finden sich Angaben zum Geschlecht,zur Aussprache, Herkunft und gramma-tikalischen Handhabung eines Begriffs.Notorisch falsch ausgesprocheneNamensreaktionen (Michael-Addition,Darzens-Reaktion) sollten damitebenso der Vergangenheit angeh#renwie „das“Aldehyd und „der“ Tetraeder.Die Herkunft der Namensreaktionenf#rdert bisweilen )berraschendeszutage. So erf+hrt man, dass dieReimer-Tiemann-Reaktion nach dreiChemikern benannt wurde (zweiReimer!). Kurios auch, dass das Todes-jahr von J. J. Ritter (1975), demNamensgeber der Ritter-Reaktion, miteinem Fragezeichen versehen ist.

F7r die Wortschreibungen werdendie Regeln der neuen Rechtschreibungangewendet, die abweichende fach-sprachliche Schreibweisen zulassen. Eswird z.B. fein unterschieden zwischendem „Zyklus“ im Sinne eines nichtn+her spezifizierten Kreislaufs und derCyclisierung im Sinne des fachsprachli-chen Ringschlusses einer Verbindung.Konsequenterweise sollte allerdingsneben der im W#rterbuch verwendetenSchreibung „nukleophil“, „Akzeptor“usw. auf die weit verbreitete c-Schrei-bung dieser W#rter zumindest hinge-wiesen werden. Die Nomenklatur derchemischen Verbindungen richtet sichnach den IUPAC-Empfehlungen.

Erfreulicherweise sind auch ver-altete Begriffe (Hydroxylgruppe, Mer-capto-) und h+ufige Falschschreibweisen(quartern+r, Quartz, Anne[l]lation) auf-gef7hrt und mit einem Verweis zumkorrekten Stichwort versehen – ein aus-gesprochen n7tzlicher Service, den diemeisten W#rterb7cher nicht bieten.

Unbedingt lesenswert sind die ein-f7hrenden Abschnitte B und C abSeite 35, in denen allgemeine Anmer-kungen zur Rechtschreibung undSprachdisziplin gemacht werden.Einige besonders h+ufige und unsch#neWortmissbildungen (Hydrophobizit+t,proben, getr+gert) werden zurAbschreckung vorgef7hrt, mehr davonw+re zu begr7ßen gewesen. Dass „reflu-xen“ erlaubt sein soll, ist allerdingsdiskussionsw7rdig. Die Schreibung„Reaktand“ usw. wird als grammatikali-scher Unfug entlarvt. Dem unfreiwilligkomischen Plural zum Trotz lautet diekorrekte Form „Reaktant“.

Zur Verwendung von Bindestrichengibt das W#rterbuch dem Leser klareRichtlinien an die Hand, mit denen sichz.B. eindeutig zwischen einem Phenol-Derivat (d.h. einem Derivat des Phe-nols) und einem Phenylderivat (d.h.einer phenylsubstituierten Stammver-bindung) unterscheiden l+sst.

Bei einigen Synonymen h+tte sichder Autor ruhig die Freiheit nehmenk#nnen, Empfehlungen zur bevorzug-ten, „besseren“ Variante auszusprechen.So findet sich das unlogisch gebildete„Biradikal“ gleichberechtigt neben demsprachlich einwandfreien „Diradikal“,und von 7berfl7ssiger Fremdw#rterei(monodentat, dinuklear) sollte mitNachdruck abgeraten werden. „Va“ istauch in Ausnahmef+llen nicht als Ele-mentsymbol f7r Vanadium zu dulden,und statt gramnegativ sollte es Gram-negativ lauten.

Die Fachbegriffe werden etymolo-gisch pr+zise und inhaltlich pr+gnanterl+utert, und von biochemischenMethoden bis hin zu technischen Ger+-ten sind alle Bereiche der Chemie, auchsolche am Rande, abgedeckt. Naturge-m+ß sind Begriffe aus j7ngeren Diszi-plinenwie der kombinatorischen Chemiesp+rlicher vertreten; vermisst werdenz.B. „Bibliothek“ und „Diversit+t“.

Das Buch ist im )brigen sehr sorg-f+ltig lektoriert – bei der Erstauflageeines derart komplexen Werkes keineleichte Aufgabe. Mehr als ein fehler-haftes Stichwort (Cadmilumchlorid)war nicht zu finden. Unter dem Eintrag„Kupplung“ wird, einer angloamerika-nischen Unsitte folgend, die Ullmann-zur Ullman-Reaktion – das Stichwortselbst ist korrekt geschrieben.

