1588 186. Julius v. Braun: Notiz iiber die Senf6l-Darstellung aus nicht-aromatischen primiLren Basen. [Aus dem Chemisehen lnstitut der Landw irtsehaftlichen Hochscltule Berlin.) (Eingegangen am 13. Juli 1920.) Die Mitteilung von Skita und RolIes im Heft 7 der diesjahrigen SBerichtecc iiber Cyclohexylsenfol ') gibt mir Veranlassuog, darauf hin- zuweiseD, daI3 in der vor einer Reihe von Jahren von mir ausgearbei- teten, aber in einer ganzen Anzahl von Lehrbuchern (z: B. auch in den .Methoden der organisohen Chemiecc von Weyl) noch nicht auf- genommenen Thinramdisulfid-Methode a) wohl der glatteste Weg er- blickt werden kann, der ein primares Bmin mit nicht-aromntisch ge- bundener NH2-Gruppe in das zugehorige Senfol iiberzufiihren gestattet. Insbesondere leistet die M-ethode gegenuber allen andern wertvolle Dienste fur die Gewinnung fettaromatischer, hydroaromatischer und endlich auch komplizierter gebauter abphntischer Senfiile, wie dies aufier meinen eigepen Angaben z. B. aucL die in der letzten Zeit von W. S c h n eider3) mitgeteilten Beobachtungen zeigen. Auch das von Skita und Rolfes beschriebene Cyclohexyl- senfol 18Bt sicb, wie ich gelegentlich schon vor Jahren festgestellt habe, in wenigen Minuten mit fast theoretischer Ausbeute ails Hexa- hydro-anikn gewinnen '), und ich miichte diese Tatsache in dieser kurzen Notiz deshalb besonders hervorheben, weil durch die Ent- wicklung der kataljtischen Reduktionsmethoden die Zahl der hydro- aromatischen primaren Basen in nachster Zeit voraussichtlich sehr stark anwachsen durfte und in dem einen oder andern Fall das Be- diirfnis nach einer Charakterisierung durch das zugehiirige Senfiil sich vielleicht fuhlbar machen wird. l) B. 53, 1247 [1920]. a) B. 35, 817, 830 119021, 45, 2188 [1912]. 3) A. 298, 4 [1912]; B. 47, 1255 [1914]. 4) Die Eigenschaften entsprechen ganz den von S k i t a und Ko I f es ange- fiihrten. Unverstandlich erscheint mir aber die von den beiden Forschern angegebene Ausbeute; dcnn 10 g Cyclohexylamin und 3,s g CS:, konnen nach der Destillntion mit Sublimat hiictistens 7 g, nicmals sber 9 g, Senfiil ergeben. - - Ruehdruckerei A. W. Sc h ad e, Berlin N. 39, Scliiilzeiidorfer Str. 26.

Notiz über die Senföl-Darstellung aus nicht-aromatischen primären Basen

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Page 1: Notiz über die Senföl-Darstellung aus nicht-aromatischen primären Basen

1588

186. Julius v. Braun: Notiz iiber die Senf6l-Darstellung aus nicht-aromatischen primiLren Basen.

[Aus dem Chemisehen lnstitut der Landw irtsehaftlichen Hochscltule Berlin.) (Eingegangen am 13. Juli 1920.)

Die Mitteilung von S k i t a und R o l I e s im Heft 7 der diesjahrigen SBerichtecc iiber Cyclohexylsenfol ') gibt mir Veranlassuog, darauf hin- zuweiseD, daI3 in der vor einer Reihe von Jahren von mir ausgearbei- teten, aber in einer ganzen Anzahl von Lehrbuchern (z: B. auch in den .Methoden der organisohen Chemiecc von W e y l ) noch nicht auf- genommenen Thinramdisulfid-Methode a) wohl der glatteste Weg er- blickt werden kann, der ein primares Bmin mit n i c h t - a r o m n t i s c h ge- bundener NH2-Gruppe in das zugehorige Senfol iiberzufiihren gestattet. Insbesondere leistet die M-ethode gegenuber allen andern wertvolle Dienste fur die Gewinnung fettaromatischer, hydroaromatischer und endlich auch komplizierter gebauter abphntischer Senfiile, wie dies aufier meinen eigepen Angaben z. B. aucL die i n der letzten Zeit von

W. S c h n e i d e r 3 ) mitgeteilten Beobachtungen zeigen. Auch das von S k i t a und R o l f e s beschriebene C y c l o h e x y l -

s e n f o l 18Bt sicb, wie ich gelegentlich schon vor Jahren festgestellt habe, in wenigen Minuten mit fast theoretischer Ausbeute ails Hexa- hydro-anikn gewinnen '), und ich miichte diese Tatsache in dieser kurzen Notiz deshalb besonders hervorheben, weil durch die Ent- wicklung der kataljtischen Reduktionsmethoden die Zahl der hydro- aromatischen primaren Basen in nachster Zeit voraussichtlich sehr stark anwachsen durfte und in dem einen oder andern Fall das Be- diirfnis nach einer Charakterisierung durch das zugehiirige Senfiil sich vielleicht fuhlbar machen wird.

l) B. 53, 1247 [1920]. a) B. 35, 817, 830 119021, 45, 2188 [1912]. 3) A. 298, 4 [1912]; B. 47, 1255 [1914]. 4) Die Eigenschaften entsprechen ganz den von S k i t a und K o I f es ange-

fiihrten. Unverstandlich erscheint mir aber die von den beiden Forschern angegebene Ausbeute; dcnn 10 g Cyclohexylamin und 3,s g CS:, konnen nach der Destillntion mit Sublimat hiictistens 7 g, nicmals sber 9 g, Senfiil ergeben.

Ruehdruckerei A. W. S c h a d e , Berlin N. 39, Scliiilzeiidorfer Str. 26.