Triphenylmethane, deren Benzolkerne mitein, verbunden sind 129

Uber Triphenylmethane, deren Benzolkerne miteinander verbunden sind

VIII. Die Reduktionsprodukte des Trimethylen- triphenylmethantriketons

Von

RICHARD WEISS u n d FRITZ MULLER

Aus dem I. r Laboratorium der Universit~it in Wien

(Vorgelegt in dot Sitzung am 18. Oktober 1934)

Fii,r die a.us Tript~enylm,etLtran-2-2'-2"-trika.r,bons~tu,re ,d~ureh- Wa!s.s~e,ralbs,palta,n,g entsteherrd, e Ver'bi,rrdurrg C.~:,H~o03, d, eLren Dqair- stealnng R. WEiss .und J. KoaczY~ ~ vor me~hr.eren Ja,hren .in di~eser Ze~schr.i:ft m.i.tte,i.l~ten, vzurd.e da,mal,s dfi, e St~r:ukt,ur e:in, e:s Tr,i- me'thylen, t'r.,ip'henylrm, e.ghantr,ik.e~ons (I) arrgeno,m,men.

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Da j,ecloeh ~cla~s zentl~a~le ~eth~a~nko'a~lenst,offa,t,om e.}n,e.s dera.rt~ig k.ons,t:it~i~ert,en KOrp.ers in g~e,iclher PCeise dre~i s.e,chsg.li,ed,rigen Rir~gen a.n.gehSrt, mtil~ten ,d~ie Valen,zen ~di.ese,s Kohlen,s~off~omas e:ine .erhebl~iehe ~blenku,n,g a,u~s i~hr.e,r n,orm,~'len Lag, e .e.rfahren. So- mit stellt ,d'ie Tr~i'ke.t~onform ke,in s.p,a,n'n~urrgsfreie,s G'eSil~de dar. D,i.e,s lieg n~un ve.r,m.uten, dal~ far &i,e V,er,bind, u.ng C22II~o03 e~be,r ,die Form,el des Antlhra~nol,cle,r.i-~ates (II) anrz,un,elhmen .sei, ,&a Irae~h

1 Monatsh. Chem. 45, 1924, S. 207--214, bzw. Sitzb. Ak. Wiss. Wien (IIb) 133, 1924, S. 207--214.

130 R. We ig und F. M,ti,ll.er

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.die,se.r da,s .zent.r,al.e Ko,l~lens.goffa,tJom ,~ir~ean An~h.ra.zenr~.Rg a.nge- hOrt ;u.na d, al~e,r 's.ei:~e Valen,zriCht~,r~gen Nol~ cli~e ,deem An~hr~zen ei,genen ,Spa,nn'u~gen anfw, ei~sen we.vclen. Ers g'e.la.ng ~ueh leieh.t., 4i.e tIydr.oxylgruppe na.el~z~a.we~i.sen. D,ureh EinMrk,ung yon p-T.ol,ttoIs~lf, oel~lori~d ent,s,ta.nd a:us ,de,m tie.f..b~a~uen Au, s,~a,n~g'skOrper 4ie V~e;rb~i,n,d~ung C,,H~0,~S (III) an Po~rm r.oter Krist~a,ll.e.

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\ / \ / \ / O.S02.C6H~.Ctts

D,i.e Ve,r:se.i,f,u.ng ,di,e,se,s Pvo~&ukt,e,s ea'gab wi.e, cle,r d, aLs ~bla,u.e Ant'hr,ano l~d.e r,iv, at II.

Hi.era,u,f g~ingen wir rcla.ran, ,d~ie t~e*c~uktion d,e,s 1,etzte,ren mit Jo, dwa~ss,erstoffs~.ure ~tr~d Phosphor zu unt~ersuchen. ~iebei er- h,i~e]ten wit neben ei.nean Kohlenw~sserstoff e.~nen (lunk.e~bt,~u.ne K r~is~all, e bil, ctenden KSrp,er ,de r s.ir n~it t.iefbla,uer Fa~rbe *i,n w~,s- serigen Alk,~l~en :lS st. Bei,m U~kris~alli~s,i, eren a us ~e,thyl~Lk,o~h.ol o der E i,sess~ig sc,h~ieclen s~ieh Pro~cl~kte ab, deren Armlysen Wect, e e r,~a,ben, die mit ,den fiir (li.e Fo~m, e ln C~H~.~03. CH~OH tb,zw. C~HI~O~.CH~COOH und C~H~,03. CH~OH bzw. C2~H~,O~. �9 CH~COOH berechneten .innertmlb ,d,er ti, b~ichen F:ehl~ergren,zen tib,ereins,~immen. ])iese he,den Re&ukt,~onsst,ttfen w~ren ,c~urch clas D[m~et~yle~phenylantl~r:anolketonol (IV) u~d Dime,thlenprhenyl- an t~hran, old,iol (V)gegeben.

