NucleinbasenVortrag in Rahmen des biochemischen Praktikums für Lehramtsstudierende im

WS 2010/2011

Referent: Michael Vester

07.10.10

1) Nucleinbasen

2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren

3) Synthese und Abbau von Nucleinbasen / Nucleinsäurekomponenten

http://ernaehrungsberatung24.com/images/krank/gicht2.jpg

http://www.nature.com/bjc/journal/v97/n11/images/6604062f1.jpg

Inhalt

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

http://hubschrauber.files.wordpress.com/2008/09/schweinshaxe.jpg

Nucleinsäuren enthalten heterozyklische Amine.

Diese werden als Nucleobasen oder Nucleinbasen bezeichnet.

Grundgerüste der Nucleinbasen sind

- Pyrimidin

- Purin

1) Nucleinbasen

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

Pyrimidinbasen Purinbasen

1) Nucleinbasen

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

+

Ribose CytosinCytidin

- H2O

+

Ribose Adenin

Adenosin

- H2O

2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

Zucker + Base Nucleosid- H2O

N-glycosidische Bindung

anomerer Kohlenstoff (C-1)

2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

Nomenklatur von Nucleosiden

Pyrimidine Purine- idin - osin

2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

Enthält Nucleosid 2‘-Desoxyribose d - Nucleosid

Adenosin Adenosinmonophosphat, AMP

Nukleosid + Phosphorsäure Nucleotid

AMP ADP ATPAnlagerung Anlagerung

Phosphatrest Phosphatrest

2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren

vom Nukleosid zum Nukleotid

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

Pyrimidin- und Purinderivate nicht essentiell.

Biosynthese von Pyrimidinderivaten

3) Synthese und Abbau

1) Synthese des Pyrimidinrings

2) Anknüpfung an Ribose

3) Modifikation des Pyrimidinrings

4) Desoxyribonukleotide durch Reduktion der Nukleosiddiphosphate

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

3) Synthese und Abbau

Biosynthese von Pyrimidinderivaten

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

Uracil

3) Synthese und Abbau

5-Fluoruracil hemmt als d-UMP-Analogon die d-TMP-Synthease

Krebstherapie

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

Thymin

Cytosin

3) Synthese und Abbau

Abbau von Pyrimidinderivaten

Cytosin

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

3) Synthese und Abbau

Abbau von Purinderivaten

Adenosin

Desaminierung

Guanin

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

3) Synthese und Abbau

Abbau von PurinderivatenStörung des Harnsäurestoffwechsels durch-Enzymdefekte

-Mangelnde Ausscheidung

-Gesteigerte Zufuhr purinreicher Kost

Erhöhte Uratkonzentration im Serum

Hyperurikämie

Uratkonzentration > 7 mg / 100 ml Serum

Ausfällung von Uratkristallen

Entzündungsreaktion (Gicht)

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

3) Synthese und Abbau

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

Purinreiche Kost

http://hilfe-bei-gicht.de/purintabelle/

4) Literatur

- Kurzlehrbuch Biochemie, Kreutzing, Elsevier Verlag, 12. Auflage, 2006

- Organische Chemie, Bruice, Pearson Verlag, 5. Auflage, 2007

- Lehrbuch der Moelkularen Zellbiologie, Alberts et al., Wiley-VCH Verlag, 3. Auflage, 2005

1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau