Lehrbuch der organischen Chemie

von Prof. Dr. Hans Beyer ehem. Direktor des Instituts für organische Chemie an der Ernst-Moritz-Amdt-Universität Greifswald

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und Prof. Dr. Wolfgang Walter Institut für organische Chemie und Biochemie der Universität Hamburg

19., völlig neubearbeitete Auflage

Mit 132 Abbildungen und 19 Tabellen

S. Hirzel Verlag Stuttgart 1981

Inhaltsverzeichnis

Allgemeiner Teil

1. Einleitung 3 2. Die reine Substanz 5

a) Kristallisation 5 b) Destillation und Rektifikation 6 c) Destillation und Sublimation im Fein- und Hochvakuum 6 d) Zonenschmelzen . e) Wasserdampfdestillation f) Extraktion 8 g) Adsorptionschromatographie 8 h) Gel-Chromatographie 9 i) Verteilungschromatographie 9 j) Papierchromatographie 9 k) Dünnschichtchromatographie. . 10 1) Gaschromatographie 11 m) Kriterien der reinen Substanz 11

3. Qualitative organische Elementaranalyse 12 a) Kohlenstoff 12 b) Wasserstoff 13 c) Stickstoff 13 d) Schwefel 13 e) Halogene 14 f) Übrige Elemente 14

4. Quantitative organische Elementaranalyse 14 a) Kohlenstoff, Wasserstoff und Stickstoff 14 b) Schwefel 15 c) Halogene (Chlor, Brom, Iod) 15

5. Ermittlung chemischer Formeln 16 a) Verhältnisformel 16 b) Bestimmung der relativen Molekülmasse bzw. der Molekularformel 16 c) Struktur-und Konstitutionsformel . . 18

6. Arten der chemischen Bindungen 19 a) Atombau 20 b) Ionenbindung (Ionenbeziehung) 25 c) Atombindung 25 d) C-H-undC-C-Bindung 27 e) Oniumkomplexe 29 f) Polare Atombindung 29

7. Funktionelle Gruppen und induktiver Effekt 31

X Inhaltsverzeichnis

8. Physikalische Methoden der Strukturaufklärung 32 a) Massenspektrometrie 34 b) IR-Spektroskopie , 37 c) UV-Sichtbar-Spektroskopie : . . . 40 d) Photoelektronen-Spektroskopie 42 e) Kernmagnetische Resonanzspektroskopie 44 f) Elektronenspinresonanz 49 g) Ionen-Cyclotron-Resonanz 49 h) Kristallstrukturanalyse 49

9. Einteilung des Stoffgebiets der organischen Chemie 50

Spezieller Teil

I. Abschnitt. Aliphatische Verbindungen

l.Alkane (Paraffine), CnH2n+2 55 a) Methan 57 b) Ethan 58 c) Propan und Butane 58 d) Pentane und höhere Homologe 59

Konformationen des Ethans 60 2. Alkene (Olefine) CnH2n 62

a) Ethylen und Propylen 63 b) Butene, Isobuten und Homologe 64

Die C=C-Doppelbindung 66 Die cis-trans-lsomerie der Ethylene 67 Additionsreaktionen 70

3. Polymerisation der Alkene und Vinylderivate 76 a) Polymerisation der Alkene 78 b) Polymerisation der Vinylverbindungen 82

4. Erdölchemie 84 a) Erdöl und Erdgas 85 b) Treibstoffe aus Erdöl 87 c) Treibstoffe aus Kohle 90

5. Petrolchemie 90

6. Alkine (Acetylene) CnH2„_2 91 Die C=C-Dreifachbindung 94 Bindungslängen und Hybridisierung 94 Additionsreaktionen 96

7. Kohlenwasserstoffe mit zwei oder mehr C=C-Doppelbindungen (Polyene) 100 a) Allene 100 b) Diene 101

1,2- und 1,4-Addition; Mesomerie 102 Struktur des Butadiens 105 Woodward-Hoffmann-Regeln 106

c) Diolefine 110

8. Einwertige Alkohole (Alkanole) 110 Die Wasserstoffbindung (Wasserstoffbrücke) 111

a) Methanol (Methylalkohol, Carbinol) 114 b) Ethanol (Ethylalkohol) 115

Inhaltsverzeichnis XI

c) Propanole (Propylalkohole) 117 d) Butanole (Butylalkohole) 117 e) Pentanole (Pentyl-oder Amylalkohole) 118 f) Höhere Alkohole CnH2ll+iOH 121 g) Ungesättigte Alkohole (Alkenole und Alkinole) 122

