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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

UBUNGEN IM EXPERIMENTALVORTRAG FUR LEHRAMTSKANDIDATEN

Veranstaltungs leiter: Dr. Butenuth _ ~

Dr. GerstnerProf. Dr. MüllerProf. Dr. Steuber

Experimentalvortrag vom 22.04.87

ZUCKERERSATZSTOFFE UND ZUCKERAUSTAUSCHSTOFFE

Sabine RospertLeopold-Lucas-Str. 433550 Marburg

SS 87

Chemie in der Schule: www.chids.de

Inhaltsverzeichnis

1.Vorstellung und Abgrenzung des Themas1.1. Die Zucker1.2. Die Zuckeraustauschstoffe1.3. Die Zuckerersatzstoffe (Süßstoffe)

2. Die Theorie des süßen Geschmacks2.1. Das AH-B Modell2.2. Anwendung des Modells

3. Die Zuckeraustauschstoffe3.1. Das Sorbit3.2. Das Inulin

4. Die Zuckerersatzstoffe4.1. Das Saccharin4.2. Das Acesulfam4.3. Das Cyclamat4.4. Das Aspartam

Literaturverzeichnis


1. Vorstellung und Abgrenzung des Themas

Die Stoffe, die unserer Nahrung den süßen Geschmack geben, lassensich in drei Gruppen untergliedern:

Zucker

SaccharoseGlucoseMaltoseLactose

1.1. Die Zucker

Zuckeraustauschstoffe

FructoseSorbitMannitXy I i t

Zuckerersatzstoffe

SaccharinCyclamatAcesulfamAspartam

Der Begriff Zucker ist hier nicht im chemischen Sinn zuverstehen, nicht alle Zucker werden in diese Gruppe eingeordnet.Gemeinsam ist den Molekülen dieser Gruppe, daß sie alle Glucoseals Baustein enthalten. Dieses gemeinsame Merkmal ist deshalb sowichtig, we il Glucose von unserem Körper mit Hilfe des Insulinsabgebaut wird . Bei Personen, die kein oder nur geringe Mengen vonInsulin bilden, kommt es zu den typischen Symptomen der Zuckerkrankheit. Diabetiker dürfen daher die Zucker dieser Gruppe nurin sehr begrenztem Umfang aufnehmen (1).

1.2. Die ZuckeraustauschstoffeL.

In diese Gruppe gehören Zucker (Fructose) und Zuckeralkohole. Inder oben stehenden Tabelle sind die Zuckeraustauschstoffeaufgelistet, die in der Bundesrepublik zugelassen sind. Diegrößte Bedeutung haben Fructose und Sorbit . Gemeinsam ist denZuckeraustauschstoffen, daß sie insulinunabhängig abgebautwerden. Sie sind daher für die Ernährung von Diabetikern besonders geeignet. Gemeinsam mit den Zuckern ist den Substanzendieser Gruppe, daß sie über eine hohe Kalorienmenge verfügen, füreine Diät zur Reduktion des Körpergewichts sind sie daher nichtgeeignet (2,3).

1 .3. Die Zuckerersatzstoffe (Süßstoffe)

Diese Gruppe unterscheidet sich von den beiden oben genanntenGruppen schon völlig durch ihre chemische Struktur. Sie werdenauf synthetischem Wege hergestellt und vom Körper in den meistenFällen unverändert wieder ausgeschieden. Daher enthalten siekeinen Nährwert, können also in der Diabetisbehandlung und in derDiät zur Reduktion des Körpergewichts eingesetzt werden.Ein weiteres Merkmal der Zuckerersatzstoffe ist ihre, gegenüber

1


~.

den Zuckern und Zuckeralkoholen um ein vielfaches höhere Süßkraft.

2. Die Theorie des süßen Geschmacks

Der süße Geschmack wird mit Rezeptoren wahrgenommen, die imBereich der Zungenspitze liegen und in Geschmacksknospen zusammengefaßt sind (4). Was das Empfinden von Süße an diesenRezeptoren hervorruft ist nicht bis ins D~~ail geklärt. Für diemeisten gilt das Modell von Acree und Shallenberger (5), das imfolgenden vorgestellt wird. Dieses Modell erlaubt allerdings kei-ne Voraussagen über die Süße eines bestimmten Moleküls.

2.1. Das AH-B Modell

Damit eine Substanz die Empfindung "süß" auslöst muß ein Systemaus einem Protonen-Donator (AH) und einem Protonenakzeptor (B)vorhanden sein. Der Abstand zwischen diesen heiden Gruppen mußrecht genau 0.3 nm betragen. Dieser Gruppe komlementär ist einAH-B System am Rezeptor. Durch den konstanten Abstand von 0.3 rumkann es zwischen den Gruppen zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken kommen, was den Geschmackseindruck hervorruft.Beeinflußt wird der süße Geschmack außer von dieser AH-B Gruppe

auch durch Substituenten, die weit entfernt von der eigentlichenWasserstoffbrückenbindung entfernt liegen können. Eine Vorhersage, ob ein Stoff süß schmeckt oder nicht, ist daher nichtmöglich (6).

Abb.l Das AH-B Modell

'lsüßes

Molekül"

2.2 Anwendung des Modells

===AH------B=:

}G.3 nm

=B------AH===:

11 Rezeptor"

Für die Zucker und Zuckeraustauschstoffe wird hierFructose als Beispiel aufgeführt. Bei allen Substanzen,

2

nur diedie in


diese Gruppe gehören, beruht der süße Geschmack auf zwei OH-Gruppen, die im Abstand von 0.3 nm zueinander stehen und von denendie eine als Protonendonator und die andere als Protonenakzeptordient (s.u. Abb.2). An diesem Beipiel kann auch demonstriertwerden, wie man sich die Rezeptorgruppierung und die Wechselwirkung zwischen den Gruppen vorstellt. Als AH-B System am Rezeptorkönnte eine Peptidbindung dienen.Das AH-B Modell läßt sich auf alle in der Bundesrepublik zugelas-senen Zuckerersatzstof f e übertragen.. ( s , u. Abb. 3 ) . -- ..---., .~~ ..

3. Die Zuckeraustauschstoffe

3.1.Das Sorbit

Abb.4H

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

H

D-Sorbit

Sorbit wird vom Körper fast vollständig zu Glykogen umgesetzt.Der Blutglucosespiegel wird daher durch Sorbit kaum beeinflußt.Ein weiterer Vorteil ist, daß Sorbit durch die Bakterien desMundraumes nicht abgebaut wird. Es entstehen also keine Säurenund auch keine Polyfructosen, die den Zahnbelag mitverursachen.Auf dieser Tatsache beruht der Einsatz von Sorbit in Pfefferminzbonbons (z.B. VIVIL).

V.l. SORBIT IN VIVIL - BONBONS

~ Vivil(zerrieben), 3 molll NaoH, l%ige KMn04-Lsg.,frischesFehlingsreagenz

Vivil in 25 ml Ebo unter Erwärmen lösen+ 10.Tr. 3 mol/l NaOH+ 1.4 ml Fehlings-Reagenz dazu, kochen

3


- + KMnO~- Lsg. (Cd. 5 ml)

Sorbit reagiert nicht mit Fehlingsreagenz, die Blaufärbung derLösung bleibt bestehen. Nach Zugabe von KMnO~ und weiterem Erhitzen entsteht der rostrote Niederschlag des Cu(I)oxids. KMnO~

hat das Sorbit zu U.d. Glucose oxidiert, die Reaktion verläuftjetzt positiv. (s.u. Abb.4 und 5).

