2730

Von Salpetersiiure wird das T e t r a c h l o r b r e n z c a t e c h i n , wie Z i n c k e gefunden hat I ) , zu T e t r a c h l o r - o - b e n z o c h i 11 on; wir haben diesen Versuch, weichen Z i n c k e nur mit kleinen Mengen aus- fiihreri konnte, jetzt wiederholt und sind zu denselben Resultaten ge- kornmen.

Das T e t r a c h l o r - o - b e n z o c h i n o 11 wurde in Form eines tief- rothen Hrystallpulvers erhalten j es schmolz bei 129- 1.30"

Die Analyse ergab: 29.23 pCt. Kohlenstoff und 0.36 pCt. Wasserstoff, wiitirencl sich 29.39 pCt.

Kohlenstoff und 0.00 pCt. Wasserstoff borechnen. Das Tetrachlor-o-benzochir ion soll jetzt in grossen Mengen

dargestellt werden , om das Chloradditionsproduct desselben genau mit dem oben beschriebenen H e x a c h l o r d i k e t o n rergleichen zu kiinnen, ferner soll die Einwirkung von Alkali studirt werden; wir hoffen auf diese Weise eine parallele Reihe von Verbindungen zu er- halten, welche uni I Atome Chlor Lrmer sirid und sich von dem R -P e n t i n , C5& , ableiten.

603. F. Erafft: Zur Kenntniss der Ricinole'inshre CiR H3403.

[Eingegangcn am 15. August.]

Die Ricinoleinsaure wird durch eine Anzahl von Spaltungspro- ducten - worunter man als besonders leicht zuglnglich das Oenanthol (Material fur Heptylalkohol und Heptylsiiure) ond die Undecylensaure (Material fur Gewinnung der Normalnonylsaiure und der Undecylsaure), aowie den Caprylalcohol und die SebacinsLure nennen kann - zu einem der brauchbarsten Ausgangsmaterialien in der Pcttreihe. In- dessen hat man trotz uberaus hLufiger Verwendung zu diesen und anderen Praparaten die freie Saure noch nicht geuauer untersucht und beschrieben. Durch wiederholte Versuche mit Ricinoelsiiurederivaten a) veranlasst, habe ich einige Reobachtungen zur Ausfiillung dieser Liicke angestellt, die im Anschluss an das friihere, soweit sie bis jetzt ge- diehen sind, hier einen Platz finden miigen.

I) Diese Berichtc XXi, 1776. Der dort fur T e t r a c h l o r b r o n z c a t e c h i n

4 Diese Bcrichte X, 2034; XI, 1412, 1414, 2218; XV, 1691, 1717; angegebene Schmelzpunkt 174O beruht auf einem Druckfehler.

XVI, 1723; XVIT, 2985; XIX, 2224 u. a. a. 0.

2731

It i c i n o 1 ei'n s 5 ii r e.

Rehufs Isolirung der freien Siiurc wird dns Ricinusiil mit eoneen- trirter Kalilaugr razch verseift iind die Seife durch kurzes Erhitzen unit starker Salzsiiure zerlegt. Kach mehrmaligenl \Vaschen rnit Wasscr und der Sbkiihlung aid' niindestens 0 (1 erstarrt das abgc- schiedene Oel grossentheils zu einer hlasse von grossbliittrig krystal- linischcu, kugeligen Aggregaten. IXeser Krystallmasse kann man die ziihflksigen Beimengungen durch fortgesetztes, erst schwaches, hernach h m e r schiirferes Aiispressen bei gane allmiihlich gesteigerter 'l'em- geratur - zuletzt bei + 10 bis 12O - leicht vollstiindig entzichen. Die reine I~icinolei'nslure bleibt d a m als ein bei Zirnmertemperatur gerade noch fester, f u b - und geruchloser harter Kiirper zuriick.

Die durch das Aiispressen beseitigten iiligen I3eimengungen machen eineii niehr oder miuder betriichtlichen 13ruchtheil der Itohsaure aus und riibren , abgesehen vori etwaigen Spuren noch nicht verseiften Glycerids, wohl in Ihnlicher Weise wic bei der OelsIure vou der exydirrndm und zugleich vcrfliissigenden Einwirkung der Luft , be- sonders bei hiiheren 'l'emperatueen, auf die geschmolzene Siiure her. Wenigstens ergab sich BUS dem Vergleich ciniger Operationen, dass man zum, Zweck der Reingewinniing von IticinoleYnsiiiire zwar auf vollstiindige Zersetzung der Kaliseife durch die Salzsiiure zu sehen hat, daneben aber auch fiir mijglichst abgekiirztcs Erhitzen sorgen muss: anderenfalls resultirt ein selbst in dcr Kiilte schwierig er- starrendes Product, iius welchem durch l'ressung nur verhlltnissmiissig wenig und dazo gelblich gefarbte Siiure gewonnen werden kann. ES ist anzunehmen, dass hauptsachlich die Nichtbeachtung dieser, iibrigens ieicht zu beriicksichtigenden UmstInde bisher die Darstellung reiner Ricinolei'nsiiure verhindert hat.

In solcher Weise,gereinigt, bildet die Ricinolei'nsiiure cine harte, bleridendweisse Krysfallmasse, deren Schmelzpunkt in mehreren FBllen ubereinstinimend bei 1G bis 17 O lag. Die ebeu geschmolzene Slure erstarrt am ieichtesten wieder, wenn man sie betrachtlich unter die Schmelztemperatur abkiihlt. Im festen Zustande erleidet sie auch bei wochenlangem Aufbewahreri an der Luft lreine merkliche Veranderung, wIhrend die einige Zeit fliissig gebliebene Saure, entgegen iilteren ungenaueii Heobachtungen , schwieriger zum Erstarrea zu bringen ist und rlicht mehr ganz die friihereri Eigenschaften besitzt; in diesem Punkte \yerh$)t sich rnithin die RicinolefnsIure der Oelsaure &hnlich.

Die Substariz ziir Elementaranalyse wurde einem griisseren Prl- parate vom obigen Schinelzprinkte entnommen.

Gefiinden Bcrochnet fiir Cis& 0 3

C 72.37 72.45 72.48 pct. H 11.51 11.58 11.41

2732

Das Silbersalz wurde aus dem leicht liislichen Ammoniaksalz durch Doppelzersetzung mit Silbernitrat dargestellt. Seine Analyse bestatigt vollstiindig die bisber in der Regel fiir die Kicinoleihsaure angenommene Zusammensetzung:

Gcfundon Ber. fur CIS H33 0 3 Ag C 53.28 - - 53.33 pc t . H 8.25 8.15 ))

Bg - 26.54 N . 4 9 26.66 Das Barytsalz wurde durch Chlorbaryuni ausgefallt und nacb

dem Umkrystallisiren aus Weirigeist untersucht: Gefiindcn Bcrecbnet fiir (Cl~H33 03)~ Bn

Ba 18.(ij 18.78 18.74 pCt.

In warmem \Vpinpi*t ist das Barytsalz sehr leicht liislich; wei t weniger in kalteni.

Die freie Ricinelei'nsaure ist bei der trockenen Destillation aucb unter sehr stark vermindertem Druck nicht ohne Zersetzung fliichtig, verhalt sich dabei jedoch nicht ganz so wie ihr Glycerid, das Ricinusiil, Waihrend das letetere bei der Destillatiou neben anderen Producten namentlich auch Oenanthol und Undecylensaure liefert, werden diem Kiirper unter obigen Hedingungen aus der freien Saure nicht erhalten, vielleicht weil dann die zur Bildung dieser Spalturigsproducte erfor- derliche hohe Temperatur bei Verfliichtigurig der sich zugleicb anders zersetzenden freien SIure noch riicht eingetreten ist. Die letztere kommt namlich unter einem Druck von 15 mm bei ca. 250" ins Sieden und es gebt dann, inimerhin unter merklicher Temperatursteigerung der kochenden Fliissigkeit, eine iilige, beim Erkalten erstarrende Sub- stane iiber, die unter 15 mm nach iifterem Rectificiren bei circa 230O siedet; eine Verbrennung dieser Saure gab 76.87 pCt. C uncl 11.67 pCt. H, wonach dieselbe wohl die Zusammensetzung Cls113202 - welche 77.14 pCt. C und 11.43 pCt. H verlangt - haben diirfte; damit steht aucb eine Analyse des Barytsalzes nicht in Widerspruch: dasselbe enthielt 19.70 pCt. Ba, wahrend der Formel (ClsHal 0 a ) z He = 19.71 pCt. B a entsprechen. Der Kiirper,r der fibrigens vielleicht auch aus den Destillationsproducten des Hicinusiils isolirt werden kann, verdient gelegentliche genauere Untersuchung.

Das aus r o h e r lticinoleinsaure dargestellte Barytsalz lijste sich in mehreren Fallen vollstiindig in warmem Weingeist auf; ebenso liess sich ein direct dargestelltes Bleisalz bis auf sehr geringe Spureo leicht in Aether aufnehmen. Damit ist fiir die untersuchten Handels- producte und wohl auch ziemlich allgemein die Anwesenheit griisserer Mengen von freien Fettsauren im Ricinusiil ausgeschlossen. Ueher die in demselben sonach nur in geringfiigigen Quantitaten enthaltenen festen Fettsauren liegen widersprechende altere Angaben vor. Icb

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habe deshalb dieser Frage alle Aufmerksandkeit zugewandt und dabei folgendes beobachtet. Oel, welches langere Zeit in einem sehr kiihlen Jlaume aiifbewahrt wird, setzt riicht unbetrachtliche Mengen kiirnig krystallinischen Glycerids ab. Trennt man dieses in der Kalte durch Aufstreichen auf porose Platten vou dcr fliissig gebliebenen Hauptmenge, wascht hierauf mit Weingeist indem man bestandig unter 00 abkiihlt, presst schliesslich ab uiid trocknet, so erhalt man ein unscharf, meistens gegen 33" schmelzerides festes Glycerid , welches seine Keschaffenheit beim Liegen an der Luft nicht rerandert. Dasselbe Resultat erreicht man, wenn man nach Zusatz vou schwachem Wein- geist andauernd stark abkuhlt und das ansgeschietiene Glycerid absaugt und auspresst. Dieses feste Pett, schliesslich hiichstens 3 bis 4 p c t . des Ricinusiils ausmachend, enthillt die Glyceride der Ricinoleinsaure und Stearinsailre. - %a deren Kachweis verseift man rnit Kalilauge, fuhrt die ausgeschiedenen Sauren in Rarytsalze iiber nnd entzieht dieseni Gemenge den ricirioleinsauren Bxryt (lurch Erwarmen mit Weingeist, woriri sich derselbe lirst, wahrend stearinsaurer Baryt ziiriickbleibt. Die aus dem letzteren abgeschiedene Fettsaure hat beinahe sofort und vollstandig genau nach einnialiger Krystallisation ails Weingeist den Schmelzpunkt (69.2") und Siedepunkt (unter 15 mm 2.52" corr.) der gewiihrilichen S t e a r i n s i l u r e . Das Silbersalz, durch Zusatz von ammoiiiakalischeni weingeistigen Silbernitrat zur ammo- niakalischen , weingeistigen Liisurig der SRore und nachfolgendem Wasserzusatz in sehr feinen, stark glanzenderi Krystallblattchen er- halten, hinterlirss bei vorsichtigem Gluhen 27.59 pCt. Ag, wahrend Silberstearat 27.58 pCt. Ag enthalten soll. Hitwmch wird die An- wesenheit anderer fester Fettsiiuren, insbesondere der Palmitinsliure, die man in] Iticinusal aiifzufinden geglaubt hat, bis auf weiteres sehr unwahrscheinlich. - - Eine bei 1300 sclimelzeiidt~ Saurc ist wohl mit Sebacins5ur.e , vielleicht bei der Verseifung spurenweise gebildet, identisch. - Die Anwesciiheit des Glycerids der Stearinsiiure Cp,H:js02 in1 Glycerid der Ricinolelus~ure CIS H3403 hat nichts be- fremdendes, indem j a erstere aus der letzteren als deren Reductions- product auch auf kunstlicheni Wege erhalten worden ist.

Der wie oben angegeben durch Ausziehen mit Weingeist vom stearinsauren Baryt getrennte ricinoleinsaure Karyt lasst sich durch Wasser aiisfdleii, verrnittelst Salzskure zerlegen und die abgeschiedene freie Saure dann leicht mit der Ricinoleinsaure identificiren. Es folgt hieraus mit grosser Wahrscheinlichkeit, dass das ))Kicinolei'na in reinem Zustande ein f e s t e r Korper ist und der flussige Zustand des gewiihn- lichen Ricinusals nicht dessen normale Form, sondern nur ein theils durch Ueberschmelzung, wie sie sich bei Glyceriden j a so oft findet, theils durch Verunreinigungen, insbesondere Oxydation an der Luft, be- dingter Zixstand ist. Die abnorme Stellung, welche das fiberaus zah-

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fliissige Ricinusiil namentlich in physikalischer Hinsicht gegeniiber den meisten anderen Fliissigkeiten einnimmt, erklart sich somit wohl dadurch, dass im Ricinusol des Handels das urspriinglich feste Glycerid im Zustande unvollkommener Verfliissigung und in grosseren Molecu- larcomplexen, als die gewiihnliche Formel solche angiebt, sich noch vorfindet. Weitere Versnche uber diesen Puiikt sind erwiinscht.

Die ungewohnlicb grosse Mannichfaltigkeit der aus dem Ricinusiil darstellbaren Praparate kiinnte fast zur Ansicht bringen, es enthalte dieses Oel verschiedene S lu ren als wesentliche Bestandtheile. Sieht man aber von den sehr kleinen Mengen Stearinsaure, die zudem vielleicht nicht imnier in nachweisbarer Quantitat vorhanden ist, sowie von meist wohl noch nicht sehr bemerklicher Oxydation durch den Luftsauerstoff ab - so geniigt e i n e Formel, alles bisher iiber die Ricinoleinsaure bekannte zu veranschaulichen iind ohne besondere Miihe dem Gedlchtniss einzupragen. Bekanntlich fasst man schon langst den Kiirper a13 Oxyolsaure auf. Behalt man die Anschauungs- weise bei, und ertheilt man dieser Oxyiilsaure die Formel

CH3. ( C H Z ) ~ . CH(OH) . C H : C H . (CHz), . COzH, so hat man fiir die Zersetzung vermittelst Kalihydrat in secundaren Caprylalcohol und Sebacinsaure, eine Zerlegung, die wie ich mich iiberzeugte im Oelbade schon unterhalb 200 O, also sehr leicht, eintritt, das folgende Schema:

CH3 . (CH2)5 . C H ( O H ) . C H : C H . (CH2)s. C 0 2 H H . 0 . H H . 0 . H

Ebenso einfach laisst sich die Spaltung eines Theils der im Glycerid enthaltenen Siiure in Oenanthol iind Lndecylensaure formuliren :

CH3. (CH2)s. C H . (0 H ) . C H : C H . (CH2)s. CO2t1,

wobei man zu der fur die Gndecylensiiure bereits vorgeschlagenen Formel gelangt.

Auch die Reduction zu gewiihnlicher Stearinslure (also normaler Heptadecylcarbonsiiure), sowie die nach obigem anzunehmende Bildung einer SLure CIS H32 0 2 bei Destillation der freien Ricinoleinslure sind nach vorstehender Formulirung leicht verstandliche Beobachtungen. - Von vorneherein sei jedoch bemerkt, dass beim weiteren Studium der Ricinolelnsaure und ihrer Isomeren (s. 11.) neben der soeben be- nutzten Formulirung. welche besonders im Hinblick auf die von U l r i c h ausgefiihrfe Darstellung der Ricinstearolsaure fur die Ricin- olei'nsaure selbst wohl die nlchstliegende ist, auch diejenige einer I-Ketonstearinsaure CHJ . (CH2)s . CO . (CH2)lo. C02 H eventuell mit zu beriicksichtigen ist.

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I3ei der Oxydation dcr RicinoleYnsBurr vermittelst Salpetersarire bilden sich nicht nur zweibasische Slurcw, also namentlich Azelain- slur(’ CD Hi(; Og und Oxaisaure Ca I 4 Or; es cntsteht in Uebereinstim- luung mit der obigeii Formel dabei, wic ich mich wiederholt durch den Versuch uberzeugt habe, stets eine entsprechende Quantit8t Nor- malheptylsIure, wdclie den Sicdepankt urid dic Zusammensetzung der gewiihiilicheri Saurc ails Oenanthol bcsitzt. [Gefunden im Rarytsalz 34.68 pCt. Raryum, berecliriet f‘iir heptylsaiiren Haryt (C, Hi3 O&Ra = 34.68 p c t . Karyuni.] Es lasst sich ubrigens einstweilen nicht ent- scheiden, ob bei diescr Oxydatiori nicht Pine rorherige Gmwandlung der Ricinoleinsiiure in die isomrre Elai’dinskire stattfindet.

Solche Ox y d:i t i o i i e n m i t S a1 p (a t e r s 1 1 1 r e werden bekanntlich i n herkiimmlicher Wrise meistens durch arihaltendes. oft mehrtagiges Kochen mit cincr nichr oder weniger verdiinnten Salpetersiiure ond in der Itegel a u r h rnit eiiicm grosscn Ueberschiiss dieses Oxydations- mittels ausgefiihrt; die Folgc hiervon ist , dass zirletzt nicht nur pri- mare Producte, sondcrn - manchmal sogar in vorwiegender Menge - ails diesen durch weitergchrnde Oxydation gebildete secundare Pro- ducle vorhariden sind. Wie icb mich r i i i n in einer griisseren Anzahl von Fallen uberzcuqt habe, lassen sich derartige Oxydationen oft ror- theilhafter so bewerkstelligen, dass man uuter fortwahrender Kiihlung bei 0‘) bis + l o n die zii oxydirende Substaria langsam in das gleiche bis dreifache Gewicht reiner Salpetersiiure (ca. 1.5 spec. Crew.) ein- t r lgt uiid nachdeni die crste Iteactionsphase ganz bcendet scheint, sehr langsain bis auf ca 50° rrwlrmt. Der Verlauf der Reaction giebt sich dann hbutig schori lusserlich, beispielsweise durch Nachlassen dcs Aufschiinniens odrr Verschwindens gefiirbter Zwischeriprodiicte zu erkenncii; die Operation, die freilich stets mit Vorsicht zu leiteri ist, aber abgesehen vom Eintrageri der Substanz keine nerinenswerthe Arbeit verursacht, iiimnit niir wenige Stiiiiden in Anspruch urid die Hildung ron Nebenproductcn beschrfinkt sich meistens auf rin Sfhimum.

R i c i n e 1 a i d i n s 1 ii r e.

Gclegentlich der initgetheilten Versuche habe ich aiich die Ricin- elaidinsiiure durch Einwirkung von salpetriger Saure auf Ricinoleinsaure wiederholt darstellen lassen. Qoweit hier die Versuche gefuhrt worden sind, stimmen sie im wesentlichen mit den llteren Angaben liberein. Man gewinnt diese Elaldinsaure leicht, wenn man in die mit wenig Salpetersaure vermischte Ricinoleins%ure salpetrige S lure einleitet und krlrze Zeit stehen liisst. Das erstarrte Product wird scharf ausge- presst und durch Krystallisation aus Aether in prachtig glanzenden asbestahnlichen Massen, die ohne weiteres bei 52-53 O schmelzen, er- halten. Die Saure kommt wie die isomere Oleinsiure, unter 15 mm bei ca. 2500 ins Sieden, und erleidet hierbei ebenfalls Zersetzung,

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obwohl weit weniger schnell und vollstiindig, wie die tiefer schrnelzende und unbestiindigere Ricinolei'nsiiure. Die Verbrennung der Ricinelaidin- saure fiihrte gleichfalls zur Zusamrnensetzung CIS H Q ~ 0 3 :

Gefundon Ber. fur ClsH3403 C 72.34 72.48 pCt. H 11.55 11.41 i )

Ricinelai'dinsaures Silber lieferte gleichfalls die erwarteten Zahlen, mit 26.53 und 26.56 pCt. Silber, wlhrend die Formel ClsH3303Ag = 26.66 pCt. Silber verlangt; das Barytsalz enthielt 18.73 und 18.82 pCt. Baryum , gegenuber 18.74 pCt. Baryurn , welche sich fur (CIS Ha:+ O Q ) ~ Ba berechnen. Man hat also in dieser Elaydinsiure eine sehr wohl charakterisirte , von der Ricinoleinsiiure durchaus ver- schiedene, aber nach allen daruber bereits vorliegenden Angaben dieser in ihrern ganzen chemischen Verhalteii sehr ahnliche SBure; ich fiige vorlLufig riur bei, dass Oxydation mit Salpetersaure auch hier leicht und glatt zu Norrnalheptylsiiure fiihrt.

