]-Cycloadditionen, 373[3+2]-Cycloadditionen, 85[4+2]-Cycloadditionen, 68, 86Cycloalkane, 45, 51Cycloalkene, 18Cyclo-AMP, 465Cycloartenol, 482Cyclobutadien, 95Cyclobutan, 52, 85Cyclobutanon, 521,4-Cyclohexadien, 87Cyclohexan, 47, 52Cyclohexan-Derivate, 146Cyclohexanol, 46Cyclohexanon, 46, 232, 237, 274Cyclohexanonoxim, 294Cyclohexanring, 47Cyclohexatrien, 94Cyclohexen, 61Cyclohexenon-Ring, 265Cyclooctatetraen, 73, 951,3,5,7-Cyclooctatetraen, 68Cycloolefine, 73Cyclooxygenasen, 554

Cyclopentadien, 88, 124, 372, 403Cyclopentan, 52Cyclopentanon, 52, 276Cyclopenten, 234Cyclopeptid, 450, 451, 490Cyclopeptid-Alkaloide, 501Cyclophane, 97, 392Cyclopropan, 51, 86, 144, 353Cyclopropanderivate, 217Cyclopropanierung, 84Cycloreversion, 372Cysteamin, 178Cystein, 177, 181, 433Cystin, 177, 181Cytidin, 469Cytisin, 494Cytosin, 469

DDampfspaltung, 512Darzens, Georges, 366Darzens-Glycidester-Synthese, 264, 311Darzens-Reaktion, 311Dauerwelle, 178DCC, 447DDT, 101, 234, 558Debye, Peter, 565Decahydronaphthalin, 50Decalin, 50Decan, 40Decarbonylierung, 282Decarboxylierung, 151, 272, 282, 310, 314,

315, 317, 409Decarboxylierung von Brenztraubensäure, 230degenerierte Valenzisomere, 68Dehalogenierung, 150Dehydratisierung, 65, 145, 162, 170, 258, 347Dehydratisierungsmittel, 328Dehydrierungen, 150Dehydrobenzol, 1237-Dehydrocholesterol, 377Deiquat, 560Deisenhofer, Johann, 569Delokalisation, 93Delokalisierung, 55, 70, 95Delphinidinchlorid, 506Depolymerisation, 532Depsipeptide, 451Derivate des Harnstoffs, 326Dermatansulfat, 430Desinfektionsmittel, 169Desoxyadenosin, 469Desoxycholsäure, 484

602 Sachverzeichnis

Desoxycytidin, 4692-Desoxy-D-ribose, 420Desoxyguanosin, 469Desoxyhexosen, 415Desoxyribonucleinsäure, 100, 470, 570, siehe

auch DNADesoxyribonucleoside, 469Desoxyribose, 468D-Desoxyribose, 465Desulfurierung, 178Detergentien, 460, 557Detonationen, 200Deuterium, 150Dextran, 426, 431Diacetonalkohol, 259Diacetyl, 231Diacylglycerin, 414Dialdehyde, 231N,N-Dialkylhydroxylamine, 193Dialkylierungsprodukt, 314Dialkylsulfid, 176diamagnetisch, 3531,6-Diaminohexan, 536Diastase, 156Diastereomere, 24, 379diastereomere Übergangszustände, 396diastereoselektive Synthese, 396Diastereoseletivität, 397Diastereotop, 384Diaza-Cope-Umlagerung, 347Diazoalkane, 344Diazoester, 203, 205, 440Diazoketone, 203–205, 3051,2-Diazole, 3361,3-Diazole, 3361,3-Diazolidin, 333Diazomethan, 19, 86, 203, 205, 297, 305Diazonium-Kationen, 350Diazoniumsalz, 121, 191, 200, 202, 203Diazotierung, 440Diazoverbindungen, 52, 86, 203Diazo- und Diazoniumverbindungen

– Herstellung, 203– Reaktionen, 204

DIBAH, 302, 306, 307DibalH, 226, 302Dibenzepine, 555Dibenzodioxin, 101, 339Dibenzofurane, 101Dibenzoylperoxid, 59Dibutylphthalat, 292Dicarbonsäureester, 3041,3-Dicarbonsäureester, 313

Dicarbonsäuren, 272– Herstellung, 273– Reaktionen, 275

1,1-Dicarbonsäuren, 2751,2-Dicarbonsäuren, 2761,3-Dicarbonsäuren, 276Dicarbonylverbindungen, 3421,2-Dicarbonylverbindungen, 231, 3421,3-Dicarbonylverbindungen, 232, 313, 341,

3421,4-Dicarbonylverbindungen, 233, 3431,5-Dicarbonylverbindungen, 234, 343Dichlorcarben, 84, 144, 168Dichlordifluormethan, 128Dichloressigsäure, 2711,2-Dichlorethen, 24(E)-1,2-Dichlorethen, 79Dichlormethan, 58, 128Diclofenac, 554Dicyan, 273Dicyclohexylcarbodiimid, 447Dicyclohexylharnstoff, 447Dieckmann-Kondensation, 310Dielektrizitätskonstante, 34, 141Diels-Alder-Addukt, 337Diels-Alder-Reaktion, 68, 86, 124, 241, 371,

395Diels, Otto, 566Diene, 671,3-Diene, 861,5-Diene, 375Dienophil, 86, 241, 372Dien-Synthese, 566Dieselöl, 43Diethylether, 171Diflubenzuron, 560Difluorchlormethan, 128Digitalisglycoside, 487Digitonin, 487Digitoxigenin, 487Digitoxin, 479, 4871,2-Dihalogen-Verbindungen, 143, 150Dihydrochinolin, 3472,5-Dihydro-1,4-diazine, 3422,3-Dihydropyran, 332Dihydropyridin, 345, 346, 553Dihydrouridin, 4733,30-Dihydroxy-“-carotin, 479Dihydroxyaceton, 229, 408, 416Dihydroxyanthrachinon, 1,2-, 5432,3-Dihydroxybutandisäure, 2773,30-Dihydroxy-’-carotin, 4793,4-Dihydroxyphenylalanin, 195

Sachverzeichnis 603

2,3-Dihydroxypropansäure, 277Diiodmethan, 85, 217Diisobutylaluminiumhydrid, 226, 302Diketen, 283Diketon, 3031,5-Diketon, 234, 265“-Diketon, 3161,2-Diketone, 2311,3-Diketone, 232, 311, 313Diketopiperazin, 440Dimere, 91, 269Dimerisierung, 55, 303, 4762,3-Dimethyl-2,3-butandiol, 1613,3-Dimethyl-2-butanon, 162Dimethylbenzimidazol, 505Dimethylformamid, 120, 141N,N-Dimethylformamid, 293Dimethylguanosin, 473Dimethylketon, 237Dimethylpropanol, 136Dimethylsulfid, 223Dimethylsulfoxid, 141, 179, 223Dimilin, 560Dinitrofluorbenzol, 4432,4-Dinitrofluorbenzol, 1222,4-Dinitrotoluol, 115Dinucleotid, 466Diole, 161, 249, 2751,2-Diole, 161, 228, 238Diosgenin, 479, 487Dioxan, 1,4-, 333Dipeptid, 441, 444Diphenylketon, 2371-Diphenylmethylen-4-

trityl-2,5-cyclohexadien, 551,3-Diphosphoglycerinsäure, 466Diphosphorsäure, 412Dipol, 771,3-Dipol, 344dipolar-aprotisch, 34dipolar-aprotische Lösemittel, 141, 3141,3-dipolare Cycloaddition, 52, 85, 205, 344dipolarophile Alkene, 344Dipolmoment, 24, 28, 29, 34, 64, 565Diradikal, 84, 164, 352Direktfarbstoffe, 541Disaccharide, 420, 424, 425disperse Systeme, 565Dispersionsfarbstoffe, 541Disproportionierung, 247Disrotation, 368disrotatorische Drehung, 368, 369dissipative Strukturen, 568

Dissoziationsenergie, 31Disulfidbrücke, 177, 450Disulfide, 175, 177Diterpene, 75, 475, 478Dithioacetale, 208Diuretika, 553D,L-Nomenklatur, 387DNA, 466, 468, 470, 549, 550, siehe auch

DesoxyribonucleinsäureDominoreaktionen, 91, 92Donor-Akzeptor-Komplexe, 240Dopa, 195Dopamin, 195, 555Dopamin-Rezeptoren, 555Doppelbindung, 13, 24, 63, 77Doppelbindungscharakter, 295Doppelhelix, 471Doppelte Inversion, 137d-Orbitale, 179Dralon, 535Drehspiegelachse, 382Drehspiegelung, 382Dreibuchstaben-Code, 435Dreifachbindung, 65, 123D-Reihe, 416Dreikomponenten-Reaktion, 261dreiwertiger Alkohol, 153, 157Dreizentren-Bindung, 376Droge, 492Düngemittel, 325, 328Duroplaste, 534Dynamit, 158, 200

EE 605, 214E-Konfiguration, 64E / Z-Isomere, 148, 251E1-Mechanismus, 65, 144E1-Reaktion, 356, 357E1cB-Mechanismus, 145E2-Mechanismus, 65, 145E2-Reaktion, 356, 357Ebola, 550Ecgonin, 492Ecstasy, 556Edmann-Abbau, 444Eicosan, 40Eigen, Manfred, 568Eigendrehimpuls, 5Eigenfunktionen, 4Eigenwerte, 4Einbuchstaben-Code, 435Einelektronenübertragung, 361

604 Sachverzeichnis

Ein-Elektron-Transfer-Reaktion, 102Einschlussverbindungen, 325, 394Einteilchen-Wellenfunktionen, 4Einzelstrang, 472Eiweiße, 433Eiweißstoffwechsel, 323Elastomere, 526, 534elektrocyclische Reaktionen, 26, 369, 371elektrofug, 363elektrofuge Gruppen, 363Elektrolyse, 44, 350elektrolytische Dissoziation, 563Elektronegativität, 7Elektronegativitäts-Werte, 207Elektronenacceptor, 110Elektronendichteverteilung, 4Elektronendonor, 109Elektronenkonfiguration, 7Elektronenoktett, 351Elektronenpaarakzeptor, 28Elektronenpaarbindung, 7, 10Elektronenpaardonor, 28Elektronenpaardonor-

Elektronenpaaracceptor-Komplex, 107Elektronensextett, 84, 352, 362Elektronenspin, 5Elektronenstruktur, 568 -Elektronensystem, 30, 334Elektronentransfer-Reaktionen, 570Elektronenübertragung, 569elektronenziehende Wirkung, 29Elektronenzustände, 400elektronischer Grundzustand, 399Elektrophil, 26, 28, 77elektrophile Addition, 77, 355elektrophile Aromatensubstitution, 107, 197elektrophile Polymerisation, 522, 523elektrophile Substitution, 336, 338, 358elektrophile Substitutionsreaktion, 114, 167elektrophiler Angriff, 355elektrophiles Zentrum, 219Elektrophilie, 220Elektrophorese, 436, 566Elementarprozesse, 5691,1-Eliminierung, 1441,2-Eliminierung, 144’-Eliminierung, 143“-Eliminierung, 143, 213, 409Eliminierungen, 81, 159, 304Eliminierungs-Additions-Mechanismus, 123Eliminierungs-Reaktionen, 64, 127, 356Empfängnisverhütung, 486Emulgatoren, 484