3.2. Das Inulin

Inulin, ein Poymeres der Fructose~ hat eine MoleKülmasse vonca.5000 U und eine Kettenlänge von ca. 30 Bausteinen. Die Kettebesteht aus ß-2-)1 verknüpften Fructofuranose-Bausteinen miteiner endständigen D-Glucopyranose, die wiederum mit einemD-Fructofuranose-Baustein a-l-)2 verknüpft ist. Das Molekülendewird somit durch einen Saccharoserest gebildet (s.u.Abb.6). DaFructose ein Zuckeraustauschstoff ist, eignet sich das Inulin als

~. Stärkeersatz für Diabetiker (Topinambur). Das Inulin läßt sichleicht aus Artischocken oder Dahlienknollen extrahieren (7).

V.2. INULIN - EXTRAKTION AUS DAHLIENKNOLLEN

150 g Dahlienknollen (zerkleinert), Nd2COJ,Gemisch aus 1:1 Ether:Ethanol

Dahlienknolle mit 150 ml Wasser und einer Spatelspitze Natriumkarbonat 3 Stunden unter Rückfluß kochen

4 - braunes Extrakt direkt auf eine Aluminiumoxid-Säuleaufbringen und mit einer Wasserstrahlpumpe durchsaugen

aus dem gelblichen Filtrat ist das Inulin mit demLösungsmittelgemisch fällbar

Nach dem Trockenen erhält man das Inulin als weißes,~ stärkemehlartiges Pulver, das sich durch Umkristal1isieren aus

heißem Wasser noch weiter reinigen läßt.

V.3. INULIN ALS POLYMERES DER FRUCTOSE

SeO~-Reagenz (5 g Selendioxid in 20 ml dest. Wasser lösen mitwdsserfreiem Na2CO~ auf pH 7 eingestellt), Inulin (O,5%igeLsg.) 20%ige NaOH, konz. Hel, Glucose (O,5%ige-Lsg.)

- 25 ml Inulinlsg. + 10 Tr. konz. HCI ca. 3 min kochenmit NaOH neutralisieren- zu je 25 ml Inulinlsg., Inulinlsg. (hydrolysiert),und Glucoselsg. werden 2,5 ml Se02-Reagenz gegeben- die Reagenzgl~ser werden für ca.3 min in ein kochendes Wasserbad gestellt

4


Nur der Ansatz mit dem Hydrolysat zeigt den roten Niederschlagdes elementaren Selen. der auf das Vorhandensein von Fructosehinweist. Auch Glucose zeigt diese spezifische Reaktion nicht(8).Zum Mechanismus s.u. Abb .6 und 7.

4 .Die Zuckerersatzstoffe

Die heute verwendeten Süßstoffe wurden alle durch Zufallentdeckt. Um solche süß schmeckenden Substanzen in Lebensmittelnverwenden zu kannen. müssen sie folgende Kriterien erfüllen: Siedürfen nicht toxisch oder karzinogen sein. sie müssen stabil seinbei niedrigem pH und hoher Temperatur und sie müssen gut wasserlaslich sein.

r ' In der Bundesrepublik sind die Süßstoffe Saccharin. Cyclamat.Acesulfam und Aspertam lebensmittelrechtlich zugelassen (9). Allediese Süßstoffe übertreffen die Saccharose um ein vielfaches anSüßkraft.

Die Süßkraft einer Substanz wird von Testpersonen ermittelt, diedie Konzentration "erschmecken" müssen. die genau so süß wie eine3%ige Saccharose-Lsg. schmeckt. Aus den Ergebnissen der Testpersonen wird dann ein Mittelwert gebildet. Die subjektiv empfundenen Werte kannen sehr stark schwanken (10). Die nachfolgendeTabelle gibt einen überblick ; die Süßkraft der 3%igen SaccharoseLsg. wird dabei gleich 1 gesetzt.

Substanz

SaccharoseFructoseSorbitSaccharinNa-SaccharinatAcesulfam KNa-CyclamatAspartam

4.1. Das Saccharin

Süßkraft

11.10.5~550

400-55080-25020-50180-200

Das 1878 entdeckte Saccharin ist der am längsten bekannte Süßstoff. Saccharin ist seit über 100 Jahren im Einsatz, es sindkeine schädlichen Nebenwirkungen bekannt (11). In den Süßstoffenwird das wasserlasliche Na-Salz eingesetzt.