9. Halogenderivate der Alkane 123 a) Alkylhalogenide (Halogenalkane) 123

Mechanismen der nucleophilen Substitution am gesättigten C-Atom 125 Eliminierungsreaktionen 130 Fragmentierungsreaktionen 132

b) Höherhalogenierte Alkane 132 c) Fluorierte Kohlenwasserstoffe 134

10. Ester anorganischer Säuren 137 a) Ester der Schwefelsäure 137 b) Ester der Salpetersäure 138 c) Ester der salpetrigen Säure 138 d) Ester der Phosphorsäure 139 e) Ester der Borsäure 139

ll.Ether 140

12. Mercaptane (Alkanthiole) 143

13. Thioether (Dialkylsulfide) 144 Sulfoxide und Sulfone 145

14. Aliphatische Sulfonsäuren, Sulfochloride, Sulfin-und Sulfensäuren 146 a) Alkansulfonsäuren 147 b) Alkansulfochloride, Alkansulfin- und Alkansulfensäuren 148

Sulfochlorierung 148

15. Nitroalkane (Nitroparaffine) 148

16. Aliphatische Amine 152 a) Monoamine 152

Die semipolare Bindung 159 Optische Aktivität am 3-und 4bindigen N-Atom 161

b) Ungesättigte Amine (Enamine) 162 c) Diamine 162

17. Aliphatische Diazoverbindungen, Diazirine und Diazirane 163 a) Diazoverbindungen 163 b) Diazirine und Diazirane 164

18. Aliphatische Hydrazine und Azide 165 a) Hydrazine 165 b) Azide 167

19. Organische Verbindungen einiger Nichtmetalle 167 a) Organische Phosphorverbindungen 167 b) Organische Arsenverbindungen 171 c) Organische Siliciumverbindungen 172 d) Organische Borverbindungen 174

20. Metallorganische Verbindungen 177 a) Alkalimetallorganische Verbindungen (Alkalimetallorganyle) 177 b) Organische Magnesium Verbindungen 179 c) Organische Zinkverbindungen 181 d) Organische Quecksilberverbindungen 181 e) Organische Aluminiumverbindungen 183

XII Inhaltsverzeichnis

f) Organische Zinnverbindungen 184 g) Organische Bleiverbindungen 185

21. Aliphatische Aldehyde (Alkanale) 185 Die C=0-Doppelbindung 187 Additionsreaktionen der Aldehyde 187 Prochiralität 189 Kondensationsreaktionen der Aldehyde 190 Aldoladdition ' 192 Polymerisation der Aldehyde 194

a) Formaldehyd (Methanal) . 195 b) Acetaldehyd (Ethanal) 196 c) Propionaldehyd (Propanal) 197 d) Halogenaldehyde 198 e) Ungesättigte Aldehyde (Alkenale und Alkinale) 199

22. Aliphatische Ketone (Alkanone) 201 Additions- und Kondensationsreaktionen 203 Enamine 204 Reduktionsprodukte der Ketone 205 a) Aceton (Propanon) 208 b) Ethylmethylketon (Butanon) 210 c) Halogenketone 210 d) Ungesättigte Ketone 210 Photochemie der Carbonylverbindungen 211

23. Tabellarische Gegenüberstellung der Aldehyde und Ketone 215

24. Gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren (Fettsäuren, Alkansäuren) 219 a) Ameisensäure (Methansäure) 223 b) Essigsäure (Ethansäure) 224 c) Propionsäure (Propansäure) 225 d) Buttersäuren (Butansäuren) 225 e) Valeriansäuren (Pentansäuren) 225 f) Höhere Fettsäuren 226

25. Ungesättigte aliphatische Monocarbonsäuren (Alkensäuren) 226 a) Acrylsäure (Propensäure) 228 b) Ungesättigte Carbonsäuren mit vier C-Atomen 229 c) Ölsäure (9-Dodecensäure) 230 d) Mehrfach ungesättigte Monocarbonsäuren 231

26. Fette, Öle und Wachse 232 a) Fette und Öle 232

Gewinnung der Fette 233 Fetthärtung 233 Fettspaltung 233

b) Wachse 233

27. Seifen und synthetische Waschmittel (Detergenzien) 234 a) Anionaktive Verbindungen 234 b) Kationaktive Verbindungen 237 c) Nichtionogene Verbindungen 237

