Eur. J. Org. Chem. 2014 © WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, … · 2017. 1. 22. · 20 25 30 35 40 45 min mAU 0 100 200 300 400 ... 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80

Eur. J. Org. Chem. 2014 · © WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, 2014 · ISSN 1099–0690

SUPPORTING INFORMATION

DOI: 10.1002/ejoc.201301813

Title: Enantioselective Syntheses of Bicyclic Lactams Based on Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution and

Heck Cyclization

Author(s): Gedu Satyanarayana,* Günter Helmchen*

N-(2-Bromobenzyl)-N-[1-methylprop-2-en-1-yl]but-3-enamide [()-8a]:

min20 25 30 35 40 45

mAU

0

200

400

600

800

1000

DAD1 B, Sig=220,4 Ref=450,80 (D:\DATA1090\SATYA\AB000087.D)

Are

a: 4

5632

.9

28.4

47

Are

a: 7

7296

.7

33.6

39

Chiralpak AS-H (250 x 4.6 mm, 5 µm) with guard cartridge AS-H (10 x 4 mm, 5 µm), n-hexane/2-

propanol = 95:5 (0.5 mL/min), tR [()-(S)-8a] = 28.45 min, tR [(+)-(R)-8a] = 33.64 min.

()-N-(2-Bromobenzyl)-N-[(1S)-1-methylprop-2-en-1-yl]but-3-enamide [()-(S)-8a]:

min20 25 30 35 40 45

mAU

0

100

200

300

400

DAD1 C, Sig=230,4 Ref=450,80 (D:\DATA1090\SATYA\AB000088.D)

29.2

86

35.8

70

(2-Bromobenzyl)[1-ethylprop-2-en-1-yl]amine [()-6b]:

min0 2 4 6 8 10 12

mAU

0

200

400

600

800

DAD1 B, Sig=220,4 Ref=450,80 (D:\DATA1090\SATYA\AB000031.D)

Are

a: 1

1473

.8

9.9

29

Are

a: 1

4122

.9

10.4

73

Chiralpak AD-H (250 x 4.6 mm, 5 µm) with guard cartridge AD-H (10 x 4 mm, 5 µm), n-hexane/2-

propanol = 99:1 (0.5 mL/min) and 0.1% diethylamine, tR [(+)-(R)-6b] = 9.93 min, tR [()-(S)-6b] =

10.47 min.

()-(2-Bromobenzyl)[(1S)-1-ethylprop-2-en-1-yl]amine [()-(S)-6b]:

min0 2 4 6 8 10 12

mAU

0

100

200

300

400

500

600

DAD1 C, Sig=230,4 Ref=450,80 (D:\DATA1090\SATYA\AB000070.D)

Are

a: 4

12.5

91

9.9

21

Are

a: 1

3171

.3

10.3

99

N-(2-Bromobenzyl)-1-(trityloxy)but-3-en-2-amine [()-6c]:

min6 8 10 12 14 16

mAU

0

200

400

600

800

1000

DAD1 E, Sig=250,4 Ref=off (D:\DATA1090\SATYA\AB000099.D)

Are

a: 1

2349

10.4

55

Are

a: 9

762.

5

11.4

81

Chiralpak AD-H (250 x 4.6 mm, 5 µm) with guard cartridge AD-H (10 x 4 mm, 5 µm), n-hexane/2-

propanol = 98:2 (0.5 mL/min), tR [(+)-(S)-6c] = 10.45 min, tR [()-(R)-6c] = 11.48 min.

()-(2R)-N-(2-Bromobenzyl)-1-(trityloxy)but-3-en-2-amine [()-(R)-6c]:

min6 8 10 12 14 16

mAU

0

50

100

150

200

250

300

350

400


Are

a: 4

6.17

65

10.8

21

Are

a: 5

896.

02

11.3

32

N-(2-Bromobenzyl)-1-phenylprop-2-en-1-amine [()-6d]:

min11 12 13 14 15 16 17 18 19

mAU

0

50

100

150

200

250

300

350


Are

a: 7

014.

55

12.0

86

Are

a: 4

017.

19 1

3.2

03

Chiralpak AS-H (250 x 4.6 mm, 5 µm) with guard cartridge AS-H (10 x 4 mm, 5 µm), n-hexane/2-

propanol = 99.9:0.1 (0.5 mL/min) and 1% diethylamine, tR [()-(S)-6d] = 12.09 min, tR [()-(R)-6d] =

13.20 min.

()-(1R)-N-(2-Bromobenzyl)-1-phenylprop-2-en-1-amine [()-(R)-6d]:

min11 12 13 14 15 16 17 18 19

mAU

0

100

200

300

400

500

DAD1 D, Sig=240,4 Ref=off (D:\DATA1090\SATYA\AB000097.D)

Are

a: 2

60.2

05

12.1

90

Are

a: 1

8356

.6

12.6

76

X-Ray crystal data for compound ()-(6S,11R)-10d:

Operateur F. Rominger

Diffractometer Bruker APEX

Empirical formula C18H15NO

Formula weight (M) 261.31

Temperature (T) 200(2) K

Wavelength (λ) 0.71073 Å

Crystal system Trigonal

Space group P32

Z 3

Unit cell dimensions a = 9.7783(11) Å = 90 deg.

B = 9.7783(11) Å = 90 deg.

C = 12.1299(14) Å = 120 deg.

Volume (V) 1004.4(2) Å3

Density (calculated) (ρcalcd) 1.30 g/cm3

Absorption coefficient (µ) 0.08 mm-1

Crystal shape Polyhedron

Crystal size 0.29 x 0.22 x 0.18 mm3

Crystal colour Colourless

Theta range for data collection (θmax) 2.4 to 28.3 deg.

Index ranges -13h13, -13k13, -16l16

Reflections collected 10728

Independent reflections 1663 (R(int) = 0.0257)

Observed reflections 1627 (I >2(I))

Absorption correction Semi-empirical from equivalents

Max. and min. transmission 0.99 and 0.98

Refinement method Full-matrix least-squares on F2

Data/restraints/parameters 1663 / 1 / 181

Goodness-of-fit on F2 1.13

Final R indices (I>2(I)) R1 = 0.042, wR2 = 0.107

Absolute structure parameter -2(2)

Largest diff. peak and hole 0.23 and -0.20 eÅ-3

1.0

000

1.0

217

1.2

147

1.0

045

0.9

853

2.0

247

2.0

448

0.9

996

3.1

503

Inte

gra

l7.2

959

7.2

917

7.2

709

7.2

673

7.2

600

7.2

460

7.2

423

7.1

378

7.1

321

7.1

124

7.1

066

7.0

869

7.0

812

5.8

003

5.7

748

5.7

665

5.7

426

5.7

176

5.7

093

5.6

838

5.1

827

5.1

775

5.1

749

5.1

255

5.1

203

5.1

172

5.1

125

5.1

105

5.1

068

5.0

787

5.0

767

5.0

730

3.8

971

3.8

509

3.7

802

3.7

339

3.2

541

3.2

323

3.2

104

3.1

860

3.1

642

1.2

002

1.1

789

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5

*** C urrent D a ta Parameters ***

N AME :B09013~1.109

EXPN O : 2

PR OC N O : 1

*** Ac qu is ition Paramete rs ***

AQ_mod : dqd

D ATE_t : 14 :58 :11

D ATE_d : Feb 01 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2

IN STR U M : s pec t

N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 203 .1999969

SFO1 : 300 .1321009 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 5112 .474 H z

TD : 16384

TE : 300 .0 K

*** Proc es s ing Parameters ***

GB : 0.0000000

LB : 0 .10 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1300060 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM

*** 1D N MR Plot Parameters ***

SOLVEN T : ?

14

2.5

56

013

9.6

38

3

13

2.9

32

813

0.6

03

712

8.6

50

112

7.5

32

512

4.1

28

6

11

5.0

47

1

77

.1600

56

.1050

51

.4981

21

.9716

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :B09013~1.109

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 14 :56 :41

D ATE_d : Feb 01 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 2000

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg

R G : 9195.2001953

SFO1 : 75.4760204 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 21097 .046 H z

TD : 32768

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 0 .50

SF : 75.4677390 MH z

SI : 65536

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

0.9

813

1.0

190

1.2

565

1.0

099

1.0

000

2.0

692

1.0

473

1.0

617

1.0

223

2.2

601

3.1

780

Inte

gra

l7.2

646

7.2

608

7.2

445

7.2

401

7.1

390

7.1

334

7.1

133

7.1

076

7.0

882

7.0

825

5.6

979

5.6

703

5.6

634

5.6

414

5.6

358

5.6

144

5.6

069

5.5

793

5.1

908

5.1

851

5.1

744

5.1

726

5.1

688

5.1

663

5.1

562

5.1

500

5.1

186

5.1

161

5.1

123

5.1

098

3.9

116

3.8

658

3.7

540

3.7

082

2.9

538

2.9

343

2.9

274

2.9

086

2.9

011

2.8

822

1.5

987

1.5

917

1.5

729

1.5

673

1.5

535

1.5

472

1.5

284

1.5

221

1.5

032

1.4

970

1.4

781

1.4

719

1.4

518

1.4

474

1.4

267

1.4

229

1.4

022

1.3

777

0.9

089

0.8

844

0.8

593

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :C 09012~1 .107

EXPN O : 4

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 23 :32 :58

D ATE_d : J an 26 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 456 .1000061

SFO1 : 300 .1318534 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 6172 .840 H z

TD : 16384

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 0 .30 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1300060 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

14

1.1

77

013

9.7

44

2

13

2.9

29

413

0.7

03

912

8.6

16

512

7.4

89

212

4.1

65

4

11

6.4

92

4

77

.1600

62

.8685

51

.4499

28

.6272

10

.4811

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :C 09012~1 .107

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 06 :02 :04

D ATE_d : J an 26 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 408

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg30

R G : 9195.2001953

SFO1 : 75.4752953 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 17985 .612 H z

TD : 65536

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 1 .40

SF : 75.4677380 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

1.0

215

7.3

571

10

.630

1.0

870

1.0

000

2.0

889

1.0

362

1.0

373

3.1

238

Inte

gra

l7.2

530

7.2

408

7.2

311

7.2

262

7.2

116

7.2

030

7.1

921

7.1

835

7.1

786

7.1

396

7.1

348

7.1

140

7.1

091

7.0

896

7.0

835

5.6

790

5.6

546

5.6

449

5.6

205

5.5

973

5.5

876

5.5

632

5.2

133

5.1

596

5.1

316

5.1

267

3.9

063

3.8

588

3.7

588

3.7

125

3.2

614

3.2

479

3.2

345

3.2

211

3.2

102

3.2

004

3.1

724

3.1

589

3.1

455

3.1

175

3.0

882

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :C 09040~1 .168

EXPN O : 3

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 02 :35 :18

D ATE_d : Apr 01 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 181 .0000000

SFO1 : 300 .1318008 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 5995 .204 H z

TD : 32768

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 0 .30 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1300170 MH z

SI : 16384

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

14

4.1

30

113

9.6

14

113

8.0

07

313

2.9

58

213

0.6

20

312

8.8

53

512

8.6

32

712

7.8

94

012

7.4

21

812

7.0

94

312

4.2

69

011

7.9

40

6

86

.8011

77

.1600

66

.7345

60

.8173

51

.2523

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :C 09040~1 .168

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 01 :33 :08

D ATE_d : Apr 01 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 1216

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg30

R G : 13004.0000000

SFO1 : 75.4764278 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 18832 .392 H z

TD : 65536

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 1 .40

SF : 75.4677420 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

8.8

53

512

8.6

32

7

12

7.8

94

0

12

7.4

21

8

12

7.0

94

3

(ppm)

128.0

1.0

000

7.1

179

1.0

447

0.9

952

2.0

728

1.0

313

2.1

000

Inte

gra

l7.2

638

7.2

575

7.2

497

7.2

456

7.2

315

7.2

243

7.2

211

7.2

092

7.1

198

7.1

135

7.0

938

7.0

881

7.0

688

7.0

626

6.0

078

5.9

839

5.9

740

5.9

506

5.9

267

5.9

168

5.8

929

5.2

670

5.2

624

5.2

587

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D ATE_d : Mar 12 2009

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W D W : EM


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69

213

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712

8.7

24

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312

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2.2

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412

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9.3

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.1600

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39

.2276

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N AME :C 09031~1 .155

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


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D ATE_t : 08 :43 :54

D ATE_d : Mar 17 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 800

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg30

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SOLVEN T : C D C l3

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Inte

gra

l5.7

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5.7

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5.6

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5.1

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5.1

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4.9

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4.5

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4.2

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2.5

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2.5

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2.4

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917

2.3

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2.3

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2.2

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2.1

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1.7

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1.6

597

1.6

348

1.6

098

1.5

854

1.5

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101

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639

0.8

399

(ppm)

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N AME :B09052~1.226

EXPN O : 2

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 02 :47 :48

D ATE_d :May 20 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

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R G : 128 .0000000

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3.4

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117

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912

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7.5

88

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7.3

74

712

2.4

18

012

2.1

79

2

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8.1

95

111

7.2

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011

5.4

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.1600

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11

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11

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EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 02 :46 :24


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N U C 1 : 13C

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W D W : EM


SOLVEN T : ?