5


V.4. NACHWEIS DES SACCHARIN IN "SACHILLEN (Bayer) 11

1 Tab. Sachillen~ konz. H2S04~ 20%ige NaOH, Resorcin

- Resorcin + Süßstoff tab. + 15-20 Tr. H2S0~ in einemkleinen Reagenzglas vorsichtig! erhitzen# bis das Gemisch dunkelbraun gefärbt ist- mit einer Pipette die abgekühlte Lsg. in ca. 10 mlWasser eintragen (gelbe Lsg.)- Lsg. nun mit Natonlauge alkalisch machen

Saccharin bildet beim Kochen mit Resorcin in konz. Schwefelsäureeinen Phthaleinfarbstoff, der in alkalischer Lsg. eine intensivegrüne Fluoreszens zeigt (s.u. Abb.B).

V.5. QUANTITATIVER SACCHARINNACHWEIS AUS SACHILLEN

konz. HCI, Gemisch 1:9 Chloroform:Aceton, 10 gewogene Sachillen,Aceton~ dest. Wasser, Phenolphthalein

- 10 Sachillen in 7 ml Wasser unter Erwärmen lösenin Schütteltrichter füllen, mit 2 ml Wasser nach

spülen- 3 ml konz. Hel zusetzen, gut schütteln- mit 40 ml und 30 ml des Lösungsmittelgemisches nach-einander ausschütteln- die org. Phase in einem 300 ml Erlenmeyer auffangenund im Wasserbad vollständig abdampfen- 40 ml Aceton in den Erlenmeyer geben auf dem Magnetrührer lösen und dann 40 ml Wasser zusetzen- + 10 Tr. Phenolphthalein

BERECHNUNG DES SACCHARINGEHALTS (mg):20.52 mg/mI * Verbrauch an Lauge (mI)

Saccharin ist im Gegensatz zu seinem Na-Salz schwerwasserlöslich. Man kann aus einer Na-Saccharin~t enthaltendenSüßstofflösung das Saccharin mit konz. HCI quantitativ fällen.Mit einem Gemisch aus Chloroform und Aceton läßt sich das Saccharin extrahieren. In einem Aceton/Wasser Gemisch ist Saccharinlöslich und mit Natronlauge in einer Säure-Base-Titrationbestimmbar (s.u. Abb.9).

4.2. Das Acesulfam

Acesulfam wurde 1967 entdeckt. Es ist d~it der neuste der bei

6


uns zugelassenen Süßstoffe (12,13). Farbreaktionen tür Acesulf~

sind nicht bekannt, man kann es aber dünnschichtchromatographischnachweisen. Dazu muß der Süßstoff zuerst extrahiert werden(14,15). Im folgenden Versuch werden die Süßstoffe Saccharin undAcesulfam aus einer Limonade extrahiert. Für Cyclamat läßt sichdie Extraktion in der gleichen Weise durchführen. Der chromatographische Nachweis von Cyclamat ist allerdings problematisch.

V.6. ISOLIERUNG VON SACCHARIN UND ACESULFAM

(s.a. Anlage 1)

5%iger NH~, Methanol p.a., Petrolether, AMBERLITE LA 2 (Serva),Eisessig, Limonade (Saccharin + Acesulfam)

üBERFüHREN DES IONENAUSTAUSCHERS IN DIE ACETATFORM :

- 5 ml Amberlite + 95 ml Petrolethermit 20 ml Essig (Gemisch 1:5 Eisessig:Wasser )

ausschütteln

Der Austauscher liegt nun in der Acetatform vor(s.u. Abb.10)

EXTRAKTION DER SUßSTOFFLöSUNG:

25 ml Süßstofflösung + 5 ml Eisessig2* mit je 25 ml Ionenaustauscher ausschütteln

- die 50 ml Ionenaustauscherlsg. werden 2* mit 80 mlWasser gewaschen (zur Trennung der Phasen eventuellzentrifugieren)

Bei diesem Vorgang wird das Acetat durch die Anionen Saccharinatund Acesulfamat, die eine höhere Affinität zum Austauscher haben,

»<. ersetzt (s.u. Abb.11).