Emulsion, 364Emulsions-Polymerisation, 526Enalapril, 552Enamin, 232, 251, 252, 341, 345Enantiomere, 23, 379, 393, 439Enantiomerenreinheit, 381Enantiomerenüberschuss, 381, 396enantiomeric excess, 381, 396enantiotop, 384enantiotope Halbräume, 385endergonische Reaktion, 32Endiol, 304, 420Endiolat, 304endo, 87, 395endo-Addukt, 372, 373endogene Morphine, 449endo-Produkt, 87Endorphine, 449endotherme Reaktionen, 56Energiebilanz, 56Energiediagramm, 358Energieniveauschema, 95Enkephaline, 449Enolanteil, 284Enolat, 234, 245, 252, 260, 301, 308, 318Enolationen, 257Enole, 252Enolform, 234, 245, 261, 281, 283Enolgehalt, 281entartete Valenzisomere, 68entartetes -MO, 95Entwickler, 241Entwicklungsfarbstoffe, 541Entzündungshemmer, 554Entzündungsprozesse, 554Enzyme, 393, 410, 439, 565, 566Enzym-Katalyse, 568Enzym-katalysierte Reaktionen, 398enzymtechnologische Verfahren, 408Eosin, 545Ephedrin, 195, 501, 556Epibatidin, 491Epichlorhydrin, 537Epimere, 420Epoxid, 83, 170–172, 217, 264, 481Epoxidharze, 537Epoxidierung, 83, 366Epoxidöffnungen, 216’; “-Epoxyester, 264, 311Epoxysilane, 213Erdgas, 43, 513Erdöl, 43, 98, 509Erdöldestillation, 509

Sachverzeichnis 605

Erdölprodukte, 510Erdölveredelung, 510erektile Dysfunktion, 554Ergin, 497Ergobasin, 497Ergolin, 497Ergolin-Alkaloide, 497Ergometrin, 497Ergosterin, 377, 483Ergotamin, 497Erhaltung der Orbital-Symmetrie, 368Erlenmeyer-Regel, 153Erlenmeyer’sche Azlactonsynthese, 262, 439Ernst, Richard R., 570erschöpfende Methylierung, 185Ertl, Gerhard, 571Erythrocyten, 504erythro-Form, 389Erythromycin, 549Erythrose, 389Eschweiler-Clarke-Reaktion, 188essentielle Aminosäuren, 435essentielle Fettsäuren, 459Essigsäure, 270, 282Essigsäureanhydrid, 262Essigsäureethylester, 248, 292, 309Essigsäureisobutylester, 292Ester, 151, 220, 248, 289

– Darstellung, 578– Reaktionen, 211

Esterasen, 394Esterbildung, 279Esterenolat, 302, 312Esterenolat-Claisen-Umlagerung, 312Esterhydrolyse, 295Esterkondensation, 310Ester-Spaltung, 315Esterverseifung, 289, 296, 310Etard-Reaktion, 225Ethan, 12, 40, 41, 44, 513Ethanal, 2371,2-Ethandiol, 154Ethanol, 66, 154Ethanolat, 309Ethen, 12, 66, 69, 519, 523Ether, 158

– Darstellung, 576– einfache, 170

Ether-Bildung, 167Ether-Komplex, 209Ether-Polster, 209Ether-Spaltung, 172Ethin, 13, 72, 79, 80, 156, 514

Ethinylierung, 7317-’-Ethinyl-östradiol, 486Ethylacetat, 292Ethylalkohol, 154Ethylbenzoat, 292Ethylbenzol, 66, 100Ethylchlorid, 66Ethylenchlorhydrin, 157Ethylendiamin, 184Ethylenglykol, 157, 228, 231Ethylenimin, 333Ethylenoxid, 66, 157, 333Ethylensulfid, 333Ethylformiat, 292Euler-Chelpin, Hans von, 565exergonische Reaktion, 32exo, 87, 395exo-Addukte, 372exo-Produkt, 87exotherme Reaktionen, 56Explosionen, 200externes Ionenpaar, 135Extrudieren, 527Eyring-Gleichung, 32Ezetimib, 553

FFAD, 150, 411Fällungs-Polymerisation, 526Faltblatt-Struktur, 451, 452Farben, 540Färberwaid, 546Färbeverfahren, 541Farblacke, 542Farbmittel, 539Farbstoffagglomerate, 541Farbstoffe, 104, 564Farbvertiefung, 540Fäulnis, 177FCKW, 129Fe2C-Ion, 504Fehling-Reaktion, 239Fehlingsche Lösung, 419, 426Femtosekundenspektroskopie, 570Fenn, John B., 571Festphasensynthese, 448Fette, 458Fetthärtung, 459Fettsäuren, 157Fettverdauung, 484FH4 (Tetrahydrofolsäure), 411fibrilläre Proteine, 454Finkelstein-Reaktion, 130, 285

606 Sachverzeichnis

Fischer-Projektion, 24, 386, 390, 415, 433Fischer-Tropsch-Synthese, 514Fischer, Emil, 347, 387, 563Fischer, Ernst Otto, 568Fischer, Hans, 565Flavin-Adenin-Dinucleotid, 150, 411Flavinmononucleotid, 411Flavonole, 506Flavyliumsalze, 505Fliegenpilz, 243Fließbettverfahren, 511Flory, Paul, 568Flügelpigmente, 503fluktuierende Bindungen, 68Fluor, 564Fluoraromaten, 205Fluorchlorkohlenwasserstoffe, 129Fluorescein, 544Fluoreszenz, 401Fluoreszenzmikroskopie, 572Fluoreszenzstrahlung, 540Fluorierung, 57, 118Fluorverbindungen, 129, 130flüssiger Ammoniak, 102, 124Fluvastatin, 553FMN (Flavinmononucleotid), 411Follikelhormone, 484, 485Folsäure, 181, 411, 549Formaldehyd, 188, 237, 247, 250, 253, 260,

261Formaldehydharze, 537Formalinlösung, 250Formamid, 293Formimidchlorid, 120Formylchlorid, 120Formylgruppe, 310Formylierung, 120fraktionierte Kristallisation, 439Frangulanin, 501freie Drehbarkeit, 64freie Enthalpie, 466freie Radikale, 568, 569Freon, 129Friedel-Crafts-Alkylierung, 99, 118, 163, 227,

305, 306, 557Friedländer, Paul, 346Frigen, 129Frigen 12, 128Frigen 22, 128frontier orbital theory, 369Frostschutzmittel, 157D-Fructofuranose-Moleküle, 430Fructose, 408, 416, 419, 420

früher Übergangszustand, 32Fullerene, 570Fumagillin, 75Fumarsäure, 150, 273, 274fünfgliedrige Heterocyclen, 343fünfgliedrige Ringe, 334Fünfringheterocyclen, 334Fungizide, 558, 559funktionelle Gruppe, 17, 19, 125Furan, 171, 332, 334Furanose, 419Furfural, 335

GGABA-Rezeptor, 555Gabriel-Synthese, 185, 290, 438Galactarsäure, 419Galactosamin, 420Galactose, 420, 430Galactosylsphingosin, 458D-Galacturonsäure, 430Galenik, 547Gallensäure, 481, 483, 565Gallensteine, 483Gallussäure, 169Gammexan, 559Ganglioside, 458Gärung, 564Gase, 510Gasphasen-Polymerisation, 526Gattermann/Koch-Synthese, 120Gattermann-Formylierung, 227, 306Gattermann-Reaktion, 120Gebrauchseigenschaften von Polymeren, 533gekreuzte Aldolreaktionen, 259gekreuzte Aldolreaktionen zwischen

Aldehyden, 260gekreuzte Aldolreaktionen zwischen

Aldehyden und Ketonen, 260gekreuzte Cannizarro-Reaktion, 247, 260gekreuzte Claisen-Kondensationen, 310Gelbkörperhormone, 484, 485gemischte Anhydride, 291, 447gemischte Cuprate, 216gemischte Ether, 170Generatorgas, 513Genfer Nomenklatur, 17Gentranskription, 571geometrische Isomere, 24, 148geometrische Isomerie, 64Geranyl-diphosphat, 476Gerbstoffe, 163, 506Gerüstsubstanz, 427, 429

Sachverzeichnis 607

gesättigte Fettsäuren, 459gesättigte Verbindungen, 11geschützte N-Nucleophile, 185geschwindigkeitsbestimmender Schritt, 134Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung, 134, 357Geschwindigkeitsgesetz 2. Ordnung, 136Geschwindigkeitsgleichung, 145Geschwindigkeitskonstante, 32, 34Gesetz der Ganzzahligkeit, 565Gestagene, 484, 485Gewichtsdurchschnitt, 528Gewinnung von Aromaten, 512Giauque, William Francis, 566Gießharze, 536Gigantin, 499Gilbert, Walter, 569Gleichgewichts-Drehwert, 417Gleichgewichtskonstante, 34Gleichgewichtsreaktion, 288, 289, 316Gliederfüßler, 429Glivec, 551globuläre Proteine, 454Globuline, 456Globulinproteine, 567Glucagon, 450Glucarsäure, 419D-Glucit, 420Glucocorticoide, 554Glucocorticosteroide, 486Gluconsäure, 408, 419Gluconsäurelacton, 419’-D-Glucopyranosyl-’-d-glucopyranosid, 425’-D-Glucopyranosyl-“-d-fructofuranosid, 425Glucosamin, 420, 429Glucose, 21, 408, 419, 420, 426, 468Glucose-1-phosphat, 408Glucosidasen, 493Glucuronsäure, 420, 430Glutaminsäure, 449Glutarsäure, 273Glutathion, 449Glyceride, 458Glycerin, 154, 157, 229, 235, 347Glycerinaldehyd, 229, 387, 416Glycerinsäure, 277Glycerintrinitrat, 158, 196, 199Glycerolester, 458Glycerolphosphatide, 460Glycidester, 264Glycin, 483Glycocholsäure, 483Glycogen, 426, 429, 431Glycolipide, 431, 460, 461

Glycoproteide, 456Glycoproteine, 431Glycosaminoglycane, 430Glycosidasen, 493Glycoside, 422, 505’ (1,4)-glycosidisch, 428’ (1,6)-glycosidisch, 428“-glycosidisch, 427glycosidische Bindung, 422Glycosphingolipide, 461Glykol, 154, 1611,2-Glykol, 157Glykolaldehyd, 228Glykolsäure, 277Glykolspaltung, 162, 228Glykopeptide, 549Glyoxal, 231Glyoxylsäure, 280, 282Gonan, 50Goodyear, 75G-Protein-gekoppelte Rezeptoren, 572Gramicidin, 451Gram-negative Bakterien, 549Gram-positive Bakterien, 549Granatan, 492Granatapfelbaum, 492Grenzformeln, 93Grenzorbitalmodell, 369Grenzstrukturen, 15, 93, 334Grignard, Victor, 564Grignard-Reagenzien, 155, 256, 301,

304–306, 564Grignard-Reaktion, 127Grignard-Verbindungen, 209, 226, 268, 523Grippe, 550Grubbs, Robert, 571grün fluoreszierendes Protein, 571Grundbaustein, 521Grundzustand, 84Gruppennomenklatur, 19Guanidin, 326Guanidinhydrochlorid, 326Guanidinium-Kation, 326Guanin, 469Guanosin, 469Gummi, 75, 538Guttapercha, 75, 531

HH-Brückenbindungen, 269, 427, 471Haaranalyse, 492Haber, Fritz, 564Haber-Bosch-Verfahren, 564

608 Sachverzeichnis

Hahn, Otto, 566Halbacetal, 248, 249, 302, 416Halbacetalstruktur, 424Halbaminal, 250Halbaminal-Salz, 305Halbketal, 165Halbsessel-Konformation, 48halbsynthetische Antibiotika, 549Halluzinationen, 195, 555Halluzinogen, 195, 494, 498Haloform-Reaktion, 235Halogen-Verbindungen, 161Halogenaldehyde, 234Halogenalkane, 58, 170Halogenaromaten, 124Halogencarbene, 84Halogencarbonsäuren, 278, 283

– Eigenschaften, 285– Herstellung, 283

’-Halogencarbonsäuren, 270, 283, 285, 286,438

’-Halogencarbonylverbindungen, 234Halogenide

– Darstellung, 576’-halogenierte Carbonsäureester, 264’-halogenierte Carbonsäuren, 318’-halogenierte Ester, 311, 312halogenierte Kohlenwasserstoffe, 58Halogenierung, 61, 78, 105, 117, 234, 337’-Halogenierung, 317’-Halogenketone, 235Halogen-Metall-Austausch, 209’-Halogenverbindung, 235Haloperidol, 555Halothane, 128Häm, 503Hamilton-Operator, 4Hämin, 565Hammett-Beziehung, 34Hammond-Prinzip, 32Hämoglobin, 452, 504Hangover, 556Hantzsch-Widman-Patterson-System, 331Hantzsch, Arthur, 343, 345Harden, Arthur, 565Harmin, 496Harnsäure, 325Harnstoff, 293, 322, 323, 560