Die ausgezeichnete inhaltliche Qua-lit+t macht es leicht, die Anschaffungund ausgiebige Nutzung des W#rter-buchs chemischer Fachausdr7cke nach-dr7cklich zu empfehlen. Wem es nichtgleichg7ltig ist, dass ein Begriff wieEdukt als Synonym f7r einen Ausgangs-stoff ein Unding ist oder wer sich jeGedanken dar7ber gemacht hat, warumes „anellieren“ heißt, aber „annular“,f7r den ist dieses Buch ein Muss.

Frank MaaßRedaktion Angewandte ChemieWeinheim

Solvent-free Organic Synthesis

Von Koichi Tanaka.Wiley-VCH, Wein-heim 2003. 433 S.,geb., 139.00 E.—ISBN 3-527-30612-9

Solvent-free Organic Synthesis ist einelange erwartete aktuelle Zusammenstel-lung experimenteller Syntheseprozesse,bei denen w+hrend des Reaktions-schritts keine L#sungsmittel verwendetwerden. Und noch besser, es werdenauch viele bekannte Reaktionen vorge-stellt, die nach der Reaktion keinL#sungsmittel f7r Extraktion, Chroma-tographie oder Umkristallisation be-n#tigen, weil sie reine Produkte liefern,die nicht mit Hilfsstoffen vermischt sind.

Warum ist es wichtig, L#sungsmittelzu vermeiden? Man hofft, dass dieUmweltsch+digung durch die Abfallbe-wirtschaftung mit l#sungsmittelfreienVerfahren betr+chtlich verringert wird.Das heißt aber, dass alle L#sungsmittel,auch die f7r die Produktreinigung und-isolierung verwendeten, mit ber7ck-sichtigt werden m7ssen. Dennoch gibtes derzeit in aktuellen Publikationenkeine Einigung in diesem Punkt beimEtikett „l#sungsmittelfrei“, und auch indiesem Buch folgen weniger als 100 aus537 Reaktionsgruppen in 14 Kapitelnder harten Linie.

Behandelt werden Reduktionen,Oxidationen, sieben Arten von Bin-dungsbildungen (C-C, C-N, C-O, C-S,C-P, C-X, N-N), Umlagerungen, Elimi-nierungen, Hydrolysen, Schutzreaktio-nen und Entsch7tzungen. Um das Buchhandhabbar zu halten, werden Solvata-tionen, Protonierungen, Komplexierun-gen, Stereoisomerisierungen, Polymeri-sationen (außer im Festk#rper) undGasphasenreaktionen nicht behandelt.Dieser zwingende Ansatz f#rdert dasgezielte Bl+ttern und Erfolgsvergleichezu den verschiedenen Reaktionstechni-ken im Hinblick auf ihre #kologischeund #konomische Leistungsf+higkeit.Der Autor enth+lt sich der Beurteilungder publizierten Reaktionen aus den

B�cher

5000 ' 2003 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim www.angewandte.de Angew. Chem. 2003, 115, 4999 – 5001

beiden zur7ckliegenden Dekaden undw+hlt eine geschickte Formatierung derverf7gbaren Daten nach Reaktionstyp,Reaktionsbedingungen, Schl7sselbegrif-fen, graphischer Zusammenfassung,experimenteller Vorschrift (mindestenseine pro Reaktionsgruppe) und Refe-renzen. Der Leser hat es somit leicht,selbst die Leistungsf+higkeit und Zuver-l+ssigkeit (Gibt es Ausbeuteangabenund alle wichtigen Daten f7r die Wie-derholung? Wird unn#tiger Abfallerzeugt, der mit den besseren Technikenvermieden w7rde?) zu beurteilen.Diese M#glichkeiten sind wichtig, dadie gegenw+rtige „Green Chemistry“von einem Formalismus der m+chtigstenF#rderorganisationen bestimmt scheint.Dieser wird h+ufig als die „12 Com-mandments of EPA and White House“apostrophiert. Leider verleiten diesenicht dazu, 100 % Ausbeute an nureinem Produkt ohne Abfall zu errei-chen, und vielfach beg7nstigen sie dasglatte Gegenteil von Nachhaltigkeit. EinVergleich der Synthesen von Schiff-Basen auf den Seiten 207–210 mitdenen auf 283–285 oder auf den Seiten229–231 mit denen auf 285–286 machtdies mehr als deutlich, und es gibtweitere Beispiele dieser Art. Der 7ber-aus positive Einfluss der vorliegendenZusammenstellung wird das Aufbre-chen des existierenden Dogmatismusbefl7geln und den Weg zu besserenoder v#llig abfallfreien Synthesenebnen, wo immer das m#glich ist.

