Die Vielfalt der Alkohole (S. 318/319) - asset.klett.de _Chemie_8_10... · Der beim Trinken aufgenommene Alkohol gelangt nicht nur ins Blut, sondern verteilt sich im ganzen Körper

11 Alkohole

178 Elemente Chemie 8 – 10 Baden-Württemberg

Die Vielfalt der Alkohole (S. 318 / 319)

A1 a) 6 C O 2 + 6 H 2 O ⟶ C 6 H 12 O 6 + 6 O 2

Kohlenstoffdioxid Wasser Glucose SauerstoffAnorganische Verbindung

Anorganische Verbindung

Organische Verbindung

Elementarer Stoff

C 6 H 12 O 6 ⟶ 2 C 2 H 5 OH + 2 C O 2 Glucose Ethanol KohlenstoffdioxidOrganische Verbindung



C 2 H 4 + H 2 O ⟶ 2 C 2 H 5 OH Ethen Wasser Ethanol




b) Bei der Reaktion von Kohlenstoffdioxid mit Wasser entsteht der organische Stoff Glucose. Dieser Vorgang wird als Fotosynthese bezeichnet.

A2 a) Zellatmung: Glucose + Sauerstoff ⟶ Kohlenstoffdioxid + Wasser (exotherm) C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 ⟶ 6 C O 2 + 6 H 2 O

Alkoholische Gärung: Traubenzucker ⟶ Ethanol + Kohlenstoffdioxid (exotherm) C 6 H 12 O 6 ⟶ 2 C 2 H 5 OH + 2 C O 2

b) Die Gärröhrchen verhindern, dass Luft in Berührung mit dem Gäransatz kommen kann. Mit dem Kalkwasser als Füllung kann Kohlenstoffdioxid nachgewiesen werden. Kohlenstoffdioxid bildet mit Kalkwasser einen Niederschlag.

c) Wenn der Gäransatz luftdicht verschlossen würde, würde der Druck im Gäransatz steigen und das Gefäß platzen lassen. Wenn der Gäransatz ganz offen wäre, käme er mit dem Sauerstoff der Luft in Berührung. Mit Sauerstoff und Glucose würden die Hefezellen Zellatmung betreiben, die alkoholische Gärung würde nicht stattfinden.

d) Bei der vollständigen Verbrennung von Ethanol entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. C 2 H 5 OH + 3 O 2 ⟶ 2 C O 2 + 3 H 2 O

A3 a) Ein mögliches Beispiel:

Mehr Jugendliche mit Alkoholvergiftung Berlin. Immer mehr Kinder und Jugendliche landen nach Alkoholexzessen im Krankenhaus. Erstmals betrinken sich dabei mehr junge Mädchen als Jungen besinnungslos, wie die Drogen-beauftragte Sabine Bätzing (SPD) am Mittwoch (28. 1. 2009) in Berlin berichtete. Mit 23 165 jungen Leuten zwischen 10 und 20 Jahren wurden 2007 so viele wie nie zuvor in Deutsch- land mit Alkoholvergiftung stationär im Krankenhaus behandelt. Im Vergleich zum Vorjahr nahm die Zahl um 20 Prozent zu. Seit der ersten Erhebung im Jahr 2000 ist es ein Anstieg um 143 Prozent. Eine wirklich erschreckende Entwicklung ist der rasante Anstieg bei den Mädchen“, so Bätzing. Fast 2000 Mädchen und mehr als 1800 Jungen zwischen 10 und 15 Jahren waren so stark betrun-ken, dass sie im Krankenhaus behandelt werden mussten. Die Zahl der betroffenen Mädchen habe sich seit dem Jahr 2000 verdoppelt.

Stationäre Behandlung alkoholisierter Kinder und Jugendlicher im Alter von 10 bis 20 Jahren (Quelle: Statistisches Bundesamt):

Jahr Anzahl der Behandlungen Jahr Anzahl der Behandlungen

2000 9145 2011 26 351

2002 12 794 2012 26 673

2004 16 423 2013 23 267

2006 19 423 2014 22 391

2007 23 165 2015 21 907

2008 25 709 2016 22 309

2009 26 428 2017 21 721

2010 25 995

Zu den Aufgaben

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Elemente Chemie 8 – 10 Baden-Württemberg 179

b) Zahl der Behandlungen = 19 500 Kosten einer Behandlung = 500 € Damit ergeben sich die Gesamtkosten zu 500 € ⋅ 19 500 = 9 750 000 € Die Behandlung dieser Alkoholvergiftungen von Jugendlichen kostet ca. 10 Mio. Euro pro Jahr.

c) Maßnahmen gegen Alkoholmissbrauch könnten sein: – Die Preise für alkoholische Getränke könnten heraufgesetzt werden. – Die ungesetzliche Abgabe von alkoholischen Getränken an Jugendliche kann intensiver verfolgt

und härter bestraft werden. – Die Aufklärung über die Folgen des Alkoholgenusses bzw. -missbrauchs kann ausgeweitet und

vertieft werden. – Den Ursachen des Alkoholgenusses bzw. -missbrauchs ist nachzugehen (z. B.: mangelndes Selbst-

wertgefühl, Gruppenzwang).

A4 Das Ethanol verdunstet auf der Haut, dabei geht der Alkohol von dem flüssigen in den gas- förmigen Zustand über. Dieses ist ein endothermer Prozess. Die benötigte Wärme wird der Umgebung, der Haut, entzogen. Die Haut kühlt sich ab.

A5 Beim Vorliegen von flüssigem Brennspiritus kann sich über der Flüssigkeit – insbesondere bei warmem Wetter – eine größere Gaswolke gebildet haben, sodass beim Entzünden eine größere Flamme oder gar Stichflamme entsteht. Eventuell erschreckt sich die Person, die den Brennspiritus entzündet, und stößt z. B. das Behältnis mit dem Brennspiritus um. Der brennende Brennspiritus breitet sich aus und führt zu einem Brand. Es kann sich auch die Kleidung der Person entzünden.Über der Brennpaste bildet sich beim Nähern einer Flamme nur wenig gasförmiger Brennspiritus, sodass auch nur eine kleine Flamme brennt.

A6 Man stellt eine Kochsalz-Eis-Mischung als Kältemischung her. Stellt in diese z. B. ein Reagenz-glas, das etwa zu einem Drittel mit dest. Wasser gefüllt ist, und bestimmt die Erstarrungstemperatur mit einem Thermometer. Anschließend lässt man das dest. Wasser auftauen, gibt einige Tropfen Glycerin zu dem Wasser, stellt das Reagenzglas in die Kältemischung und misst die Erstarrungstem-peratur des Reagenzglasinhaltes erneut.Oder man füllt zwei Reagenzgläser mit dest. Wasser und gibt in das zweite einige Tropfen Glycerin. Anschließend stellt man beide in die Kältemischung und beobachtet, welche Flüssigkeit zuerst erstarrt.

11.1 Herstellung von alkoholischen Getränken (S. 320)

A1 Da der Gärprozess noch nicht abgeschlossen ist und weiter Kohlenstoffdioxid gebildet wird, dürfen die Flaschen nicht fest verschlossen werden. Ein spezieller Schraubverschluss dient als Gärver-schluss, sodass das Gas entweichen kann. Beim Hinlegen würden die Flaschen auslaufen.

A2 Gärröhrchen sind im Prinzip Ventile. Zum einen wird das entstehende Kohlenstoffdioxid durch das Wasser nach außen abgeleitet, sodass es zum Druckausgleich kommt. Zum anderen wird die Gärflüssigkeit vor eindringenden Mikroorganismen und Luftsauerstoff und damit vor Verderb geschützt.Darüber hinaus kann der Gärungsprozess anhand der Blasenbildung verfolgt werden.

Es gibt zwei Varianten von Gärverschlüssen. Das Gärröhrchen [B3, unten] ist wie ein Siphon aufge-baut. Das Kohlenstoffdioxid kann in Form von Bläschen durch das Wasser wandern und so entweichen. Die zweite Bauform [B3, oben] besteht aus zwei Teilen (Duplex). In einem Behälter steht ein zweiter, kleinerer umgekehrt über der Ausströmöffnung im Wasser. Der kleinere Behälter wird durch den Gasdruck angehoben, lässt das Kohlenstoffdioxid durch das Wasser entweichen und fällt wieder in seine ursprüngliche Position zurück.

Zu den Aufgaben



11.2 Bierbrauen (S. 321)

A1 Nur ein sehr kleiner Anteil des Malzzuckers wird in Alkohol umgewandelt. Es verbleibt daher ein höherer Malzzucker-Anteil im Bier, wodurch ein eher süßlicher Geschmack entsteht.

A2 Vorteile Fließschema: übersichtlicher, einzelne Stoffwege und Produktionsstationen sind deutlicher

erkennbarNachteil Fließschema: enthält ggf. weniger Erläuterungen und Detailinformationen

11.3 Alkohol – Genussmittel und Alltagsdroge (S. 322 / 323)

A1 Alkohol beeinträchtigt u. a. das Reaktionsvermögen, die Konzentrationsfähigkeit, die Aufmerk-samkeit, das Blickfeld und das Koordinationsvermögen. Außerdem führt die euphorisierende Wirkung zur Selbstüberschätzung und zu erhöhter Risikobereitschaft.Alkohol stört Nervenzellen (also auch Gehirnzellen) in ihrer Funktion und beeinträchtigt damit prak- tisch alle Funktionen des Gehirns. Bei einem Rausch sterben bis zu 10 Millionen Gehirnzellen ab. Auch das Sehvermögen wird gestört: Das Blickfeld wird eingeengt („Tunnelblick“); im Extremfall sieht man wegen der fehlerhaften Koordination der Augenmuskulatur doppelt.