T~.iphe,nyim.e.tih~a~ne, d.eren B,e,nrz.olkerne mit.e.in, verb,un, d, en sin.d 131

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Die 'blol~ zw.ei Hydroxylgcuppen enth~a.lt.e~de Formel IV kolmt, e bald ~,u.sge.se.hieden wm~den, denn .d,a:s RecI~ukt,i,o.r~spro@ukt 1.ie~e.rte, re,it Es,s,ig's~.ure~n~hydrid 5eh,a.n,d,elt, .e'in T~ia.zet.~l@eri-eat, ftir we.le~he.s wied,e,r ,a~uf Grui~cl .der Ana.lys, e die Ato,mverhN~r~i.ss:e C~sIt~Or un, d C:~H~oO~ ~n Bet:~a.e,ht k~,men. Ein KS~per ,der ~u- sa~mmenset,zang C~sH~sO~ k6~mte b'l.oB &urel~ Enoli~s,iertu,ng des K.et;ono,ls IV un, d da,ra~uffol.geMe Az,etylim, ung ent,st,an~den se,in, wobe,i 'in tier i,hm ,z,ugrtm~de liegenden Tri'hydroxylver.binclm, g (VI)

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s~tmt~.ichen ~ir~gen benzol4:sche.r C@arakt, er zugeschr,ie~ben we r,den mttBte. E~in ,cle~a,rt~ige,s G'e.bi~cle kSnn~e je~doch blol~ ,unt,er Ver~zic.ht a~uf ~ie n or~n~le Ve,rt,e}l,ung ,&er Wer,tigke.iten tier in ibm ent- l~a,ltenen KohlensVoff~tome z~stan~de k,o~men. Hi ngegen ,ers,cqhdnt ein KSrper der Z us'a,mmenset~zung C~8H,o06 .als da,s ~orma,le Tr,i- a,zetyl~&erivat tier VerJbir~d, ung V. 5~a,n wti rde also olme wei~e,r,e.s d~ie hSher, e Refl*ukti,on,sst,u~,e ~nnehmen, wenn niche e.ine a,r~dere T~at,s~he gegen ,die,se Anna,h,me spreehen wiirde. D,a,s mit Jo,d- ~a~ssers~o~s~t,ur,e .und Phosphor ,e,rh~a~lten~e Re@ukt~ionCsprodukt er- 1.eide,t in w~t.s,se,rig~alkal~ischer L6sm~g re:it Z4inkst~ub unter Luft- a assc'.hlu~ e iae welt,ere ~ed'uktion z~u ei ne,m geclben KSrper, dessen p,henoli~sc.her Ch~,~kter sich ,durch seine LSsl~icA~ke,it ~,n w~irsserigen Alkaiien zei,gt. D~ e,r gegen S~a:uer,st.off ~,ul~e,rst e,mpfir~41icth is% konnt}e n~ur sein D,~ben,zoyl~deri.w~t ~sol'i.ert we~den. E.s bitdet, .a~us

132 R. W e,ifi u~d F. Mfiller

To.iuo~l ,u,mgel(ist, or,~ge,f~rb,i,g,e Krist~lie 4er Ztusa~nen~se.t~z,ung C~6H:~O4, der offen~a.r die Str~ukt,~r e:ines D!ibenzoyl-[&i,m*e,i~hylen- p,henyl,~nthranolol,s] (V,II-)z~uko~m'mt.

