Mikrochimica Acta [Wien] 1972, 578--580 @ by Springer-Verlag 1972

0ber die Dfinnschichtchromatographie der Kupplungsprodukte einiger aliphatischer und aromatischer Amine mit Echtrotsalz AL

(Kurze Mitteilung)

V o n

H . T h i e l e m a n n *

(Eingegangen am 15. November 1971)

In Erg~inzung zu den bere i ts pub l i z i e r t en E rgebn i s sen de r d i inn- s c h i c h t c h r o m a t o g r a p h i s c h e n T r e n n u n g der i s o m e r e n Kreso le , Xyle - no le u. a. in F o r m ihre r K u p p l u n g s p r o d u k t e mi t E c h t r o t s a l z A L 1,2

Tabelle 1. Kupplungsprodukte der aliphatischen Amine mit Echtrotsalz AL Verwendet wurden Kieselgel-G-Platten nach Stahl, die 2 h im Trockenschrank bei

1200 C aktiviert wurden. Laufmittel I: Benzol Laufmittel II: Benzol/Chloroform (50+50) Laufmittel III: Benzol/~ther (2+ 1) Laufmittel IV: Methylenchlorid/Benzol (50+50) Laufmittel V: Chloroform

Verbindung hRf-Werte mit dem Laufmittel I II III IV V

Nthanolamin . . . . . . . . . . . . . . . . 17 63 79 37 79 ~thylendiaminhydrat . . . . . . . . . 14 59 77 38 84 i-Butylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 56 77 38 86 n-Butylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 53 77 40':" 88 Di~ithylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 38 9l 27* 94 Dimethylanilin . . . . . . . . . . . . . . Startpunkt 22, 46 86 (92) 12 89

* Nebenfleck

w u r d e n einige K u p p l u n g s p r o d u k t e a l i pha t i s c he r bzw. a r o m a t i s c h e r A m i n e herges te l l t u n d d i i n n s c h i c h t c h r o m a t o g r a p h i s c h un te r such t .

* Anschrift: DDR-36 Halberstadt , Wasserturmstr. 10.

H. Thielemann: Uber die Diinnschichtchromatographie 579

Zur Verfiigung standen folgende aliphatische Amine:/4thanolamin, ~thylendiaminhydrat, i-Butylamin, n-Butylamin, Di~ithylamin, Di- methylanilin.

Wie aus den experimentellen Untersuchungen hervorgeht, ist eine Trennung der Kupplungsprodukte dieser Amine mit Echtrotsalz AL mit Hilfe der verwendeten Laufmittelsysteme nut bedingt mSglich. Erstaunlich ist aber, daf~ die angefiihrten aliphatischen Amine mit Echtrotsalz AL in der Regel einen einheitlichen Farbstoff bilden. Die hochempfindlichen Silufol Fertigfolien UV 254 der Firma Sklfirny Kavalier (CSSR) bestatigen dieses Ph~inomen.

Tabelle 2. Kupplungsprodukte der aromatischen Amine mit Echtrotsalz AL Verwendet wurden Kieselgel-G-Platten nach Stahl, die 2 h i m Trockenschrank bei

120 o C aktiviert wurden.

Laufmittel I: Benzol/_~ther (2 + 1) Laufmittel II: Benzol

Verbindung hRf-Werte mit dem Laufmittel I II

Anilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92 a-Naphthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37, 91, 95

d-Naphthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76, 87, 95

o-Toluidin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48*, 72% 96

* schwache Flecke

61 5", 22", 38", 78", Startpunkt 7*, 17", 35, 64*, Startpunkt 12", 28*, 75

Die kupplungsf~ihigen aromatischen Amine Anilin, 0~- und fl- Naphthylamin, o-Toluidin bilden mit Echtrotsalz AL keine einheitli- chen Farbstoffe, wie aus Tabelle 2 hervorgeht.

Tabelle 3. Kupplungsprodukte der aromatischen Amine mit 4-Benzoylamino-2,5 di~ithoxyanilin (Echtblausalz BB)

Verwendet wurden Kieselgel-G-Platten nach Stahl, die 2 h i m Trockenschrank bei 120 ~ C aktiviert wurden.

Laufmittel I: Benzol Laufmittel II: Benzol/)~ther (2+ 1)

Verbindung hRf-Werte mit dem Laufmittel I II

Anilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . Startpunkt a-Naphthylamin . . . . . . . . . Startpunkt fl-Naphthylamin . . . . . . . . . Startpunkt, 8 o-Toluidin . . . . . . . . . . . . . . Startpunkt und etwas

hochgezogener Fleck * schwache Flecke

Startpunkt, 13 Startpunkt, 13, 37" Startpunkt, 13, 35", 85* Startpunkt, 13, 55, 86

580 H. Thielemann: Ober die Diinnschichtchromatographie

Da 0c- und fl-Naphthylamin als Verunreinigung in uferfiltrierten Grundw/issern nach Anreicherung an Aktivkohle und anschliegender Elimination nachgewiesen werden konnten, ist darauf zu achten, dag diese Verbindungen keine Phenole vortfiuschen, was bei der hygieni- schen bzw. chemischen Beurteilung der Wasserqualit~it von Bedeu- tung sein kann. Eine Auftrennung der a|iphatischen und aromatischen Amine des )~therextraktes ist diinnschichtchromatographisch aus dem neutralen Extrakt der Aktivkohle (Tab. 3) m6glich.

Literatur

1 H. Thielemann, Z. analyt. Chem. 253, 124 (1971). 2 H. Thielemann, Wiss. Z. Univ. Halle, XVIII'M, 136 (1969).