Das Buch von Tanaka muss sich mitden vielen wohl im )bermaß gef#rder-ten Reaktionen unter Mikrowellenbe-strahlung („Gebot“ der Nutzung neu-artiger Energien) auseinandersetzen.Diese werden oft mit dem Etikett„l#sungsmittelfrei“ publiziert, auchwenn hohe Anteile an fl7ssigen Kataly-satoren oder )bersch7sse an fl7ssigem

Reaktanten eingesetzt wurden, die ein-deutig als L#sungsmittel dienten. DerAutor versuchte diese Beispiele auszu-schließen, aber er war bei mindestens 25unzul+ssigen Reaktionsgruppen zuduldsam (besonders auff+llig auf denSeiten 115, 116, 120, 131, 289, 290, 405).Er fand aber eine elegante L#sung f7rdie Behandlung der Reaktionen unterMikrowellenbestrahlung: Weil sie unge-w#hnlich h+ufig gravierende Nachteileaufweisen (sehr kompliziert; hoherL#sungsmitteleinsatz f7r Adsorptionen,Extraktionen und Chromatographie;Entfernung vonHilfsstoffen; Erzeugungvon unn#tigem Abfall; Verschwendungvon Energie und Hilfsstoffen; h+ufigfehlende Ausbeuteangaben und unvoll-st+ndige experimentelle Angaben…),sind sie zu Recht in Anhangkapitelnvon den einfachen und preisg7nstigenReaktionstechniken abgetrennt. DieseHaltung ist sehr befriedigend, weil exis-tierende Zusammenstellungen vonReaktionen mit Mikrowellen meist dieNotwendigkeit des Einsatzes besonderskomplizierter und aufw+ndiger Techniknicht belegen, wenn viel einfachereReaktionsf7hrungen energiesparendh#here oder quantitative Ausbeutenmit weniger oder keinem Abfall erge-ben und zudem das Potenzial f7r Auf-skalierung in den kg-Maßstab und weitdar7ber hinaus bieten. So geh#ren alleim Buch beschriebenen l#sungsmittel-freien „Großans+tze“ zu den vorteilhaf-ten Kristallreaktionen oder zur direktenKristallisation aus st#chiometrischenMischungen fl7ssiger Reaktanten(Seite 90, 209–210, 220, 223, 229, 305),und diese erfordern auch keineL#sungsmittel f7r reinigende Aufarbei-tungsschritte. Derartige Verhinderungvon Abfall durch Vermeidung vonL#sungsmitteln, Katalysatoren undHilfsstoffen, wenn diese Uneinheitlich-

keit der Reaktion und Ausbeuteminde-rung unter 100 % erzeugen, ist einefortgesetzte Aufgabe. So findet manl#sungsmittelfreie Knoevenagel-Kon-densationen katalysiert (Seite 48, 54,57, 69), unkatalysiert (Seite 89–91) undunter Einsatz von Mikrowelle (Seite 94–96, 98, 101, 105–107, 110), und jederkann sofort selbst entscheiden. DasBuch von Tanaka bietet somit erstmalseine faire Vergleichsm#glichkeit derl#sungsmittelfreien Techniken, wasohne Frage die F#rderungspolitik ver-+ndern wird, weil das Verlangen nach100 % Ausbeute und nachhaltigerReaktionstechnik zwingender wird.

Stereoformeln sind durchweg mitderselben Keilschreibweise gezeichnetwie in den Originalpublikationen. Diesh+tte durch konsequente Nutzung vondicken und schraffierten (alternativd7nnen) Bindungsstrichen zur Angabeder relativen Konfigurationen von Ste-reozentren verbessert werden k#nnen,wenn racemische Diastereomere syn-thetisiert wurden.

Der Inhalt des Buches wird durchein 13-seitiges Sachverzeichnis erschlos-sen, das alle Schl7sselbegriffe der Reak-tionsgruppen ordnet. Das gezielte Bl+t-tern wird durch das Inhaltsverzeichnisunterst7tzt.

Dieses Buch ist ein Muss f7r alleStudierenden (Bibliotheken) und aka-demischen sowie industriellen Forscher,die nachhaltige Synthesen nutzen undverbessern wollen, sowie f7r alle F#r-derorganisationen, die das Wohlergehenunserer Umwelt erm#glichen.

Gerd KauppOrganische Chemie IUniversit2t Oldenburg

DOI: 10.1002/ange.200385032

AngewandteChemie

5001Angew. Chem. 2003, 115, 4999 – 5001 www.angewandte.de ' 2003 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim