Carmen Presser Vorkommen, Struktur und Funktion von Zuckern

Carmen PresserCarmen Presser

Vorkommen , Struktur und Vorkommen , Struktur und Funktion von ZuckernFunktion von Zuckern

Grundlagen•Begriffsabgrenzung•Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks•Süßkraft einiger Substanzen

Vertreter/Vorkommen (Auswahl)Monosaccharide: Tetrosen, Pentosen, HexosenDisaccharideOligosaccharide

StrukturGrundstruktur, glycosidische Verknüpfung, verschiedene Schreibweisenalternative Namen, SymbolikIntramolekulare Umlagerungen (Keto-Dienol-Tautomerie)

Funktion/Bedeutungreduzierende, nichtreduzierende Zuckeroptische Aktivitätphysiologische Zusammenhänge (Auswahl)Verschiedenes

Inhaltsübersicht

Begriffsabgrenzung allgemein: süß schmeckende Stoffe von arab. allgemein: süß schmeckende Stoffe von arab. sukkar= sukkar= süßsüß In der ChemieIn der Chemie auchauch Saccharide Saccharide von griechvon griech. sakcharon . sakcharon = Zucker, = Zucker,

bzw. vom chemischen Aufbau (bzw. vom chemischen Aufbau (CCx x (H(H220)0)yy) hergeleitet, auch) hergeleitet, auch

KohlenhydrateKohlenhydrate Dabei unterschiedliche Abgrenzung in verschiedenen LehrbüchernDabei unterschiedliche Abgrenzung in verschiedenen Lehrbüchern

im engeren Sinne: (für diese Präsentation verwendet)im engeren Sinne: (für diese Präsentation verwendet) nur die tatsächlich süß schmeckenden Vertreter der Kohlenhydratenur die tatsächlich süß schmeckenden Vertreter der Kohlenhydrate MonosaccharideMonosaccharide DisaccharideDisaccharide OligosaccharideOligosaccharide

im weiteren Sinne: alle Kohlenhydrateim weiteren Sinne: alle Kohlenhydrate

„„Zucker“ Zucker“ im erweiterten Sinneim erweiterten Sinne

‘Zucker’

Deutungsansätze Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacksfür Ursachen des süßen Geschmacks

Molecular theory of sweet taste nach Schallenberger-Kier

Abstand der Systeme 0,25-0,4 nm

(X)

weiterer Ansatz: Herleitung aus der Konformationsanalyse (Computersimulation mit den PIMM-Kraftfeldprogrammen v. H.J.Lindner) )

Süßkraft einiger SubstanzenSüßkraft einiger Substanzen

GlucoseFructose

Vertreter / VorkommenVertreter / Vorkommen

Vertreter Vorkommen Bemerkungen

I.1.Monosaccharide: Tetrosen (Auswahl): C4H8O4

Threose als Phosphorsäureester im Stoffwechsel

Erythrose dto.

I.2.Monosaccharide : Pentosen (Auswahl): C5H10O5 (vgl. RAXL-Merkregel!)

Ribose Teil der Ribonucleinsäure RNA

Desoxyribose Teil der Desoxyribonucleinsäure DNA

I.3. Monosaccharide : Hexosen (Auswahl): C6H12O6

(vgl. „Eselsbrücke“: Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen..)

Glucose in vielen Früchten, u.a. Trauben

Fructose in vielen Früchten

Galactose in der Säugetiermilch

Mannose Bestandteil vieler pflanzl. Polysaccharide Epimeres der Glucose

Vertreter Vorkommen Bemerkungen

2, Disaccharide (Auswahl): 2, Disaccharide (Auswahl): CC1212HH2222OO1111 (glykosidische Verknüpfungsstelle)(glykosidische Verknüpfungsstelle)

Saccharose Zuckerrohr, Zuckerrübe Glucose+ Fructose (1-2)

Maltose Physiol.Abbaustufe von Stärke, Mälzerei Glucose+ Glucose (1-4)

Lactose Säugetiermilch Glucose+ Galactose (1-4)

Trehalose Pflanzen, Pilze, Insektenlymphe Glucose+ Glucose (1-1)

3. Oligosaccharide (Auswahl):Trisaccharide: C18H32O16

Melezitose im Honigtau und in Blattläusen

Raffinose bei Zuckerraffination in der sog.Melasse,

in Hülsenfrüchten

Umbelliferose als Stärkeersatz bei Doldenblütlern

Struktur: 1. Monosaccharide: HexosenStruktur: 1. Monosaccharide: Hexosen1.1.Glucose

Halbacetal Halbacetal

1.2. Fructose

Halbacetalform

Projektionsformel nach Haworth

Ketoform

Struktur: 2. DisaccharideStruktur: 2. Disaccharide (Auswahl)(Auswahl)