– Synthese, 323, 325– Verwendung, 324

Harnstoff-Formaldehyd-Harze, 326harte Alkylierungsmittel, 314harte Anionen, 140

harte Elektrophile, 140harte Nucleophile, 140Hassel, Odd, 568Hauptfunktion, 18Hauptman, Herbert A., 569Hauptquantenzahl n, 4, 5Hautkrebs, 100Haworth, Walter Norman, 566Haworth-Ringformel, 4184-H-Chromen, 339Heck, Richard F., 572Heeger, Alan J., 570Heisenbergsche Unschärfebeziehung, 4Heißphasenchlorierung, 56, 60Heizöl, 43, 510Helix, 325, 392, 428Helix-Struktur, ’, 451Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion, 284, 318, 438Hell, Stefan, 572Heparin, 431Heptadecan, 40Heptan, 40Herbizide, 169, 323, 558, 559Heroin, 500Herpes, 550Herschbach, Dudley R., 569Hershko, Avram, 571herzaktive Steroide, 481, 487Herzberg, Gerhard, 568Herz-Kreislauf-Erkrankungen, 553Heteroaliphaten, 332heteroaliphatische Verbindungen, 331Heteroaromaten, 334, 340Heteroaromatische Verbindungen, 331Heteroatome, 331Heterocyclen, 18, 123, 283, 465heterocyclische Fünfringe, 343heterocyclische Sechsringe, 345heterocyclische Verbindungen, 86, 184, 231Heteroglycane, 424Heterokette, 521Heterokumulene, 328heterolytische Fragmentierung, 362heterolytische Spaltung, 26Hetero-Nucleophile, 246, 301Hevesy, George de, 5662,4-Hexadien, 371Hexahelicen, 392Hexahydropyrazin, 333Hexahydropyridin, 333Hexamethylendiamin, 184Hexamethylentetramin, 253Hexan, 40, 44

Sachverzeichnis 609

Hexaphenylethan, 55Hexogen, 200Hexosen, 415, 420Heyrovský, Jaroslav, 567Hilfsbase, 338Hilfssubstanz, 393Hinsberg-Trennung, 194Hinshelwood, Cyril Norman, 567Hippursäure, 263, 439Hippursäure-Azlacton, 263, 439Histone, 456HIV, 550HIV-Proteaseinhibitoren, 550HMG-CoA-Reduktase, 553Hochdruckverfahren, 565Hochpolymere, 567höchste besetzte Molekülorbitale, 369Hochtemperaturpyrolyse, 511Hochverdünnungsprinzip, 365Hock-Verfahren, 163Hock‘sche Phenolsynthese, 105, 361Hodgkin, Dorothy Crowfoot, 567Hoffmann, Roald, 569Hofmann-Abbau, 185, 186, 306Hofmann-Eliminierung, 149, 185Hofmann-Produkt, 149Hohlkörperblasen, 527Holzgeist, 156HOMO, 69, 369Homoaldol-Reaktionen, 259homogene asymmetrische Hydrierung, 398Homoglycane, 424, 426homologe Reihe, 39, 40, 63, 153Homolyse, 57homolytische Bindungsspaltung, 15homolytische Spaltung, 26, 31, 360homöopolare Bindung, 7Homopolymere, 521Hormon, 195, 414, 449Hormone der Nebennierenrinde, 486Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion, 66,

215, 257Horror Trips, 498Hostalen, 535Hostalit, 535Houben-Hoesch-Synthese, 227, 306HSAB-Konzept, 140Huber, Robert, 569Hückel-Regel, 94, 334, 336, 338Hundsche Regel, 7, 8Hunsdiecker-Reaktion, 129, 272Hustendämpfer, 500Hyaluronsäure, 431

Hybrid-DNA, 569Hybridisieren, 11Hybridisierung, 14, 72Hybridorbitale, 6, 14Hydrat, 222, 236, 248, 321Hydratanteil, 248Hydratbildung, 248Hydratisierung, 80, 155, 190Hydrazobenzol, 199, 202Hydrazone, 202Hydrazoverbindungen, 202

– Herstellung, 202– Reaktionen, 202

Hydrid, 123, 246Hydrid-Ion, 247Hydridtransfer, 189Hydrieren, 564Hydrierung, 362, 409, 439, 571Hydrierungsenthalpie, 68, 94Hydrobenzamid, 253Hydroborierung, 82, 211, 395Hydroborierungs-Oxidations-Reaktion, 155Hydrocarbazol-Alkaloide, 495Hydrochinone, 224, 240, 241Hydrochlorthiazid, 553Hydrocrackung, 511Hydroformylierung, 156, 515Hydrolyse, 144, 155, 277, 289, 409, 439, 443Hydrolyse von Peptiden, 442Hydroperoxid, 361hydrophil, 45, 154Hydrophilie, 154hydrophob, 45, 154Hydroxamsäuren, 193“-Hydroxy-“-methyl-glutarsäure-CoA, 4752-Hydroxy-1,2,3-pentantrisäure, 2772-Hydroxy-2-phenylethansäure, 277Hydroxyaceton, 229, 231’-Hydroxyaldehyde, 228o-Hydroxybenzoesäure, 271, 2772-Hydroxybutandisäure, 277’-Hydroxycarbonitrile, 254Hydroxycarbonsäuren, 276, 286, 298

– Eigenschaften, 278– Herstellung, 277– Reaktionen, 278

’-Hydroxycarbonsäuren, 232’-Hydroxycarbonylverbindungen, 228, 230“-Hydroxycarbonylverbindungen, 230, 258Hydroxydicarbonsäuren, 419“-Hydroxyester, 277, 312Hydroxyethansäure, 277Hydroxyketon, 304

610 Sachverzeichnis

’-Hydroxyketone, 228, 255Hydroxylamine, 193, 198Hydroxyl-Gruppe, 154Hydroxylierung, 195Hydroxyprolin, 4352-Hydroxypropansäure, 277Hydroxysäuren, 440, 451“-Hydroxysäuren, 277Hygrin, 490Hyoscamin, 491Hyperkonjugation, 15, 350Hypertonie, 551Hypnotika, 556hypsochromer Effekt, 540

II-Effekt, 29, 122�I-Effekt, 29, 110, 220, 270CI-Effekt, 29, 109, 220, 271, 350Ibuprofen, 554Identifizierung von Carbonylverbindungen,

251Iduronsäure, 430Imatinib, 551Imidazol, 335, 336, 341, 342Imidazolidin, 333Imide, 290Imidoester, 307, 341Imidokohlensäurediester, 328Imin, 250, 252, 306, 307, 341, 438Iminbildung, 255Iminform, 347Iminiumion, 252, 261, 438Iminozucker, 493Impotenz, 554Indanthren, 543Indanthren-Farbstoffe, 542Indigo, 544, 546Indikator, 545Indinavir, 550Indol, 335, 345, 347, 489, 495Indol-Alkaloide, 494Indolizidin, 489, 495Indolizidin-Alkaloide, 493Indolring, 347Indol-Synthese, 347induktive Effekte, 29, 109, 110induktive Substituenteneffekte, 29induzierter Dipol, 77Infektionskrankheiten

– Behandlung, 548Influenza, 550Inhalationsnarkotikum, 46

Inhibitoren, 58, 360Initiatoren, 53, 360, 523inneres Ionenpaar, 135Insektizide, 214, 323, 558Insertion, 524Insulin, 177, 450, 567intermolekular, 26intermolekulare H-Brückenbindungen, 452internal conversion, 400intersystem crossing, 401intramolekular, 26, 79intramolekulare Dimerisierung, 304intramolekulare H-Brückenbindungen, 237,

451intramolekularer Redoxvorgang, 232Inulin, 430, 431Inversion, 136, 286, 378, 394Inversionszentrum, 382Iodcarbonsäuren, ’, 285Iodlactone, 79Iodlactonisierung, 79Iodmethan, 128Iodmethylzinkiodid, 85Iod-Stärke-Einschlussverbindung, 428Iodverbindungen, 128, 130Ionenaustauscher, 532Ionenkanäle, 571ionische Bindungen, 207ionische Substanzen, 25ipso-Substitutionen, 121Ireland-Claisen-Umlagerung, 312irreversible Prozesse, 568Isobutan, 40, 57Isobuten, 523Isobuttersäure, 270Isobutylacetat, 292Isobutylalkohol, 154Isochinolin, 339, 489Isochinolin-Alkaloide, 498Isocyanat, 187, 322, 328Isocyanid, 142Isocyansäure, 324, 327Isocyansäureester, 328Isocyanursäure, 327Isodialursäure, 325isoelektrischer Punkt (I.P.), 436, 455Isokette, 521isolierte Doppelbindung, 67Isomerase, 476Isomerenbildung, 148Isomerie, 22Isomerisierung, 275, 511Isonitril, 142, 300

Sachverzeichnis 611

Isonitril-Reaktion, 194Isopentenyl-diphosphat, 476Isopren, 73, 74Isopren-Einheiten, 475Isoprenoide, 74Isopropanol, 303Isopropylalkohol, 154, 246Isopropylbenzol, 100, 105Isothiocyansäureester, 330Isotope, 565, 566Isotopen-markierte Verbindungen, 246Isoxazole, 342, 344IUPAC-Nomenklatur, 17

JJablonski-Diagramm, 400Jet Lag, 495Johanniskraut, 555Joliot-Curie, Frédéric, 565Joliot-Curie, Irène, 565Juvenilhormon, 560

KKaffeebohnen, 501Kaliumcyanat, 327Kaliumpermanganat, 83, 228Kaliumphthalimid, 438Kältemittel, 128Karle, Jerome, 569Karplus, Martin, 572Karrer, Paul, 566Katalysator, 81, 117, 516Katalyse, 564katalytische asymmetrische Synthese, 397katalytische Dehydrierung, 64katalytische Hydrierung, 102, 171, 307, 445katalytisches Cracken, 511Kation, 26Kationenaustauscher, 533kationische Polymerisation, 522Kautschuk, 75, 410, 477, 531, 534, 538K2Cr2O7, 222, 268Keilschreibweise, 386Kekulé-Formel, 341Kekulé-Strukturen, 93Kendrew, John Cowdery, 567Kenichi, Fukui, 569Kephalin, 461’-Keratin, 452’-Keratin-Typ, 456Kermes, 546Kernresonanzspektroskopie, 570, 571Kernspaltung, 566

Ketal-Bildungen, 356Ketale, 248Keten, 206, 297, 300, 308, 312, 317Ketimin, 251Ketoaldehyde, 231’-Ketoaldehyde, 224“-Ketocarbonsäuren, 282Keto-Enol-Gleichgewicht, 234Keto-Enol-Tautomerie, 23, 81, 236, 245, 280“-Ketoester, 302, 309, 314, 316, 345Keton, 155, 216, 217, 220, 221, 248, 252, 301,

304–306– Darstellung, 577– Herstellung, 211– Reaktionen, 210

Keton-Spaltung, 317’-Ketopropionsäure, 280“-Ketosäure, 317Ketosäuren, 277, 413Ketosen, 415, 416Ketoxim, 251, 294Kettenabbruchsreaktionen, 55, 361Kettenfortpflanzung, 361Kettenlänge, 55Kettenreaktionen, 55, 521Kettenspaltung, 532Kettenverlängerung, 580Kiliani-Fischer-Synthese, 255, 423kinetisch kontrollierte Reaktion, 116kinetische Größe, 28, 140kinetische Kontrolle, 68kinetische Racematspaltung, 393kinetisches Produkt, 149KKK-Regel, 105Kleeblatt, 472Kleeblattstruktur, 473klinische Phasen, 547Klug, Aaron, 569KMnO4 , 222, 228, 268Knoevenagel-Kondensation, 345Knoevenagel-Reaktion, 263, 315Knotenebene, 13, 70Knowles, William S., 571Kobilka, Brian, 572Koffein, 556Kohle, 513Kohlehydrierung, 513Kohlendioxid

