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746 habe, niiher anf die Frage eingehen, ob diese Formel wahrscheinlich ist oder nicht. Hier will ich nur noch darauf hinweisen, dass das Pyren, yje aub den Eigenschaften hervorgeht, verschieden von dem gleich zusarn- rnengesetzten Diacetenylphenyl, C,H,. CZ.:C- -C: IC. C,H,, von GIasl r *) ist. Riinigsberg, i. Pr., 23. Juli 1870. 213. C. Qraebe und H. Caro: Ueber Acridin. (Verlesen von Hrn. Liebermann.) Bei der Reioigung des Anthracens im Grossen zeigte cs sich, dass als Begleiter des rohen Kohlenwasserstoffs in geringer Menge Korper con basischen Eigenschaften vorkommen. Dern Einen ron uns ist es gegluckt, einen derselben zu isoliren. Wir haben uns nun vereinigt, um die Zusammensetzung und die chemische Natur desselben festzuetellen , und tbeilen in dieeer vorliiufigen Notiz einjge unserer Beobachtungen mit. Sowie wir uns gri-issere Mengen der Base ver- schafft haben, werden wir das Wenige, welches wir jetzt anfiihren kiinnen, vervollstandigen. Rohes , noch nicht. niit Losungsmitteln behandeltes Anthracen wjrd rnit verdiinnter Schwefelsaure gelkocht und das Filtrat mit saurem, -,hromsaurem Kali cenetzt. Els bildet sich sofort ein in kaltem Wasser fast unliislicher NiederQehlag, der sich in eincr grossen Menge kochenden Wassera lost. Durcb mehrmaliges Umkrystallisiren erhalt man eiu in sch6nen orangegelben Nadeln oder Saulen krystalli- sirendee Salz, aus dem mit Ammoniak die Base in Freiheit gesetzt und durch Waschen mit kaltem Wasser, im dem eie nur wenig loslich ist, vom chromseuren Ammoniak befreit wird. Man kann dieselbe durch Ijmkryetallisiren aus kochendem 'Wasser leicht reinigen. Da hierzu sehr grosse Mengen Losungsmittel nothig sind , so wollen wir nocb durch neue Versuche feststellen, ob die Anwendung ver- diinnten Alkohols statt Wasser, oder das Umkrystallisiren eines Salzes ebenso sicher zu der.reinen Base fiihrt. Wir geben derselben den Namen Acridin wegen der scharfen und beissendcn Wirkung, die sie auf die Haut ausiibt. Das reine Acridin ist farblos, krystallisirt in Blattchen, verfliich- tigt sich mit den Wnsserdampfen, schmilzt bei 107O C. und beginnt bei derselben Temperatur in Blattchen zu subliniiren; iiber 360° er- hitzt destillirt es unrerandert. Es ist in kaltem Wasser sehr wenig, etwas reichlicher in kochendern Wasser , und leicht in Alkohol und *) Ann. Chern. u. Pharm. Bd. 154, S. 159.

Ueber Acridin

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Page 1: Ueber Acridin

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habe, niiher anf die Frage eingehen, ob diese Formel wahrscheinlich ist oder nicht.

Hier will ich nur noch darauf hinweisen, dass d a s Pyren, y j e aub den Eigenschaften hervorgeht, verschieden von dem gleich zusarn- rnengesetzten Diacetenylphenyl, C,H, . C Z . : C - -C: IC. C,H,, von GIasl r *) ist.

R i i n i g s b e r g , i. Pr., 23. Juli 1870.

213. C. Qraebe und H. Caro: Ueber Acridin. (Verlesen von Hrn. L i e b e r m a n n . )

Bei der Reioigung des Anthracens im Grossen zeigte cs sich, dass als Begleiter des rohen Kohlenwasserstoffs in geringer Menge Korper con basischen Eigenschaften vorkommen. Dern Einen ron uns ist es gegluckt, einen derselben zu isoliren. Wir haben uns nun vereinigt, um die Zusammensetzung und die chemische Natur desselben festzuetellen , und tbeilen in dieeer vorliiufigen Notiz einjge unserer Beobachtungen mit. Sowie wir uns gri-issere Mengen der Base ver- schafft haben, werden wir das Wenige, welches wir jetzt anfiihren kiinnen, vervollstandigen.

