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130. Pr. K e e s 1 er : Vorlesnngsversuche. Die von Prof. Mofmann zum Schlusse seiner Vorlesung am Vereinsabend der Gesellschaft gemachte Aafforderung veranldst mich zur Mittheilung einiger Kleinigkeiten , welche vielleicht noch nicht allgemein in die Praxis eingefiihrt sind. 1) Die Entziindung des Gemisches aus H und CI durch die Flamme des in NO verbrennenden CS, ist einigermafsen unbecluem, wenn man keine Assistenten hat. Ich bediene mich dazu immer des Ma- gnesiumlichtes. Eine gewijhnliche Standflasche wird, mit H und C1 gefiillt, in einen Retortenhalter eingeklemmt. Man fakt dann ein Stiickchen Magnesiumbaiid mit der Zangc, entziindet es und fahrt mit der Flamme vor der Flasehe ein paarmal auf und ab. Ein kleiner R u c k signali- sirt die eingetretene Reaction, nach welcher man, wie bekannt, den Stiipfei unter Wasser liiftet (was bisweilen einige Anstrengung kostet). 2) Mit brennendem Magnesiumdraht kann man ebenfalls schnell den Cgehalt des CO, Gases zeigen, wenn man ihn in einen damit gefiiullten Cylinder einsenkt. Zusatz von etwas I-1 N 0, nach erfolgter Reaction zur AufliSsuug der gleichzeitig abgeschiedenen Magnevia ist zwecknilhig, um die Flocken von C deutlich sichtbar zu machen. Meines Erachtens macht dieser Versuclt vie1 weniger Umstande, als dae Erhitzen von K in CO, Gas in einer Kugelrohre. 3) Magnesium scheint auch weiter zu brennen in H, 0 Gas, wenn man in einem weithalsigen Kolben Wasser so heftig als moglich ins Kochen bringt nnd dann den Magnesiumdraht brennend eintaucht. 4) Die Verbrennung vnn Magnesium in N, 0 und NO geht, wie vorauszusetzen , ebenso leicht und mit verstarkter Lichtentwicklung, wie von Phosphor. In C 0 aber verlijscht brennendes Magnesium. In H,iS und SO, brennt es auch weiter. 5) Dm Schwimmen von Seifenblasen auf CO, Gas geht mit dem geringsten Aufwande von GO, Gaa, so dab man dazu einen kleinen permanenten GO, Entwickler gebrauchen kann, wenn man die GO, in den %Is einea grofsen Triehters einleitet. Dah die Seifenblasen von aefserordentlicher Griifse erhalten werden aus einer mit vid Gly- cerin und etwas Ammoniak versetzten Liisung von Schmieraeife, ist wohl auch bekannt. 131. Peter Qriefe: Ueber Diazocyanbenzol. Das von H o f m a n n durch Reduction des Nitrobenzonitrils und von mir bei der trockenen Destillation des Additionsproductes C, H, (N Hg)02, 2CN erhaltene Cyananilin (Amidobenzonitril)*), ver- *) Diem Berichte I. 192 und 195. 24

Ueber Diazocyanbenzol

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Page 1: Ueber Diazocyanbenzol

130. Pr. K e e s 1 er : Vorlesnngsversuche. Die von Prof. M o f m a n n zum Schlusse seiner Vorlesung am

Vereinsabend der Gesellschaft gemachte Aafforderung veranldst mich zur Mittheilung einiger Kleinigkeiten , welche vielleicht noch nicht allgemein in die Praxis eingefiihrt sind.

1) Die Entziindung des Gemisches aus H und CI durch die Flamme des in NO verbrennenden CS, ist einigermafsen unbecluem, wenn man keine Assistenten hat. Ich bediene mich dazu immer des Ma- gnesiumlichtes. Eine gewijhnliche Standflasche wird, mit H und C1 gefiillt, in einen Retortenhalter eingeklemmt. Man fak t dann ein Stiickchen Magnesiumbaiid mit der Zangc, entziindet es und fahrt mit der Flamme vor der Flasehe ein paarmal auf und ab. Ein kleiner R u c k signali- sirt die eingetretene Reaction, nach welcher man, wie bekannt, den Stiipfei unter Wasser liiftet (was bisweilen einige Anstrengung kostet).

2) Mit brennendem Magnesiumdraht kann man ebenfalls schnell den Cgehalt des CO, Gases zeigen, wenn man ihn in einen damit gefiiullten Cylinder einsenkt. Zusatz von etwas I-1 N 0, nach erfolgter Reaction zur AufliSsuug der gleichzeitig abgeschiedenen Magnevia ist zwecknilhig, um die Flocken von C deutlich sichtbar zu machen.

Meines Erachtens macht dieser Versuclt vie1 weniger Umstande, als dae Erhitzen von K in CO, Gas in einer Kugelrohre.