– Reaktionen, 210Kohlenhydrate, 228, 249, 566, 568Kohlenmonoxid-Vergiftung, 504Kohlensäure-Assimilation, 567Kohlensäurederivate, 322

612 Sachverzeichnis

– Herstellung, 322Kohlensäureester, 322Kohlenstoff 14, 567Kohlenstoff-Nucleophile, 254Kohlenstoffverschiebungen, 377Kohlenwasserstoffe, 37, 210

– aromatische, 37– gesättige, 37– normale, 39– offenkettige, 37– ringförmige, 37– ungesättigte, 37– unverzweigte, 39

Kohleveredelung, 513Kohn, Walter, 570Kokereiwasser, 514Koksgewinnung, 514Kolbe-Nitrilsynthese, 142, 300Kolbe-Schmitt-Reaktion, 168, 268Kolbe-Synthese, 44, 54Kollagen, 452Kollagen-Typ, 456kolligativ, 528Kolloidchemie, 565Komplementärfarbe, 539, 540 -Komplex, 78, 107, 355, 358, 516¢-Komplex, 107, 109, 111, 112komplexe Hydride, 302komplexe Lipide, 460Kondensationsreaktionen, 409kondensierte Aromaten, 100, 103, 113kondensierte Ringe, 96kondensierte Ringsysteme, 46, 50Konfigurationsformel, 22Konfigurationsisomere, 23Konformation, 41, 47, 568Konformationsbegriff, 568Konformationsformel, 22, 419Konformationsisomere, 25, 149Konformationsspannung, 47Konformere, 41Königinnensubstanz, 561Konjugation, 16, 236Konjugationseffekte, 31konjugierte Base, 145konjugierte Diene, 78, 150konjugierte Doppelbindung, 67konjugiertes System, 259Konrotation, 368konrotatorische Drehung, 368, 369Konservierung, 566Konstitutionsformel, 21Konstitutionsisomere, 22, 379

Konstitutionsisomerie, 63Kontaktgift, 225Kontakt-Ionenpaar, 135kontrazeptive Steroide, 486kooperative Effekte, 111Koordinationskatalysator, 524koordinative Polymerisation, 524Kopf-Schwanz-Verknüpfung, 475Koprostan, 51Kornberg, Roger D., 571kovalente Bindung, 7, 10Krapp, 546Krapplacke, 243Krappwurzel, 243Kreatin, 326Kreatinin, 326Krebserkrankungen, 551Kreuzkupplungen, 572Kristallstrukturen, 569Kronenether, 363, 364Krötengift, 487, 495Kroto, Harold, 570Kryptanden, 363, 366Kryptate, 366Kühlmittel, 129Kuhn, Richard, 566Kultdroge, 195Kumulene, 67kumulierte Doppelbindung, 67, 75, 328künstliche Ernährung, 435Kunststoffe, 128, 275, 328Küpenfarbstoff, 542, 544Kupfer(II)-tartrat-Lösung, 239Kupferkunstseide, 538Kupfer-Verbindungen, 226Kupplung mit aromatischen Aminen, 201Kupplung mit Phenolen, 200Kupplungsreaktionen, 581

L“-Lactam-Antibiotika, 548Lactame, 440Lactam-Gruppe, 325Lactam-Lactim-Tautomerie, 325Lactide, 279Lactitol, 408Lactol, 416Lacton, 277, 279, 298, 423

– Reaktionen, 298’-Lacton, 138, 278, 298, 440•-Lacton, 279Lactose, 420, 426Ladungsdichte, 334

Sachverzeichnis 613

Lähmung, 490Lamellen, 460Langmuir, Irving, 565Lanosterin, 91, 482Latex, 75, 500Laurinsäure, 459LCAO-Methode, 8LDA, 260, 308, 311, 312LDH, 386lebende Polymere, 523Lebensdauer, 401Lecithin, 458, 461Lee, Yuan T., 569Lefkowitz, Robert, 572Lehn, Jean-Marie, 569leitende Polymere, 570Leloir, Luis Federico, 568Lemieux-Oxidation, 228Leuchtkäfer, 402Leuckart-Wallach, 188Leukämie, 551Levitra, 554Levitt, Michael, 572Lewis, Gilbert Newton, 27Lewis-Basen, 28Lewis-Säure, 28, 81, 82, 115, 118, 119, 302,

305LiAlH4, 225, 246, 306, 307, siehe auch

LithiumaluminiumhydridLibby, Willard, 567Lignin, 429Liliengewächse, 498Lindan, 559Lindlar-Katalysator, 65lineare freie Energiebeziehung, 35lineare Polymere, 529Linksschraube, 392Linolensäure, 270, 459Linoleum, 538Linolsäure, 270, 459Lipasen, 394Lipid-Doppelschicht, 462lipophil, 45lipophile Lösemittel, 154lipophiler Rest, 154Lipoproteide, 456Lipscomb, William, 568Lisinopril, 552Lithiumaluminiumhydrid, 199, 246, 272, 302,

siehe auch LiAlH4

Lithiumborhydrid, 302Lithiumdiisopropylamid, 260, 308L-Konfiguration, 433

Lobelin, 490Lophophorin, 499Lösemittel, 34, 46, 101, 104, 129, 171, 179,

199, 291, 350Lösemitteleffekte, 141Lösemittel-Einflüsse, 33Lösemittelpolarität, 141Lossen-Abbau, 186L-Reihe, 416LSD, 195, 497, 498Lucas-Test, 140Luftsauerstoff, 361Luminol, 402LUMO, 69, 369Lupinin, 494Lupolen, 535Lutein, 479Lycopsamin, 493Lysergsäureamide, 497Lysergsäure-N,N-diethylamid, 497Lysin, 437

MM-Effekt, 30�M-Effekt, 30, 110, 122CM-Effekt, 30, 110, 162, 190, 220MacDiarmid, Alan, 570MacKinnon, Roderick, 571macrocyclische Ether, 364macrocyclische Ketone, 311Magic Mushroom, 495magnetische Quantenzahl, 4Ma-Huang-Droge, 195Makrolidantibiotika, 549Makrolon, 536makromolekulare Chemie, 567Makromoleküle, 410, 521, 568, 571Makropeptide, 451Malaprade, Leon, 162Malaria-Therapie, 500Maleinsäure, 273, 274Maleinsäureanhydrid, 274, 292, 372Malonester, 263, 264Malonester-Synthese, 269, 314, 581Malonsäure, 273, 274Malonsäurediethylester, 292Malonsäureester, 90, 313Maltase, 156Maltitol, 408Maltose (Malzzucker), 156, 420, 424–426Mandelsäure, 277Mannan, 431Mannich-Basen, 261

614 Sachverzeichnis

Mannich-Reaktion, 261D-Mannit, 420Mannitol, 408männliche Sexual-Hormone, 484Mannose, 420Mannosidasen, 493Marcus, Rudolph Arthur, 570Marcus-Theorie, 570Markownikow-Regel, 79, 80Markownikow, Wladimir, 155Martin, Archer J. P., 567Massenspektrograph, 565massenspektrometrische Analysen, 571Massenwirkungsgesetz, 295Matrizen-RNA, 472McMillan, Edwin Mattison, 567MCPBA, 83SN2-Mechanismus, 136, 286, 314Medikamente, 494, 547Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion, 246Mehrfachalkylierung, 118, 185Mehrfachbindungen, 12, 13, 356Mehrfachsubstitution, 108Mehrkomponentenreaktion, 345mehrwertige Alkohole, 153, 157mehrwertige Phenole, 163Mehrzentrenbindungen, 93Melamin, 328Melamin-Harze, 328Melatonin, 495Menthon, 242Mercaptane, 175Mercaptid, 175, 176, 208, 254Mercuriniumion, 81mercurium captans, 175Merrifield-Synthese, 448, 532, 569Merrifield, Robert Bruce, 448, 569Mescalin, 195, 198, 501Mesityloxid, 259meso-Formen, 391meso-Weinsäure, 381, 391mesomere Effekte, 30, 54, 110, 111, 350, 351mesomere Grenzformeln, 197, 337mesomere Grenzstruktur, 14, 55, 103, 113,

252, 338mesomerer Zwischenzustand, 14Mesomerie, 13–15, 94, 313, 442Mesomerie-Effekte, 67mesomeriestabilisierte Carbeniumionen, 350Mesomeriestabilisierung, 79, 94, 269, 324meso-Trick, 398messenger RNA, 472Mesylchlorid, 181

Mesyl-Gruppe, 181meta, 97Metabolite, 413Metaldehyd, 250Metall-Metall-Austausch, 209Metallhydride, 246Metallkomplexe, 569Metallkomplexfarbstoffe, 543Metalloproteide, 456metallorganische Verbindung, 207, 226, 312,

351metallorganisches Reagenz, 85Metathese, 525, 571Methan, 10, 39, 40, 44, 513Methanal, 237Methanol, 154, 156Methanol-Synthese, 512, 514Methansulfonylchlorid, 181Methinbrücken, 503Methionin, 181N -Methyanilin, 1842-Methyl-1,3-butadien, 742-Methyl-1-propanol, 1542-Methyl-2-propanol, 154Methylalkohol, 154Methylamin, 184Methylbromid, 128Methyl-tert.-butylether, 516Methylchlorid, 128Methylcyanid, 293Methylen, 84Methylenblau, 544Methylenchlorid, 58, 128, 129Methylengruppe, 215Methylenkomponent, 258, 260, 264Methylester, 205, 297, 445Methylethylketon, 237N-Methylformanilid, 120, 227Methylglucosid, 422Methylglyoxal, 231Methylierungsmittel, 128, 205Methyliodid, 128Methylketone, 224Methyllithium, 209Methylphenylketon, 237Methylpurinnucleosid, 473N-Methylpyrrolidon, 343Methylvinylketon, 74Metoprolol, 552Mevalonsäure, 475Micellen, 460, 462, 557Micellen-Bildung, 557Michael-Addition, 90, 216, 233, 315, 343, 355

Sachverzeichnis 615

Michael-Reaktion, 234, 264, 265, 345Michaelis-Arbuzov-Reaktion, 214, 215Michel, Hartmut, 569Mifegyne, 486Mikroanalyse, 565Milchsäure, 24, 137, 277, 280, 282, 385Milchzucker, 424, 426Mineralcorticosteroide, 486Mitchell, Peter D., 568Mitose, 551mittlere Molekülmasse, 527Moerner, William, 572Moffat-Swern-Oxidation, 223Mohngewächse, 498Moissan, Henri, 564Molekülchiralität, 381Molekülmassen-Verteilung, 527Molekülorbital, 8Molekülorbitaltheorie, 8, 95Molina, Mario J., 570Molluskizide, 558Moltopren, 537MO-Modell, 338Monobrombernsteinsäure, 274Monochloressigsäure, 271monocyclische Monoterpene, 477Monomere, 410, 521monomolekular, 144monomolekulare Eliminierung, 357monomolekulare nucleophile Substitution,

133, 358– am Aromaten, 121

Monosaccharide, 415, 465– Abbau, 423

monotaktische Polymere, 531Monoterpene, 475Monuron, 560Moore, Stanford, 568Morin, 506Morphin, 491, 499Morphinan-Alkaloide, 499Morphinane, 498Morpholin, 333MO-Theorie, 8, 69, 95mRNA, 472Mucoproteide, 456Mulliken, Robert, 568Mullis, Kary, 570Multiplizität, 399Murein, 431Muscarufin, 243Muscon, 242Mutagenese, 570

Mutarotation, 417Mutterkorn, 497Mutterkorn-Alkaloide, 497Mycomycin, 75Mycosterine, 483Myristinsäure, 459

