Organische Moleküle - st-ursula-schule.de · 15.11.2010 6 Alkanale (Aldehyde) Gut sichtbar bei Ethanal (Acetaldehyd) ist die Ladungsverteilung: Sauerstoff mit einer negativen Partialladung

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Organische Moleküle

Räumlicher Bau, Elektronendichteverteilungen

© H. Wünsch 2010

Verschiedene Ansichten des Methans

Ansicht des Methans mit seiner Elektronenhülle (Solid-Darstellung)

Ansicht des Methans mit seiner Elektronenhülle (Transparente Darstellung)

Ansicht des Methans mit seiner Elektronenhülle (Darstellung im Gitter)

Anhand des geringen Farbunterschieds in der Solid-Darstellung wird deutlich, dass es sich beim Methan um ein unpolares Molekül handelt.

Modul 18 © H. Wünsch 2010

2 Räumlicher Bau organischer Moleküle

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Verschiedene Ansichten von Wasser

Aufgrund der transparenten Ansicht wird deutlich, dass an den beiden Wasserstoffatmomen durch die rote Farbe eine positive Partialladung dargestellt wird. Im Umkehrschluss symbolisiert die blaue Farbe eine negative Partialladung. Wasser ist also ein Dipol-Molekül. Die Ansicht rechts macht die Verteilung der beiden freien Elektronenpaare und ihrer Ladung im Raum deutlich.



Ansichten von Ethan

Auch im Ethan herrscht ein geringer Unterschied bezüglich der Partialladungen, es ist wie Methan (und alle anderen Alkane) ein unpolares Molekül. Gut sichtbar ist die zugrundeliegende Tetraederstruktur der Bindungen am C-Atom. Die C-Atome sind somit sp3-hybridisiert. Betrachtet man Ethan entlang der Bindungsachse, wird deutlich, dass die H-Atome versetzt zueinander stehen (gestaffelte Konformation), sie stoßen sich maximal ab.



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Ethen und die Doppelbindung

Im Ethen kommt nun eine Doppelbindung zum Tragen, dadurch wird das Molekül scheinbar flacher (linke und mittlere Abbildung). Im mittleren Bild ist die σ-Bindungsebene deutlich zu erkennen, ebenso die 120°-Bindungswinkel. Die Elektronenverteilung der zweiten C-C-Bindung (π-Bindung) wird in der rechten Abbildung deutlich. Ethen ist also nur scheinbar „flacher“ als Ethan. Die exponierte Lage der p-Bindung ermöglicht einen Angriff elektrophiler Reagenzien.



Ethin

Gut sichtbar: Am Ende des linearen Moleküls ist eine vermehrte positive Partialladung zu erkennen! Ethin kann daher tatsächlich als Säure reagieren und bildet mit verschiedenen Metallen (Calcium, Silber, Kupfer) Salze. Im rechten Bild ist der Rotationszylinder der π-Elektronen zu sehen, diese haben einen größeren Aufentshaltsraum, sie sind delokalisiert. Hierdurch wird der Angriff elektrophiler Reagenzien erschwert, die Addition an die Dreifachbindung ist zunächst langsamer.



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Kumulierte Doppelbindungen



Propadien: Deutlich zu sehen ist, dass die beiden CH2-Gruppen bez. ihrer σ-Bindungsebene senkrecht zueinander stehen (oben Mitte). Das π-Elektronensystem (links) ragt weit in den Raum und macht das Molekül entsprechend reaktiv.

Halogenalkane 1-Chlorethan: Deutlich sichtbar ist die negative Partialladung (grün) am Chloratom, außerdem ist das größere Atomvolumen bemerkbar.

2-Chlor-2-methylpropan: Es gilt das Gleiche wie für das 1-Chlorethan. Weiterhin ist die kompakte Struktur des Moleküls gut zu erkennen.



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Alkanole und Ethoxyalkane Ethanol: deutlich zu erkennen ist das stark positiv polarisierte H-Atom der Hydroxyl-gruppe, daher reagiert das Ethanol gegenüber Metallen der 1. und 2. Hauptgruppe wie eine Säure. Der Sauerstoff ist entsprechend negativ polarisiert, und daher sind Wasserstoffbrücken- bindungen zwischen den einzelnen Molekülen möglich, Ethanol besitzt daher einen relativ hohen Siedepunkt.



Diese Möglichkeit ist beim Dimethylether (Methoxymethan, unten) nicht gegeben, daher hat der Ether einen vergleichsweise niedrigen Siedepunkt.

1,3-Butadien (But-1,3-dien)

Dieses Molekül ist ein unpolares Molekül, allerdings erstreckt sich der Aufenthaltsraum der p-Elektronen über das gesamte Molekül, sie sind ebenfalls delokalisiert (s. Ethin). Ein elektrophiler Angriff wird daher erschwert, 1,3-Butadien ist daher reaktionsträger als man es von einem Molekül mit Doppelbindungen erwarten dürfte.



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Alkanale (Aldehyde)

Gut sichtbar bei Ethanal (Acetaldehyd) ist die Ladungsverteilung: Sauerstoff mit einer negativen Partialladung (blau) und dem großen Aufenthaltsraum der beiden freien Elektronenpaare.



Alkanone (Ketone)

Bei den Alkanonen sieht es ganz ähnlich aus wie bei den den Alkanalen. Der Carbonylsauerstoff besitzt eine hohe negative Partialladung und induziert somit am Carbonylkohlenstoff eine positive Partialladung. Ebenfalss gut zu sehen ist der Bereich der freien Elektronenpaare.



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Carbonsäuren

Bei den Carbonsäuren kommt es zur Ausbildung zweier negativer Pole (Carbonyl- und Hydroxylsauerstoff), gut zu sehen ist die positive Partialladung am Hydroxylwasserstoff, der somit den aciden Charakter ausmacht. Die freien Elektronenpaare der beiden Sauerstoffe bilden eine gemeinsame Sphäre.



Halogencarbonsäuren

Bei den Haogencarbonsäuren kommt es zu einer Verstärkung des positiven Partialladung am aciden Wasserstoff, durch den –I-Effekt des Chlors wird weiterhin die Sphäre der freien Elektronenpaare verkleinert.



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Aminocarbonsäuren

Bei den α-Aminocarbonsäuren ist interessant, dass sich das Molekül so ausrichtet, dass das freie Elektronenpaar des Stickstoffs sich an der positiven Partialladung des aciden Wasserstoffs orientiert. Hierdurch kommt es zu einem gewissen Ladungsausgleich über eine Wasserstoffbrückenbindung mit einer Fünfer-Ringstruktur.



Ethanolat-Ion

An der blauen Farbe ist gut zu erkennen, dass die negative Ladung am Hydroxyl-Sauerstoff das gesamte Molekül dominiert. Alle Alkanole sind sehr schwache Säuren, daher ist die jeweils konjugierte Base sehr stark und ein hervorragendes Nucleophil.



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Carboxylat-Ion

In dieser Darstellung ist zu erkennen, dass sich die negative Ladung über die gesamte Carboxylat-Gruppe erstreckt. Die ursprüngliche Doppelbindung ist „aufgelöst“, delokalisiert. Dies entspricht folgender Formelschreibweise, wobei die drei ersten Formeln die mesomeren Grenzstrukturen darstellen und die rechte Struktur die Delokalisation aufzeigt:



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