28. Derivate aliphatischer Monocarbonsäuren 238 a) Carbonsäurehalogenide 238 b) Carbonsäureanhydride 240 c) Ketene 242 d) Carbonsäureester 243 e) Orthocarbonsäureester 246

Inhaltsverzeichnis XIII

f) Carbonsäureamide 246 g) Blausäure und Nitrile (oder Carbonitrile) 250 h) Hydroxamsäuren 253 i) Imidoester, Amidine und Amidrazone 253 k) Säurehydrazide und Säureazide 254

29. Substitutionsprodukte aliphatischer Monocarbonsäuren 254 a) Halogencarbonsäuren 254

D- und L-Konfiguration am asymmetrischen C-Atom 257 Absolute Konfiguration am asymmetrischen C-Atom (.R.S-System) 259

b) Hydroxycarbonsäuren 262 Lactone 264

c) Aminocarbonsäuren 267

30. Aliphatische Aldehyd- und Ketocarbonsäuren 274 a) Aldehydcarbonsäuren 274 b) Ketocarbonsäuren 275

Äeto-£'«o/-Tautomerie 276 Keton- und Säurespaltung der /?-Ketocarbonsäureester 280

31. Mehrwertige Alkohole 283 a) Zweiwertige Alkohole (Glykole, 1,2-Diole) 283 b) Dreiwertige Alkohole 290 c) Vierwertige Alkohole 295 d) Fünfwertige Alkohole (Pentite) . 296 e) Sechswertige Alkohole (Hexite) 296

32. Aliphatische Hydroxyaldehyde und Hydroxyketone 297 a) Hydroxyaldehyde (Aldehydalkohole) 297 b) Hydroxyketone (Ketonalkohole) 299

33. Aliphatische Dialdehyde, Ketoaldehyde und Diketone 299 a) Dialdehyde 299 b) Ketoaldehyde 301 c) Diketone 301

34. Gesättigte aliphatische Dicarbonsäuren 304 a) Oxalsäure 306 b) Malonsäure 307 c) Bernsteinsäure 310 d) Höhere Dicarbonsäuren 311

35. Ungesättigte aliphatische Dicarbonsäuren 313 a) Ethylendicarbonsäuren (Malein- und Fumarsäure) 313 b) Acetylendicarbonsäure 319

36. Aliphatische Hydroxy-di-und-tricarbonsäuren 319 a) Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) 319 b) Äpfelsäure (Monohydroxybernsteinsäure) 319 c) Weinsäure (Dihydroxybernsteinsäure) 323 d) Citronensäure 326

37. Aliphatische Ketodicarbonsäuren 327 a) Mesoxalsäure 327 b) Oxalessigsäure 327

38. Derivate der Kohlensäure 328 a) Halogenide der Kohlensäure' 328 b) Ester der Kohlensäure 329 c) Amide der Kohlensäure 330 d) Amide der Orthokohlensäure 336

XIV Inhaltsverzeichnis

39. Thioderivate der Kohlensäure 337 Abkömmlinge der Thionkohlensäure 338

40. Cyansäure und ihre Derivate 341 a) Cyanhalogenide 342 b) Cyan-und Isocyansäureester 342 c) Cyanamide und Carbodiimide 344

41. Thiocyansäure und ihre Derivate 346

Thio- und Isothiocyansäureester . 347

42. Dicyan und Dirhodan 348

43. Kohlenmonoxid und seine Derivate 349 a) Kohlenmonoxid 349 b) Alkylisocyanide (Isonitrile) 351

44. Carbene und Nitrene als instabile Zwischenprodukte 353 a) Carbene 353 b) Nitrene 355

ü. Abschnitt. Alicyclische Verbindungen

Cycloalkane (Cycloparaffine) 357 1. Kleine Kohlenstoffringe 359

a) Cyclopropan und seine Derivate 359 b) Cyclobutan und seine Derivate 362

2. Normale Kohlenstoffringe 365 a) Cyclopentan und seine Derivate 365 b) Cyclohexan und seine Derivate 369

Konformationen der Cyclohexanderivate 370 c) Cycloheptan und seine Derivate 375

3. Mittlere Kohlenstoffringe 377

4. Große Kohlenstoffringe 380

5. Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe 382 a) Spirane __ 382 b) Kondensierte Ringsysteme 383