A2 a) „Promillegrenzen“ in Deutschland (Stand 2015): Ab 0,3 ‰ Alkohol im Blut kann bei einem Unfall

oder Fahrfehler der Führerschein entzogen werden. Ab 0,5 ‰ droht auch ohne Unfall eine Geld- buße, ein Eintrag ins Flensburger Verkehrszentralregister und ein Fahrverbot. Fahren mit 1,1 ‰ oder mehr wird als Straftat unter anderem mit einer Geldstrafe und einem Führerscheinentzug geahndet, in schweren Fällen sogar mit Freiheitsentzug. Wer mit 1,6 ‰ und mehr ein Fahrzeug fährt, hat nicht nur mit den zuvor genannten strafrechtlichen Sanktionen zu rechnen, sondern muss sich einer medizinisch-psychologischen Untersuchung (MPU) unterziehen, bevor er seine Fahrerlaubnis wieder erwerben kann. Ein absolutes Alkoholverbot gilt für Fahranfänger in der Probezeit, für Personen unter 21 Jahre und für Fahrer, die gewerblich Personen befördern (z. B. Fahrer von Bussen, Taxis und Krankenwagen). Die Tatsache, dass bereits bei einem Blutalkoholgehalt unter der gesetzlichen „Promillegrenze“ die Fahrtüchtigkeit erheblich eingeschränkt sein kann und das Unfallrisiko erhöht ist, spricht für eine weitere Herabsetzung des Grenzwerts. Eine „0-‰-Regelung“ würde zudem ein „Herantrinken“ bzw. „Zieltrinken“ an die jeweilige Promillegrenze verhindern.

b) Land Promillegrenze Land Promillegrenze

Belgien 0,5 Österreich 0,5

Dänemark 0,5 Polen 0,2

Deutschland 0,5 Portugal 0,5

Finnland 0,5 Schweden 0,2

Frankreich 0,5 Schweiz 0,5

Griechenland 0,5 Spanien 0,5

Großbritannien 0,8 Tschechien 0,0

Italien 0,5 Türkei 0,5

Kroatien 0,5 Ungarn 0,0

Niederlande 0,5

A3 Berechnung analog zu [B5] im Schülerbuch:V (Alkohol) = 5,5 % · 0,33 l · 2 = 0,0363 l = 36,3 mlm (Alkohol) = 0,785 g/ml · 36,3 ml = 28,5 g = 0,0285 kg

w (Alkohol im Blut) = 0,0285 kg

__ 50 kg · 0,6 = 0,00095 = 0,95 ‰

Die Fahrtüchtigkeit einer 50 kg schweren Frau ist also bereits nach dem Genuss von zwei Flaschen eines Biermischgetränks erheblich eingeschränkt.

Zu den Aufgaben

Zu den Aufgaben



Hinweis: Mit der Formel in [B5] im Schülerbuch kann man den ungefähren Blutalkoholgehalt abschätzen; die Berechnung ist jedoch keineswegs exakt. Die Formel gilt für den „Einmal-Trink-Nüch-tern-Versuch“, d. h. für das Trinken einer bestimmten Alkoholmenge auf leeren Magen, ohne Berück-sichtigung des Resorptionsverlusts. (Als Resorptionsverlust oder Resorptionsdefizit bezeichnet man den Anteil des getrunkenen Alkohols, der aus verschiedenen Gründen nicht vom Körper aufgenom-men wird; er beträgt zwischen 10 und 40 Prozent.) Auch beim Reduktionsfaktor handelt es sich nur um einen Durchschnittswert für Männer bzw. Frauen, siehe „Zur Abbildung [B5]“.

Zusatzinformation zu [B5]Die hier angegebene Formel zur Berechnung des Blutalkoholgehalts bezeichnet man als Widmark-Formel (nach dem schwedischen Chemiker Erik Widmark).Der beim Trinken aufgenommene Alkohol gelangt nicht nur ins Blut, sondern verteilt sich im ganzen Körper. Deshalb muss man sich auf die Masse des gesamten Körpers (und nicht nur des Blutes) be- ziehen. Da aber die verschiedenen Gewebe Alkohol in unterschiedlichem Ausmaß aufnehmen (z. B. nimmt Fettgewebe weniger Alkohol auf als stark wasserhaltige Gewebe), muss die Körpermasse durch einen Reduktionsfaktor korrigiert werden. Da Frauen mehr Fettgewebe und einen anderen Körperbau besitzen, ist ihr Reduktionsfaktor kleiner. Dies gilt auch für fettleibige Männer im Vergleich zu muskulösen Männern gleicher Masse, d. h., der Reduktionsfaktor schwankt auch innerhalb des gleichen Geschlechts.Bislang war es nicht möglich, diesem Reduktionsfaktor den Charakter einer Variablen zu geben, da sich verschiedene Körperparameter nicht genau bestimmen ließen. Untersuchungen von A. Alt, U. Jensen und S. Seidl (Blutalkohol 35 (1998), 275) führten nun zur Möglichkeit der Berechnung eines individuellen Reduktionsfaktors ( m = Körpermasse in kg; l = Körperlänge in cm):

r (Frau) = 0,31223 – 0,006446 · m / kg + 0,004466 · l/cm r (Mann) = 0,31608 – 0,004821 · m / kg + 0,004632 · l/cm

Die Widmark-Formel gilt allerdings nur für das Trinken einer bestimmten Alkoholmenge auf leeren Magen, ohne Berücksichtigung des Resorptionsverlusts, s. Hinweis zu [A3].

A4 Alcopops (oder Alkopops oder Premixes) sind fertig gemixte, süße, Getränke, die mit Spiri- tuosen (wie Wodka oder Rum) gemischt werden und in „poppiger“ Aufmachung verkauft werden.Namensherkunft: aus Alkohol und engl. umgangssprachlich [soda] pop, Softdrink) Alkopops im Sinne des Alkopopsteuergesetzes:„Klassische“ Alkopops bestehen aus einem Gemisch von Spirituosen und alkoholfreien bzw. alkohol-armen Getränken, weisen einen Alkoholgehalt zwischen 1,2 % vol. und 10 % vol. auf und werden trink- fertig gemischt (auch in gefrorener Form) in Fertigpackungen angeboten. Um dem Konsum dieser Erzeugnisse durch Jugendliche entgegenzuwirken, wurde 2004 das Gesetz über die Erhebung einer Sondersteuer auf alkoholhaltige Süßgetränke (Alkopops) zum Schutz junger Menschen (Alkopop-steuergesetz) verabschiedet.

Inzwischen sind neben diesen Erzeugnissen auch andere alkoholhaltige Mischgetränke (z. B. Bier- oder Weinmischgetränke) erhältlich, die nicht unter das Alkopopsteuergesetz fallen und somit z. T. erheblich billiger sind. Neben den klassischen Biermischgetränken (wie Radler und Alster) mit relativ geringem Alkoholgehalt (ca. 2,5 % vol.) werden auch aromatisierte Biere und Biercocktails sowie wein- haltige und fruchtweinhaltige Erzeugnisse mit Alkoholgehalten von bis zu 6 % vol. angeboten. Diese aromatisierten Erzeugnisse sprechen das gleiche Publikum an, welches nach dem Alkopopsteuer-gesetz geschützt werden sollte und sind zudem bereits für Jugendliche ab 16 Jahren erhältlich. Sie werden jedoch im Alkopopsteuergesetz nicht berücksichtigt.Ebenso fallen spirituosenhaltige Mischgetränke mit Alkoholgehalten meist deutlich über der Grenze von 10 % vol. (z. B. fertig gemixte Cocktails) nicht unter das Alkopopsteuergesetz.In den letzten Jahren hat sich das Angebot alkoholischer Mischgetränke rasant erweitert. Die „klassischen“ Alkopops im Sinne des Alkopopsteuergesetzes wurden offenbar von den neuen Er- zeugnissen fast vollständig verdrängt.

A5 a) Individuelle Leistung; z. B. (Stand 1. November 2018):

– https: / / www.kenn-dein-limit.de / selbst-tests / online-promillerechner / – http: / / www.promillerechner.de / demo.html – Smartsphone-App z.B: „Promille Tester“

b) Die Blutalkoholkonzentration ist von sehr vielen Faktoren abhängig, die zum Teil vom Rechenpro-gramm berücksichtigt werden können (Menge, Dauer des getrunkenen Alkohols). Andere Faktoren sind jedoch schwer zu abzuschätzen oder zu quantifizieren. Dies sind z. B. die zeitliche Verteilung des Alkoholkonsums, individuelle physiologische Merkmale der Person, der Mageninhalt (beein-flusst die Resorption des Alkohols), Krankheiten, Medikamenteneinnahme etc.



11.4 Alkoholische Gärung (S. 324 / 325)

V1 Vergären von FruchtsäftenAufgabenlösungen1. Es riecht leicht „hefig“, vergoren, nach Fruchtestern. Der Geruch lässt darauf schließen, dass ein

neuer Stoff entstanden ist.2. Wenn die Früchte gewaschen wurden, wurden damit auch anhaftende Mikroorganismen (Hefen

und Bakterien) entfern. Diese werden aber für eine Vergärung benötigt.

V2 Vergärung verschiedener ZuckerartenAufgabenlösungMan beobachtet eine starke Kohlenstoffdioxid–Bildung und viel Schaum im Ansatz der Glucose, etwas verzögert bei Saccharose und keine Gärung bei Lactose.Saccharose ist ein Disaccharid und muss vor dem eigentlichen Gärvorgang zunächst in seine Mono- saccharide gespalten werden. Daher setzt der Gärprozess etwas verzögert ein. Lactose kann nicht durch Hefen, sondern nur durch Milchsäurebakterien vergoren werden (z. B. bei der Joghurt- oder Sauerkrautherstellung).