Nn ! ¢*-Übergang, 540NaBH4 , 246Nachbargruppeneffekt, 137, 278, 286Nachtschattengewächse, 491Nachweis, 324NAD, 465NADC, 411, 412NADH, 385, 412NADP, 465NADPC, 411, 412NADPH, 412Nahrungskette, 558Naphtha, 510Naphthalin, 99, 100, 103, 113, 115, 116, 275naphthenisches Rohöl, 5091,4-Naphthochinon, 87Narkosemittel, 128Narkotika, 490, 556Natrium in flüssigem Ammoniak, 65Natriumalkoholate, 170Natriumamalgam, 423Natriumamid, 123, 124, 256Natriumborhydrid, 246, 302Natriumcyanoborhydrid, 188Natriumformiat, 273Natriumhydrogensulfit, 254Natriumhypobromit, 187Natrium-Kalium-ATPase, 570Natriumperiodat, 280Natriumphenolat, 168Natta, Giulio, 567Naturstoffe, 547Naturstoffsynthesen, 568NBS, 61, 300NCS, 61Nebennierenmark, 195Nebennierenrinden-Hormone, 484Nebenquantenzahl `, 4Nebenreaktionen, 147Necine, 493Nef -Reaktion, 197Negishi, Ei-ichi, 572Nematizide, 558Neopentylalkohol, 136Nernst, Walther Hermann, 565

616 Sachverzeichnis

Nernstsche Gleichung, 240Nervengifte, 559Neuramidase-Inhibitoren, 550Neurin, 196Neuroleptika, 555Neuropeptide, 449Neurotransmitter, 195, 196, 435, 555neutrale Aminosäuren, 434Neutralfette, 460Newman-Projektion, 42, 48nicht-aromatische Verbindung, 68nichtbindendes Energieniveau, 399Nichterhaltung der Orbital-Symmetrie, 368nichtreduzierende Zucker, 424, 425nicht-stabilisierte Ylide, 215Nicotin, 491Nicotinamid, 412Nicotinamid-adenin-dinucleotid, 411Nicotinamid-adenin-dinucleotid-phosphat, 411Nicotinsäure, 339Nicotinsäureamid, 411Niedere Organismen, 451niedrigste unbesetzte Molekülorbitale, 369Nierensteine, 273Nifedipin, 553Nikotin, 562Ninhydrin, 248Nitriersäure, 114Nitrierung, 114, 167, 196, 337Nitrierungsmittel, 115Nitrierungspotential, 115Nitril, 142, 227, 268, 300Nitrile

– Darstellung, 579– Reaktionen, 211, 306

Nitriloxide, 344Nitroaldolreaktion, 198Nitrochlorbenzol, 122Nitroglycerin, 196, 199Nitroguanidin, 200Nitromethan, 90, 196, 198p-Nitrophenylester, 447Nitrosamine, 192Nitrosierung, 192Nitrosobenzol, 198Nitrosoverbindungen, 193Nitrotoluol, 115Nitroverbindungen, 114, 186, 193, 196

– Darstellung, 579– Verwendung, 199

Nitrylkation, 115no-bond-Resonanz, 350Nobel, Alfred, 563

Nobelpreis, 563Nomenklatur, 17, 40Nonan, 40Noradrenalin, 195, 552, 555Normalpotential, 240Norrish, Ronald George Wreyford, 568Northrop, John Howard, 566Noyori, Ryoji, 571Nucleinsäuren, 410, 469Nucleinsäuren-Biochemie, 569Nucleinsäure-Protein-Komplexe, 569nucleofug, 363nucleofuge Gruppe, 133, 363Nucleophil, 26, 28, 31, 77, 245, 289nucleophile Addition, 89, 355nucleophile Aromatensubstitution, 121, 165,

185nucleophile Epoxidierung, 89nucleophile Polymerisation, 522, 523nucleophile Substitution, 127, 170, 358nucleophile Substitutionsreaktionen, 286, 340N-Nucleophile, 250O-Nucleophile, 248S-Nucleophile, 253nucleophiles Zentrum, 219Nucleophilie, 140Nucleoproteide, 456Nucleoproteine, 470Nucleosid, 465, 468, 550Nucleosidmonophosphate, 468Nucleosidphosphate, 465Nucleotide, 468, 567Nucleotidsequenz, 472Nylon, 536

OOberflächen, 571Oberflächenchemie, 565Octan, 40Octapeptid, 450Ocytocin, 449offenkettige Ether, 170offenkettige Monoterpene, 477Oktettregel, 11Olah, George A., 570Öle, 459Olefine, 63Oleum, 115Oligomere, 91Oligomerisierungen, 91Oligopeptide, 451Oligosaccharide, 415, 426Ölsäure, 270, 459

Sachverzeichnis 617

Onium-Ionen, 384Onsager, Lars, 568Onsäurenitril, 423Opiat-Rezeptoren, 449Opioid-Rezeptor, 491Opium, 500Opium-Alkaloid, 499Oppenauer-Oxidation, 247Opsin, 402optische Aktivität, 24, 285, 380optische Antipoden, 379optische Aufheller, 540optische Induktion, 396optische Reinheit, 381Orbital-Methode, 568Orbital-Symmetrie, 368Organometall-Verbindungen, 127Organosilicium-Verbindungen, 212Orlon, 535ortho, 97Orthocarbonsäurechloride, 291Orthoester, 249, 291orthogonale Schutzgruppen, 445Orthosäuren, 291Osazone, 422Oseltamivir, 550Osmiumtetroxid, 83, 228osmotischer Druck, 563OsO4, 228Östran, 485Östrogene, 484Ostwald, Wilhelm, 564Ovizide, 558Oxalatsteine, 273Oxalessigsäure, 281Oxalsäure, 273Oxalylchlorid, 223, 292Oxaphosphetan, 256Oxeniumion, 165Oxidation, 177, 193, 268, 280, 306, 409, 419Oxidation aktivierter C-H-Bindungen, 224Oxidation von Alkoholen, 222Oxidationsreaktionen, 162, 239, 585oxidative Spaltungsreaktionen, 228Oxim-Amid-Umlagerung, 294Oxime, 193, 300Oxiran, 83, 170, 172, 3332-Oxo-4,5-dihydropyrazole, 340Oxo-Synthese, 512, 514, 515“-Oxocarbonsäureester, 309Oxocarbonsäuren, 276, 2802-Oxocarbonsäuren, 2823-Oxocarbonsäuren, 151, 282

Oxolan, 333Oxoniumion, 1382-Oxopropansäure, 280Oxosäure

– Reaktionen, 282’-Oxosäuren, 282Oxyhämoglobin, 504Oxyluciferin, 402Oxymercurierung, 82Ozon, 53, 85, 228, 570Ozonide, 85Ozonolyse, 85, 228, 234Ozonschicht, 129

Pp -d -Bindung, 179Paal-Knorr-Synthese, 343Paclitaxel, 551Palladium, 572Palmitinsäure, 270, 459Palmitoleinsäure, 459PAN, 535Pantothensäure, 411Papain, 442Papaverin, 499para, 97Paraffine, 45paraffinisches Rohöl, 509Paraformaldehyd, 250Paraldehyd, 250paramagnetisch, 32Parathion, 214Parfüme, 475Parfümerie, 242Parfümindustrie, 311Parkinsonsche Krankheit, 195Partialladung, 26partielle Hydrierung, 65partielle Reduktion, 65partieller Doppelbindungscharakter, 442Pasteur, Louis, 393Pauling, Linus, 11, 563, 567Pauli-Prinzip, 7, 8Pauli-Verbot, 7PCC, 223PDE-5, 554Pectine, 430Pedersen, Charles, 569Pektinsäure, 431Pelargonidinchlorid, 506Penicilline, 548Pentaerythrit, 260Pentaerythrit-tetranitrat, 200

618 Sachverzeichnis

Pentafluorphenylester, 447Pentan, 40, 44Pentandion, 2,4-, 237Pentapeptide, 449Pentosen, 415, 420Peptid-Alkaloide, 501Peptid-Bindung, 441Peptide, 122, 177, 410, 441, 569Peptidhormone, 450Peptidketten, 450Peptidknüpfung, 446Peptidoglycane, 431Peptid-Rost, 452Peptid-Synthesen, 444Peptolide, 451pericyclische Reaktionen, 77, 367Periodsäure, 162Perkin-Reaktion, 262Perkin-Synthese, 318Perlon, 294, 536Peroxid-Effekt, 90Peroxyradikal, 361Persäuren, 83, 170persistente Radikale, 55Persistenz, 354, 558Perutz, Max Ferdinand, 567Peterson-Olefinierung, 213Peterson-Synthese, 216Peyotl-Kaktus, 195, 499Pfeffer, 490Pfeilgiftfrosch, 491Pflanzenfarbstoffe, 565Pflanzenschutz, 562Pfropf-Copolymere, 530Pfropfpolymere, 532Phalloidin, 451Phase I, 547Phase II, 547Phase III, 547Phase IV, 547Phasentransfer-Katalyse, 363Phasentransferkatalysator, 364Phenanthren, 50, 104, 114Phenazin-Farbstoffe, 544Phenol, 66, 99, 105, 115, 117, 124, 158, 163,

164, 166, 274– Darstellung, 575– einwertige, 163

Phenolaldehyde, 168Phenolat, 166, 268Phenolat-Anion, 159, 166Phenolcarbonsäuren, 168Phenolderivate, 227

Phenolether, 120Phenol-Formaldehyd-Harze, 525, 534Phenolphthalein, 545Phenolverkochung, 204Phenothiazin-Farbstoffe, 544Phenoxazin-Farbstoffe, 544Phenoxy-Säuren, 560Phenylalanin, 498Phenylethylamin, 498, 501“-Phenylethylamin, 169, 184, 195, 556Phenylhydrazin, 202, 347Phenylhydrazon, 347Phenylhydroxylamin, 198Phenylisothiocyanat, 444Phenyllithium, 209Phenylradikal, 53Phenylthiohydantoin, 444Pheromone, 414, 561Pheromonfallen, 562Pheromonkomplexe, 561Phosgen, 292, 322Phosphatide, 196, 458Phosphatidsäure, 458Phosphodiesterase-5, 554Phosphoglyceride, 460Phospholipide, 196, 414, 460Phosphonium-Salze, 363Phosphonsäureester, 215, 257Phosphoproteide, 456Phosphoreszenz, 401Phosphorhalogenide, 129, 293Phosphoroxychlorid, 120Phosphorsäure, 465Phosphorsäureanhydridbindungen, 465Phosphorsäureester, 559Phosphorverbindungen, 569Phosphor-Ylide, 208, 215, 256photochemische Cyclisierung, 370photochemische Reaktionen, 402photochemische Spaltung, 53Photochlorierung, 58, 59Photodimerisierung, 373Photolyse, 354Photooxidation, 353Photosensibilisatoren, 400Photosynthese, 413, 569Phthalimid, 185, 290, 300Phthalocyanine, 505Phthalsäure, 273, 275Phthalsäureanhydrid, 275, 290, 292Phthalsäuredibutylester„ 292pH-Wert, 271Phytol, 504

Sachverzeichnis 619

Phytopharmaka, 555Phytosterine, 483pig liver esterase, 398Pigmente, 539Pikrinsäure, 115, 166Pinakol, 238Pinakol-Kupplung, 238Pinakol-Pinakolon-Umlagerung, 161Pinner-Reaktion, 341Piperazin, 333Piperidin, 333, 489Piperidin-Alkaloide, 490Pitzer-Spannung, 47pKB-Wert, 190pKs-Wert, 27, 190, 233, 257, 260, 270, 308,

313, 436Placebo, 547Placeboeffekt, 547Plancksches Wirkungsquantum, 32Plexiglas, 535Plumeran-Alkaloide, 495POCl3, 227Polanyi, John C., 569polar-protisch, 34Polardiagramme, 5polare Lösemittel, 141Polarimeter, 380Polarisationsebene, 389Polarisationseffekte, 29Polarisierbarkeit, 127polarisierte Atombindung, 28polarisiertes Licht, 24, 380Polarisierung, 78, 118, 133Polarität, 127, 219polarographische Methode, 567Polonium, 564Polyacrylnitril, 66, 535Polyaddition, 522, 525Polyaddukte, 537Polyalkohole, 415, 420Polyamid, 410, 536Polyamid-6,6, 536Polybutadien, 524, 535Polycaprolactam, 294Polycarbonate, 536polycyclische Kohlenwasserstoffe, 18Polyelektrolyte, 533Polyenantibiotika, 75Polyene, 67Polyester, 410, 469, 536Polyesterfaser, 275Polyethylen, 66, 410, 524, 533, 535Polyformaldehyd, 410