Stereoisomerie der c«-?ran.s-Decaline 383 c) Brücken-Ringsysteme 384 d) Diamantoide Ringsysteme 386 e) Kleine bi- und polycyclische Systeme 387

III. Abschnitt. Kohlenhydrate

1. Monosaccharide 393 a) Reaktionen der Monosaccharide 397 b) Umwandlung von Monosacchariden 401 c) Nachweisreaktionen der Monosaccharide 401 d) Synthese, Auf- und Abbau von Monosacchariden 402 e) Ringstruktur der Monosaccharide 404 0 Glykoside 409 g) Die wichtigsten Monosaccharide 410 h) Desoxyzucker 413 i) Aminozucker 414

Inhaltsverzeichnis XV

k) Zuckermercaptale und Thiozucker 416 1) L(+)-Ascorbinsäure, Vitamin C 417

2. Oligosaccharide 420 a) Disaccharide 420 b) Trisaccharide 425

3. Polysaccharide 426 a) Stärke (Amylum) 426 b) Glykogen 429 c) Inulin 429 d) Chitin 429 e) Pektine 430 f) Cellulose 430 g) Hemicellulosen 431 h) Cellulosenitrate 432 i) Halbsynthetische Fasern 432

IV. Abschnitt. Aromatische Verbindungen

Struktur des Benzols 435

1. Aromatische Kohlenwasserstoffe 439 a) Benzol 440 b) Homologe des Benzols (Alkylbenzole) 442

2. Halogenderivate der aromatischen Kohlenwasserstoffe 445 a) Addition von Halogen am Benzolkern 445 b) Kernsubstitution durch Halogene 445

Mechanismen der mehrfachen elektrophilen Substitution am Benzolkern . . . . 448 c) Seitenkettenhalogenierung der Alkylbenzole 452

3. Aromatische Nitroverbindungen 453 a) Nitrobenzole 454 b) Nitrotoluole 456

4. Aromatische Sulfonsäuren 457

5. Phenole 461 a) Einwertige Phenole 461

Phenolderivate 463 Substitutionsprodukte der Phenole 465 Homologe des Phenols 470

b) Zweiwertige Phenole 474 Cyclophane und Catenane 476

c) Dreiwertige Phenole 479

6. Benzochinone 481 Redoxreaktionen der jO-Chinone 483 1,4-Additionen der^-Chinone 485 Chinoide Farbstoffe 487

7. Aromatische Alkohole und Arylalkylamine 488 a) Aromatische Alkohole 488 b) Arylalkylamine 491

8. Aromatische Aldehyde und Ketone 495 a) Aromatische Aldehyde 495

Phenol-und Phenolether-aldehyde 501 b) Aromatische Ketone 505

XVI Inhaltsverzeichnis

9. Aromatische Carbonsäuren 510 a) Aromatische Monocarbonsäuren 510 b) Araliphatische Monocarbonsäuren 516 c) Ungesättigte araliphatische Monocarbonsäuren 518 d) Aromatische Dicarbonsäuren 520 e) Die Hammett-Gleichung 523

10. Reduktionsprodukte der aromatischen Nitroverbindungen 525 a) Reduktion in mineralsaurer Lösung 526 b) Reduktion in neutraler oder schwach saurer Lösung 526

Aromatische Nitrosoverbindungen 527 c) Reduktion in alkalischer Lösung 528

Azoxyverbindungen 528 Azoverbindungen 529 Hydrazoverbindungen 530

11. Aromatische Amine 531 a) Primäre Amine 532

Substitutionsprodukte des Anilins 535 b) Sekundäre und tertiäre Amine 539 c) Phenylendiamine 542

12. Aromatische Diazoverbindungen 543 a) Diazoniumsalze 543 b) Diazotate 544

13. Reaktionen aromatischer Diazoverbindungen 545 a) Reaktionen, die unter Abspaltung der Diazogruppe verlaufen (Diazospaltung) . . 545 b) Reaktionen, bei denen der Diazostickstoff im Molekül verbleibt 549

Kupplungsreaktionen 550

14. Azofarbstoffe 553 Konstitution und Farbe 553 a) Basische Azofarbstoffe 559 b) Saure Azofarbstoffe 559 c) Substantive Azofarbstoffe (Direktfarbstoffe) 560 d) Naphthol-AS-Farbstoffe 561 e) Reaktivfarbstoffe 562 f) Dispersionsfarbstoffe 563 g) Metallkomplexazofarbstoffe 564 h) Diazotypie und verwandte Kopierverfahren 564