V3 Brennprobe auf AlkoholNur bei den Flüssigkeiten aus Versuch 1 sowie bei der Traubenzucker-Lösung mit Hefezusatz (Versuch 2) lassen sich die Dämpfe entzünden. Es handelt sich um die Ansätze, bei denen Alkohol entstanden ist. Beim Erhitzen dieser Flüssigkeiten gehen neben Wasser- auch Alkohol-Moleküle in die Gasphase über. Die aufsteigenden Dämpfe sind daher brennbar. Entscheidend ist jedoch, dass Wasser im Rohr aufgrund der höheren Siedetemperatur eher wieder kondensiert als Ethanol, d. h., man führt im Prin- zip eine Destillation mit Luftkühlung durch, bei der zuerst im Wesentlichen Ethanol überdestilliert.Gelegentlich schäumt der Kolbeninhalt bei der Destillation sehr stark. Dies kann durch Zusatz einiger Tropfen Antischaummittel verhindert werden.

V4 Bestimmung des Alkoholgehalts durch DestillationAufgabenlösungBeispiel für einen selbst bereiteten Wein aus Trauben: Rundkolben: V (Wein) = 50 ml; m (Wein) = 49,2 g Messzylinder: V (Alkohol) = 5,5 ml; m (Alkohol) = 4,3 g

Die Massenkonzentration ergibt sich zu

β = m (Alkohol)

__ V (Wein) = 4,3 g

_ 50 ml = 0,087 g/ml

Über die Dichte ergibt sich

V (Alkohol) = m (Alkohol)

__ ρ (Alkohol) = 4,3 g __ 0,789 g/ml = 5,45 ml

(Es kann auch mit dem im Meßzylinder abgelesenen Wert V (Alkohol) = 5,5 ml gerechnet werden)Somit ergibt sich für die Volumenkonzentration:

σ = V (Alkohol)

__ V (Wein) = 5,45 ml

__ 50 ml = 0,109 = 10,9 %

Hinweis: Wenn eine einfache Destillation ohne Kolonne (Kap. 2.3 [B4]; Kap. 2.4 [V1]) durchgeführt wird, erhält man ein Alkohol-Wasser-Gemisch. Über die Dichte kann mithilfe von Tabellenwerten zunächst der Alkoholgehalt des Destillats bestimmt und anschließend der Alkoholgehalt des Weins berechnet werden.

V5 Bestimmung des Zuckergehaltes und Abschätzen des Alkoholgehaltes von Fruchtsäften mit dem AräometerAufgabenlösungErgebnis einer Bestimmung:Gemessene Dichte eines Traubenmostes ρ (Alkohol) = 1090 g/l

Daraus ergibt sich das Mostgewicht:

Mostgewicht = 1090 g/l

__ g/l – 1000 °Oe = 90 °Oe

Massenkonzentration des Zuckers: β (Zucker) = 90 °Oe _ °Oe ⋅ 2 g/l = 180 g/l

Volumenkonzentration des Alkohols: σ (Alkohol) = 90 °Oe _ 8 °Oe % ≈ 11,2 %

Zu den Versuchen



V6 Bestimmung des Zuckergehaltes von Fruchtsäften mit dem RefraktometerIndividuelle Lösung

Zum Messprinzip des RefraktometersJe höher der Zuckergehalt des Mostes ist, desto höher ist die optische Dichte der Probe und desto geringer ist der Unterschied zur optischen Dichte des Prismas im Refraktometer. Desto geringer ist daher auch die Ablenkung des Lichtstrahls, sodass dieser an anderer Stelle auf der Skala auftrifft.

11.6 Der Aufbau des Ethanol-Moleküls (S. 327)

A1 Beispiele für Strukturformeln zur Summenformel C 2 H 6 O finden sich im Schülerbuch S. 327 in [B1].

A2 Siehe [B1]. In Molekül (I) sind alle Wasserstoff-Atome an Kohlenstoff-Atome gebunden. In Molekül (II) nimmt ein Wasserstoff-Atom eine Sonderstellung ein, es ist an ein Sauerstoff-Atom gebunden ist. Es handelt sich also um ein polar gebundenes Wasserstoff-Atom.In Molekül (II) sind zwei Kohlenstoff-Atome miteinander verknüpft, während in Molekül (I) beide Kohlenstoff-Atome durch ein Sauerstoff-Atom verbrückt sind, es gibt also keine C–C-Bindung.

A3 Die positive Bromwasser-Probe zeigt, dass ein ungesättigter Kohlenwasserstoff entstanden sein muss. Das Molekül des gasförmigen Stoffes enthält eine Doppelbindung. Da das Ethanol-Mole-kül nur zwei Kohlenstoff-Atome enthält, handelt es sich bei der ungesättigten Verbindung um Ethen.Die positive Probe mit Wassertestpapier zeigt, dass es sich bei der Flüssigkeit um Wasser handelt.

A4

Die Reaktion deutet auf die Strukturformel (II) hin, nur daraus kann unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls, ein ungesättigtes Ethen-Molekül entstehen.

Hinweis: Die Abspaltung eines Wasser-Moleküls aus Molekül (I) ist viel unwahrscheinlicher. Hier müsste zunächst eine C–O-Bindung gespalten und anschließend eine C–C-Bindung gebildet werden.

V1 Die Reaktion verläuft ähnlich wie die Reaktion von Natrium mit Wasser, nur weniger heftig. Man sieht eine Gasentwicklung und das Stück Natrium löst sich auf. Die Knallgasprobe verläuft positiv. Natrium hat mit Ethanol zu Natriumethanolat und Wasserstoff reagiert:

Na + C 2 H 5 OH ⟶ C 2 H 5 O – + N a + + 1 _ 2 H 2 (g)

Die Tatsache, dass Wasserstoff entsteht, weist darauf hin, dass nicht alle Wasserstoff-Atome in Alkyl- gruppen gebunden sind, da Alkane nicht mit Natrium reagieren.

11.7 Ethanol – Eigenschaften und Verwendung (S. 328 / 329)

A1 a) Für die Höhe der Siedetemperaturen sind v. a. Wasserstoffbrücken zwischen Ethanol-Molekülen

bzw. zwischen Wasser-Molekülen verantwortlich.b) Wasser-Moleküle besitzen jeweils ein polar gebundenes H-Atom mehr als Ethanol-Moleküle und

können deshalb jeweils eine Wasserstoffbrücke mehr zu ihren Nachbar-Molekülen ausbilden. Daher sind die zwischenmolekularen Kräfte bei den Wasser-Molekülen stärker und die Siedetem-peratur des Wassers ist höher als die des Ethanols.

Zu den Aufgaben

H C

H

H

C

H

H

O H C

H

C

H

H

H

+� H2O

Zu dem Versuch

Zu den Aufgaben



A2 Die Löslichkeit ergibt sich aus der Möglichkeit der Moleküle, gegenseitig Wasserstoffbrücken auszubilden.

A3 Bei der Verwendung von Ethanol in Parfum und Rasierwasser nutzt man die Eigenschaften von Ethanol, hydrophile und hydrophobe Duftstoffe lösen zu können. Zudem zieht das rasche Verdunsten auf der Haut ein erfrischendes Kältegefühl nach sich, da beim Übergang vom flüssigen in den gas- förmigen Zustand die Wasserstoffbrücken zwischen den Ethanol-Molekülen überwunden werden müssen (dazu wird Energie benötigt, die der Umgebung entzogen wird). Allgemein benötigt das Ver- dunsten einer Flüssigkeit Energie, weil sich die Moleküle von der Flüssigkeit, d. h. von anderen Mole- külen, trennen. Außerdem wirkt Ethanol desinfizierend.

A4 Als Louche-Effekt (französisch louche ‚undurchsichtig‘, ‚verdächtig‘, ‚anrüchig‘) bezeichnet man die milchige Trübung klarer anishaltiger Spirituosen wie Absinth, Pastis, Sambuca, Ouzo, Mastika, RakÍ oder Arak, wenn sie mit Wasser verdünnt oder sehr stark gekühlt werden. Mithilfe des Louche-Effekts kann der Anisgehalt verschiedener Getränke verglichen werden: Je trüber die Flüssigkeit bei einem bestimmten Mischungsverhältnis wird, desto mehr Anis ist im Destillat enthalten.

Erklärung: Die Moleküle der ätherischen Öle im Anisöl sind eher unpolar und im Ethanol-Wasser-gemisch des Ouzos löslich. Sie sind jedoch kaum oder gar nicht wasserlöslich. Werden diese Öl-Ge-mische in Wasser gegeben, so steigt die Polarität der Lösung so stark an, dass sich die Anisöle nicht mehr lösen können, es bildet sich eine Emulsion, die den Ouzo trübt. Der Louche-Effekt ist auch bei niedrigen Temperaturen zu beobachten, weil sich die ätherischen Öle im kalten Anisschnaps schlechter lösen.

A5 Je ähnlicher die Polaritäten der Teilchen zweier Stoffe sind, desto besser lösen sich die Stoffe ineinander. Wasser-Moleküle sind polarer als Ethanol-Moleküle. Im „nonpermanenten“ Stift wird daher ein eher polarer Farbstoff enthalten sein. Im „permanenten“ Stift, der nicht wasserlöslich, aber ethanollöslich ist, wird ein etwas weniger polarer Farbstoff enthalten sein.

V1 In beiden Reagenzgläsern lösen sich die Flüssigkeiten in Ethanol.

V2 a) Bei einem Gemisch von 1 ml Heptan und 1 ml Wasser sind ca. 15 ml Brennspiritus (oder ca. 8 ml ab-

soluter Alkohol, vergällt mit Methylethylketon, „MEK“) zur Herstellung einer einheitlichen Lösung erforderlich.

b) Nach Zugabe von einigen Millilitern Wasser tritt eine milchige Emulsion auf.

C2H5 O

H

C2H5

OH

HO

H

H

O H

H

OH

C2H5 O

H

. . .

. . .

. . .

. . .

. . .

. . . . . .

. . .

. . .

. . .

. . .

. .

. . .