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000

1.1

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2.0

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3.2

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Inte

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l7.2

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7.2

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321

7.1

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7.0

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7.0

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5.8

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5.7

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5.7

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5.7

571

5.7

426

5.7

088

5.2

773

5.2

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4.3

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4.3

374

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3.9

008

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3.8

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3.8

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3.8

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3.0

789

3.0

706

3.0

628

3.0

581

1.2

875

1.2

657

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


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EXPN O : 2

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8.6

28

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7.8

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412

7.8

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3.4

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3

77

.1600

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20

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N AME :B09021~1.130

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 04 :12 :01

D ATE_d : Feb 18 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 504

N U C 1 : 13C

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R G : 9195.2001953

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12

8.7

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6

12

8.6

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1.0

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3.1

338

Inte

gra

l7.1

031

7.0

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7.0

780

5.9

024

5.8

999

5.8

892

5.8

791

5.8

760

5.8

691

5.8

660

5.8

553

5.8

453

5.8

427

5.7

342

5.7

285

5.7

203

5.7

141

5.7

072

5.7

009

5.6

946

5.6

877

5.6

802

5.6

739

5.4

053

5.3

519

4.2

359

4.1

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3.8

951

3.8

851

3.8

738

3.8

625

3.8

505

3.8

399

3.8

298

3.0

704

3.0

609

3.0

522

3.0

434

1.8

734

1.8

489

1.8

257

1.8

019

1.7

780

1.7

542

1.7

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1.6

914

1.6

813

1.6

663

1.6

562

1.6

412

1.6

318

1.6

192

1.6

092

1.5

941

1.5

847

1.5

696

1.5

602

0.8

698

0.8

453

0.8

208

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :C 08121~1 .64

EXPN O : 2

PR OC N O : 1


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3.1

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7

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.1600

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7.8

483

(ppm)

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N AME :C 08121~1 .64

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


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D ATE_t : 11 :56 :02

D ATE_d :D ec 20 2008

D E : 6.0 us ec

D S : 4


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N U C 1 : 13C

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SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


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1.0

599

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609

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1.0

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1.1

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1.0

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1.0

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4.1

414

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gra

l7.1

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7.1

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7.1

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7.0

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7.0

872

7.0

665

7.0

616

7.0

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7.0

360

7.0

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6.9

909

6.9

860

5.9

948

5.9

826

5.9

729

5.9

619

5.9

533

5.9

485

5.9

399

5.8

009

5.7

949

5.7

875

5.7

790

5.7

692

5.7

619

5.7

546

5.7

461

5.2

938

5.2

694

5.2

389

4.0

721

4.0

173

3.8

137

3.8

063

3.7

990

3.3

552

3.3

406

3.3

211

3.3

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3.2

748

3.2

614

3.2

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3.2

272

3.2

162

3.2

065

3.1

967

3.1

443

3.1

346

3.1

260

3.1

163

3.1

102

3.1

029

3.0

955

3.0

431

3.0

382

3.0

309

3.0

236

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :C 09040~1 .173

EXPN O : 3

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 09 :42 :35

D ATE_d : Apr 01 2009

D E : 6.0 us ec

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TD : 32768

TE : 300 .0 K


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PC : 1 .00

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SI : 16384

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

16

9.0

17

3

14

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912

8.6

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8.2

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412

8.0

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012

7.7

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312

7.3

00

012

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312

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912

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4

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.1600

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.0082

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33

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(ppm)

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412

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012

7.7

49

3

12

7.3

00

0

12

4.7

18

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4.5

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9

12

3.4

69

4

(ppm)

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1.0

000

4.3

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2.1

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Inte

gra

l7.1

933

7.1

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7.1

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7.1

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7.1

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7.1

616

7.1

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7.1

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7.1

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7.1

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7.0

933

7.0

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5.8

387

5.8

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5.8

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5.8

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5.8

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5.7

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5.7

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5.7

827

5.7

729

5.7

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5.7

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5.7

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5.7

339

5.7

302

5.4

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5.3

633

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524

4.8

402

4.8

280

4.8

171

3.8

831

3.8

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3.3

369

3.3

296

3.2

614

3.2

528

3.2

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3.2

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3.1

894

3.1

870

3.1

797

3.1

760

3.1

675

3.1

638

(ppm)