15. Biphenyl und Arylmethane 565 a) Biphenyl (Diphenyl) 565

Atropisomerie bei Biphenylderivaten 566 b) Diphenylmethan 567 c) Triphenylmethan (Tritan) 567

16. Triphenylmethanfarbstoffe 569 a) Aminotriphenylmethanfarbstoffe 569 b) Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe 571 c) Phthaleine 572

17. Arylethane 574

18. Freie Radikale 575 a) Kohlenstoffradikale 575 b) Stickstoffradikale 577 c) Aroxyle, Phenoxyradikale 578 d) Radikal-Ionen 579

Inhaltsverzeichnis XVII

19. Phenylierte ungesättigte Kohlenwasserstoffe 580 a) Arylalkene 580

Stilbenfarbstoffe 582 b) Arylalkine 583 c) Kumulene 584

Die Allen-Isomerie (Molekülasymmetrie) 585

20. Kondensierte aromatische Ringsysteme 587 a) Inden 587 b) Fluoren 589 c) Naphthalin 589

Substitutionsprodukte des Naphthalins 592 d) Acenaphthen 598 e) Anthracen 598

Anthrachinonfarbstoffe 604 f) Phenanthren 607 g) Polycychsche aromatische Kohlenwasserstoffe 609

21. Nichtbenzoide Aromaten 612 a) Cyclopentadienide 613 b) Aromatenkomplexe 614 c) Tropyliumsalze 615 d) Tropon 616 e) Tropolon und seine Derivate 617 f) Azulene 619 g) Die HüCKELsche (4 n+2) 7i-Regel 620

V. Abschnitt. Isoprenoide (Terpene und Steroide)

A. Terpene 627 1. Acyclische Terpene 628

a) Terpenkohlenwasserstoffe 628 b) Terpenalkohole 628 c) Terpenaldehyde und Terpenketone 629

2. Monocyclische Terpene 630 a) Terpenkohlenwasserstoffe 630 b) Terpenalkohole 631 c) Terpenketone 632

3. Bicyclische Terpene 633 a) Carangruppe 633 b) Pinangruppe 634 c) Bornangruppe 635

4. Sesquiterpene 638 a) Acyclische Sesquiterpene 638 b) Monocyclische Sesquiterpene 638 c) Bicyclische Sesquiterpene 639 d) Tricyclische Sesquiterpene 639

5. Diterpene 640 a) Acylische Diterpene 640 b) Monocyclische Diterpene 640 c) Tricyclische Diterpene 641

6. Triterpene (Squalenoide) 642

XVIII Inhaltsverzeichnis

7. Tetraterpene 643 Carotinoide (Polyenfarbstoffe) 643

8. Polyprene 646 a) Naturkautschuk 646 b) Synthetische Elastomere 647 c) Guttapercha 648

B. Steroide 649

Nomenklatur und Stereochemie der Steroide 649

1. Sterine (Sterole) 651

2. Gallensäuren 653

3. Steroid-Vitamine 654

4. Steroid-Hormone (Sexual- und Nebennierenrindenhormone) 655 a) Männliche Sexualhormone (Androgene) 656 b) Weibliche Sexualhormone (Östrogene und Gestagene) 656 c) Corticoide 659

5. Herzaktive Steroide 661 a) Cardenolide 661 b) Bufadienolide 662

6. Steroid-Sapogenine 662

7. Steroid-Alkaloide 663

VI. Abschnitt. Heterocyclische Verbindungen

1. Fünfringe mit einem Heteroatom 668 a) Pyrrolgruppe 668

Porphinfarbstoffe 672 b) Furangruppe 681 c) Thiophengruppe 684

2. Benzokondensierte Ringsysteme der Pyrrol-, Furan- und Thiophengruppe . . . . 686 a) Indolgruppe 687

Indigofarbstoffe 691 b) Indolizingruppe 694 c) Cumarongruppe 695 d) Thionaphthengruppe 696 e) Kondensierte tricyclische Systeme 696