. .

d-d+

d+

d+

d+

d+

d+d+

d-

d-

d-

d-

d+d-

d+

Zu den Versuchen



11.8 Super E10 – Bioethanol als Treibstoffzusatz (S. 330 / 331)

A1

Verfahrensschritte Erläuterung des Verfahrens Produkte

1. Bereitstellung des Zuckers

Aus Zuckerrüben: Herauslösen des Zuckers aus der Rübe → Zuckersäfte Aus Getreide: Abbau der Stärke durch Er-hitzen mit Wasser und Enzymen zu Maische

Zuckersaft

2. Fermentation Vergärung des Zuckers mithilfe von Hefen Ethanol-Wasser-Gemisch mit Schlempe

3. Dekantieren Abtrennung der Schlempe Ethanol-Wasser-Gemisch

4. Destillation Entzug des Wassers aus dem Ethanol- Wasser-Gemisch

Ethanol

V1 Heizwerte bestimmenAufgabenlösungen1. Berechnung für Ethanol: Masse des verbrauchten Ethanols: m (Ethanol) = 0,49 g Temperaturdifferenz: Δϑ = 8,5 °C Masse des Wassers in der Aludose: m (Wasser) = 338 g

Q = c ⋅ m ⋅ Δϑ

Q = 4,18 J

_ g ⋅ °C ⋅ 338 g ⋅ 8,5 °C

Q = 12 009,14 J

H i = Q

_ m = 12 009 J

__ 0,49 g = 24 508 J/g = 24,51 MJ / kg

Analoge Berechnung für Benzin Q = c ⋅ m ⋅ Δϑ

Q = 4,18 J

_ g ⋅ °C ⋅ 338 g ⋅ 14,2 °C

Q = 20 062,3 J

H i = Q

_ m = 20 062,3 J

__ 0,5 g = 40 124,7 J/g = 40,12 MJ / kg

2. Sowohl bei Ethanol als auch bei Benzin kommt es zu einer Abweichung von ca. 10 % vom Literatur-wert. Dies ist auf den vergleichbaren, aber stark vereinfachten Versuchsaufbau zurückzuführen, bei dem bei beiden Ansätzen die gleichen Fehlerquellen auftreten, nämlich dass durch das wenig iso- lierte System Wärme an die Umgebung abgegeben wird.

11.9 Die Alkanole (S. 332 / 333)

A1

Zu der Aufgabe

Zu dem Versuch

Zu den Aufgaben

CH3 —C— CH

3 |OH

CH3

CH3—CH

2—CH

2—CH

2—OH primäres

sekundäres

Alkanol

CH3—CH—CH

2—CH

3 |OH

CH3 —CH— CH

2 |OH

CH3

Alkanol Alkanol

primäres Alkanol

tertiäres



A2

Name Strukturformel

Pentan-1-ol primäres Alkanol H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

O H

Pentan-2-ol sekundäres Alkanol H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

H

H

H

O

Pentan-3-ol tertiäres Alkanol H C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

C

H

H

H

H

HO

2-Methylbutan-1-ol primäres Alkanol

H C

H

H

C

H

H H

C

H

H

O HC

CH

H

H

2-Methylbutan-2-ol tertiäres Alkanol

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

CH

H

H

C

H

O

3-Methylbutan-1-ol primäres Alkanol

H C

H

H

C

H H

C

H

O HC

CH

H

HH H

3-Methylbutan-2-ol sekundäres Alkanol

H C

H

H

C

H

C

H

H

CH

H

HH H

C

H

O

2,2-Dimethylpropan-1-ol primäres Alkanol

H C

H

H

C

H

HC

CH

H

HH

CH H

H

O

Ist an das Kohlenstoff-Atom, das die Hydroxygruppe trägt, kein oder ein Alkylrest gebunden, so spricht man von einem primären Alkanol. Sind zwei Alkylreste gebunden, liegt ein sekundäres Alkanol und bei drei ein tertiäres Alkanol vor.



A3 a) 3-Ethyl-2-methylhexan-1-ol 2,2-Dimethylpropan-1-olb) Halbstrukturformeln

Bei 2,3,4-Trimethylpentan-2-ol handelt es sich um ein tertiäres Alkanol. Bei 3-Ethyl-4,5,5-Trimethyloctan-1-ol handelt es sich um ein primäres Alkanol.

A4

a) Name Skelettformel

Pentan-1-ol OH

Octan-1-ol OH

b)

11.10 Alkanole – Eigenschaften und Verwendung (S. 334 / 335)

A1 Obwohl beide Moleküle eine ähnliche Molekülmasse besitzen, sind Ihre Siedetemperaturen sehr unterschiedlich. Die zwischenmolekularen Kräfte müssen zwischen den Butan-Molekülen wesentlich schwächer sein als zwischen den Propan-1-ol-Molekülen. Zwischen den Butan-Molekülen herrschen schwache London-Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte), dagegen zwischen Propan-1-ol-Molekülen relativ starke Wasserstoffbrücken.

A2 Eine OH-Gruppe verursacht in einem Molekül aufgrund ihrer Polarität bzw. ihrer Möglichkeit Wasserstoffbrücken auszubilden, einen so polaren Bereich, dass es auch einen unpolaren Alkylrest mit bis zu drei Kohlenstoff-Atomen besitzen kann und sich das Alkanol trotzdem noch in Wasser löst. Vier Kohlenstoff-Atome und darüber bilden dagegen einen zu ausgedehnten unpolaren Molekülteil.

A3 Löslichkeit in Heptan: Propan-1-ol-Molekül besitzen polare Hydroxygruppen und unpolare Kohlenwasserstoffreste (Propylreste). Durch Ausbildung von Wasserstoffbrücken zwischen ihren Hy- droxygruppen können sich die Propanol-Moleküle so zusammenlagern, dass das entstehende Mole- külaggregat nach außen hin unpolar ist und über London-Kräfte mit Heptan-Molekülen wechselwirken kann:

CHCH3 CH C CH3

CH3CH3CH3

OH

CH2CH3 CH

C2H5

OHCH2 C

CH3

CH3

CH

CH3

CH2 CH2

CCC

H H

C O H

H

H

H

H

CC

H

H

H

H

H

Zu den Aufgaben



Löslichkeit in Wasser: In Wasser bilden die Propylreste aufgrund von London-Kräften Molekülaggre-gate mit außen liegenden Hydroxygruppen, die Wasserstoffbrücken zu Wasser-Molekülen ausbilden können:

V1 a) Cetylalkohol (Hexadecan-1-ol) ist in Wasser unlöslich.b) Cetylalkohol löst sich in Benzin.

c) Halbstrukturformel C H 3 (C H 2 ) 14 C H 2 OH

Skelettformel OH

Cetylakohol-Moleküle sind eher unpolar, da die lange unpolare Kohlenwasserstoffkette einen größeren Einfluss besitzt als die polare Hydroxygruppe. Cetylakohol ist daher hydrophob und in Wasser unlös- lich bzw. lipophil und benzinlöslich.

V2 Nach der Ethanolzugabe kommt es zur Mischung. Das Ethanol wirkt hier als Lösungsvermittler (Emulgator). Hinweis: Bei einem Gemisch von 1 ml Heptan (als Ersatz für Wundbenzin) und 1 ml Wasser sind ca. 15 ml Brennspiritus (oder ca. 8 ml absoluter Alkohol, vergällt mit Methylethylketon, „MEK“) zur Her- stellung einer einheitlichen Lösung erforderlich.

11.11 Nachweis von Alkoholen (S. 336)

V1 Nachweis von AlkoholenEthanol, Propan-1-ol, Propan-2-ol und Ethandiol ergeben mit Cer-(IV)-ammoniumnitrat-Reagenz orangerote bis rote Lösungen, während Wasser lediglich eine schwach hellgelbe Lösung bildet.Dies liegt daran, dass es sich bei den ersten 4 Substanzen um Alkohole handelt, die mit Cer-(IV)-ammoniumnitrat-Reagenz einen roten Farbkomplex bilden. Bei Wasser wird die Cer-(IV)-ammonium-nitrat-Reagenz-Lösung lediglich verdünnt, wodurch eine hellgelbe Farbe resultiert.

V2 Unterscheidung Alkane – AlkanoleEthanol, Propan-1-ol und Wasser sind Sauerstoff-Verbindungen, die mit Iod-Lösungen eine rotbraune Lösung bilden, wie man sie von Iod-Tinktur kennt. Mit Kohlenwasserstoffen bildet Iod einen violetten Farbkomplex, was die violette Farbe der Heptan-Probe erklärt.

V3 Nachweis von Ethanol in GetränkenGetränke, die Ethanol enthalten, bilden mit Cer-(IV)-ammoniumnitrat-Reagenz orangerote bis rote Lösungen. Bei alkoholfreien Getränken kommt es ganz kurzzeitig zu einer minimalen Verfärbung, da auch diese Produkte noch minimale Mengen an Ethanol enthalten können, weil nach der europäischen Lebensmittel-Informations-Verordnung eine Kennzeichnung des Alkoholgehaltes erst ab 1,2 Vol% erforderlich ist.

V4 Alkoholnachweis mit einem digitalen AlkoholtesterIndividuelle Lösung. Das Ergebnis ist auch von der Tropfengröße abhängig.

Zu den Versuchen

Zu den Versuchen



11.12 Alkohole als Emulgatoren (S. 337

V1 Herstellen einer HautcremeEine echte Hautcreme selbst herzustellen, bietet für die meisten Schülerinnen und Schüler einen hohen Anreiz. Darüber hinaus erfahren sie, dass tatsächlich nur wenige Rohstoffe, nämlich Wasser, Pflanzenöl, Emulgator, Konsistenzgeber und Konservierungsmittel für die Herstellung erforderlich sind. Die Döschen zur Aufbewahrung können von den Schülerinnen / Schülern selbst mitgebracht werden; notfalls erfüllt auch ein ausgewaschenes Filmdöschen denselben Zweck. Als Pflanzenöl eignen sich ganz normale Speiseöle. Allerdings stört ein strenger Eigengeruch bei Kosmetika, weshalb die Indus- trie i. d. R. auf raffinierte Öle ausweicht. Olivenöl und Weizenkeimöl meidet man zugunsten von Trauben- kernöl, Sonnenblumenöl u. a. geruchsneutralen Ölen. Das Konservierungsmittel ist für die Haltbarkeit der Creme unverzichtbar und stellt den einzigen Rohstoff dar, der nicht aus Pflanzen gewonnen wird.

