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468. C. Gr a e b e : Ueber die Siedepunktsdifferenz zwischen Diphenyl- und Diphenylenverbindungen.

(Eingegangen am 3. December.)

Gelegentlich der rorhergehenden Untersuchung hatte ich den Siedepunkt des Diphenylenketons und des Diphenylenmethans be- stimmt. Es hat mir dies van Neuem Material zum Vergleich der Sicdepunkte von solchen Verbindungen geliefert, von denen in der einen Reihe zwei Phenylgruppen durch andere Elementc oder Gruppen verbunden s ind , wiihrend die zweite sich van der ersten dadurch unterscheidet, dass sie zwei h tome Wasserstoff weniger und die Phenylgruppen in dirccter Verbindung enthiilt

Ein Blick auf folgende Zusanimenstellung wird zeigm, dass hier eine Regelmassigkeit nicht zu verkennen ist. (Siehe die umstehende Tabelle.)

Dcr Unterschied in den Siedepunkten wiirde hiernach ungefiihr 40 oder 41O betragen. Bei der Schwierigkeit, Siedepunkte fiber 300° genau zu bcstimmen, besonders menn nur gcringe Mengen Substanz zur Verfugung stehen, wird es Iberraschen, dass die Differenzm nicht griisser sind. Nur in Bezug auf das Phenanthren zeigt sich eine er- heblichc Differenz.

Diese Rcgelmlssigkeit wird sich in einzelnen Flllen zu Gunsten einer bestinimtcn Formel odcr zur Vorausbestimmung des ungeGhren Siedepunktes benutzen lassen. So ist z. 13. zu erwarten, dass das Azophenylen van R a s e n a c k , wenn demselben die Formel

zukommt, welche C l a u s zuhtzt aufgestellt hat, und die mir auch am wahrsclieinlichsten ist, ungefiihr bei 333 - 3340 siede.

K o n i g s b e r g i. Pr., Universititslaboratorium.

Sied

epun

kt.

Phen

ylat

her

(C,

Hs)

a 0

24

6'

Dip

heny

lmet

han (C, H

5)8 C

Ha

261 - 26

2'

Schw

efel

phen

yl

(C, H

S)a S

29

2.5'

Ben

zoph

enon

(C

, H5)

3 C 0

29

5'

C6 H

5 --

- CH

St

ilben

30

6 - 30

7'

C,

H, -.- C

H

Dip

heny

lam

in

(C,

H5)

2 NH

31

0°

Dip

heny

leno

xyd

Dip

heny

lenm

etha

n

Dip

heny

lens

ulfid

Dip

heny

lenk

eton

Phen

anth

ren

Car

bazo

l

Sied

epun

kt.

287 - 28

8'

I 06

H*\

10

c, H

4/

c, H

4\ :C H

, 30

0 - 30

4'

c6

H4

76

H4

c6

H4

'

332 - 33

30

:S

:CO

33

6-33

8'

c6

H4

'

C6 14

,. C6 H

4 ---

C H

1

340°

C, H

4 C

H

c6

H4

\

c6

H4

I

'NH

35

4*

Diff

erem

.

41 - 42

39 - 42

39.5

- 4

0.6

41 - 43

'

33 - 34

8

440