REEXTRAKTION DER SüßSTOFFE:

Die org. Phase wird mit 3* je 15 ml 5 %iger N~-Lsg. ausgeschüttelt. Die 45 ml ammoniakalische Lsg. werden im Rotavapor zurTrockne eingedampft. Zur Chromatographie wird der Rückstand in 2ml 50 %igem Methanol aufgenommen (s.u. Abb.12)

V.7. CHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS VON SACCHARIN UND ACESULFAM

De-Karten SiF 37341 (Riedel-de Häen) 5*10 cm, UV-Lampe 254 nm,Fließmittel: 12 ml Cyclohexan/6 ml Propanol/l.5 ml Eisessig/0.5ml Ameisensäure, Vergleichslösungen: 10 mg Acesulfam in 2 ml 1:1

7


Methanol:Wasser, 10 mg Saccharin in 2 ml 1:1Extrakt aus V.6.

Methanol:Wasser,

- es werden jeweils 6 Tr. mit einer Kapillare aufgetragen- Laufzeit ca. 40 min- Betrachtung bei UV-Licht- ERMITTELTE Rf-WERTE:

ACESULFAM: 0.291SACCHARIN: 0.570EXTRAKT 0.291/0.538

Saccharin und Acesulfam sind bej .. ,-~54 nm als dunkle Flecke aufhellgrün fluorescierendem Grund zu erkennen.

4.3. Das Cyclamat

Cyclamat wurde 1937 entdeckt und wird in der Bundesrepublik meistin einer Mischung mit Saccharin angeboten. Cyclamat stehtunter dem Verdacht karzinogen zu sein, in den USA ist es daherverboten (16).

Im Versuch wird das Cyclamat aus einer kalorienarmen Zitronenlimonade (BIZZL) nachgewiesen.

V.B. NACHWEIS VON CYCLAMAT

5%ige NaNO~-Lsg.~ konz. HCI, 10%ige BaCl~-Lsg.~ BIZZL

5 ml BIZZL + 4 Tr. konz. Hel+ 10 Tr. eeci;

- + 2 ml NaN02-Lsg.

Gasentwicklung (N~) und Trübung (BaS04) zeigen Cyclamat an (s.u.Abb.13)

4.4. Das Aspartam

Aspart~, ein Dipeptid, wurde 1965 entdeckt. Da es vom Körper zuAsparaginsäure, Phenylalanin und Methanol abgebaut wird~ ist esder physiologisch unbedenklichste Zuckerersatzstoff. Die Nachteile des Aspartams sind seine mangelnde Stabilität bei saurem pHund in der Hitze (17). Aus Süßstofftabletten~ die Aspart~ enthalten, läßt es sich durch die Ninhydrin-Reaktion nachweisen.

V.9. NACHWEIS VON ASPARTAM AUS tlCANDEREL (Searle)1I

8


10 Canderel, 2 ml O.l%ige Ninhydrinlsg.

- Süßstoff in 25 ml Wasser lösen- Reagenz zusetzen und ca. 2 min kochen

Nach einer Weile färbt sich die Lösung violett (s.u. Abb.14)

Um die Aminosäuren des Aspartam nachzuweisen, kann man es hydrolysieren und das Hydrolysat chromatographisch trennen. Die Entwicklung erfolgt wieder mit Ninhydrin-Reagenz. Die Aminosäurenund auch das Aspartam sind als violette Flecken zu erkennen.