V2 Bestimmung des Emulsionstyps einer CremeDer Emulsionstyp ist nur selten auf der Cremedose / Tube deklariert. Allgemein gilt:O / W = Öl in Wasser (meist wenig Öl in viel Wasser) → viel Feuchtigkeit für die Haut (z. B. Lotionen)W / O = Wasser in Öl (meist viel Öl in wenig Wasser) → Fett für die trockene Haut (fetthaltige Cremes

und Salben)Die allermeisten Cremes sind O / W-Emulsionen (auch viele Fettcremes). Der Emulsionstyp hängt nicht nur vom Mengenverhältnis Öl / Wasser ab, sondern auch vom Emulgator.Eine der wenigen W / O-Emulsionen ist Florena Handcreme, außerdem Linola-Fettcreme.

Herstellung von PaprikaextraktMan gibt in ein Reagenzglas ca. 1 cm hoch Paprikapulver. Dazu gibt man ca. 5 ml Aceton oder Benzin und schüttelt kräftig. Man lässt 5 Minuten. stehen und schüttelt erneut. Anschließend filtriert man die Suspension in ein zweites Reagenzglas. Man erhält eine intensiv rot gefärbte Lösung, die man vor Licht geschützt im Abzug konzentrieren kann.

Carotin kann von der Firma Carl Roth bezogen werden.

Aufgabenlösungen1. Das Pflanzenöl färbt sich rot, das Wasser färbt sich blau. 2. Paprikaextrakt ist lipophil, daher färbt sich das Pflanzenöl rot.

Methylenblau ist hydrophil, das Wasser färbt sich daher blau. Im Falle von Öl in Wasser-Emulsionen färbt sich das Gemisch blau, da der Wasseranteil groß ist. Bei genauerem Hinsehen kann man rote Pünktchen erkennen. Im Falle von Wasser-in-Öl-Emulsionen färbt sich das Gemisch rot, da der Ölanteil groß ist. Bei genauerem Hinsehen kann man blaue Pünktchen erkennen.

3. Individuelle Lösungen. Die allermeisten Cremes sind O / W-Emulsionen (auch viele Fettcremes). Der Emulsionstyp hängt meistens vom Mengenverhältnis Öl / Wasser ab. Der Emulgatortyp spielt jedoch auch eine Rolle.

11.13 Mehrwertige Alkohole (S. 338 / 339)

A1 a) Hexanhexol besitzt sechs Hydroxygruppen im Molekül, dies führt gegenüber Hexan-1-ol zu einer

wesentlich größeren Anzahl von Wasserstoffbrücken und damit zu einem viel stärkeren Zusammen-halt der Hexanhexol-Moleküle, der so stark ist, dass sich die Moleküle noch bei Zimmertemperatur in einem Molekülgitter anordnen, weil ihre Bewegung stark gehemmt ist.

b) Die ungefähr gleiche Siedetemperatur weist auf ähnlich starke zwischenmolekulare Kräfte hin. Diese werden beim Octan-1-ol vor allem durch die im Gegensatz zu Ethandiol größeren London-Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte) zwischen den langen Alkylresten hervorgerufen. Beim Ethandiol sind es v. a. Wasserstoffbrücken über beide Hydroxygruppen, die als zwischenmolekulare Kräfte vorherr- schend sind.

A2 Durch Zugabe von Wasser lassen sich Glycerin und Paraffinöl unterscheiden. Paraffinöl ist als Alkangemisch eine hydrophobe Flüssigkeit, Glycerin mit drei Hydroxygruppen im Molekül stark hydrophil. Daher erhält man bei Paraffinöl eine Emulsion, bei Glycerin eine Lösung.

Zu den Versuchen

Zu den Aufgaben



A3 a) Isomere von Butan-1,4-diol ( C 4 H 10 O 2 ) (gemeint sind die „Diol-Isomere“ mit vier Kohlenstoff-Atomen):

OH

OH

CH3

OH

HO HOOH H3C

CH3

OH

OH

Butan-1,2-diol Butan-1,3-diol Butan-1,4-diol Butan-2,3-diol

OH

OH

HO

OH

Butan-1,1-diol Butan-2,2-diol

Butan-1,1-diol und Butan-2,2-diol sind nach der Erlenmeyerregel instabil, da die OH-Gruppen jeweils am selben C-Atom gebunden sind.

OH

OH

HO OH

2-Methylpropan-1,2-diol 2-Methylpropan-1,3-diol

b) Alle Butandiole sind aufgrund der beiden Hydroxygruppen in Wasser leicht lösliche, hygroskopische, viskose Flüssigkeiten mit süßlichem Geschmack.

A4

A5 a) In der EU sind acht Zuckeraustauschstoffe zugelassen:

– Sorbit (E 420) – Mannit (E 421) – Isomalt (E 953) – Maltit (E 965) – Lactit (E 966) – Xylit (E 967) – Erythrit (E 968) – Polyglycitolsirup (E 964)

b) Erythrit (1,2,3,4-Butantetrol) kommt natürlich in Käse und Früchten vor und hat folgende Struktur:

Vor- und Nachteile Die Süßkraft entspricht etwa 70 – 75 % der von Zucker. Der Geschmack ist ähnlich wie der von Zucker, es hat keinen bitteren Nachgeschmack. Wie alle Zuckeralkohole gibt es Nebenwirkungen wie Blähungen und Durchfall. Erythrit wird jedoch kaum verstoffwechselt und schon zu 90 % über den Dünndarm aufgenommen und über die Nieren mit dem Urin ausgeschieden. Daher sind die Nebenwirkungen weniger stark ausgeprägt als bei anderen Zuckeralkoholen. Erythrit ist nahezu kalorienfrei und hat keinen Einfluss auf den Blutzucker- und Insulinspiegel. Zudem gilt es als zahn- freundlich, da es den Kariesbakterien keine Nahrung bietet. Seit 2006 ist Erythrit in der Europäischen Union als Lebensmittel zugelassen. Erythrit gilt als für den Menschen gesundheitlich unbedenklich. Laut einer 2014 veröffentlichten Studie wirkt Erythrit jedoch als Insektizid, das wirksam gegen Fruchtfliegen eingesetzt werden kann.

C C C C C C HH

OH

H H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

C C C C C HH

OH

H H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

Hexanhexol:

Pentanpentol:

C

H

H

C

H

OH

C

OH

H

OHC

H

H

HO



A6 Früher wurde der süße Geschmack einer Verbindung auf eine große Anzahl von Hydroxy- gruppen in deren Molekülen zurückgeführt. Insbesondere Hydroxygruppen an zwei benachbarten Kohlenstoff-Atomen sollten für den süßen Geschmack verantwortlich sein. Da dies auf viele syntheti-sche Süßstoffe nicht zutrifft, entwickelten Robert S. Shallenberger und Terry E. Acree ein Modell des süßen Geschmacks, das sie 1967 veröffentlichten. Demnach können auch andere Gruppen in einer bestimmten Anordnung süßen Geschmack hervorrufen. Die Anordnung besteht aus einer als AH bezeichneten Gruppe (Protonendonator) und einer als B bezeichneten Gruppe (Protonenakzeptor). Das Rezeptor-Molekül in den Geschmacksknospen verfügt über eine ähnliche, komplementäre AH-B-Einheit. Durch die Bildung von zwei parallelen Wasserstoffbrücken zwischen dem Süßstoff-Molekül und dem Rezeptor-Molekül wird der Rezeptor gereizt.Zwar weisen alle Moleküle von Verbindungen mit süßem Geschmack dieses Strukturmerkmal auf, aber es gibt auch viele Stoffe mit entsprechender Struktur, die nicht süß schmecken. Deshalb wurde das Modell modifiziert. Im Jahr 1972 erweiterte L. B. Kier das AH-B-System um eine dritte hydrophobe Bindungsstelle X, die über Van-der-Waals-Kräfte an eine entsprechende hydrophobe Region des Re- zeptor-Moleküls gebunden wird. Der hydrophobe Bereich im Süßstoff-Molekül liegt dem AH-B-System gegenüber und bildet mit diesem ein AH-B-X-System, das „Dreieck des süßen Geschmacks“:

Aber auch diese Theorie liefert keine vollständig zuverlässigen Aussagen über den süßen Geschmack. Beispielsweise gibt sie keine Erklärung für die unterschiedliche Süßkraft verschiedener Süßstoffe und für die großen Schwankungen der Süßkraft bei Variation von Substituenten an einem Grundkörper.

LiteraturR. S. Shallenberger, T. E. Acree: Molecular theory of sweet taste. Nature 216 (1967), 480 – 482L. B. Kier: A Molecular Theory of Sweet Taste. Journal of Pharmaceutical Sciences 61 (1972), 1394 – 1397S. Immel: Computersimulation chemischer und biologischer Eigenschaften von Sacchariden. Dissertation, Technische Hochschule Darmstadt 1995.

V1 Propantriol besitzt die größte Viskosität, gefolgt von Ethandiol und Propan-1-ol. Propantriol wird im Labor häufig in Form unterschiedlich konzentrierter wässriger Lösungen eingesetzt, die je nach Wasseranteil geringere Viskositäten besitzen.

V2 Nach einiger Zeit gefriert das Wasser, während das Wasser-Ethandiol-Gemisch flüssig bleibt. Dieser Versuch demonstriert die Frostschutzeigenschaften von wässrigen Glykol-Lösungen.