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.2009

32

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N AME :C 09031~1 .157

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 05 :15 :11

D ATE_d : Mar 17 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 320

N U C 1 : 13C

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12

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12

6.5

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3

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1.0

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0.9

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0.9

790

0.9

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2.0

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2.9

247

Inte

gra

l5.6

437

5.6

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5.6

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5.6

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5.6

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5.6

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5.6

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462

5.2

925

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684

4.1

148

3.5

991

3.5

747

2.9

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2.9

748

2.9

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2.9

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2.6

725

2.6

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2.6

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2.6

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2.6

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2.6

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2.6

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2.6

286

2.6

225

2.6

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2.4

799

2.4

713

2.4

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2.4

384

2.4

299

2.4

225

2.3

969

2.3

823

2.3

774

2.3

689

2.3

640

2.3

592

2.3

457

1.9

836

1.9

593

1.9

385

1.9

349

1.9

202

1.9

141

1.8

959

1.8

898

1.8

715

1.8

678

1.8

654

1.8

434

1.8

264

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :C 09051~1 .220

EXPN O : 3

PR OC N O : 1


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D ATE_t : 22 :39 :35


D E : 6.0 us ec

D S : 2


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N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

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4.3

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12

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18

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3.3

39

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60

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35

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24

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11

.8577

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


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EXPN O : 1

PR OC N O : 1


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D E : 6.0 us ec

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N U C 1 : 13C

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SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

9.9

19

7

12

8.7

39

312

8.6

17

4

12

8.3

12

8

12

7.7

18

8

(ppm)

127128129130131

1.9

945

0.9

878

1.9

805

0.9

665

1.0

000

1.0

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0.9

616

0.9

605

3.0

095

Inte

gra

l7.1

974

7.1

854

7.1

826

7.1

634

7.1

486

7.1

349

7.0

926

7.0

778

7.0

175

7.0

026

6.9

950

6.9

911

6.9

812

6.9

769

6.9

725

6.9

626

6.9

587

6.0

649

6.0

462

4.8

291

4.7

962

4.3

857

4.3

528

3.7

832

3.7

799

3.7

695

3.2

246

3.2

109

1.4

851

1.4

714

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :d09021~1.132

EXPN O : 10

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AQ_mod : dqd

D ATE_t : 06 :22 :56

D ATE_d : Feb 18 2009

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W D W : EM


SOLVEN T : ?

17

5.8

18

9

14

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6

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613

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62

412

7.6

70

412

7.5

97

912

6.8

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512

6.0

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1

77

.1600

55

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54

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.3589

18

.3508

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102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :d09021~1.132

EXPN O : 12

PR OC N O : 0


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 06 :55 :38

D ATE_d : Feb 18 2009

D E : 20.0 us ec

D S : 4


N S : 5120

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg30

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TE : 297 .9 K


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SI : 65536

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W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

7.6

70

412

7.5

97

9

(ppm)

3.1

742

1.0

195

1.0

417

1.0

000

1.0

698

1.1

126

1.0

486

1.0

463

3.4

153

Inte

gra

l7.1

929

7.1

763

7.1

695

7.1

550

7.1

493

7.1

306

7.1

254

7.0

874

7.0

640

7.0

578

6.9

938

6.9

881

6.9

684

6.9

658

6.0

160

5.9

853

4.6

993

4.6

421

4.3

229

4.2

657

4.0

744

4.0

718

4.0

510

4.0

484

4.0

276

4.0

250

4.0

042

4.0

016

3.0

618

3.0

394

1.3

359

1.3

125

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :B09090~1.273

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 06 :00 :24

D ATE_d : Sep 02 2009

D E : 6.0 us ec

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W D W : EM


SOLVEN T : ?

17

8.0

79

9

15

2.7

97

7

13

4.5

02

513

3.7

30

412

9.9

98

012

7.5

15

412

7.1

87

012

7.1

44

312

5.0

71

3

77

.1600

54

.1343

46

.1320

40

.1175

15

.9785

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :B09090~1.273

EXPN O : 3

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 06 :12 :47

D ATE_d : Sep 02 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 1194

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg

R G : 9195.2001953

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SOLVEN T : C D C l3

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TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

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SF : 75.4677410 MH z

SI : 65536

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

7.5

15

4

12

7.1

87

012

7.1

44

3

(ppm)

127.5

1

2

4

5

78

9

1010a

NO

(+)-(6R,11S)-11a

6R

11S1'

