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Uber einige gemischte s des Hydrochinons. II. Abhandlung.

Von Franz l~iala.

(Aus dem Laboratorium des ProE Dr. J. Habermann an der k. k. techn. Hochscht~!e in Brtinn.)

(Vorgelegt in der Sitzung am 3. December 1885.)

Im Maihefte des Jahres 1884 habe ich an dieser Stelle tiber einige gemischte Ather des Hydrochinons berichtet; im Laufe dieses Jahres babe ich noch andere dieser Verbindungen darge- stellt. Die K~rper wurden s~mmtliehe naeb dem in der ersten Abhandlung ang'eftihrten Verfahi'en erhalten. Hiebei konnte ich die Wahrnehmung maehen, dass mit der H~ihe des Kohlenstoff- gehaltes der Alkylgruppe aneh die Umsetzung sehwieriger wird und eine partielle Zersetzung des Rohreinschlusses nur sehwer vermieden werden kann. Das Reactionsproduct entwickelte in solchen F~llen cinen intensiven Senf61geruch und 15ste sich in verdUnnter Schwefelsgure mit lebhaft rother Farbe auf; die Aus- bente an gemisehtem Ather betrug kaum 20% der theoretischen Menge. Erheblicb bessere Resultate konnte ich erzielen~ wenn ich die Temperatur nicht tiber 150 ~ C. steigen liess und ftir das Er- hitzen abet einen Zeitraum yon 7--8 Stunden in Anspruch nahm ; die Ausbeute betrug dann 40--50% .

Siimmtliche der neu dargestellten K(irper 15sen sich leieht in Benzol, Petroleum~ther, Chloroform, Ather, Alkohol und Eis- essig; sie besitzen einen angenehmen~ aromatischen Geruch und einen brennenden Gesehmack. Ammoniakalisehe Silberl(isung" wird dutch dieselben schon bei gewShnlicher Temperatur redu- cirt. Dm'ch Wasser werden sie aus tier alkoholischen~ sowie arts tier Eisessigl(isung g'ef~llt. Mit Wasserdiimpfen sind sie fli|chtig, jedoeh nur unter theilweiser Zersetzung destillirbar.

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910 F i ~ 1 a.

~Iethylisoamylhydrochinon.

Der K(irper bildet eine wasserhelle FiUssigkeit, yon 51artig'er Consistenz, die zwisehen 234--237 ~ C. (uncorr.) siedet.

Die Analyse hat folgendes ergeben: 0" 185 Grin. Substanz gaben 0" 5019 Grin. Kohlensiiure un4

0 ~ 1591 Grm. Wasser. Berechnet fiir

Gefunden '~6~0C5H11

Kohlenstoff... 74 9/0 74" 13% Wasserstoff . . . . 9" 55 9" 27

• thylpropylhydrochinon.

Die Substanz bildet aus Eisessig umkrystallisirt, perlmutter- gl~nzende, farblose Krystallbli~ttchen~ deren Schmelzpunkt ztt 36 ~ C. (uneorr.) ermlttelt wurde.

Das Resultat der Analyse war folgendes : 0. 209 Grin. Substanz gaben 0" 561 Grin. Kohlens~ure und

0. 1709 Grin. Wasser. Berechnet fiir C ~/0C~tt5

Gefunden 6~1~0C3tt7

Kohlenstoff... 73.21% 73 "33~ Wasserstoff... 9.09 8-88

~thyl isobutylhydrochinon.

Farblose Krystallbliitter yore Schmelzpunkte 39 o C. (uneorr.) Die Daten der Analyse sind die folgenden: 0"241 Grin. Substanz gaben 0 '655 Grm. Kohlensi~ure un4

0" 207 Grin. Wasser. Berechnet flit t~ "~/002H5

Gefunden "6~1~0C~H9

Kohlenstoff... 74" 67~ 75 ~ Wasserstoff... 10" 1 9" 61

~thyl isoamylhydrochinono

Die Verbindung konnte erst nach wiederholtem Destil|irea mit W~sserdampf und darauffolgende fraetionirte Destillation

Uber einige gomischte Ather des Hydrochinons. 911

rein r werden. Der KSrper bildet eine 51ige, farblose Fl~ssigkeit, welehe bei 251--252 ~ C. unter theilweiser Zer- setzung siedet und welche sich nach l~tngerem Aufbewahren roth- braun f~rbt.

Die Analyse hat folgendes Ergebniss geliefert: 0" 191 Grin. Substanz gaben 0. 5253 Grin. Kohlens~ure und

0-1736 Grin. Wasser. Berechnet fiir

. /0C2H~ Gefunden "~6~OC~ttl 1

Kohlenstoff. . . 74" 67~ 75 ~ Wasserstoff. . . 10" 1 9" 61

I ' ropyl i sobuty lhydrochinon.

Das yon der Reindarstellun'g des vorgehenden KSrpers Er- w~ihnte gilt auch fur diese Substanz. Dieselbe ist farblos, yon 51artiger Consistenz~ br~iunt sieh nach l~ingerem Aufbewahren und siedet zwischen 244--245~ C. (uncorr.).

Das Resultat der Analyse war folgendes: 0" 212 Grm. Substanz gaben 0" 5815 Grin. Kohlens~iure und

0" 1889 Grm. Wasser. Berechnet fiir H/0C3H5

Gefunclen "6 ~0C4H7

Kohlenstoff. . . 74" 81% 75 ~ Wasserstoff. . . 9'9~ 9"61~