(12-glycosidisch)

Bildung aus 2 Monosacchariden unter Wasserabspaltung und Ausbildungeiner ‘glycosidischen’ Bindung

Allgemeine Formel (C12H10O5)

Struktur: 3. OligosaccharideStruktur: 3. Oligosaccharide (Auswahl)(Auswahl)

Raffinose

Glucose,, Galactose, Fructose)

Umbelliferose

Saccharose ,,Galactose)

(allgemeine Formel. C18H32O16)

Alternative Namensgebungen am Beispiel von Glucose und FructoseGrundnameGrundname Weitere/r NamenWeitere/r Namen Bezug zuBezug zu

GlucoseGlucose AldoseAldose AldehydfunktionAldehydfunktion

HexoseHexose 6 C-Atome6 C-Atome

AldohexoseAldohexose KombinameKombiname

DextroseDextrose rechtsdrehendrechtsdrehend

PyranosePyranose Halbacetalform: PyranringHalbacetalform: Pyranring

FructoseFructose KetoseKetose Ketogruppe an C-2Ketogruppe an C-2

HexoseHexose 6 C-Atome6 C-Atome

KetohexoseKetohexose KombinameKombiname

LaevuloseLaevulose linksdrehendlinksdrehend

FuranoseFuranose Halbacetalform: FuranringHalbacetalform: Furanring

Symbolik

untersten C*

Intramolokulare Umlagerungen: Keto-Dienol-Tautomerie (GlucoseFructose)

Funktionen - Bedeutung von Zuckern Reduzierende/nicht reduzierende Wirkung

Nachweisreaktionen auf Aldehydgruppe

(Fehling, Tollens) Optische Aktivität (asymmetrische C-Atome)

polarimetrische Untersuchungen

α =[α]D20

* c * l [ grd*(g/ml)*dm]

Küvettenlänge

Stoffkonzentration

spez.Drehwinkel

Physiologische Bedeutung:Physiologische Bedeutung: Aufbau u.Zerlegung von Glucose bei Photosynthese und Aufbau u.Zerlegung von Glucose bei Photosynthese und

Atmung (Pflanzen/Tiere)Atmung (Pflanzen/Tiere)

wasserlösl. Betriebsstoff zur Energiegewinnungwasserlösl. Betriebsstoff zur Energiegewinnung Bedeutung des Glucosestoffwechsels beim Menschen Bedeutung des Glucosestoffwechsels beim Menschen

(Diabetes!)(Diabetes!) Adenosindi/triphoshat ADPAdenosindi/triphoshat ADPATP ATP

Mechanismus der Energiespeicherung Mechanismus der Energiespeicherung Polykondensation von MonosaccharidenPolykondensation von Monosacchariden

Ausbildung glycosidischer BindungenAusbildung glycosidischer Bindungen

Speicherstoff (Stärke), Gerüststoff(Cellulose)Speicherstoff (Stärke), Gerüststoff(Cellulose)

(wasserunlöslich) (wasserunlöslich) Bedeutung von Pentosen beim Aufbau von Zellkernsubstanzen Bedeutung von Pentosen beim Aufbau von Zellkernsubstanzen

(Ribonucleinsäure RNS,(Ribonucleinsäure RNS,

Desoxyribonucleinsäure DNS)Desoxyribonucleinsäure DNS) Trisaccharide (vgl.Hinweise bei Aufbau)Trisaccharide (vgl.Hinweise bei Aufbau)

Verschiedenes Zucker (Saccharose) als vielseitiger Nahrungsmittelbestandteil

Gewinnung aus Rüben, Zuckerrohr

Umwandlungsprozesse DisaccharideMonosaccharide bei bedeutenden Lebens-/Genussmittelherstellungsverfahren:

z.B. Kunsthoniggewinnung (Invertzucker) Bierbrauerei ( Abbau von Stärke über Maltose, GlucoseAlkohol)

Literaturverzeichnis

Karlson, Peter et al, Kurzes Lehrbuch der Biochemie für Mediziner und Naturwissenschaftler, Stuttgart, 14.Aufl., 1994. Vollhardt, K. Organische Chemie, Weinheim, 4.Aufl., 2005. Latscha, Kazmaier, Klein, Organische Chemie, Heidelberg, 6.Aufl., 2008. Löwe, Bernd, Biochemie, Bamberg, 1989. http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/publications/phdthesis (30.09.10) http://www.chids.de/dachs/expvortr/455Zuckeraustauschstoffe_Sens_Scan.pdf (Sens, Christian, Uni Marburg); 30.09.10 http://chemie7b2002.tripod.com/simone_schabiner.htm (Schabiner, Simone), 29.09.10 www.stromberg-gymnasium.de (28.09.10)