3. Fünfringe mit zwei Stickstoffatomen 698 a) Pyrazolgruppe 699

1.3.-DipolareCycloadditionen 699 Azofarbstoffe der Pyrazolreihe 703

b) Imidazolgruppe 705

4. Fünfringe mit zwei verschiedenen Heteroatomen 709 a) Oxazolgruppe 709 b) Isoxazolgruppe 711 c) Thiazolgruppe 712

Polymethinfarbstoffe (Sensibilisierungsfarbstoffe) 716 d) Isothiazolgruppe 718

5. Fünfringe mit drei und mehr Heteroatomen 719 a) Triazolgruppe 719 b) Tetrazolgruppe 721

Inhaltsverzeichnis XIX

c) Pentazolgruppe 723 d) Sydnone 724 e) Thiadiazolgruppe 725

6. Sechsringe mit einem Heteroatom 725 a) Pyridingruppe 726 b) Pyrangruppe 735

7. Benzokondensierte Ringsysteme des Pyridins und y-Pyrons 737 a) Chinolingruppe 737 b) Benzochinolingruppe 740

Acridinfarbstoffe 741 c) Isochinolingruppe 742 d) Chromangruppe 743

Anthocyane (Flavyliumfarbstoffe) 744

8. Sechsringe mit zwei Heteroatomen 746 a) Pyridazingruppe 747 b) Pyrimidingruppe 747 c) Pyrazingruppe 750 d) Benzodiazine 751 e) Phenazine, Phenoxazine, Dibenzo-p-dioxixine und Phenothiazine 752

Phenazinfarbstoffe 753 Phenoxazinfarbstoffe 753 Phenothiazinfarbstoffe 755 Schwefelfarbstoffe 756

9. Sechsringe mit drei und vier Heteroatomen 757 a) Triazixine (Triazine) 757 b) Tetrazixine (Tetrazine) 758

10. Benzokondensierte Siebenringe mit einem oder zwei Heteroatomen 759 a) Benzazepine 759 b) Benzodiazepine 759

11. Bicyclische Heterosysteme 760 a) Purine 760 b) Pterine 764 c) Flavine (Isoalloxazine) 766

12. Alkaloide 766 a) Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin-, Piperidin-Typ 767 b) Alkaloide vom Tropan-Typ 770 c) Alkaloide vom Chinolizidin-Typ 773 d) Alkaloide vom Chinolin-Typ 774 e) Alkaloide vom Isochinolin-Typ 775 1) Alkaloide vom Indol-Typ 779

VII. Abschnitt. Aminosäuren, Peptide und Proteine

1. Aminosäuren als Proteinbausteine 784 a) Aliphatische Aminosäuren 784 b) Aromatische Aminosäuren 787 c) Heterocyclische Aminosäuren 789 d) Technische Darstellung von Aminosäuren 789

2. Peptide ' . . 791 a) Peptidsynthesen 791 b) Baustein- und Sequenzanalyse der Peptide 795

XX Inhaltsverzeichnis

c) Natürliche Peptide 797 Peptid-Antibiotica 798 Peptidhormone 798

3. Eigenschaften und Struktur der Proteine 800 a) Skieroproteine 802 b) Sphäroproteine 804 c) Konjugierte Proteine 805

Nucleinsäuren und Nucleoproteine 807 Nucleoside und Nucleotide 807 Struktur der Nucleinsäuren 809

d) Die genetische Information durch die DNA 813 e) Biosynthese der Proteine 814 f) Virusproteine 816

VIII. Abschnitt. Enzyme

Nomenklatur und Einteilung der Enzyme 818

1. Oxidoreduktasen 818

2. Transferasen 823 a) Phosphotransferasen 823 b) Acyltransferasen 823 c) Aminotransferasen 824 d) Methyl- und Formyltransferasen 825

3. Hydrolasen 826 a) Esterhydrolasen 826 b) Glykosidhydrolasen 826 c) Peptidhydrolasen 827

4. Lyasen 828 a) C-C-Lyasen 828 b) C-O-Lyasen 830

5. Isomerasen 831

6. Ligasen (Syntheasen) 831

IX. Abschnitt. Stoffwechselvorgänge

1. Photosynthese-Zyklus 832 2. Enzymatischer Abbau und Aufbau der Kohlenhydrate 835

a) Alkoholische Gärung 835 b) Glykolyse (Zuckerabbau im Organismus) 838 c) Citronensäure-Zyklus 838

3. Fettstoffwechsel 840 a) /?-Oxidation der Fettsäuren 840 b) Biochemischer Aufbau der Fettsäuren 842

4. Stoffwechsel der Proteine 842 5. Die Biosynthese aromatischer Aminosäuren 844 6. Biosynthese der Pyrimidin-Nucleotide 847 7. Biosynthese der Terpene und Steroide 848 8. Überblick über die Biogenese der Naturstoffe 851

Namenregister 853 Sachregister 861