Grenzstrukturen

Realstruktur

Aufgabe 1:

a) Was versteht man unter dem Begriff der Elektronegativitt?(1P)

Mit dem Begriff der Elektronegativitt wird das Ma der Fhigkeit eines Atoms beschrieben,

Valenzelektronen in einer Atombindung an sich zu ziehen.

b) Was versteht man unter Mesomerie? Erlutern Sie diesen Begriff anhand eines Beispiels. (3P)

Unter der Mesomerie, auch Resonanz genannt, versteht man das Phnomen, das die

Struktur eines Molekls aufgrund der Delokalisation der Elektronen nicht mehr durch eine

einzige Strukturformel exakt beschrieben werden kann. Die Realstruktur lsst sich als

gewichtete Mittelung aller durch Lokalisation der Elektronen generierbaren Strukturen, den

sogenannten Grenzstrukturen, beschreiben.

Beispiel Benzol:

c) Erlutern Sie den Begriff Nucleophil anhand eines Beispiels:

Als Nucleophil werden solche Teilchen (Atome, Ionen oder Zentren in Moleklen)

bezeichnet, die einen berschuss an Elektronen in Form einer negativen Ladung oder in

Form von freien Elektronenpaaren aufweisen. (2P)

Beispiel:

d) Beschreiben Sie die beiden Grundtypen der Atom- oder kovalenten Bindung: (3P)

-Bindung: Das Moelklorbital befindet sich entlang der Kernverbindungslinie zwischen den

beiden Atomen der Atombindung

-Bindung: Die Atomorbitale der beiden miteinander verbundenen Atomen vereinigen sich

zu einem neuen Moleklorbital, dessen Orbitallappen sich auerhalb der

Kernverbindungslinie befinden.

Alternativ drfen Sie auch mit Hilfe einer entsprechenden Zeichnung erlutern:

HO

H

Aufgabe 2: (8P)

a) Erluern Sie die drei Grund-Hybridisierungen fr Kohlenstoff-Atome anhand ihrer

Energieschemata (6P):

b) Warum besitzen Alkine saure Eigenschaften:

Alkine, die am Kohlenstoff der Dreifachbindung ein Wasserstoffatom gebunden haben,

besitzen saure Eigenschaften, weil das Moleklorbital der CH--Bindung aus einen 1s-Orbital

des Wasserstoff-Atoms und eines sp-Hybrid-Orbitals des Kohlenstoff-Atoms aufgebaut ist.

Wenn das Alkin ein H+ abgibt (Sure = Protonendonator) vebleibt das Elektronenpaar der

ehemaligen CH-Bindung im sp Hybridorbital des Kohlenstoff-Atoms. Wegen des groen s-

Anteils (50%) befindet sich dieses Orbital nahe am Kern. Deshalb wird die negative Ladung

des Anions durch Coulomb-Anziehung mit den Protonen im Kern besonders stark stabilisiert.

Aufgabe 3:

Geben Sie die Hybridisierung aller nummerierten Kohlenstoffatome im nachfolgenden Molekl an:

(7P)

1,3,5,9,10,11,13 sp3; 2,4,8,12,14 sp2; 6,7 sp

Aufgabe 4:

a) Welche Produkte entstehen bei der Reaktion der nachfolgenden Verbindung mit

Bromwasserstoff? (Formeln, 2P)

1s

2p 2p

1s 1s

sp3sp2

sp

Csp3 Csp2 Csp

E

OO

O

1 2

3

4

5

67

8

910 11

12

13

14

HBr+

Br

Br

A B

b) Nach welchem Mechanismus verluft diese Reaktion? Begrnden Sie, welches der Produkte

hauptschlich gebildet wird?

Die Reaktion verluft nach dem Prinzip der electrophilen Addition. Produkt B wird

hauptschlich gebildet. Nach der Regel von Markownikov bindet sich das Wasserstoffatom

des Halogenwasserstoff-Molekls immer an dasjenige C-Atom der Doppelbindung, das die

meisten Wasserstoffatome besitzt. Die electrophile Addition verluft bevorzugt ber das

Zwischenprodukt, in dem das stabilere Carbenium-Ion gebildet wird (A: sekundres

Carbenium-Ion, B: tertires Carbenium-Ion (stabiler))

c) Welche Produkte entstehen aus HCl und folgendem Edukt? (Formeln, 2P)

Aufgabe 5: (10P)

Bei der alkoholischen Grung von Zucker durch Hefe-Bakterien entsteht ein Gemisch aus Wasser,

Ethanol, Methanol und lngerkettigen Alkoholen wie beispielsweise Pentanol. Durch Destillation

kann man dieses Stoffgemisch trennen.

a) In welcher Reihenfolge werden die vier genannten Stoffe verdampfen? (Reihenfolge,

Siedepunkte abschtzen, Formel, Begrnung, 8P)

Methanol (67oC) vor Ethanol (78oC) vor Wasser (100oC) vor Pentanol (138oC)

Mit zunehmender Kettenlnge steigt der Siedepunkt der Alkohole. Wegen der Zunahme der

Masse, der Van der Waals Wechselwirkung und Abnahme der

Wasserstoffbrckenbindungskrfte. Wasser ist die Ausnahme, weil es wegen der starken

Wasserstoffbrckenbindungen trotz seiner geringen Masse einen hheren Siedepunkt als

Methanol und Ethanol besitzt.

b) Wie knnte man Pentanol ohne zu destillieren noch von den anderen drei Stoffen

abtrennen?

Wegen der langen Kohlenwasserstoffkette ist Pentanol sehr unpolar und nur schlecht in

polaren Stoffen lslich. Durch Zugabe eines unpolaren Lsungsmittels kann man es durch

Ausschtteln abtrennen.

HBr+

Br

Br

A B+ H+

+ Br- + Br-

Hauptprodukt

tertirsekundr

stabileres Carbenium-Ion

HClCl

Cl

OH OH HO

HOH

Aufgabe 6 (6P)

Lassen Sie Benzol mit Brom reagieren

a) Schreiben Sie die Formel des Produkts (1P)

b) Nach welchem Mechanismus verluft diese Reaktion? (Schema und Erluterung, 3P)

c) Warum verluft diese Reaktion nur in Gegenwart eines Katalysators ab (2P)

KKK-Regel

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine electrophile Substitution. Die KKK-Regel besagt,

dass diese Reaktion nur in der Klte in Gegenwart eines Katalysators (FeBr3) am Benzolring

(Kern) erfolgt. Der Katalysator erhht die Electrophilie des Bromatoms.

Aufgabe 7: (6P)

a) Nennen Sie 4 Punkte, die fr ein aromatisches -Elektronensystem gegeben sein mssen (4P): Die Verbindung ist planar

Die Verbindung ist zyklisch

Das p-Elektronensysten ist konjugiert

Die Anzahl der -Elektronen entspricht der Hckel-Regel 4n+2, n= gradzahlig

b) Welche der nachfolgenden Verbindungen sind als aromatisch zu bezeichnen? (2P)

Nein Nein Ja Ja

Aufgabe 8: (6P)

Zeichnen Sie folgende Verbindungen:

a) Einen dreiwertigen Alkohol b) 3-Brom-4-Methyl-heptin-1 c) p-Nitrotoluol

d) E-Pent-2-en e) 1,3-Hexadien f) 3-Ethyl-3,4-Dimethylcyclhexanol-1

+ Br2

FeBr3

Br Br FeBr3

+ -

-Komplex

Br Br BrH H H

-Komplex

Br

+ HBr + FeBr3

OH

OH

OH

BrNO2

OH

Br