Rohes , noch nicht. niit Losungsmitteln behandeltes Anthracen wjrd rnit verdiinnter Schwefelsaure gelkocht und das Filtrat mit saurem, -,hromsaurem Kali cenetzt. Els bildet sich sofort ein in kaltem Wasser fast unliislicher NiederQehlag, der sich i n eincr grossen Menge kochenden Wassera lost. Durcb mehrmaliges Umkrystallisiren erhalt man eiu in sch6nen orangegelben Nadeln oder Saulen krystalli- sirendee Salz , aus dem mit Ammoniak die Base in Freiheit gesetzt und durch Waschen mit kaltem Wasser, i m dem eie nur wenig loslich ist, vom chromseuren Ammoniak befreit wird. Man kann dieselbe durch Ijmkryetallisiren aus kochendem 'Wasser leicht reinigen. D a hierzu sehr grosse Mengen Losungsmittel nothig sind , so wollen wir nocb durch neue Versuche feststellen, ob die Anwendung ver- diinnten Alkohols statt Wasser, oder das Umkrystallisiren eines Salzes ebenso sicher zu der.reinen Base fiihrt.

Wir geben derselben den Namen A c r i d i n wegen der scharfen und beissendcn Wirkung, die sie auf die Haut ausiibt.

Das reine Acridin ist farblos, krystallisirt in Blattchen, verfliich- tigt sich mit den Wnsserdampfen, schmilzt bei 107O C. und beginnt bei derselben Temperatur in Blattchen zu subliniiren; iiber 360° er- hitzt destillirt es unrerandert. Es ist in kaltem Wasser sehr wenig, etwas reichlicher in kochendern Wasser , und leicht in Alkohol und

*) Ann. Chern. u. Pharm. Bd. 154, S. 159.

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Aether liislich. In seinem Verhalten gegen chemische Agentien zeichnet es sich durch grosse Bestandigkeit aus.

Die freie Base wie die Salze wirken in den verdiinntesten Lij- sungen heftig brennend auf die ernpfindlicheren Theile d r r Haut; be- sonders die Schlein. &Ute werden Btark angcgriffen. Der Staub der- selben in geringster Menge eingeathmet, verursacht einen starken Reiz zurn Niesen.

Die Analyse der Base fiihrt zur Formel Cl2H,N. Wahrscheirrlich muss dieselbe aber rerdoppelt oder verdreifaeht

werden da die Zusammensetzung der Salze zeigt , dass verschiedene Reihen derselben, die sich durch den relativen Gehalt an SIure unu Base unterscheiden, bestahen.

D i e Smlze des A c r i d i n s sind a h gelb oder orangegelb, wah- rend die vollkommen reine Base, wie schon angefuhrt, farblos ist. Bie besitzen alle ein grosses Krystallisationsvermiigeu. Die sehr ver- diinnten, im durchgehenden Liehte farblos erscheinenden L6supgm zeigen irn reflectirten Licht eine prachtvoll blaueFarbung, welche urn so mehr in eine griine iibergeht, je concentrirter die Losung wird, bis sie bei stark gelb gefarbter Fliisdgkeit fpst vollstandig verschwindet. ObwoM die Salze sehr schon krystalliren, haBen wir bei einer Reihe von Analysen keine vollkornmen constanten Zahlen erhalten. Das salzsaure Salz enthalt, wenn bei gewohnlicher oder hoherer Tempe- ratur getrocknet, wdbei die orangegelbe Farbung i n eine rein gelbe iibergeht, weniger Salzsaure als der Formel C,, H,N, HCI entspricht. Das schwefelsaure Salz dagegen giebt einen griisseren Schwefels” aure- gehalt, wie ihn die Zusammensetzung (C, a H, N)2, H, SO, verlangt.

Ds die geringe Menge Material, die uns bisher zu Gebote stand, es uns unmiiglich inacht, fiir dieae Beobachtmg eine geniigende Er- klarung zu geben, so behalten wit una vor, hierauf in einer spateren Publication zuruckzukomrnen.

214. W. Hoffmeis ter: Ueber Phenylather und Diphenylenoxyd. (Mitgetheilt von Hro. C. Liebermanu.)

Auf Anregung des Hrn. C. C l e m m habe ich die Einwirkung des Phenols auf schwefelsaures Diazobenzol verfolgt und theile hier einige Resultate meiner Versuche mit.

Wie berrits in einer vorlaufigen Notiz’) erwahnt, entweicht aus einem Gemisch von Phenol und schwefelsaurem Diazobenzal schon in der Kalte, leichtcr bei gelindem Erwarmen Stickgas, und es resultirt eine dickijligc Flussigkrit, die einen arrgenehm arornatisch riechenden Kiirper enthblt. Beliandelt man das Gemenge rnit uberschlsaiger _ _ . ~

*) Jouru. f. praet. Chem. N. F. .B. 1. 9. 143.