R i c i n s a u r e . Erhitzt man ricinolei'nsauren Baryt in] luftrerdunriten Raume in

Retorteri aus schwer schrnelaba:.ern Glase, so zersetzt sich der griisste Theil des geschmolzenen Salzes, indem Spaltung eintritt und eiri fliich- tiges Oel uberdestillirt. Dieses siedet nach zwei- bis dreimaligem Rectificiren bei 172-173O und besteht fast ganz aus Methylhexylketon. Das riickstandige Barytsalz wird zweckmassig unrnittelbar in dcn Re- torten, deren Wandungeii es fest bekleidet; durch E r w i i r m t ~ mit Salz- saure zerlegt und die abgeschiedenen Sauren durch Destillation ge- trennt: unter 15 mm geht dann gegen 2500 einc i n der Vorlage als- bald krystallinisch erstarrende S h r e uber, wahrend eine amorphe, nicht unzersetzt fluchtige Substanz (verrnuthlich das ~omplernentari~, condensirte Zersetzungsproduct zum Methyltinarithol) zuruckbleibt. Das ii berdestillirte, nochrnals rectificirte Product wird BUS schwachem Weingeist umkrystallisirt und so in gllnzenden Krystallblattern er- halten, die bei ca. 81 O schmelzen und unter 1 5 mrn bei ca. 250--252O unter nur geringfiigiger Zersetzung destilliren. Die Analyseri ver- schiedener Darstellungen sprechen dafiir, dass eine mit der Ricinolein- und Ricinelaidinsaure isomere neue Saure vorliegt :

Gefundon

C 72.32 72.42 72.56 72.48 pCt. 72.00 pCt. H 11.67 31.65 11.73 11.41 )) 12.00 ))

Das Silbersalz dieser Sliure, der R i c i n s i i u r e , enthielt 26.48 pCt. Silber (fur ClsH3303Ag bereclinet 26.66 pCt. Silber) und das eben- falls zur Controlle der Zusammensetzung dargestellte Barytsalz ent- hielt 18.56 pCt. Baryum (berechnet fiir (ClgHr~ 0&Ba = 18.74 pCt.

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Raryum). Vermischt man die Ricinslure mit nahezu dem doppelten Gewichte reincr Salpetersaure, so tritt ganz von selbst nach weninen Augenblicken unter starker Temperaturerhohung, welche guce KD-

kiihliing erforderlich macht, eine lebhafte Reaction ein. Nach deren Aufhiiren worde, zuletet auf ca. 50 erhitzt. Als Oxydationsproducte hatten sich natnentlich Normalheptylsiiure und eine bei 100 bis 107 0 schmelzende, mit Wasserdiimpfen nicht fliichtige Saure gebildet. Das Verbalten der Isoricinsaure stimmt in dieser Beziehung also viillig mit demjenigen den beiden obigen Sauren iiberein. Brom wird von der hochschmelzenden Ricinsaure anfanglich o h m Einwirkung aufgesaugt; riach kurzer Zeit erfolgt indessen, wie bei den zwei anderen Sluren lebhafte Einwirkung. Auch Kalihydrat wirkt in ahnlicher Weise auf die Ricinslure ein, wie dieses bei der Ricinoleih- und Ricinelaydin- saure der Fall ist.

Die Untersuchung dieser Sluren wird fortgesetzt. H e i d e l b e r g . Laboratorium des Prof. F. K r a f f t .

504. P e t e r Griess und George Harrow: ZurKenntniss des Hexamethylentetramins.

(Eingogangcn am 15. August.)

Zur Ausfuhrung verschiedener Versache, deren nlhere Erwlhtiuiig bier unterlassen werden kann , bedurfteii wir einer griisseren Menge Ton Formaldehyd, das wir uns nach der bekannten Vorschrift von Lo e w ') dargestellt haben. Da diese Versuche keine giinstigen Re- sultate ergeben wollten, so haben wir unseren noch ubrigen Vorrath von Formaldehyd in das I-Iexamethylentetramin von B u t 1 e r o w , Cs His Nq, ubergefuhrt, urn das Verhalten dieser, verhlltnissmaissig noch sehr wenig untersuchten Base, gegen einige Reagexitien etwas genauer ku studiren.

I. E i n w i r k u n g van s a l p e t r i g e r S a t i r e a u f H e x a m e t h y 1 e 11 t e t r a m in .

Setet man zii einer concentrirten, nicht zuviel iiberschiissige Sal- petersiiure enthaltenden, wlssrigeii Losung dieser Base, unter Eisab- kiihlung, nach und nach wassriges salpetrigsaures Natron, so findet sofort ein lebhaftes Aufschaumen der Fliissigkeit statt, und nach

1) Ann. Chem. Pharm. 115, 322.