3) Magnesium scheint auch weiter zu brennen in H, 0 Gas, wenn man in einem weithalsigen Kolben Wasser so heftig als moglich ins Kochen bringt nnd dann den Magnesiumdraht brennend eintaucht.

4) Die Verbrennung vnn Magnesium in N, 0 und N O geht, wie vorauszusetzen , ebenso leicht und mit verstarkter Lichtentwicklung, wie von Phosphor. In C 0 aber verlijscht brennendes Magnesium. I n H,iS und SO, brennt es auch weiter.

5) Dm Schwimmen von Seifenblasen auf C O , Gas geht mit dem geringsten Aufwande von G O , Gaa, so d a b man dazu einen kleinen permanenten G O , Entwickler gebrauchen kann, wenn man die GO, in den %Is einea grofsen Triehters einleitet. Dah die Seifenblasen von aefserordentlicher Griifse erhalten werden aus einer mit vid Gly- cerin und etwas Ammoniak versetzten Liisung von Schmieraeife, ist wohl auch bekannt.

131. Peter Qriefe: Ueber Diazocyanbenzol. Das von H o f m a n n durch Reduction des Nitrobenzonitrils und

von mir bei der trockenen Destillation des Additionsproductes C, H, (N Hg)02, 2CN erhaltene Cyananilin (Amidobenzonitril)*), ver-

*) Diem Berichte I. 192 und 195. 24

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I1816 sicb gegen salpeSrige $&we ganr ebenso wie Bmmemilin, Nitra- nilin etc- 1,bi"st man &a salpet~ige s l u r e in Gegenwart von vie1 iiber- schilmige Balpetereijure atif GyalmanUin einwirken , so bildet. aich Sdpetersiiure-Diae~ayiLabenzo'l ( C , H, (CN)Ng, N H Q3), weilcbes in ex- plo&eiz Nadeln oder Prismen krystallisirt, die in kaltem Wasaer ziem- Ecb schwer dosiich siind. Durch Zmatz yon Platinchlorid zur w 8 ~ - rigen LGsun y dieiier Verbindung bildet sick, ein aus rothgelban Nadeln bestehender Xiederseblag, welchem wahrschsinlich die Formel 1, (C, Ip, (CN) Na), 2 €3 C1, Pt C1, zukonimt. Das entsprecheade Gold- salz fiillt runachst alig &us, verwandelt sich sber bald in aarte schmde Bliittchen. Mit sfner Liisung yon Brom in BrumwasserstoEsiilarc ver- setzt , liefert die wiZC9rige Losung von Salpetersiiure - Diazocyanbenzol cin in gelbroihez uodeui!i&en Prismen krystallisirendes Perbromid, welchea sich be: Einwirkung von wri5r;ger.u Abmmniak X I W ~ folgender Gleichung zorsetzt:

(Eiazocyan benzolimid) Da3 ao enrstehende aiazocyanbenzolimid ist fast dnliislich in

Ti BBSCF. In warrnen Slkohai i s t es leicht foslich und kryatallisirt daraus in prachtvollen, zolllangen, hellschwefelgelben Nadeln die bei 5y5 C . Bchmelzen und sieh beim stiirkeren Erbitzen unter Verpuflung rrersetzeri.

Wird das oben erwlbnte Platinaalr, mit trockener Soda gemmgb, in einer Rc torte r-hitzt, so debt i l lk t Cltllorcganbeuzol (Chlorbemo- nitrilj, C, M, (@S)->cl, melvhes in weilrt ti, bei J9O achmelzenden h a - d d n ki ystaliisirt. Das Chlorbenzonitril wirrde scbon fruher von L i m p r i c h t und UsiSi "> be1 der Destillatiun des Sulphobenzarnids mit Phospborehlorid erhalten. Diese Choniiker fanden den Schmelz- punkt des 53 dar+pwdlten Chldmmxmitrils .anter 4OoU und den Er- starrung ~ G X I ~ ~ L twi 36O.

B'ermischt man die valsrige Liisung des SalpeterRaure-Diazocyan- bcnxois init J~duvasse~~toffsLui i, , so entsteht Jodbenzonitril nacb dnr Gieichcng :

C , €I 3 (C N) N 2, N 0 3 H + H J G 6 H 4 (C N) J +N 2 + N IT 0 3.

Dae Jodbehzonitril (Jodcyanbenzol) ist leicht liislich in Alkobo und Aether und unldslich in Wasser. Es krystalliairt in fast weifser Nadcln, dita bei 41O C. schmelzen. Es besitzt, wie das Renzonitril einen bit termandeliilartigen Geruch.

Uebw weitere Zersetzungen des Diazocyanbenzol~ werde icl splitsr berichten.

9 Ann. Chem. Pharm. 106, 36.