V.I0 DIE BESTANDTEILE DES ASPARTAMS

HYDROLYSE VON CANDEREL

/~ 1 Tab. Canderel + 2 ml 6 molll HCl in eine Glasampulle einschmelzen und im Trockenschrank bei ca. 110 0 C 24 Stunden hydrolysieren. Die HCl wird abgedampft und der Rückstand in 5 ml dest.Wasser aufgenommen (s.u. Abb.15).

CHROMATOGRAPHIE VON CANDEREL

DC-Karten LE 10*20 cm 37348 Riedel-de Häen, Fließmittel: 78 mlPropanol, 4 ml Ameisensäure, 18 ml dest. Wasser, Entwickler: 0.3g Ni nhydri n in 100 ml n-Butanol + 3 ml Eisessig, Vergleichs-lösungen: 5 mg Asparaginsäure in 2 ml 0.1 molll HCI, 5 mg Phenylalanin in 2 ml 0.1 molll HCI, 1 Tab. Canderel in 10 ml H~O

Hydrolysat

- es wird jeweils ein Tr. mit einer KäPill~re aufgetragen- Laufzeit: ca. 50 min- nach dem Föhnen mit dem Reagenz einsprühen und fürCd. 3 min im Trockenschrank bei 100 0 entwickeln- ERMITTELTE Rf-WERTE:

Aspartam 0.324Phenylalanin 0.757Canderel 0.838Hydrolysat 0.35110.743/0.845

9


Literaturverzeichnis

(1)

A. Lehninger, Priciples of Biochemistry, 4.Aufl., 1986, WorthPublishers, Inc. Yew York

(2)B. Lutz, ZuckeraustauschstoffePdN - Ch. 6/34. Jg. 1985

nicht nur für Diabetiker,

(3)W.Kempkes, Zuckeraustauschstoffe und Süßstoffe , NiU P/C,4/33. Jg. 1985

( 4)Schmidt/Thews, Physiologie des Menschen. 21.Aufl., 1983, SpingerVerlag, Heidelberg, S.328 ff

(5)Acree/Shallenberger, Molecular Theorie of Sweet Taste, NatureVol.216 , 1967, S.480-482

(6)Tedder/Nechvatal/Jubb. Industrial Products,Chemistry Part 5, John Wiley & Sons. 1975

Basic Organic

(7)M. Wolf, Experimente: Inulin aus Artischocken, PdN - Ch, 1/82.Jg., S.27-28

(8)W. Göttel, über spezifische Nachweise für Glucose und FructosePdN - Ch., 1975, S.176-184

(9)B. Lutz, Zuckerersatzstoffe - Gaukler der Süße, PdN - Ch, 8/34.Jg., 1985

(10)H. Seitz, Künstliche Süßstoffe - ein Beitrag zur Lebensmittelchemie im Unterricht, PdN - Ch. 1/77. Jg., S.1-6

(11 )Themen-Service: Zum Thema Süßstoff,"Journalist", 3/79, Verlag Rommerskirchen

Verbandsbeilage in

(12)K. Clauß/H . Jensen, Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe vonSüßstoffen, Angew. Chemie, 85 . Jg . Nr.22, S.965-973

(13)K. Clauß/E. Lück/G. v. Rymon Lipinski. Z . Lebensm. Unters.Forsch. 162. 1976. S.37-40

10


I .;

(14 )G. v. R. Lipinski/H. Brixius. DünnschichtchromatographischerNachweis von Acesulfam, Saccharin, Cyclamat, Z. Lebensm. Unters.Forsch. 168. 1979, 5.212-213

(15)H. Woidich/H. Gnauer/E. Galinovsky, Dünnschichtchromato-graphischer Nachweis .. kUnstlicher Süßstoffe in Lebensmitteln .. Z.Lebensm. Unters. 139. 1968, 8.142-146

(16)G. Bungard, Die Süßstoffe IVa - Die Cyclamate, Der Deutsche Apotheker Nr.9 .. Jg.19, Sept.1967

(17)M. Mühlemann/G. Favre .. Aspartam .. die süße überraschung .. Schweiz.Apoth. Ztg. 120. 1982, S.551-555

11


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das reine Süß

DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS VON SUNETT IN LEBENSMITTELN

Einleitung

Stoffe lassen sich in Lebensmitteln dünnschichtchromatographisch nachweisen.Die hier beschriebene Methode erlaubt, Sunett neben Saccharin und Cyclamat zuerkennen.