Polyinsertion, 522, 524Polyisopren, 477, 524Polyketidantibiotika, 549Polykondensate, 536Polykondensation, 250, 424, 522, 524polymeranaloge Reaktionen, 532Polymerase-Kettenreaktion, 570Polymere, 91, 410, 521

– Reaktionen, 532Polymerisation, 73, 91, 250, 336, 521, 522Polymerisationsgrad, 527Polymerisationsreaktionen, 410Polymerisationswärme, 526Polymethyl-methacrylat, 535Polymyxine, 549Polynucleotid, 466, 469Polypeptidantibiotika, 549Polypeptide, 433, 441, 451Polypeptidhormon, 567Polypropylen, 66, 524, 533, 535Polyreaktionen, 521Polysaccharide, 410, 415, 426Polysiloxane, 536Polystyrol, 535Polystyrol-Harz, 448Polytetrafluorethylen, 535Polythiazid, 553Polyurethane, 537Polyurethan-Schaumstoffe, 537Polyvinylacetat, 535Polyvinylalkohol, 532Polyvinylchlorid, 535Pople, John Anthony, 570p-Orbital, 5, 335Porphin, 503Porphinfarbstoffe, 503Porphyrin, 503Porter, George, 568’-Position, 301posttranslationale Modifizierung, 435potentielle Energie, 43Potenzmittel, 554Precocen, 560Prednisolon, 554Pregl, Fritz, 565Prelog, Vladimir, 568Prigogine, Ilya, 568Prileschajew-Reaktion, 170Prileschajew-Oxidation, 83Primäraddukt, 251primäre aliphatische Amine, 191primäre Amine, 183, 194, 250, 307primäre aromatische Amine, 191

620 Sachverzeichnis

primärer Alkohol, 82, 153, 155, 305primäres C-Atom, 41Primärozonid, 86Primärstruktur, 442, 451, 471, 473Priorität, 17, 387prochiral, 384prochirales C-Atom, 385prochirales Zentrum, 384Prochiralität, 384Produkt, 149Progesteron, 484, 485Projektionsformeln nach Fischer, 386Prolin, 334Promotionsenergie, 10Promovierungsenergie, 10Propadien, 67Propan, 40, 44, 513Propanal, 237Propanol, 661-Propanol, 154, 1562-Propanol, 154, 156Propanon, 237Propantriol, 1,2,3-, 154Propargylalkohol, 156, 256Propen, 60, 66, 157, 5202-Propen-1-ol, 154Propenal, 2372-Propin-1-ol, 256Propionaldehyd, 237Propionsäure, 270n-Propylalkohol, 154Propylmercaptan, 176Prostaglandine, 554prosthetische Gruppen, 410Proteide, 455Proteinabbau, 571Proteinbiosynthese, 435Proteine, 122, 177, 410, 451, 454, 569Proteinkinase-Inhibitor, 551proteinogene Aminosäuren, 433Proteinsynthese, 549Proteoglycane, 430, 431proteolytische Enzyme, 442protische Lösemittel, 141, 238, 303, 314Protonen-Akzeptor, 158Protonen-Donor, 158Protonenisomere, 23protonierte Imine, 188Provitamin A, 479Provitamin D, 483Pseudouridin, 473Pseuodopelletierin, 492Psilocin, 495

Psilocybin, 495psychische Effekte, 547psychische Störungen, 555Psychopharmaka, 554Psychotherapie, 498Psychotonika, 556Pteridin, 503Puffereigenschaften, 436Pufferwirkung, 455Pumiliotoxine, 493Purin, 326, 339, 466, 468Purin-Alkaloide, 501Purin-Basen, 468Purpur, 546Purpurbakterium, 569PVC, 128, 533Pyrane, 332Pyranose, 419Pyrazol, 335, 336, 342Pyrazolin, 86Pyrazolone, 340Pyren, 100Pyrethrum, 562Pyridin, 99, 123, 191, 315, 338, 343, 345, 489Pyridin als Base, 138Pyridin-Alkaloide, 491Pyridinium-Salze, 338Pyridiniumchlorochromat, 223Pyridin-Synthese, 345Pyridoxalphosphat, 411Pyridoxin, 339, 411Pyrimidin, 339, 342, 468Pyrimidin-Basen, 468Pyrimidinnucleosid, 473Pyrimidone, 342Pyrogallol, 169Pyrolyse, 60, 151, 280, 304Pyrophosphat-Bindung, 466Pyrophosphate, 466Pyrophosphorsäure, 412Pyrrol, 191, 334–336, 489Pyrrolidin, 232, 333, 489Pyrrolidin-Alkaloide, 490Pyrrolizidin, 489Pyrrolizidin-Alkaloide, 493Pyruvat, 282, 413Pyruvat-Dehydrogenase, 282

QQuantenausbeute, 402quantenchemische Methoden, 570quartäre Ammonium-Salze, 196, 363quartäre Ammonium-Verbindungen, 183

Sachverzeichnis 621

quartäre Phosphoniumhalogenide, 214, 256quartäres C-Atom, 41quartäres Phosphoniumsalz, 364Quartärstruktur, 452Quasikristalle, 572Quecksilber-organische Verbindungen, 218Quecksilbersalze, 81, 254Quercitin, 506

RRacemat, 134, 285Racematspaltung, 392Racematspaltung über Diastereomere, 393racemisches Gemisch, 134Racemisierung, 134, 394Radikal, 26, 39, 44, 401Radikalanion, 102, 303Radikalbildner, 360Radikale, 15, 26, 31, 53, 129, 349, 354, 360Radikalfänger, 58, 360radikalische Addition, 90, 356radikalische Chlorierung, 56radikalische Oxidation, 171radikalische Polymerisation, 522, 523radikalische Substitution, 360radikalische Substitutionsreaktion, 129, 204radikalische Zwischenstufen, 84Radikalketten, 58Radikalreaktionen, 55, 360Radikalrekombinationen, 58radioaktive Elemente, 565radioaktive Stoffe, 564, 565Radium, 564Ramakrishnan, Venkatraman, 571Ramsay, Sir William, 563Rauschmittel, 492Re-Seite, 385Reaktionsgeschwindigkeiten, 564Reaktionskette, 55Reaktionsprofil, 134reaktive Zwischenstufen, 349Reaktivfarbstoffe, 542Reaktivität, 127Reaktivitätsumpolungen, 208Rearomatisierung, 347rechtsgängige Helix, 452Rechtsschraube, 392Redoxpotential, 241Redoxprozesse, 354Redoxreaktion, 54, 237, 247, 362Reduktion, 155, 186, 272Reduktion der Diazoniumsalze, 205Reduktion von Carbonsäurederivaten, 225

Reduktion zu Alkoholen, 237Reduktionen, 302, 305–307, 409, 419Reduktionen von Nitroverbindungen, 198Reduktionsmittel, 587Reduktionsreaktionen, 585reduktive Alkylierung, 188reduktive Aminierung, 188, 250reduktive Dimerisierung, 229Reduplication, 470reduzierende Zucker, 424, 426Reed, C.F., 59Reformatsky-Reaktion, 217, 312Reforming-Verfahren, 511Regel des doppelten Austauschs, 386, 389Regioisomere, 147, 149regioselektiv, 56regioselektive Reaktion, 395Regioselektivität, 56, 88Regosterol, 483Reimer-Tiemann-Synthese, 168Reimer-Tiemann-Reaktion, 227Rekombination, 354, 361Renin, 552Repellents, 558Replication, 470Reppe-Chemie, 73, 256Reppe-Verfahren, 156Reserpin, 496Reserveantibiotika, 548Reservekohlenhydrate, 427Resistenzen, 548Resonanz, 14, 94Resonanzeffekte, 110Resonanzenergie, 94, 335, 337Resonanzhybrid, 14Resonanzstabilisierung, 191Resonanzstrukturformeln, 337, 338Resopal, 534Retention, 137, 378, 394Reticulin, 499Retinal, 75, 402Retinol, 75Retro-Aldolreaktion, 259Retro-Diels-Alder-Reaktion, 88, 372Retronecanol, 493Retronecin, 493Retrosynthese, 341, 570Retrosynthese-Pfeile, 341reversibel, 118reversible Reaktion, 116, 161Reyon, 538Rhodanide, 330Rhodopsin, 75

622 Sachverzeichnis

Riboflavin, 411Ribonuklease, 568Ribonuklease-Moleküle, 568Ribonukleinsäure, 470, 569Ribose, 420, 468D-Ribose, 465Ribose-Einheiten, 412Ribosom, 472, 549, 571ribosomale Proteinbiosynthese, 451ribosomale RNA, 472Ribozyme, 569Ribulose, 416Richards, Theodore William, 564Riechstoffindustrie, 475Riley-Reaktion, 224Ringbildung, 369Ringgröße, 331Ringöffnung, 46, 172, 369Ringschlüsse, 581Ringschlussreaktion, 52Ringspannung, 46, 97Ritter-Reaktion, 307RNA, 466, 468, 470Robinson, Robert, 566Robinson-Anellierung, 265Rodentizide, 558Rohbenzin, 510Rohrzucker, 424, 425Röntgenstrahlen, 567Rose, Irwin, 571Rosenmund-Reduktion, 225, 305Rotation, 41Rotenoide, 562Rowland, Frank Sherwood, 570rRNA, 472R,S-Nomenklatur, 387RU 486, 486Rückgrat, 442Ruggli-Zieglersches-Verdünnungsprinzip, 298Rutherford, Ernest, 564Ružièka, Leopold, 566

SSE;Ar, 107SN;Ar, 121SN1;Ar, 121SN2;Ar, 121Sabatier, Paul, 564Saccharose, 408, 420, 425Safran, 546Sägebock-Projektion, 42, 146Salicylaldehyd, 168Salicylsäure, 168, 268, 270, 271, 277

salpetrige Säure, 191Salzbildung, 305, 541Salze von Carbonsäuren, 44Sandmeyer-Reaktion, 54, 204Sandwich-Verbindungen, 568Sanger, Frederick, 443, 563, 567, 569Sanger-Reagenz, 122Sapogenine, 479, 487Saponine, 487Sarin, 196Sättigungsgrad, 331Sauerstoff-Brücke, 170saure Hydrolyse, 443Säureamid-Bindung, 441Säureamide

– Darstellung, 579Säureanhydriden

– Darstellung, 578Säure-Base-Theorie, 27Säurechloride, 205, 226, 293, 314, 322

– Darstellung, 578Säurefarbstoffe, 541Säurehalogenide, 119, 220Säurekatalyse, 245säurekatalysierte Aldol-Reaktionen, 261Säurekonstante Ks, 27Säure-Spaltung, 316Säurestärke, 27, 270Saytzeff -Eliminierung, 149Saytzeff -Produkt, 149Schädlingsbekämpfungsmittel, 491Scheffer-Weitz-Epoxidierung, 89Schierling, 490Schierlingsbecher, 490Schießbaumwolle, 200Schiff’sche Base, 250Schlafmittel, 234, 325, 556Schlafmohn, 499Schlauchpilz, 497Schmerzstiller, 500Schmidt-Reaktion, 187, 188schnelle chemische Reaktionen, 568Schotten-Baumann-Reaktion, 167Schrock, Richard R., 571Schrödinger-Gleichung, 4Schutzgruppe, 118, 213, 249, 444N-Schutzgruppen, 322Schwangerschaftshormone, 485Schwefel-Farbstoffe, 543Schwefeldioxid, 59Schwefelkohlenstoff, 329Schwefelsäureester, 81, 175Schwefelschwarz, 544