11.14 Oxidationszahlen in organischen Verbindungen (S. 340 / 341)

A1 I, 0, – II I, – II, – II, I I, – II, – II, I – I, I, – II, I, – I, I, – II, I H 2 C = O H 3 C – OH H 2 C = C H 2 C H 2 OH – C H 2 OH

A2 a) – IV, I

C H 4 : Methan

b) 0, I, – IIC H 2 O : Methanal

c) IV, – II C O 2 : Kohlenstoffdioxid

CH2OH

CHOH

H

H

OH

OH

H

b-D-Glucose

O

H

OH

Van-der-Waals-Kräfte

WasserstoffbrückeWasserstoffbrücke

X

B

AH

360

pm

300 pm

550

pm

Rezeptormolekül

X

HA

B

Süßstoffmolekül

Van-der-Waals-Kräfte

WasserstoffbrückeWasserstoffbrücke

X

B

AH

360

pm

300 pm

550

pm

Rezeptormolekül

Zu den Versuchen

Zu den Aufgaben



A3 Reduktion:

Erniedrigung der Oxidationszahl, Elektronenaufnahme

II III, – II – II 0 IV,– IIFe (C O O ) 2 ⟶ Fe + 2 C O 2

Oxidation: Erhöhung der Oxidationszahl, Elektro-

nenabgabe

11.15 Oxidation von Alkoholen (S. 342)

A1 Primäre Alkohole (z. B. Alkan-1-ole) lassen sich zunächst zu Aldehyden (z. B. Alkanalen), dann zu Carbonsäuren (z. B. Alkansäuren) oxidieren.Sekundäre Alkohole lassen sich zu Ketonen (z. B. Alkanonen) oxidieren.Tertiäre Alkohole reagieren mit milden Oxidationsmitteln, wie z. B. Kupfer(II)-oxid, nicht.

A2

V1/V2 Das an der Oberfläche des Kupferbleches(-drahtnetzes) vorhandene schwarze Kupferoxid reagiert mit den Flüssigkeiten unter Reduktion zu Kupfer. Die Kupferfarbe ist sehr schön an dem Teil des Bleches / Drahtnetzes zu erkennen, der in die Flüssigkeiten eintaucht.

Zu den Aufgaben

CH3 CH CH2

CH3

OH

CH2CH3 OHCH2 CH2

CH2CH3 CH CH3

OH

CH3 C

CH3

OH

CH3

Butan-1-ol(primärer Alkohol)

Butan-2-ol(sekundärer Alkohol)

2-Methylpropan-1-ol(primärer Alkohol)

2-Methylpropan-2-ol(tertiärer Alkohol)

CH2CH3 CH2 COxidation

Oxidation

Oxidation

Oxidation

H

O

O

CH2CH3 C CH3

Butanon

CH3 CH

CH3

CH

O

2-Methylpropanal

Butanal

�

�

�

� (Eine Oxidation erfolgt nicht.)

Zu den Versuchen



11.16 Aldehyde und Ketone (S. 343 / 344)

A1 Propanal ist eine leichtbewegliche, farblose Flüssigkeit. Die Flammtemperatur liegt bei – 40 °C, die Zündtemperatur bei 190 °C.Gefahrenpotenzial: Es wirkt bei längerem Einatmen narkotisch. Als Folge können Leber- und Nieren-schäden auftreten.

Methanal / Formaldehyd ist ein Gas. Gefahrenpotenzial: Formaldehyd bildet mit Luft in einem weiten Konzentrationsbereich explosions-fähige Gemische. Formaldehyd kann Allergien, Haut-, Atemwegs- oder Augenreizungen verursachen. Bei chronischer Exposition ist es karzinogen und beeinträchtigt zudem das Gedächtnis, die Konzen-trationsfähigkeit und den Schlaf.

Ethanal / Acetaldehyd ist eine farblose und sehr leicht flüchtige Flüssigkeit. Gefahrenpotenzial: Acetaldehyd ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit. Es schädigt in vielfältiger Weise Leber und Herz.

Auch wenn Propanal Gefahrenpotenziale birgt, so sind diese weitaus geringer einzuschätzen als die Gefahrenpotenziale von Methanal und Ethanal.

A2

Verbindung Siedetemperatur

Propan – 42 °C

Propanal 48,8 °C

Propanon 56 °C

Propan-2-ol 82,6 °C

Propan-1-ol 97 °C

Die Siedetemperaturen der Alkanale liegen deutlich über denen der Alkane mit ähnlicher Molekül-größe und Elektronenanzahl, sind jedoch niedriger als die der entsprechenden Alkanole. Dies wird dadurch verständlich, dass zwischen Alkanal-Molekülen zwar Dipol-Dipol-Kräfte wirken, jedoch keine Wasserstoffbrücken ausgebildet werden können. Alkanal-Moleküle besitzen kein positiv polarisiertes Wasserstoff-Atom, das an ein Atom mit einer hohen Elektronegativität, z. B. ein Sauerstoff-Atom, gebunden ist. Daher ist die Siedetemperatur der Alkanone höher als der Alkanale.Der Einfluss des Alkylrestes bzw. der Hydroxygruppe wirkt sich auf die Siedetemperatur der Alkanole aus. Zwischen der polaren OH-Gruppe der Alkanol-Moleküle können sich Wasserstoffbrücken ausbilden. Durch die endständigen Hydroxygruppe beim Propan-1-ol ist daher die Siedetemperatur höher als beim sterisch abgeschirmten Propan-2-ol.

A3

Verbindung Struktur

Aceton

H C

H

H

C C

H

H

H

O

Ethanol

H C

H

H

C

H

H

O H

WasserH

OH

Benzin Benzin ist ein Gemisch aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen. Es besteht haupt-sächlich aus linearen, Iso- und Cycloalkanen und aromatischen Verbindungen des C-Bereichs C 5 bis C 10 .

Aceton ist in jedem Verhältnis in Wasser, Ethanol und Benzin löslich, da Aceton zu den Ketonen ge- hört und demzufolge als ein charakteristisches Merkmal eine nicht endständige Carbonylgruppe hat. Diese funktionelle Gruppe ist aufgrund der stark unterschiedlichen Elektronegativität von Sauerstoff und Kohlenstoff polar und bewirkt, dass Aceton sich im Wasser und Ethanol löst. Durch die beiden unpolaren Alkylreste ist Aceton allerdings auch in Benzin löslich.

Zu den Aufgaben



A4 Isomere Pentanone:

A5 Gesucht: Molekülmasse m (Keton-Molekül)

Gegeben:V (Keton (l)) = 0,1 mlρ (Keton) = 0,791 g/mlV (Keton (g)) = 32,7 ml V m = 24 l/mol

Die Entscheidung, um welches Keton es sich handelt, erfolgt über die Bestimmung der Molmasse. Wenn man zunächst alle Gleichungen kombiniert, ergibt sich folgendes:

M (Keton) = m (Keton)

__ n (Keton)

Einsetzen von m (Keton) = ρ (Keton) ⋅ V (Keton (l)) und n (Keton) = V (Keton (l))

__ V m ergibt:

M (Keton) = ρ (Keton) ⋅ V (Keton (l)) ⋅ V m

___ V (Keton (g))

= 0,791 g/ml ⋅ 0,1ml ⋅ 24 000 ml/mol

____ 32,7 ml = 58,1 g/mol

m (O-Atom) = 16 u (Keton-Moleküle besitzen ein O-Atom.)

Die Differenz beträgt ca. 42 u (58,1 u – 16 u ≈ 42 u), d. h., 3 C-Atome haben die Masse m = 36 u und 6 H-Atome haben die Masse m = 6 u.

Bei dem gesuchten Keton handelt es sich um Propanon (C H 3 COC H 3 ).

11.17 Nachweis von Aldehyden (S. 345)

V1 Benedict-ProbeDie Benedict-Probe ist eine gute Alternative zur Fehling-Probe, weil die stark alkalische Natronlauge durch Natriumcarbonat-Lösung ersetzt ist.

Aufgabenlösungen1. Die blaue Lösung verfärbt sich bei Anwesenheit einer Aldehyd-Gruppe im Molekül der zu testen-

den Verbindungen über grün, gelb, orange nach rotbraun.2. Es läuft eine Redoxreaktion ab. Die zweifach positiv geladenen, hydratisierten Kupfer-Ionen werden

zu einfach positiv geladenen Kupfer-Ionen reduziert: Es entsteht rotbraunes C u 2 O. Das Aldehyd wird zu einer Carbonsäure oxidiert:

R – CHO + 2 C u 2 + (aq) + 4 O H – ⟶ R – COOH + C u 2 O + 2 H 2 O

V2 Tollens-ProbeDie Tollens-Probe, auch Silberspiegelprobe genannt, ist ein im Schülerexperiment leicht und moti-vierend durchzuführender Nachweis.

Aufgabenlösungen1. Die farblose Lösung bildet an der Reagenzglaswand einen Silberspiegel.

C C C C

Isomere mit der Summenformel C5H10O:

CH H

OH

H

H

H

H H

H H

C C C C CH

HH

H

H

H

H

HH

O

H

OH2C

H2C

H2C CH2

CH2

H C C C C C

OH

H

H H

H H

H

H

H

Pentan-2-on

Pentan-3-on

Pentanal

Oxacycolhexan (Tetrahydropyran)

H C C C C H

OH

H

CH3

H

H H

3-Methylbutan-2-on

C C C C

HH

H

CH3

HH

O

HH

2-Methylbutanal

C C C C

CH3

H

H HH

O

HH

H3-Methylbutanal

Zu den Versuchen



2. Es läuft eine Redoxreaktion ab. Die positiv geladenen, hydratisierten Silber-Ionen werden zu elementarem Silber reduziert, das Aldehyd wird zu einer Carbonsäure oxidiert:

R – CHO + 2 A g + (aq) + 2 O H – → R – COOH + 2 Ag (s) + H 2 O

V3 Nachweis mit Iod-LösungDie Iod-Probe ist ein im Schülerexperiment leicht durchzuführender Nachweis.