Geräte und Reagenzien

Ausrüstung für die Dünnschichtchromatographie

Vakuum-Rotationsverdampfer

UV-Lampe (360 nm)

Polyamid 6 0 (Riedel-de Haen AG)

Flüssiger Ionenaustauscher Amberlite LA-2 (R) (Serva)

2,7-Dichlorfluorescein

Fl uorescei n

r'. Brom

Ameisensäure 98 - 100 %p.a.

konzentriertes wässriges Ammoniak p.a.

5 %iges wässriges Ammoniak p.a.

Xylol p,a ,

n-Propano1 p,a•

Methanol p.a.

Petrol ether (40 - 60°C) p.a.

Hoechst Aktiehg~ellschaftSunett InformationsdienstD-623ü FralIKitJi l (lvI)'00

IB Sunett ist das eingetragene Warenze ichen derHoechsl AG tur Acesunam K.

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Hoechst[BChemie in der Schule: www.chids.de

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Isolierung

Flüssige Produkte oder wässrige Extrakte aus festen Proben werden mit Essigsäureangesäuert. Aus der angesäuerten Lösung werden die Süßstoffe mit einer Lösungdes Austauschers Amerlite LA-2 in der Acetat-Form in Petrol ether (5 + 95) extrahiert. Die Austauscherphase wird durch waschen mit essigsäurehaltigem Wasser gereinigt. Anschließend werden die Süßstoffe aus dem Austauscher mit wässrigemAmmoniak extrahiert, das im Vakuum abgedampft wird.

Der trockene Rückstand wird in 1 ml 50 %igem wässrigen Methanol aufgenommen.

Dünnschichtchromatographie

2 - 10 /ul der bei der Isolierung erhaltenen Süßstofflösung in 50 %igem Methanolwerden auf Polyamid 6 D-Platten aufgetragen. Getrennt wird mit einer mobilenPhase aus Xylol, n-Propanol und Ameisensäure (5 + 5 +1). Die Laufstrecke soll15 cm betragen, der Zeitbedarf dafür beträgt ca. 40 mine

Nachweis

Nach Trocknen an der Luft können die Platten mit einer 0,2 %igen Lösung von2,7-Dich1orfluorescein in Methanol besprüht werden. Bei 360 nm erscheinen danndunkle Flecken auf gelbgrün fluoreszierendem Untergrund. In sichtbarem Lichtlassen sich Flecken sichtbar machen, wenn die Platten mit einer gesättigtenLösung von Fluorescein in Methanol besprüht und anschließend erneut getrocknetund dann kurze Zeit Brom-Dämpfen ausgesetzt werden. Anschließendes behandeln mitAmmoniak-Dämpfen läßt gelbe Flecken auf rötlichem Untergrund erscheinen. Bei zulangem bromieren färbt sich der Untergrund gleichmäßig rötlich und die getrenntenSüßstoffe sind nicht mehr erkennbar.

Unter optimalen Bedingungen können Mengen von etwa 2 lug pro FleCK an aufwärtserkannt werden. Die Süßstoffe zeigen etwa die folgenden RF-Werte:

(...~. .

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SunettCyclamatSaccharin

Literatur

0,430,560,72

c.G.-W. von RYmon Lipinski and H.-Ch. Brixius: Z. Lebensm. Unters. forsch. 168,212 - 213 (1979)

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, Jul f 1986


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Hinweis Bei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll ... · spitze Natriumkarbonat 3 Stunden unter Rückfluß kochen 4 - braunes Extrakt direkt auf eine Aluminiumoxid-Säule