kommene Einwirkung des Schwefds stattgefunden, oder es zeigten sich zuviel kohlige Nebeuproducte. 1x1 den Riihren, welche die richtige Temperatur bekomrnen hatten, war beim Oeffnen sofort vie1 Schwe- felwasserstoff zu bemerken, verhlltnissrnlssig wenig unverhdert ge- bliebener Schwefel und wenig kohlige Substanz. Der Inhalt dee Rohrs wurde mit Weingeist ausgezogen , der Abdampfungsriickstand des weingeistigen Auszugs nochmals in Weihgeist gelijst und dieee Msung der freiwilligen Verdampfung fiberlassen ; dies ist z. B. in dern Becherglase geschehen, welches ich Ihnen mit dem Riickstande der darin stattgefundcnen Verdampfung sende. Die langen Krystallnadeln haben sich erst nachtrliglich gebildet und repriisentiren wohl eine reiue Verbindung, sind aber zu einer ordentlichen Untersuchung nicht aus- reichend *).

- -- ..

14. C. Oraebe: Ueber eine nene Klasee von Akoholen. (Eingegangeu am 7. Januar, verlesen in der ditzang von Hm. Wichelhaak)

In der Oxydationsreihe der Kohlenwasserstoffe fehlte bisher daa Olied, welches gleichzeitig als Alkohol und ale Aldehyd oder Aceton anzusehen ist. Die Untersuohung eines derartigen Kiirpers erschien mir von zwei Gesichtspunkten aue fiir die Kenntnise der organiechen Verbindungen von allgemeinem Interesse zu sein. In theoretischer Be- ziehung ist es wichtig zu erforschen, ob die Substanzen, welche den Atomoomplex CO CH, (OH) enthalten, sich ihrem chernischen Cha- rakter nach mehr den Alkoholen oder den Sguren anschlieseen. FBrner ist das Studiurn derselben fur die Beurtheilung der Constitution der Zuckerarten von Wichtigkeit, da die vou S c h i i t z e n b e r g e r darge- stellten Acetylverbindungen daf i r sprechen , dass der Traubenzucker eine und der Rolirzucker zwei Carbonylgruppen enthalten.

Nach dem, was wir fiber das Verhalten den Acetaldehyde, dee gewiihnlichen Acetons und h e r Chlor- und Brom-Substitutionsprodukte wissen, erscheinen diese Verbindungen weuig geeignet, um aus iknen Kiirper von der erwiihntcn Constitution zu gewinnen. I& habe es daher vorgezogen, von den1 Acetylbenzol (Acetophenon) C, H, CO CH, auszugehen und es iat mir gegliickt, den gesuchten Alkohol C 6 H 5 COCH,(OH) zu erhalten. In dieser vorlaufigen Notiz theile ich schon die gewoniienen Resultate trotz ihrer Uuvolletiindigkeit mit. da ich die Absicht habe, die erhaltenen Verbindungen ganz ausfiihr- lich zu P;! tersoehen.

9 Ansser den Nadeln beenden sich in dern Bccherglnse gelbe Krystallkmaten, nu denen beim Vorseigen in der Silzung einerseits der Gerucli des Diphenpls, andrer- wib die unmgenehmea Eigenschaften von Schwefel-Verbindungen bemerkt wurden.

W.

:3 5

Ails dem Acetylbenzol erhiilt man durch Einleiten von Chlor bei Siedetc mperatur und nachherigzs Fractioniren das Chlorrn e t h y l - b e II z o 1 ,*) C, H, CO CH, '21, 31s eine bei 41° schmelzende und bei 346" piedende, farblose Veilindung. Dasselbe lBst sich nicht in Wasser, leicht in Alkohol und Aethcr niid lrrystallikirt aus verdiinn- tern Alkohol in Tafeln. Es Lesitzt eiiidri stechenden: die Augen heftig reizenden Geruch. Dase dieses Chlordcrivat das Chlor in der Seitenliette c!ntbSlt, geht daraus hervor, dass es durch Oxydationsniittel sich leicht in vollkommen chlorfreie BenmesPure rerwandelt. In Beeiig twl' die Leichtigkeit, mit der das Chloracctylbcrizol sein Chloratom ausfausrht, gleicht es vielrnehr dem Renz~lchlorid als dem Chlorid der Herizoeslure. I h c b kochendes Wasser wird es nicht vergndert: erhitzL man aber diese beiden Sub- stanzen in einer zugeschmolzenen Riihrc liiilier, an bildet. sich Salz- sliure und ein sehr Loch siedender fester Kiir1)e.r. I n wit: weit diese Reaction der Anthracensyrithese analog ist, habe ich noch nicht unter- sucht. Mit einer alkoholischen Liisiing w i i cssigsaiirem Kali einige Zeit gckocht, wird der unteii Lescliriebene EPsigLther erlialten. Einc L6sung von kohlensaurern Xntron oder nleioxydhydrat und Wasser entziehcn ihn bcim Env:irnieii gleichfttlls das Chlor und es entateht neben andern Prndukten der Acetylbenzolalkohol.

A c e t a t d e s A c e t y l b e n z o l a l ~ o h o l ~ ~ C, H,COCH,(OC,H,O), wird wie obm nngegeben ails dcrn CLlormetjlbenzol erhalten, schmilzt bei 44O wid sicdet bei ? ion . Hciin Erkalten sowie beirn Krystallisiren ails rerduiiiitrm Alkohol scheidct es sich in grossen rhombiechen Ta- feln m s ; in Wasser ist es unliislicb, Alkohol und Aetber dagegen IBsen es leicht.

Von Chlorrnetliylbeneol vollkommen befreit besitzt ea einen an- genehmen aron:atischeri Geruch, dcr die Augen nicbt reizt. Auch farbt es sich am Lichte niclit.

Den A c e t y l L e n z o l i r l k o h o l , C,H,COCH,(OH), habe ich wie schon angefiihrt, aus deiri Chloracetylbenzol direkt erhalten j er ent- eteht ferner aus dem Acetat durch Einwirkung alkoholischer Kalilauge. In beiden Fallen erhielt ich aber so vie1 Kebenprodukte, dass ich ihn noch nicht ganz rein erhalten konnte und daher nur anfihren will, dam er eine angenehm riechende, nicht in Alkalien 16sliche Ver- bindung ist.

Am Licbte f5rbt 2s sich ras& griin.

~_ *) Zeitschr. f. Chem. 1969, 264 und Anmerk. von Fittig, 266. *) Die wahrscheinlich in der Killte entatebende isomere Verbindung C, H, Cl

COCA,, liesse sich ziir Unterscheidnng ale Awtylcblorbenzol bezeicbnsu.