Sachverzeichnis 623

Schwefelverbindungen, 567Schweineleberesterase, 398schwerer Wasserstoff, 565Schwermetall-acetylide, 72Scopolamin, 491Seaborg, Glenn T., 567sechsgliedrige Heterocyclen, 338sechsgliedrige Ringe, 338Sedativa, 490, 556Sedoheptulose, 416Sehfarbstoff, 75Sehprozess, 75Sehvorgang, 402Seifen, 458sekundäre Alkohole, 153, 155sekundäre Amide, 226sekundäre Amine, 183, 192, 194, 251sekundäre Geschlechtsorgane, 485sekundäre Orbitalwechselwirkung, 88, 373sekundäres Amin, 261sekundäres C-Atom, 41Sekundärozonid, 86Sekundärstruktur, 451, 471, 473Selektivität, 56Selektivitäts-bestimmender Schritt, 57Selendioxid, 155, 224, 231Semicarbazid, 326, 327Semicarbazone, 327Semichinone, 241Semjonow, Nikolai Nikolajewitsch, 567Senföle, 330Senicionin, 493Sensibilisatoren, 353sequentielle Reaktionen, 92Sequenz, 442Sequenzanalyse, 122Sequenzanalyse nach Edman, 444Sequenzisomere, 441Serotonin, 495, 555Serum-Proteine, 566Sesquiterpen, 91, 475, 478Sesselkonformation, 47, 419Seveso-Unfall, 101Sextett-Umlagerung, 362Sexualhormone, 481, 484, 566Sexuallockstoffe, 561Sharpless, Barry, 571Sharpless-Epoxidierung, 571Shechtman, Dan, 572Shimomura, Osamu, 571Shirakawa, Hideki, 570Si-Seite, 385sigmatrope Reaktionen, 374

[1,j]-sigmatrope Reaktionen, 376[3,3]-sigmatrope Umlagerung, 173, 312[5,5]-sigmatroper suprafacialer Prozess, 202Silberspiegel-Prüfung, 239Sildenafil, 554Silicone, 536Siliconharze, 212Siliconkautschuk, 212Siliconöle, 212Silylester, 312Silylketenacetal, 312Simmons-Smith-Reaktion, 84, 217Simvastatin, 553Singulett-Carben, 84, 352Singulett-Grundzustand, 399Singulett-Methylen, 352Singulett-Sauerstoff, 353Skelettisomere, 23Skleroproteine, 454S-Konfiguration, 433Skou, Jens Christian, 570Skraup, 347Smalley, Richard E., 570Smith, Michael, 570SN1-Reaktion, 78, 133, 350, 358SN2-Reaktion, 133, 136, 358Soddy, Frederick, 565Sokrates, 490Solanidin, 487Solvatationsvermögen, 141Solvat-Hülle, 135solvatisierte Elektronen, 102solvatisierte Ionen, 135Solvatisierung, 314Solvolyse, 357Solvolysereaktionen, 308Sorbinsäure, 270Sorbit, 420s-Orbital, 5D-Sorbit, 420Sorbitol, 408, 420L-Sorbose, 408sp-hybridisiert, 13sp-Hybridisierung, 352sp2-Hybridisierung, 93sp2-Hybridorbitale, 12sp3-Hybridorbitale, 11später Übergangszustand, 32spezielle Carbonsäurederivate, 300spezielle Carbonsäuren, 272spezielle Carbonylverbindungen, 228spezifischer Drehwert, 380, 416Sphäroproteine, 454

624 Sachverzeichnis

Sphingolipide, 460Sphingosin, 460, 461Spiegelbild, 24, 285, 380Spinquantenzahl s, 5Spirane, 392sp2-Orbitale, 335Sprenggelatine, 200Sprengstoffe, 199Spritzgießen, 527Squalen, 91, 481Squalenoxid, 91SSS-Regel, 105Stabilisatoren, 58stabilisierte Ylide, 215Stabilität von Carbeniumionen, 349Stammsysteme, 18Stanley, Wendell Meredith, 566Stärke, 415, 426, 428Startreaktion, 55, 361Staudinger, Hermann, 567Stearinsäure, 270, 458, 459Stechapfel, 490, 491STED-Mikroskop, 572Stein, William Howard, 568Steinkohle, 513Steinkohlenteer, 98, 163, 514Steitz, Thomas A., 571Stellungsisomere, 97Steran, 481Steran-Gerüst, 50Stereo-Projektion, 42Stereochemie, 568stereogenes Zentrum, 23, 379, 420Stereoisomere, 22–24, 49, 379stereoselektiv, 65, 78, 213stereoselektive Eliminierung, 146stereoselektive Reaktion, 395stereoselektivität, 367, 369stereospezifisch, 65, 78, 79, 82, 86, 353, 357,

372stereospezifische Reaktion, 395, 524stereospezifische Syn-Additionen, 82Sterine, 458, 481, 483, 565Sterinester, 458sterische Effekte, 113sterische Wechselwirkungen, 116Steroid-Alkaloide, 481, 487, 490, 501Steroid-Hormone, 484Steroide, 46, 50, 92Steroidglycoside, 479Steroidsapogenine, 479Sterole, 481Stetter-Reaktion, 229, 233, 256, 343

Stickstoff-haltige Verbindungen– Synthese, 582

Stickstoff-Heterocyclen, 489Stigmasterin, 483Stigmasterole, 483Stimulanzien, 556Stoffwechselendprodukt, 326Stoffwechselprodukt, 326, 548Stoffwechselvorgänge, 413, 414Stork’sche Enamin-Methode, 232strahlungslose Desaktivierung, 400strahlungslose Interkombination, 401strahlungslose Übergänge, 401Strahlungsübergänge, 401Stratosphäre, 129Strecker-Synthese, 255, 437Stresshormon, 486Strophantin, 479Strukturaufklärung, 85Strukturelement, 521Strukturen von Makromolekülen, 529Strukturisomere, 22, 41, 379Strychnin, 495Strychnos-Alkaloide, 495Styrol, 100, 523Styrol-Polymerisate, 533Styropor, 535Substituent, 40Substituenten 1. Ordnung, 108Substituenten 2. Ordnung, 109Substituenteneffekt, 28, 31, 34, 108, 109, 113Substituenteneinfluss, 30, 270’-substituierte Carbonsäuren, 29substituierte Cyclohexane, 49substituierte Malonester, 269substituierte Systeme, 18Substitution, 159, 573Substitutionsreaktion, 211, 357Substitutionsregeln, 108substitutive Nomenklatur, 19substratkontrollierte Reaktion, 396substratkontrollierte Synthese, 397Succinat-Dehydrogenase, 150Succinimid, 61, 290Sulfanilamid, 180Sulfanilsäure, 180Sulfide, 175, 178

– Darstellung, 580Sulfochloride, 117Sulfochlorierung, 117, 180Sulfonamide, 180, 549Sulfone, 175, 179Sulfonierung, 115, 167, 180, 337

Sachverzeichnis 625

Sulfoniumionen, 384Sulfonium-Ylid, 223Sulfonsäure

– Darstellung, 580Sulfonsäuren, 115, 175, 180Sulfonylchloride, 59Sulfonylradikal, 59Sulfoxide, 175, 179, 384Sulfurylchlorid, 59Summenformel, 21Sumner, James Batcheller, 566Superhelix, 452suprafacial, 374suprafaciale [1,3]-Verschiebung, 377suprafaciale[1,5]-Verschiebung, 377supramolekulare Chemie, 569Suspensions-Polymerisation, 527Suzuki, Akira, 572Svedberg, The, 565Swainsonin, 493Symmetrieachse, 382Symmetrieebene, 382, 390Symmetrieeigenschaften, 368, 382Symmetrieelemente, 382symmetrieerlaubt, 368, 373Symmetrieoperationen, 369, 382symmetrieverboten, 368, 373symmetrische Ether, 170syn-Addition, 82, 83, 86synaptischer Spalt, 555Synchronreaktion, 86syn-Eliminierung, 150, 283, 304, 329Synge, Richard L. M., 567syn-Selektivität, 150syn-stereospezifisch, 84Synthesegas, 156, 512synthetisches Äquivalent, 208 -System, 93Systeminsektizid, 559S1-Zustand, 401S2-Zustand, 400

TTabakentwöhnung, 490Tabakpflanze, 491Tabun, 196Tadalafil, 554Tagesleuchtfarben, 540Taktizität, 531Tamiflu, 550Tanaka, Koichi, 571Tandemreaktionen, 92Taube, Henry, 569

Taurin, 483Taurocholsäure, 483tautomeres Gleichgewicht, 236, 252Tautomerie, 295, 327, 340Taxol, 551TCDD, 101Teflon, 128, 129, 535Teicoplanin, 549Telmisartan, 552Tenside, 180, 556Terephthalsäure, 273, 275Terpenalkohole, 561Terpene, 74, 566Terpentinöl, 74tertiäre aliphatische Amine, 192tertiäre Amine, 183, 194, 252tertiäre Aminoxide, 151tertiäre Halogenide, 133tertiärer Alkohol, 153, 226, 304tertiäres C-Atom, 41Tertiärstruktur, 452, 473Testosteron, 484Tetrachlorethan, 1,1,2,2-, 79Tetrachlorkohlenstoff, 58, 61, 128Tetrachlormethan, 58Tetracycline, 549tetracyclisches Ringgerüst, 50Tetraederwinkel, 10Tetraethylblei, 214Tetrafluorethen, 128tetrahedrale Zwischenstufe, 288Tetrahydro-1,4-oxazin, 333Tetrahydrofolsäure, 411Tetrahydrofuran, 171, 333, 514Tetrahydropyranylether, 332Tetrahydrothiophen, 333Tetraterpene, 475, 479Tetrosen, 415Theobromin, 501, 556Theophyllin, 501, 556Theorie des Übergangszustandes, 32thermische [4+2]-Cycloaddition, 372thermische Cyclisierung, 369thermische Eliminierungen, 150thermische Spaltung, 53, 354thermisches Cracken, 511Thermodynamik, 566, 568thermodynamisch kontrollierte Reaktion, 116thermodynamische Größen, 28thermodynamische Kontrolle, 68Thermoplaste, 533Thermosol-Verfahren, 541THF, 171

626 Sachverzeichnis

Thiamin, 230, 282, 411Thiaminpyrophosphat, 411Thiazid-Diuretika, 553Thiazol, 335, 343Thiazolidin, 333Thiazolium-Salz, 229Thiazoliumsalze, 233, 256Thiiran, 333Thioacetale, 253Thioalkohole, 175Thiocyansäureester, 330Thioester, 466Thioether, 175, 178Thioformamid, 344Thioharnstoff, 329Thioketale, 253Thiolan, 333Thiole, 175, 253, 329

– Darstellung, 580Thionylchlorid, 129, 293Thionylhalogenide, 129Thiophen, 334, 336Thiuroniumsalze, 329Thorpe-Reaktion, 319Thorpe-Ziegler-Reaktion, 319THP-Ether, 332threo-Form, 389Threose, 389Thymidin, 469, 550Thymin, 468, 469Thyrosin, 498Tierversuche, 547Tiselius, Arne, 566Titantetrachlorid, 524TNT, 115, 199Tocopherol, 242, 506Todd, Alexander Robertus, 567Tollens-Reaktion, 239Tollens-Ringformel, 418Tollkirsche, 490, 491p-Toluidin, 184Toluol, 100, 104, 115p-Toluolsulfonsäure, 180Tomatidin, 487Torsionswinkel, 43Totalhydrolyse von Proteinen, 437Toxizität, 547Tranquilizer, 555Transaminierung, 290trans-2-Buten, 64Transcription, 470trans-Decalin, 50trans (E-) Doppelbindung, 259