3.9

635

1.0

000

1.4

668

0.9

971

0.9

626

2.0

863

1.1

959

1.2

932

19

.337

Inte

gra

l7.1

472

7.1

410

7.1

342

7.1

170

7.1

046

7.0

962

7.0

812

7.0

749

7.0

484

7.0

266

7.0

198

5.1

978

5.1

453

4.1

742

4.1

217

3.7

500

3.7

303

3.7

064

3.6

850

3.1

350

3.1

278

3.1

101

3.1

028

2.6

677

2.6

443

2.6

292

2.6

157

2.6

064

2.5

944

2.5

778

2.5

715

2.5

622

2.5

539

2.5

274

2.5

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2.4

878

2.3

709

2.3

397

2.3

329

2.3

189

2.2

965

2.2

893

2.2

659

2.0

340

2.0

283

2.0

236

1.9

950

1.9

904

1.9

758

1.9

706

1.9

612

1.9

493

1.9

301

1.9

197

1.9

072

1.7

003

1.6

759

1.6

634

1.6

275

1.4

913

1.4

669

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :B09090~2.273

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 23 :44 :54

D ATE_d : Sep 02 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 80

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 228 .1000061

SFO1 : 300 .1321009 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 5112 .474 H z

TD : 16384

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 0 .10 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1300060 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

18

4.3

37

5

14

1.9

20

413

6.7

54

712

9.9

51

112

7.1

74

212

6.9

26

812

6.7

51

9

77

.1600

56

.5742

55

.7509

39

.5459

29

.8246

26

.9411

18

.2136

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :B09090~2.273

EXPN O : 2

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 23 :48 :06

D ATE_d : Sep 02 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 10000

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg

R G : 9195.2001953

SFO1 : 75.4760204 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 21097 .046 H z

TD : 32768

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 0 .50

SF : 75.4677400 MH z

SI : 65536

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

7.1

74

212

6.9

26

812

6.7

51

9

(ppm)

3.1

338

2.0

946

1.0

000

1.1

015

1.1

117

1.0

699

1.0

802

2.5

180

3.3

098

Inte

gra

l7.1

515

7.1

478

7.1

283

7.1

088

7.0

844

7.0

796

7.0

210

6.9

942

6.9

869

6.9

711

6.9

637

6.9

564

6.9

394

6.9

333

6.0

469

6.0

164

4.8

801

4.8

253

4.3

705

4.3

156

3.4

707

3.4

451

3.4

207

3.3

000

3.2

781

2.0

296

2.0

040

1.9

796

1.9

577

1.9

333

1.9

077

1.8

833

1.8

285

1.8

041

1.7

797

1.7

553

1.7

322

1.7

078

1.6

834

1.0

311

0.9

811

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :C 09081~1 .99A

EXPN O : 3

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 04 :24 :07

D ATE_d : Aug 18 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 322 .5000000

SFO1 : 300 .1318008 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 5995 .204 H z

TD : 32768

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 0 .30 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1300060 MH z

SI : 16384

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

17

5.7

341

14

6.4

223

13

8.2

662

13

5.5

094

12

8.8

002

12

7.6

503

12

7.5

741

12

6.8

583

12

6.3

861

77

.16

00

62

.02

05

54

.85

44

38

.42

80

25

.09

33

11

.29

42

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :C 09081~1.99A

EXPN O : 1

PR OC N O : 1

*** Ac qu is ition Parameters ***

AQ_mod : qs im

D ATE_t : 03 :36 :47

D ATE_d : Aug 18 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 421

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg30

R G : 13004.0000000

SFO1 : 75.4764278 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 18832 .392 H z

TD : 65536

TE : 300.0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 1 .40

SF : 75.4677400 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM

*** 1D N MR Plo t Parameters ***

SOLVEN T : ?

12

7.6

503

12

7.5

741

(ppm)

4.1

932

1.0

163

0.9

588

1.0

000

1.0

637

0.9

755

0.9

928

2.4

096

3.2

080

Inte

gra

l7.2

600

7.2

382

7.2

319

7.2

153

7.2

080

7.1

914

7.1

862

7.1

669

7.1

617

7.1

306

7.1

072

7.1

009

7.0

708

7.0

552

7.0

302

7.0

250

7.0

053

7.0

027

6.9

866

6.9

803

6.9

564

6.9

205

6.8

956

6.8

701

6.8

472

6.8

379

6.8

077

6.7

661

6.7

407

6.5

852

6.5

515

6.5

203

6.4

974

6.0

716

6.0

706

6.0

410

6.0

399

4.7

486

4.6

909

4.3

026

4.2

454

3.8

119

3.7

875

3.7

635

3.7

609

3.1

751

3.1

527

1.8

443

1.8

193

1.7

939

1.7

725

1.7

471

1.7

216

1.6

966

1.6

826

1.6

582

1.6

337

1.6

098

1.5

870

1.5

625

1.5

386

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :B09031~1.100

EXPN O : 2

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 09 :46 :58

D ATE_d : Mar 17 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 128 .0000000