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I O. CO. C6B-5

D'i,e~se Red,uktioLnsst,upfe wei~st die ,gleic'he An,~ahl yon Rir~gen arom~t,i, sch,e,r N4a.t~v .aLuf wie d;ais Diol V; sieu,nt,el~sche,ild, e:t sicch b lof$ d~r'ch ,den Min~derg',e~a:it einer ,alkoholi, schen Hydr:oxy~grappe. I~i,eser UnterschSe4 sch~dnt un,s j,edocth ,e'in zsa gm:in:ger ,z,u s.e.in, u~m die ~eitge'hen,de Differenz des d~mischen Gha.rakte:rs zu be- griir~Sen, ,c~ie ~vsischen pden .beiden Pr.odukten best, eht. D~ ~c~}e Konst~ithutsi,on des ,in ,tier KCip,e .e,rh, Mtenen KSrper:s %,st.geCegt ~,st, l~a,nn nut ,rmc,h ii,b,e=r ,den Re, ch~tlion.sgrad sdne r Vor.st,ufe Zwei,fel herrschen. A~us 4}esem Grande kSnnen wir bei dem j e,tz,t vor- h,a~r~denen Tat.sachenmate,r~a,1 k einer .der beiden Form.eln (V o,der VI) den Vosz,ug" g,eben.

Dcr vore.r~i~h,n.t,e Kohlenwa4sser,stoff ~i,el~ s,i~h a~u~s ,den gtick- stiin,den 4e,r M,u,tter~a~gen dens b ~ u n e n Trioxypr,olc~ukte.s (V ,o*der VI) d~trc,h ,s,dn, e UnlSs,l,ic*hkdt ~,n N~a.Wo'nl~a.uge ~b,~ren~nen. D',i'c hellge~b,e Ver.bi,n~duag sc~hm,ilzt be,i 1820 .ur~d bes.i,t, zt ,Sie Z~u- sam, men,setzang C22Hls e,ines 2-Me~hyt, di:met,hylentl~iphenyl- met han,s (VIII).

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D,a,s z,u .un,seren Ver~s.uchen no,twendi,ge Ausg,ang,s~ated:'~,l s~ellten wi t n~a,eh ,den Anlg,aben yon R. WEiss ~nd J. KORCZYN ~

Monatsh. Chem. 45, 1924, S. 207--214, bzw. Sitzb. Ak. Wiss. Wien (IIb) 133~ 1924~ S. 207--214,

Tr.iph,enylmet,h,a~e., deren B,en,zolkerne m,i.~ein, ve~tm, n,d, ea s,ir~d 133

.c~ureh E~inv~il, k u n g yon o-Tolyhnag~ne,s,i~u~m*bro~mi~d aaf Pht lmlsEure- a n h y d r i d ,da;r. I)i,e vo~ge~a,n.nten /~ut,oren .e,r,hi, e.lten ~bei ,c~i.eser Re~akt~ion als I~uptpr,c~dn~kt c~s Di-o-t,olylphthal~td (IX) vo,m Sehmelzp.u,nkt 128 ~

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IX

c~s <sie' d~a~n.n du reh P~ec~u.k'ti.o'n re.it N,a~tr,i,u~mama.~gam ~l ~l~s o-T,o,l,uoLlp'hth<~l~in (X)umwa,Mel~en .

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AJu~s ,den be,i tier ~e:in~g,~a.g tier let,zt,eren V.e,rb~i~gtung ~bfal- ]enden M~atte,r;]a'ugen i.s,o~lti, er ten s,ie e~I~e kristalli,si~erte Verbir~dung vora Schmelzp.unkt 176~ ~s~ie k o n n t e n aae~h z, eigen, ,d,a,g ,de,m KSr,p,er 8i, e Bmtt,o,form'el C~2H1802 zr Ftir ei.n,e w.e,ite,re C..ha,~akt, e r,i- si~e,rung reiehte ,c~ie .Su.b,stanrz,me~ge, ~c~i,e sie z,ur Verft~gang ha:tten, i~ieht ~a,u~s. Bei Wieclerh,ol~ng ,de,r Vers~c.h.e a bi~dLet, e ,s,i.eh zruwei~en jen, e Ver,bin.gu'ng yore Sohvne,~zp,unkt 1760 al.s Ha~tpt'pro,&ukt ,un, d &as D,i-o-to'lylp~hth'aJliLd vo,m Sehm~e]rzpunkt 1280 n,ur ~i'n unt, e,rseo~d- net.eT Menge, obwolhl 'st,et~s .d,i.e ~le ichen Re,akt, i,on,sbe,dir~g*ttr~gen Le~n- g eh, a l ten wuFden. Ftir e,i, nen K/Jrper ,d,er ~usaLnlmeI~set.'z~ang C~2H~sO~ b r a n b,e,i d,e,r geg,ebenen Da.r=st.ellun, g nur .die For,Inel eine~s D,i-o-to,l~uyl'b en, ziol,s (XI)

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Diese Versuehe wurden yon Herrn H. STE~ ausgeftihrt.

134 R. We41~ m~d F. M~iller

od.er di,e e[ines D~i-o-tolylpht,h~lk~s (IX) in Betraeht ko,mmen. E'ine tSec~ukt~ion dieser Vevbi~cl~un,'g ,ha tt, e a.l,s.o Jan evsten Faille .e,i.n in La~u,~e un~lSsl~ie~h,e,s Diol, im zweiten c~a,s all~al:ilSs.lie'he o-To~hml- phtt~a.l,in (X) e~ge,ben m~s,sen. Die Behandlung d.es K6rp,er.s mit Natr~i.um,amalg,~m fiihvt, e z~u ein, e,m ProL~ukt., ~cte;s.sen S~urer~tur .eturel~ ,seine LS,slie.hkeit ~i~n Alka,l'i b'e,v~ie:sen w,uvcl.e. Da dies.e Ve,r- b:i,nc~ung ,a,ueh ~den ,g~Mehen Sel~mel.z~unkt zeig'~e wi,e ,c~s von W~ss m~d KoaezYN a~s ,c~em Di-o-tol~pl~th:al.~d vo,m Sehmel,z- punkt 128 ~ .d, ar.gestell,te P,h, tiha,tN ,m~d e.in Ge.m,eng,e bai,6e.r V.ef- b,in, dar~gen ke.ine Seh~me~z.p~unktsdepre,s.sion ~a,ufwie,s, v~a.r e:s e:r- wi, e,sen, ,c~al3 die be,i~den KSrpe.r ~identise.h s,i'n.d und 4a~h,e.r ,d~a.s Di-o-golylp,hth~a, li, d }n zwei Modifik~t,ionen ,~uft;ritt.

Versuchstei l .

D,im,e t h y l e n p h , e n y t - [p-. t o.1 u o [~s u i f o- a n , t h r a n o ] l - , d i o n (]II).

0.8 g Ant'hva,nol (II), ~i,n 150 c m ~ Pyvird~n zu,m S ieclen erhit~zt, sc~hieden r, aeh d,em Abfilt.r,ieren vom Ungel6sten ,bei:m Erk,~lten wi~eder .einen Te,il .de,s g.e,15,sten Pr.oduk~es a,b. B,e,im tI,i,r~z~ft~gen e.iner LSs.ur~g yon I g p-Tol~uols.u,lfoehlorid ,in Pyr.i~6in fgrb.te sieh die a, rK~in,g,lieh bta~e LO:s'u~g ~Nl~mghiie,h rot, un~d ,rme,h einri~g:e,r Ze,it fielen .bei~ Anre.ilben rotbrmm, e Kr:i,s~a'lle a~u's; c~a sieh ,c~a,s LSsung.s- m'it, t,el ,be,i Igng,ere~m Sgehen v~i,eder bl~atu z,u f~tvben ,began,n, wurde naeh z,we,i S~un~clen ,a'bgesaug't, mit W, as,s,er n,aekge=v~a,sehen nn, cl No nun Lh~ell.roten Kri~s.~aale ,~t~s ANs.ol ,u,mg~10Lst. Na,eh m.ehr,maSgem Umkristal.~i.s,ie,ren, Naehwa,sehen mit Xt,her un,d Tr,oeknen }m VLak~tu~m b,N 1000 ~ a r 4i.e Vevbir~ckmg a:rmlysenre,i~n. Be.i ~20 ~ zer- set,zt ,si.e s~ie~h ~n~t, er Bla.uf~i.r.bung.

0"1339g Substanz gaben 0"3581 g CO 2 und 0"0435g H.0 0" 1291 g , , 0" 0624 g BaSQ.

Ber. fiir C,9II1606S: C 73"08, H 3"39~ S 6"74r Gel.: C 72"94, tt 3"64, S 6"649.

Be i~m Koehen yon 0-3 g A, zylprodukt mit a l k o h o l : i s e l h e , m I~ali .u.~te:r R~iekflul~ f~ivbt,e ~sieh ,die LO,s~ar~g wiede,r b ~ u ,ur~d all,m~ihlieh seh,i~den sieh blaue KrirsgaHe a,b. Na.e.h ,dem Nbde,st~ill,i,e'ren de,s Alk~h.ols urn4 V,er.setzen .m~it W, as,.s,ev ~uva.e ,c~er Rtiekst, ar~cl mit he~ige,m Wa~sser wiederholt ,g, ev~a~selhen ur~d ~m,i't Alkehol ~tts,~e,koe~ht. Er erveie,s ,sie'h a'l,s ~ehwef.etfre,i ,u,n~d z,e~g't.e ,~l~l,e E.~ge~sel~a,ften .de,s Trike~on,s.