Transfer-RNA, 472Transketolase-Reaktion, 230Translation, 470Transmetallierung, 209transoide Konformation, 372trans-taktisch, 531Transurane, 567Traubensäure, 280Trehalose, 408, 425Trehalose-Fettsäureester, 408Treibmittel, 128Trennung von Paraffingemischen, 325Trennung von Racematen, 392Trevira, 275, 536Triacylglycerole, 460Trialkylaluminium, 524Trialkylphosphite, 214Trialkylsulfoniumsalze, 179Triarylmethan-Farbstoffe, 5441,3,5-Triazin, 339Triazine, 560Tricarbonylverbindung, 314Trichloracetaldehyd, 234Trichloressigsäure, 271Trichlormethan, 58, 128Triethylamin, 191Triflate, 314Trifluoressigsäure, 271Trihalogenketone, 235Trimere, 91Trimethoxybenzaldehyd, 198Trimethylsilyl-Gruppe, 213Trinitrophenol, 2,4,6-, 117Trinitrotoluol, 1152,4,6-Trinitrotoluol, 199Triosen, 415Tripeptide, 441Triphenylmethyl-Radikal, 55, 354Triphosphorsäure, 466Triplett-Carben, 84, 352Triplett-Sauerstoff, 353Triterpene, 475, 478Trityl-Radikal, 55Trivialnamen, 18, 39tRNA, 472Trögersche Base, 384Tropan, 489Tropan-3’-ol, 491Tropan-Alkaloide, 490, 491Tropasäure, 491Trypsin, 442, 444Tryptamin, 494Tryptophan, 489, 494

Sachverzeichnis 627

Tschitschibabin, 340Tschitschibabin-Reaktion, 123Tschugaeff, Lew Alexandrowitsch, 151, 329Tsien, Roger, 571Tubocurarin, 499Tumorpatienten, 500Tumortherapie, 551Tumorzellen, 551Twist-Konformation, 48Tyrosin, 195T1-Zustände, 401

Un ! *-Übergang, 540 ! *-Übergang, 69, 399, 540Übergangszustand, 32, 116, 136, 140, 358, 570Ubichinone, 242Ubiquitin, 571Ultrazentrifuge, 529Umesterung, 297umgepolt, 254umgepolte Carbonylgruppe, 233Umlagerung, 165, 173, 361Ummetallierung, 209, 211Umpolung, 127, 208Umprotonierung, 255Umsetzungen aliphatischer

Diazoverbindungen, 205Umsetzungen mit C-Nucleophilen, 301, 305unedle Metalle, 238, 303ungepaarte Elektronen, 354’; “-ungesättigte Aldehyde, 261’; “-ungesättigte Aldehyde, 235’; “-ungesättigte aromatische

Monocarbonsäuren, 262ungesättigte Carbonsäure, 318, 459’; “-ungesättigte Carbonsäuren, 279, 315”; •-ungesättigte Carbonsäuren, 312’; “-ungesättigte Carbonylverbindung, 89,

216, 230, 236, 258, 264, 302, 315ungesättigte Dicarbonsäure, 274ungesättigte Fettsäuren, 459’; “-ungesättigte Ketone, 235’; “-ungesättigte Malonester, 315’; “-ungesättigte Säuren, 440ungesättigte Verbindungen, 12ungewöhnliche Nucleotide, 473unpolar, 45unpolare Lösemittel, 238Uracil, 468, 469Urease, 324Ureide, 325Urethane, 322

Urey, Harold C., 565Uridin, 469Urotropin, 253UV-Licht, 399

VValence-Bond-Theorie, 10Valenzbindungstheorie, 8Valenzelektronen, 349Valenzisomere, 22, 68Valenzstruktur, 10Valenzstrukturen angeben, 13Valenztautomerie, 68n-Valeriansäure, 270van der Waals-Kräfte, 45, 154van Slyke-Reaktion, 191Vancomycin, 549Vanillin, 227, 242van’t Hoff, Jacobus Henricus, 563Vardenafil, 554Variante nach Knoevenagel-Doebner, 315Vasopressin, 449VB-Modell, 93VB-Theorie, 8Verarbeitung von Kunststoffen, 527Verbindungen mit aktivem Wasserstoff

– Reaktionen, 210verbrücktes Carbeniumion, 78verdeckte Konformation, 42Verdünnungsprinzip, 52Veresterung, 160, 167, 295, 296Verhältnis E1/E2, 148Verhältnis E2/SN2, 148Verhältnis SN1/SN2, 138Verhältnisformel, 21“ (1,3)-verknüpft, 430“ (1,4)-verknüpft, 429, 430Verkochung von Diazoniumsalzen, 165Verkoken der Kohle, 514vernetzte Polymere, 530, 5321,2-Verschiebung, 362Verseifung, 277, 295, 314, 458Verseifung von Nitrilen, 268Verteilungs-Chromatographie, 567verzweigte Polymere, 529Verzweigungsreaktionen, 581Viagra, 554Vier-Zentren-Übergangszustand, 82Vigneaud, Vincent de, 567Vilsmeier-Haack-Reaktion, 120, 227Vinylacetylen, 74Vinylbenzol, 100Vinylchlorid, 66, 74, 128

628 Sachverzeichnis

Vinylester, 74, 523Vinylether, 74, 515Vinyl-Verbindungen, 523, 530Virizide, 558virostatisch, 550Virtanen, Artturi Ilmari, 566Viruserkrankungen, 550Virus-Proteine, 566Viscose, 329Viskoseseide, 538Viskositätsdurchschnitt, 528Vitamin A, 75, 479, 566Vitamin B1, 230, 282Vitamin B12, 505Vitamin C, 566Vitamin D, 377, 483Vitamin E, 506Vitamin K1, 242Vitamine, 411, 481, 565, 566Vogelgrippe, 550Volksmedizin, 490Vollacetal, 424Vorratsschutz, 560Vorzugskonformationen, 47Vulkanisation, 75

WWachse, 458, 462Wagner-Meerwein-Umlagerung, 81, 91, 135,

159, 162, 362, 482Wahnvorstellungen, 555Waldensche Umkehr, 136Walker, John E., 570Wallach, Otto, 564Walsh-Modell, 46Wannenform, 68, 97Wannenkonformation, 48Warshel, Arieh, 572Waschmittel, 556Wasserdampfdestillation, 475Wassergas, 513Wasserstoffbrücken, 34, 189, 473Wasserstoff-Brückenbindungen, 141, 154, 451Wasserstoffverschiebung, 347, 376Weckamine, 195weiche Anionen, 140weiche Elektrophile, 140weiche Nucleophile, 140Weichmacher, 516Weinreb-Amide, 226, 305Weinsäure, 24, 277, 280Weißtöner, 540Wellenfunktion, 4

Wellenmechanische Atomtheorie, 3Werner, Alfred, 564Wieland, Heinrich Otto, 565Wilkinson, Geoffrey, 568Williamson-Synthese, 158, 167, 170Williamson’sche Ethersynthese, 422Willstätter, Richard Martin, 564Windaus, Adolf Otto Reinhold, 565Winkeldeformation, 46Winkelfunktion, 5Wirbelschichtverfahren, 511Wirkstoffe, 547Wittig-Reagenz, 215Wittig-Reaktion, 66, 214, 256Wittig, Georg, 123, 569Wöhler, Friedrich, 273, 323Wohl-Ziegler-Reaktion, 61Wolff-Kishner-Reduktion, 52, 119, 239Wolff-Umlagerung, 206Woodward-Hoffmann-Regeln, 368, 375Woodward, Robert B., 568Wurtz-Synthese, 44Wüthrich, Kurt, 571

XXanthogenate, 151, 329Xanthophylle, 479, 503Xylan, 431Xylole, 97o-Xylol, 100, 275p-Xylol, 100Xylose, 420, 430

YYlid-Ylen-Struktur, 214Ylide, 256Yohimban-Alkaloide, 496Yohimbin, 496Yonath, Ada, 571

ZZauberpilz, 495Zeaxanthin, 479Zeisel, Simon, 172Z-E-Isomerisierung, 402Zellatmung, 504Zellgifte, 551Zellmembran, 483, 549, 571Zellstoff, 427Zellteilung, 551Zellwandbiosynthese, 549Zellwolle, 538Zerewitinoff -Reaktion, 210, 305Zersetzungsprozesse, 177

Sachverzeichnis 629

Zewail, Ahmed, 570Zibeton, 242Ziegler, Karl, 567Ziegler-Natta-Katalysator, 522, 524Ziegler-Natta-Verfahren, 567Zimtaldehyd, 242Zimtsäure, 262, 263, 315Zink, 312Zinkenolat, 312zinkorganische Verbindungen, 312Zinkverbindungen, 217Zinnorganyle, 214Zizyphin-A, 501Z-Konfiguration, 64Zoosterin, 48311-Z-Retinal, 402

Z-Schutzgruppe, 445Zsigmondy, Richard Adolf, 565Zucker, 387, 415, 563

– Synthese, 423Zuckeralkohole, 420Zucker-Nukleotide, 568Zucker-Phosphat-Ketten, 471Zuckervergärung, 565Zweifachalkylierung, 176Zweitsubstitution, 108, 122zweiwertiger Alkohol, 153, 157Zwischenprodukt, 107, 123Zwischenstufe, 31, 53, 134, 353Zwitterion, 435Zymase, 156Zytostatika, 551

pKs-Werte wichtiger organischer Verbindungen (Vergleich mit Wasser)

Säure Base pKs

HC(CN)3C(CN)3

5

RCOOH RCOO 4-5

HCOCH2CHO

HCOCHCHO 5

CH3COCH2COCH3 CH3COCHCOCH3

9

HCN CN 9,2

ArOH ArO 8-11

RCH2NO2 RCHNO2

10

NCCH2CN NCCHCN 11

CH3COCH2COOR CH3COCHCOOR 11

ROOCCH2COOR ROOCCHCOOR

13

CH3OH CH3O 15,2

H2O OH 15,74

CH2 CH 16

ROH RO 16-17

RCONH2 RCONH 17

RCOCH2R RCOCHR

19-20

RCH2COOR RCHCOOR

24-25

RCH2CN RCHCN

25

HC CH HC C 25

Ph3CH Ph3C 31

NH3 NH2 35

PhCH3 PhCH2 40

CH4 CH3 48

(CH3)3CH (CH3)3C > 50

Ausgewählte funktionelle Gruppen Verbindungs-klasse

Funktionelle Gruppe

Beispiel, üblicher Name

Lösl. in H2O Dichte g/cm3

typische Reaktionen

Alkan – CH3CH2CH2CH2CH3

n-Pentan unlöslich 0,63

Oxidation Substitution

Alken C C CH3CH2CH2CH CH2

1-Penten

unlöslich 0,64

Addition Reduktion Oxidation

Alkin C C CH3CH2CH2C CH

1-Pentin

unlöslich 0,69

Addition Reduktion

Aromat H

H

H H

H

H

Benzol

wenig löslich 0,88

Substitution

Halogen- alkan C X

X = F, Cl, Br, I

CH3CH2BrBromethan (Ethylbromid)

wenig löslich 1,46

Substitution Eliminierung

Alkohol C OH

CH3CH2OHEthanol

unbegrenzt löslich 0,78

Oxidation Substitution Eliminierung Säure-Base

Ether C O C

CH3CH2OCH2CH3

Diethylether (Ether)

wenig löslich 0,71

Substitution

Amin C N

CH3CH2CH2CH2NH2

n-Butylamin unbegrenzt löslich 0,76

Substitution Säure-Base

Aldehyd C

O

H

Acetaldehyd

CH3CO

H


Oxidation Reduktion Addition Substitution

Keton C C

O

CAceton

CH3CCH3

O


Reduktion Addition Substitution

Carbonsäure C

O

OH

CH3COOHEssigsäure


Säure-Base Substitution

Carbonsäure-chlorid C

O

Cl

CH3COClAcetylchlorid

Hydrolyse 1,10

Substitution Reduktion

Carbonsäure-ester C

O

O C

CH3COOCH2CH3

Essigsäureethylester wenig löslich 0,90


Carbonsäure-amid C

O

N

CH3CONH2

Acetamid löslich 0,99


Nitril C N CH3CNAcetonitril

unbegr. löslich 0,78

Addition Reduktion

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link.springer.com978-3-662-46180-8/1.pdf · NobelpreisefürChemie Der Nobelpreis für Chemie wird seit 1901 jährlich vergebenund ist seit 2012 mit 8 Millionen Schwedischen Kronen