SFO1 : 300 .1321009 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 5112 .474 H z

TD : 16384

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 0 .10 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1299920 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

17

8.3

14

5

15

2.7

97

7

13

4.7

84

013

3.9

48

012

9.8

48

712

7.4

94

112

7.1

61

412

7.0

84

612

5.2

50

4

77

.1600

60

.4303

46

.2898

38

.7397

22

.9186

10

.7787

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :B09031~1.100

EXPN O : 5

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 21 :14 :32

D ATE_d : Mar 17 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 4800

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg

R G : 9195.2001953

SFO1 : 75.4760204 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 21097 .046 H z

TD : 32768

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 0 .50

SF : 75.4677400 MH z

SI : 65536

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

7.4

94

1

12

7.1

61

412

7.0

84

6

(ppm)

127.0

(+)-(6R,11S)-11b

12

34

5

7

8

9

10

10a

6a

NO

6R

11S1'

2'

3.9

857

1.0

000

1.0

048

0.9

955

0.9

643

2.0

391

1.0

747

3.2

832

3.0

753

Inte

gra

l5.1

793

4.1

518

4.0

991

3.4

231

3.3

974

3.3

723

3.2

103

3.2

034

3.1

858

3.1

783

2.6

235

2.6

002

2.5

852

2.5

714

2.5

613

2.5

431

2.5

331

2.5

293

2.5

262

2.5

149

2.5

023

2.4

873

2.4

766

2.4

634

2.4

364

2.3

511

2.3

197

2.3

159

2.2

996

2.2

870

2.2

701

2.2

575

2.2

450

2.0

184

2.0

140

1.9

870

1.9

820

1.9

682

1.9

650

1.9

600

1.9

487

1.9

387

1.9

293

1.9

192

1.8

998

1.8

960

1.8

747

1.8

533

1.8

282

1.8

188

1.8

031

1.7

937

1.7

774

1.7

686

1.7

441

1.7

221

1.6

977

1.6

732

1.1

001

1.0

750

1.0

505

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :C 09012~1 .99B

EXPN O : 3

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 16 :47 :17

D ATE_d : J an 27 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 724 .0999756

SFO1 : 300 .1318534 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 6172 .840 H z

TD : 16384

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 0 .30 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1300060 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

18

4.1

75

0

14

2.0

06

113

7.0

02

313

0.0

42

012

7.1

76

512

6.9

58

312

6.7

54

6

77

.1600

63

.6468

56

.0756

38

.1112

30

.0091

27

.1363

25

.2453

11

.8993

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :C 09012~1 .99B

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 15 :53 :19

D ATE_d : J an 27 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 2400

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg30

R G : 14596.5000000

SFO1 : 75.4752953 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 17985 .612 H z

TD : 65536

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 1 .40

SF : 75.4677390 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

7.1

76

512

6.9

58

312

6.7

54

6

(ppm)

127

6.2

683

12

.600

1.1

268

1.0

498

1.0

000

1.0

279

1.0

330

1.0

375

2.0

645

1.0

516

Inte

gra

l7.2

227

7.2

118

7.2

071

7.2

040

7.1

983

7.1

858

7.1

816

7.1

738

7.1

624

7.1

510

7.1

369

7.1

317

7.1

234

6.9

924

6.9

877

6.9

669

6.8

458

6.8

396

6.8

229

6.8

157

6.8

084

6.7

923

6.7

860

5.7

947

5.7

640

4.8

085

4.7

534

4.3

474

4.2

923

3.8

754

3.8

552

3.8

510

3.8

463

3.8

266

3.5

942

3.5

750

3.5

635

3.5

443

3.3

977

3.3

670

3.3

363

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :B09040~1.184

EXPN O : 2

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 06 :56 :53

D ATE_d : Apr 10 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 45.2999992

SFO1 : 300 .1321009 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 5112 .474 H z

TD : 16384

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 0 .10 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1300220 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