Aufgabenlösungen 1. Die tief schwarz-blaue Lösung entfärbt sich.2. Es läuft eine Redoxreaktion ab. Iod-Moleküle bilden mit Stärke-Molekülen eine Einschlussver-

bindung. Diese zeigt auf Stoffebene eine tief schwarz-blaue Farbe. Bei der ablaufenden Nachweis-reaktion werden die Iod-Moleküle zu Iodid-Ionen reduziert. Die Iodid-Lösung ist farblos. Das Aldehyd wird zu einer Carbonsäure oxidiert:

R – CHO + 2 O H – + I 2 ⟶ R – COOH + H 2 O + 2 I – (aq)

11.18 Vom Alkohol zum Katerfrühstück (S. 346)

A1

A2 Begleitalkohole sind vorwiegend Methanol, Propan-1-ol, 2-Methylpropan-1-ol und weitere Butanole, Pentanole und Hexanol.Die meisten der Begleitalkohole wie Propan-1-ol und 2-Methylpropan-1-ol entstehen während der alkoholischen Gärung durch Prozesse, an denen Hefen und Bakterien beteiligt sind. Dabei sind anders als bei Ethanol nicht Zucker, sondern Aminosäuren die Ausgangsprodukte.Methanol dagegen bildet sich bei der Getränkeherstellung nicht durch Gärung, sondern durch Spal- tung von Pektinen, die vor allem in den Schalen von Früchten enthalten sind. Pektine gehören wie Zucker zur Stoffklasse der Polysaccharide.Hohe Methanolgehalte entstehen daher insbesondere bei der Maischegärung, bei dem die ganzen Früchte und nicht nur der Saft vergoren werden.

A3 a) Der Befund unterstützt die Hypothese, dass Acetaldehyd für den „Kater“ verantwortlich ist.

Durch Oxidation von Ethanol mithilfe der Alkoholdehydrogenase wird Acetaldehyd gebildet, dieses kann aber wegen der nicht intakten Aldehyddehydrogenase nicht weiter oxidiert werden. Die be- schriebenen Symptome sind Vergiftungserscheinungen durch Acetaldehyd; sie ähneln dem „Kater“.

b) Im Blut müsste Acetaldehyd in relativ hoher Konzentration nachweisbar sein.

11.19 Vergiftungen durch Methanol (S. 347)

A1 Die Therapie der Übersäuerung erfolgt u. a. durch Gabe von Natriumhydrogencarbonat oder anderen Substanzen mit Pufferwirkung. Ergänzend wird den Patienten Folsäure verabreicht, um die Oxidation der Ameisensäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser zu beschleunigen. In schweren Fällen wird eine Blutwäsche durchgeführt.

Zu den Aufgaben

C

H

OH

H

H + NAD+ CHO

H

ADH + NADH + H+

CHO

H

+ NAD+ + H2O ALDH

Methanol Methanal (Formaldehyd)

Methanal (Formaldehyd)

CHO

O H

Methansäure (Ameisensäure)

+ NADH + H+

�

�

Zu den Aufgaben



A2

11.20 Zusammenfassung und Übung (S. 348 – 350)

A1

Name Summenformel Halbstrukturformel Strukturformel

Methanol C H 4 O C H 3 – OH H C

H

H

O H

Ethanol C 2 H 6 O C H 3 – C H 2 – OH H C

H

H

C

H

H

O H

Propan-1-ol C 3 H 8 O C H 3 – C H 2 – C H 2 – OH C

H

H

C

H

H

O HH C

H

H

Butan-1-ol C 4 H 10 O C H 3 – C H 2 – C H 2 – C H 2 – OH C

H

H

C

H

H

O HH C

H

H

C

H

H

A2

Butan-1-ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-2-ol

CH2 CH2 CH2 OHH3C CH2 CH3CH

OH

H3CH3C C

CH3

CH3

OH

prim. sek. tert.

Andere Lösungen sind möglich.

A3 Es gibt zwei mögliche Lösungen:

Name Strukturformel

2-Methylbutan-1,2,3-triol H C C C CH3

OH OH OH

H CH3 H

3-Methylbutan-1,2,3-triol H C C C CH3

OH OH OH

H H CH3

C

H

OH

H

H + NAD+ CHO

H

ADH + NADH + H+

CHO

H

+ NAD+ + H2O ALDH

Methanol Methanal (Formaldehyd)

Methanal (Formaldehyd)

CHO

O H

Methansäure (Ameisensäure)

+ NADH + H+

�

�

–II 0

0 +II

Zu den Aufgaben



A4

Butan-1-ol 2-Methylpropan-1-ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-2-ol

C

H

H

C

H

H

OHH C

H

H

C

H

H

H C

H

H

OH

CH H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

HH C

H

H

C

H

H

C

OH

H

H C

H

H

H

CH H

H

C

H

H

C

OH

prim. prim. sek. tert.

A5 a) Siedetemperatur Wasser: 100 °C, Siedetemperatur Ethanol: 78,37 °C

Die hohe Siedetemperatur des Wassers deutet darauf hin, dass der Zusammenhalt zwischen den Wasser-Molekülen außergewöhnlich groß ist. Zwischen einem Wasserstoff-Atom eines Moleküls und dem Sauerstoff-Atom eines anderen Moleküls besteht eine starke Anziehung, die man als Wasserstoffbrücke (H-Brücke) bezeichnet. Jedes Wasser-Molekül kann zwei Wasserstoffbrücken zu Nachbar-Molekülen bilden. Dabei geht jeweils ein Wasserstoff-Atom eine Wechselwirkung mit einem nicht bindenden Elektronenpaar eines Sauerstoff-Atoms ein. Wasserstoffbrücken werden ständig gelöst und mit anderen Molekülen neu gebildet. Wasserstoffbrücken sind starke Wechsel-wirkungen zwischen den polaren Bindungen der Moleküle von Wasserstoff-Verbindungen. Das Ethanol-Molekül besitzt eine OH- bzw. Hydroxygruppe. Die Bindung zwischen dem Wasser-stoff- und dem Sauerstoff-Atom ist stark polar, mit einer positiven Teilladung am Wasserstoff-Atom und einer negativen am Sauerstoff-Atom. Es liegt ein Dipol vor. Zwischen Ethanol-Molekülen können sich Wasserstoffbrücken ausbilden.

b) Siedetemperatur Wasser: 100 °C, Siedetemperatur Methanol: 64,7 °C Im Unterschied zu einem Wasser-Molekül kann jedes Methanol-Molekül nur ein Wasserstoff-Atom zur Verfügung stellen, um eine Wasserstoffbrücke zum Nachbar-Molekül auszubilden. Insgesamt sind daher die zwischenmolekularen Kräfte schwächer als beim Wasser. Dementsprechend ist auch die Siedetemperatur von Methanol mit 67,7 °C niedriger als die von Wasser.

A6 a) Das Diagramm beschreibt den Verlauf der Siedetemperaturen für die Stoffklassen der Alkane

und Alkanole. Auf der x-Achse ist die Zahl der Elektronen im Molekül und auf der y-Achse die entsprechende Siedetemperatur aufgetragen. In beiden Fällen steigen die Kurven innerhalb der homologen Reihe an. Die Kurve der Alkanole liegt über der der Alkane. Während die Kurven bei den ersten Gliedern der homologen Reihen noch weit auseinanderliegen, kommt es am Ende zu einer Annäherung der Siedetemperaturen.

b) Die Siedertemperaturkurve der Alkanole liegt über der Kurve der Alkane mit ähnlicher Kettenlänge und Elektronenzahl. Dies ist auf die Polarität der OH-Gruppe zurückzuführen, die zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken zwischen den Alkanol-Molekülen führt.

c) Mit zunehmender Kettenlänge nähern sich allerdings die Siedetemperaturen von Alkanen und entsprechenden Alkanolen an, da die London-Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte) zwischen den Alkan-Molekülen bzw. Alkylgruppen mit zunehmender Molekülgröße und damit zunehmender Elektro-nenanzahl immer größer werden. Sie gewinnen gegenüber den Wasserstoffbrücken einen immer größeren Anteil an den zwischenmolekularen Kräften. Der erste bei Zimmertemperatur feste Alko- hol ist Dodecan-1-ol.

A7 a) Obwohl beide Moleküle ähnliche Molekülmassen besitzen, hat Butan eine deutlich geringere

Siedetemperatur als1-Propanol. Die zwischenmolekularen Kräfte müssen zwischen den Butan-Molekülen wesentlich schwächer sein als zwischen den Propan-1-ol-Molekülen. Zwischen den Butan-Molekülen herrschen schwache London-Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte), dagegen zwischen Propan-1-ol-Molekülen relativ starke Wasserstoffbrücken.

b) Aufgrund der Kettenlänge der Hexan-Moleküle sind die London-Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte) zwischen den Hexan-Molekülen ähnlich groß wie die Wasserstoffbrücken zwischen den Methanol-Molekülen. Daraus folgen die ähnlichen Siedetemperaturen von Methanol und Hexan.

A8 Ethanolmoleküle besitzen eine polare Hydroxygruppe und eine unpolare Ethylgruppe. Der Stoff ist daher sowohl hydrophil als auch lipophil. Das Ethanol wirkt als Lösungsvermittler (Emulgator).



A9 Es gibt kein Pentan-2,2-diol, denn es ist instabil. Die Erlenmeyer-Regel besagt, dass chemische Verbindungen, die an einem Kohlenstoff-Atom mehr als eine Hydroxygruppe (– OH) tragen, nicht stabil sind, sondern zur Abspaltung von Wasser neigen.

A10 a) Glycerin-Moleküle können aufgrund der OH-Gruppen Wasserstoffbrücken zu Wasser-Molekülen aus-

bilden. Glycerin dient daher als Feuchthaltemittel in Kuchen (dieser bleibt länger saftig). In Cremes dient Glycerin der Haut als Feuchtigkeitsspender.

b) Glycerin ist hygroskopisch und bindet Wasser aus der Luftfeuchtigkeit.

A11

Xylit (Pentan-1,2,3,4,5-pentol)

Aufgrund der zahlreichen Hydroxygruppen ist Xylit in Wasser leicht löslich.

Zuckeralkohole, eigentlich Alditole, sind nichtcyclische Polyole, die sich strukturell als Reduktions-produkte von Kohlenhydraten (Zuckern) ableiten.Die allgemeine Formel lautet HOC H 2 (CHOH ) n C H 2 OH.