Tripbe.nyhne.tlha~ne, &ere.n .Be.n~z,olkerne m.it.e,in, verb~u:r~d, en sind 135

R e d u k t . i o n d e s D i m e t h y l , e n p h e n y l a n t h r a n o l -

d , i . o n s m i t J o , d w , a . s , s e r ~ s t o { f , s ~ t u r e u n d P h o , s p h o r

(V od,er VI). 1.3 g Antqhr,a,nol (II) v~u,r, clen m,it 0"5 g robe,m P~ho.spllor und

5 c m "~ J.(~ctw~s:sers~offs~ur.e (.spe~z. Ge,w. 1"7) fiir~f S.t,unden unter Rtiekfluf~ e.r.h,i.~zt, na.eh ~4em Erk~a,lten in V~a~s~ser g:eg,o~ssen, abge- sa~ugt arid m:it :sehweflig.er S~i,ure tiber Naeht ,s.t.ehen ge~la~ssen. Die a.u,s ,clem Rtick,sta~n,d m~it 150 c m 3 he'il3.em E~sess,ig h,era~u,sgelO~t,e

owani,se~e V, erbirrd, ung seh~.e~d s,ieh benign Erka.lten cle,r LSs.ung in t,i~e,fbra,u~nen N,ade,ln ,ab. Fii.n~flmal aas E,i~sess,ig umkri,st,alli,si, ert,

wurEc~e .si,e tier An~Myse unt.erworfen.

0.1284g Substanz gaben 0"3523 g CO~ und 0"0524g H~O. Ber. ftir C2~HI~O3.CH~COOtt = C24H1605: C 74"97, H 4"20o~. Ber. ftir C~H~,O~.CH~COOI-I = C~,H~sO~: C 74"58, H 4"70r Gef.: C 74"83, I-I 4'57o~.

D~e V,er'bind'u,ng 1OCste .s,ieh kl.~r ~in v er.diinnten w~s~s,erigen All~a.lien mit bla,uer Pax,be ,uncl fie'l ~aaf Z~u,s,at~z yon v.er~diinnt, er Sa,lz,s,~t~ure ~n b~a~unen Eloeken w.ie,der a.u,s. Di.e,s,e l~e.13en sieh naeh .~e,m Troeknen a.u,s ,a~bs,o~t,tem Ne,thyl,a.lkoh.ol, in we.leh.e,m ,s,~e se~r .se.h~wer 1O.s.lieh ~sind, ,umkrist~Mli~sieren. E.s res,ult,iert,en l~a,r~g.e g.e~bb~a,une Na, deln, ,c~ie ,sid~ .b, eim Er'hi~zen unt.er B[anf~trbung ze.r~set~zen.

4"475rng Substanz gaben 12"730mg C0~ und 2"050rag H~0. Bet. ftir C~H~O~.CH~OH = C~H~O~: C 77"50, H 4"53o~. Ber. ffir C~H~0~.CHaOH = C~2H~80~: C 77"06, H 5"07o~. Gel.: C 77"58, tt 5"13%.

A z e t y 1 p r o d u k t 028H180 60 '4 'e r C28H2006,

0.4 g des 1,a,u,gel6stiehen I~edu~kt.io.r~sp~;od, u.ktes wm~den .mit 70 c r n 3 Es,s.[gs~iur:ean.hydr~id sie,ben St,un~den ~m P~ekiluftkt~h.ler er- M tzt, naeh .d~em Erk~alten in W~a,s,ser geg.ossen und b i~s za~r vS~lligen A uflSsung des Ess~gs~inre,an,hy, dr~ids st e'hen g e~la,ssen. D er ~bge- s,a,t~t~e 'uad g,e~roeknete , b r a ~ e l~ttclcs,han, d krist~all~isier~e, a.u:s Ei, s- essig umgel6st, in braunen Nadeln, die in Natron!auge unlSslich sind.

Beim ErNtzen im Ro~h.sclhen App,ar~at f~irbt sieh tier KSrper bei 2850 b'l,a~u.