17

5.4

22

4

14

6.3

69

414

3.7

97

213

7.7

06

013

5.2

49

012

8.9

91

312

8.6

88

512

7.9

67

612

7.6

26

312

7.2

59

512

6.9

26

812

5.6

00

2

86

.9240

62

.7636

59

.7222

54

.5267

36

.4960

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :B09040~1.184

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 06 :55 :19

D ATE_d : Apr 10 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 2000

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg

R G : 2048.0000000

SFO1 : 75.4760204 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 21097 .046 H z

TD : 32768

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 0 .50

SF : 75.4677470 MH z

SI : 65536

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

8.9

91

3

12

8.6

88

5

12

7.9

67

6

12

7.6

26

3

12

7.2

59

5

12

6.9

26

8

(ppm)

127.0128.0129.0

20

.041

1.0

627

1.0

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D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 57.0000000

SFO1 : 300 .1321009 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 5112 .474 H z

TD : 16384

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

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PC : 1 .00

SF : 300 .1300060 MH z

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SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

17

6.2

71

3

13

4.7

20

013

4.2

03

912

9.5

45

912

6.9

05

512

6.7

13

512

6.4

10

7

12

0.5

02

8

77

.1600

56

.1391

42

.0925

40

.9408

35

.9244

23

.4603

11

.1925

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :B09052~1.230

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 07 :53 :01

D ATE_d : J un 01 2009

D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 1400

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg

R G : 9195.2001953

SFO1 : 75.4760204 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 21097 .046 H z

TD : 32768

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 0 .50

SF : 75.4677450 MH z

SI : 65536

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

4.0

000

1.9

642

1.0

306

1.9

649

0.9

710

1.0

284

1.0

051

2.5

910

3.1

366

Inte

gra

l7.1

248

7.0

978

7.0

853

7.0

765

7.0

682

7.0

557

6.1

782

6.1

694

6.1

574

6.1

392

6.1

304

6.1

179

6.1

111

6.0

670

5.4

281

5.3

725

4.1

524

4.1

363

4.1

144

4.0

973

4.0

853

3.1

340

3.1

241

3.0

997

3.0

903

2.9

999

2.9

812

2.9

656

2.9

469

2.9

401

2.9

193

2.9

063

2.8

850

2.4

322

2.4

265

2.4

218

2.3

787

2.3

698

2.3

626

2.3

532

1.7

793

1.7

543

1.7

486

1.7

310

1.7

247

1.7

076

1.7

003

1.6

831

1.6

769

1.6

525

1.6

285

1.5

974

1.5

729

1.5

506

1.5

267

1.5

033

1.4

799

1.4

560

1.0

084

0.9

839

0.9

590

(ppm)

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.5


N AME :B09051~2.223

EXPN O : 2

PR OC N O : 1


AQ_mod : dqd

D ATE_t : 05 :15 :39


D E : 6.0 us ec

D S : 2


N S : 16

N U C 1 : 1H

PU LPR OG : z g30

R G : 128 .0000000

SFO1 : 300 .1321009 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 5112 .474 H z

TD : 16384

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 0 .10 H z

PC : 1 .00

SF : 300 .1300060 MH z

SI : 32768

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

17

0.9

86

2

13

9.1

52

013

6.5

96

913

3.4

19

013

0.0

62

012

7.2

46

712

6.5

68

512

6.5

00

212

6.4

36

2

77

.1600

57

.0520

42

.4508

40

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36

.0908

23

.4049

11

.3844

(ppm)

102030405060708090100110120130140150160170180190


N AME :B09051~2.223

EXPN O : 1

PR OC N O : 1


AQ_mod : qs im

D ATE_t : 04 :18 :14


D E : 6.0 us ec

D S : 4


N S : 1200

N U C 1 : 13C

PU LPR OG : z gpg

R G : 9195.2001953

SFO1 : 75.4760204 MH z

SOLVEN T : C D C l3

SW _h : 21097 .046 H z

TD : 32768

TE : 300 .0 K


GB : 0.0000000

LB : 1 .00 H z

PC : 0 .50

SF : 75.4677410 MH z

SI : 65536

SSB : 0.0000000

W D W : EM


SOLVEN T : ?

12

6.5

68

512

6.5

00

212

6.4

36

2

(ppm)

12

3 4

5

8

9

10

11a

6

1'

7a11

2'

NO

(+)-(7R,12S)-11bb

7R

12S

Documents

Eur. J. Org. Chem. 2014 © WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, … · 2017. 1. 22. · 20 25 30 35 40 45 min mAU 0 100 200 300 400 ... 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80