A12

Name Strukturformel Oxidationszahlen

Methan H C

H

H

H– IV C H 4

Ethan H C

H

H

C

H

H

H – III, – III C H 3 C H 3

Methanol H C

H

H

HO– II C H 3 OH

Ethanol H C

H

H

C

H

H

HO – III, – I C H 3 C H 2 OH

Propan-2-olH C

H

H

C

H

HC

H

H

O

H

– III, 0, – III C H 3 CH(OH)C H 3

2-Methylpropan-2-olH C

H

H

C HC

H

H

O

H

H C

H

H

– III, + I, – III, – III C H 3 C (OH) (C H 3 ) C H 3

C C

H OH H

OH H OH

HO CH2 C CH2 OH



A13

Propan-1-ol Propan-2-ol

CH2 CH2 OHH3C CH3CH

OH

H3C

prim. sek.

Man hält ein Kupferblech in die rauschende Brennerflamme, wodurch Kupferoxid (CuO) entsteht. Das noch heiße Blech taucht man anschließend einmal in Propan-1-ol und in einem weiteren Versuch in Propan-2-ol. Im Falle des Propan-1-ols [1] (prim. Alkanol) entsteht ein Aldehyd (Propanal). Im Falle des Propan-2-ols [2] (sek. Alkanol) ensteht ein Keton (Propanon).

C H 3 – C H 2 – C H 2 – OH + CuO ⟶ C H 3 – C H 2 – CHO + Cu + H 2 O [1]

C H 3 – CH(OH) – C H 3 + CuO ⟶ C H 3 – CO – C H 3 + Cu + H 2 O [2]

Das in [1] entstandene Propanal kann mit der Benedict- oder Tollensprobe nachgewiesen werden, während das Keton in [2] damit nicht reagiert.

A14

Name StrukturSiede-

temperatur

Butan C

H

H

C

H

H

HH C

H

H

C

H

H

– 0,5 °C

Es handelt sich um ein unpolares Molekül. Nur relativ schwache London-Kräfte wirken zwischen den Molekülen. Die Siedetempe-ratur ist vergleichsweise niedrig.

Acetaldehyd H C

H

H

C H

O

20 °C

Das Acetaldehyd-Molekül ist aufgrund der polaren C = O-Bindung und seines räum-lichen Aufbaus ein permanenter Dipol. Die Anziehungskräfte zwischen permanenten Dipolen sind größer als die London-Kräfte zwischen Molekülen vergleichbarer Größe oder Molekülmasse.

Propan-1-ol C

H

H

C

H

H

O HH C

H

H

97 °C

Die stärkeren Wasserstoffbrücken zwischen den Hydroxygruppen führen zu einer deut-lich höheren Siedetemperatur.

Ethan-1,2-diol C

H

H

C

H

H

HOH O 197 °C

Aufgrund von zwei vorhandenen Hydroxy-gruppen sind die zwischenmolekularen Kräfte durch die Wasserstoffbrücken in die-sem Fall stärker und daher ist die Siede- temperatur des Diols nochmals höher.

A15 Die Aldehydgruppe ist polar, weshalb Dipolkräfte / Dipol-Dipol-Kräfte zwischen Ethanal-Mole-külen wirken. Da die Aldehydgruppe jedoch kein polar gebundenes (sauerstoffgebundenes) Wasser-stoff-Atom besitzt, sind keine Wasserstoffbrücken möglich.Wasserstoffbrücken zu Wasser-Molekülen können sich jedoch ausbilden, da die Sauerstoff-Atome der Aldehydgruppen eine negative Teilladung und freie Elektronenpaare aufweisen und Wasserstoff-brücken zu den Wasserstoff-Atomen mit der positiven Teilladung der Wasser-Moleküle gebildet werden können.Aldehyde, wie Acetaldehyd, deren Moleküle nur kurze Alkylgruppen enthalten, sind daher gut wasser-löslich.



A16

a) Name Struktur

Butan-1,2-diol C C CH3

OH OH

H

H3C

H

2-Methylpropan-1,2-diol C C

CH3

OH OH

HH3C

H

b) Kupfer wird in der Brennerflamme zu Kupfer(II)oxid (CuO) oxidiert, das Blech wird schwarz. Kupfer(II)oxid (CuO) oxidiert den 2-fach sekundären Alkohol Butan-1,2-diol zum Diketon (konkret: Diacetyl):

Kupferoxid wird dabei reduziert, und das Kupferblech wird wieder blank.

2-Methylpropan-1,2-diol besitzt eine tertiäre und eine primäre Hydroxygruppe. Das tertiäre C-Atom wird nicht oxidiert, während die primäre Gruppe zur Aldehydgruppe oxidiert wird. Das Produkt ist ein Hydroxyaldehyd (konkret: 2-Methyl-2-hydroxypropanal):

A17

a)

H C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

H

H

H

C

H

O

H

H C

H

H

C C

H

H

H

CH H

H

H

C

H

O

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

HC

H

H

C

H

O

H

CH2 CHH3C CH2 CH3

OH

H3C CH3CH

OH

CH

CH3

H3C CH2 CH

OH

CH2 CH3

OH OH OH

b)

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

O H H C

H

H

C

H H

C

H

O HC

CH

H

HH H

H C

H

H

C

H

H H

C

H

H

O HC

CH

H

H

H C

H

H

C

H

HC

CH

H

HH

CH H

H

O

CH2 CH2 CH2 OHH3C CH2

CH2H3C CH2 OHCH

CH3

CH2 CHH3C CH2

CH3

OH

H3C C

CH3

CH3

OHCH2

OHOH

OH OH

C

O

H3C CH3C

O

C

CH3

OH

H3C C

O

H



c)

H

H

C

CH

H

H

CH H

H

H C

H

H

C HO

H3C C

CH3

OH

CH3

CH2

OH

Bei a) handelt es sich um die Moleküle sekundärer Alkanole, die zu zu Alkanonen (Ketonen) oxidiert werden, bei b) um die Moleküle primärer Alkanole, die zu zu Alkanalen (Aldehyden) oxidiert werden und c) ist ein tertiäres Alkanol-Molekül, das ohne Zerstörung des Kohlenstoff-Atom-Gerüstes nicht oxidiert werden kann.

A18

a) Name Struktur

DecanalH3C H

O

DodecanalH3C H

O

Gleiche Molekülformel ( C 12 H 24 O), daher Isomere

2-Methylundecanal H

O

CH3

H3C

b) Der IUPAC-Name des Laurylalkohols ist 1-Dodecanol.

Die Oxidationszahl des C-1-Atoms ändert sich von – I (Dodecanol) auf + I (Dodecanal). Die Oxidationszahl zweier Wasserstoff-Atome ändert sich von + I (Dodecanol) auf 0 ( H 2 ).

H3C OH

+ H2

H3C

H

CHOH

–I

H3CC

H

O+I

�



A19

Name Strukturformel Oxidationszahl des C-Atoms, das mit dem Sauerstoff-Atom verbunden ist.

Propan-1-ol C

H

H

OHH C

H

H

C

H

H

– I

Propan-2-ol C

H

H

HH C

H

H

C

H

OH

0

Propanal H C

H

H

C

H

H

CO

H+ I

Propanon H C

H

H

C HC

H

H

O

+ II

Propansäure

H C

H

H

C

H

H

CO

OH

+ III

A20 Zwischen den polaren Aldehydgruppen wirken Dipolkräfte. Diese sind größer als die London-Kräfte, die zwischen Alkan-Molekülen wirken, aber kleiner als die Wasserstoffbrücken, die zwischen Alkanol-Molekülen ausgebildet werden. Die Siedetemperaturkurve für die Alkanale liegt daher zwischen den Kurven für die Alkane und Alkanole.

A21

Es handelt sich bei der Reaktion um eine Redoxreaktion. Das Kohlenstoff-Atom im Methanol wird oxidiert, zwei Wasserstoff-Atome werden reduziert.

A22 a) Die Verwendung von Ethanol anstelle von Benzin soll die Abhängigkeit von Erdölimporten mindern.

Ferner handelt es sich bei Ethanol um einen nachwachsenden Rohstoff.b) Einige Probleme, die mit der Herstellung von Ethanol aus Zuckerrohr aufgetreten sind:

– Der Anbau von Zuckerrohr auf Flächen, die bisher der Nahrungsmittelproduktion dienten, führte dazu, dass Grundnahrungsmittel importiert werden mussten und zu einer Landflucht mit Bildung von Slums in den Großstädten.

– Der Zuckerrohranbau erforderte eine intensive Düngung mit ihren negativen Folgen. – Die Abwässer der Ethanolfabriken verschmutzten die Flüsse. – Die staatliche Förderung führte zu einer Festlegung auf den Pkw als dominantes Verkehrsmittel;

der öffentliche Personennahverkehr wurde nicht mehr gefördert. – Der enorme Aufwand an Steuermitteln (bis zu 15 Mrd. US-Dollar pro Jahr) führte dazu, dass das

Geld für lebenswichtige Projekte fehlte.c) Nachwachsende Rohstoffe besitzen eine wesentlich günstigere Kohlenstoffdioxid-Bilanz als fossile

Rohstoffe. Wenn man den Kohlenstoffdioxid-Ausstoß bei Anbau, Pflege, Düngung, Ernte und Verar- beitung nicht berücksichtigt, wird bei der Verbrennung nachwachsender Rohstoffe nur gerade so viel Kohlenstoffdioxid freigesetzt, wie die Pflanze beim Wachstum gebunden hat. Diesem Vorteil stehen allerdings die in b) genannten Nachteile gegenüber.

� + H20

H CO

H

0

–II

+I

+I

H C

H

H

O H

+I

–II+I

+I

+I

–II


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Die Vielfalt der Alkohole (S. 318/319) - asset.klett.de _Chemie_8_10... · Der beim Trinken aufgenommene Alkohol gelangt nicht nur ins Blut, sondern verteilt sich im ganzen Körper