Vor der Analyse w ur.de clue S,ubstan, z ~im V~aku~um be,i :~00 ~ getroel~n, et.

0.1231g Substanz gaben 0"0512g H~O und 0"3376g CO~. Ber. fiir C~sH~80~: C 74"64, H 4"03~. Ber. ffir C~sH~o0~: C 74"31, H 4"46%. Gef.: C 74"80, H 4"65o~.

136 R. We i$ und F. M4iller

D :i 'b *o n ,z o y I - [,4 ,i ,m e .t ~h y ~1 ,e n p Ih ~ n y 1 a n t h r a- n o l . o l ] ( V I I ) .

E'Sne A:uflSs~ung v,on 0.4 g 4e,s ohen be,schlqe,benen Red~aktions- proc~uk,te,s .i,n 80 c m ~ n /1 N~atr,o111~aqL~g.e, mir 2 g Zirrkst~a~tb ver,s,etzt, wn~de ,in .d.er ,gl.e,ic'hen We,is,e ~e~gU~zFiert ~rrd m~it Benzoylch lor id a:zyl..iert, vale e~s R. W ~ s s un~d F. MOILER * anl~if~lic~h tier an, a.l,ogen Bdra.r~d~l,ung ~4er Tr, i'.me:t~hy,lent:r..ip,henyd~me,~h.~r~trilcet.on-4-mono-

ka~b,orrsgur, e v.orschrieben. Hie~bei t~at &i,e: gle~c,he Farb~:n~dernng araf. Der r,a,sch ,xbge,sa,trgte Ni,e,4ers~hl~g l~,ef~ sich 4urch drei- m,a~lige,s A~L~s~koc'hen m~it je l O c m ~ Alk,oth~o~l un,d nla.ehf, olgen, des W,a.schen m,i,t ,d.ecn gMc~hen L.O,sn,ng, sm*it~Ve~l v on ,tier an,ha~ftel~clen Be~zoes~ure be,frden. I~i.e getrocknet,e Verb,ind,ung er*ga,b, zwe,i,mal a,t~s Benzol ~md ,zw.e.i,mal ~a*u~s To,l.u,(~l tt~elOs.t~ or,a~ngeg, ef/irbte KrSst~lie~ ,die s,ic.'h h,ei~n Erw~'rmen i~m ,Sc,hme,lzp~unktap,pa.r,at be,i 200 o ,u,nter Blt~u,fli,rbu,ng z,er,s,e*t~z.en. 3"514 mg Substanz gaben 1-376mg H~O und 10"769 my C0~.

Ber. *tir Ca~I=I=~Q: C 83"37~ H 4.~98~. Gel.: C 83"58, H 4"38~.

2 - M e t h y l , d t i m e t h y l e . n t r ~ i p ~ h e n y l , m e t h , a . n ( V I I I ) .

A~u,s ,den M~tt.e.rla.ugen, die Lbei de:r lge.in~irg~.ng .dens R~d~kt,i'on:s- pr,o.c~u.ktels (V o.d.er VI) ,a,bfi.e~len, schied ,s,ioh be.im u mit Wasser d n KSrpe~ge,menge a~b, aa*s ~4em verdi innte N.a~tr,orfl,aLuge die Pro~c~ukt'e p'hen.o~lliseher Na.tur h.era~u~s,15ste. D,er ve~r,b~e,ibenrde Riick~st,a.~ct v~ur~cte n,aeh ,4era T roeknen z,vcd,nsa.1 im Val~,u'um tiber N.'~t,r~iam ,dest~l'liert. E,s ,g.ing e,in l~i~h~dlbe,s 0l {~be=r~ ,da,s bald e.r- s~arrt,e. D,ie .am~,s Ben~z.ol o,d.er E:irs, e~sdg amlkrpis.ta.ll.i.sierte ,un.d ,be,:, 1000 im Va.k~u,ua~ g.et.roekn.et.e Ve,rbind~ung ksch.mi:l~zt be,i 182 ~ 2"966mg Subst~nz gaben 1"775mg H20 und 10"165mg C0~.

Ber. ffir C~2H,s: C 93"57~ H 6"43%. Gel.: C 93"47~ H 6"70%.

4 Monatsh. Chem. 5& 1932~ S. 128--135, bzw. Sitzb. Ak.Wiss. Wien (IIb) 140, 193L S. 556--563.