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wurden genau die schon fiiiher beobachteten Ergebnisse erhalten j in einigen Fallen aber halsen sich Abweichungen herausgestellt. SO habe ich z. B. bei der Gasvolumgewichtsbestimmung des Dioxymethylens eine Zahl beobachtet, welche von derjenigen, welche Hr. B u t l e r o w friiher erhalten hat , wesentlich abweicht. In rnehrfach wiederholten Versuchen hat sich das Gasvolumgewicht des Dioxymethylens zu 15 ergeben. Es wird also im gaeformigen Zustande wenigstens die Mo- leculargr6fse dieses Korpers durch die Formel

ausgedriickt. In einer Arbeit iiber die Aldehyde der Metbylreihe, welche ich der Gesellschaft in der Kiirze vorzulegen gedenke, werde ich die hier kurz erwahnten Versuche ausfiihrlicher mittheilen.

CH, 0

67. A. W. Hofmann: Ueber die dem Senfol entsprechenden Isomeren der Schwefelcyanwassersto ffather.

(Dritte Mittheilung.)

Als Anhang zu der in der letzten Sitzung der Gesellschaft") vor- getragenen Arbejt sei es dem Verfasser gestattet, noch einige neuere Erfahrungen nachzutragen :

Ben z y 1 s en f61. Es existirt ein mit dem Toluidin isomeres primares Monamin,

das von Herrn Mendius entdeckte Benzylamin. Seit durch die schonen Versuche der Herren F i t t i g und T o l l e n s die Gegenwart der Methylgruppe in dem Toluol festgestellt wurde, haben sich iiber die verschiedene Constitution der isomeren Monamine bestimmte An- sicbten ausgebildet. Bei dem Toluidin hat sich die Substitution des primaren Ammoniakfragmentes an die Stelle des Wasserstoffs in dem Benzolkerne, bei dem Benzylamin in der auf den Benzolkern aufge- pfropften Methylgruppe vollzogen. Das Benzylamin gehort also, wenn man will, gleichzeitig der aromatischen und der fetten Reihe an, und zwar steckt der Ammoniakrest, der ja bei der Senfolbildung einzig und allein afficirt wird, in der fetten Halfte der Verbindung. Es schien also nicht unwahrscheinlich, dafs die dem Toluidin isomere Base ihr Senfol durch Destillation der Schwefelkohlenstoffverbindung mit Queck- silberchlorid liefern werde. Der Versuch hat diese Verrnuthung be-

Lost man Benzylamin in Schwefelkoohlenstoff, so entsteht unter betrachtlicher Wiirmeentwicklung eine schtine, weikse, krystallinische Verbindung, welche mit Alkohol und Quecksilberchlorid versetzt, bei

stgtigt.

*) Sitzungsberiehte S. 169.

Bericbte d . (I c l iem. Oesellachalt. 16

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der Destillation eine penetrant riechende Flussigkeit liefert. Auf Zu- satz von Wasser zn dem alkoholischen DestilIat scheidet sich das Senfiil in klaren Tropfen aus, welche im Wasser untersinken.

Das Benzvlsenfol

isomer mit dem Tolylsenfol siedet bei ungefahr 243O, also einige Grade hiiher, als das Tolylsenfiil. Das Benzylsenfol besitzt in auf- fallendem Grade den Geruch der Brunnenkresse, so auffallend in der That, d a b es wunschenswerth erscheint, das atherische Oel der Brunnenkresse zu untersuchen.

Schlieblich sei bemerkt, daB auch das Menaphtylamin , welches ich unlangst beschrieben habe*) , rnit Schwefelkohlenstoff und Queck- silberchlorid behandelt, ein Senfiil liefert, welches ich indessen noch nicht genauer untersucht habe.

68. Ph. d e Clermont: Ueber einen isomeren Caprylalkohol. (Mitgetheilt von Hm. O p p e n h e i m . )

Zur Fortsetzung meiner Arbeit iiber Caprylglycol (Comptes Ren- dues v. CIX, p. SO) habe ich das Caprylen mit Jodwasserstoffsaure verbunden, um daraus ein Hydrat darzustellen, welches der von Hrn. W u r t z entdeckten Kiirperklasse entspricht.

Das C a p r y l e n j o d h y d r a t bildet sich durch Erhitzen auf 100° von Caprylen mit bei 0" gessttigter Jodwasserstoffsaure. Die Reaction ist in wenigen Stunden vollendet, und das Jodhydrat findet sich am Boden des angewandten zugeschmplzenen Gefafses. Mit Wasser und verdunnter Kalilauge gewaschen und iiber Chlorcalcium getrocknet, stellt es eine farblose, sich jedoch bald braunende Flussigkeit dar, die nur im leeren Raume unzersetzt und zwar bei 120° iibergeht. I h r specifisches Gewicht ist = 1,33 bei Oo und = 1,314 bei 21@.

Ganz analog bildet und verhiilt sich das C a p r y l e n b r o m h y d r a t . Beide werden von feuchtem Silberhydrat angegriffen, ohne dafs sie reine Yroducte lieferten. Durch Einwirkung von Silberacetat auf das mit Aether verdunnte Jodhydrat entsteht dagegen unter lebhafter Er- warmung das entsprechende Ace t a t , wahrend gleichzeitig Kohlen- wasserstoff und Essigsaure frei werden. Dasselbe hat einen angenehmen Fruchtgeruch, ist in Wasser nicht, in Alkohol und Aetber leicht 16s- lich. Es geht zwischen 163 und 180° iiber, siedet also niedriger als das von Hrn. B o u i s dargestellte Isomere (193O).

Urn mich zu versichern, dafs ich es wirklich rnit einem Acetat zu thun hatte, zersetzte ich die Verbindung durch Kochen mit Kali im

*) Sitzungsberichte S. 100.