\ o n Percarbonaten Lnd Peroxyden nehen einander dienen. AuF diese Weise wiirtte der Beweis gefiihrt, dal3 nur die durch l<lektrolyse vnn .~lkalicarboiiatliisung erlialtenen Salze echte ))Percarbonatec darstellen. Alle bi3her untersuchten, durch Einn irkung \ o n Wasser~toffauperoxyd nuf Alkalicnrbonatlos ingen ge\\ onnenen Snlze erwiesen sic11 jedoch tiach obiger Reaktior RIS Carbonate mit I(rysta1l-Wasserstoffsuperosyd.

638. W. Manchot und J. R. Furlong: Ther Isomerie bei Anilen (S c h i f f schen Basen).

CZ. X i t tci 1 u n 2.j

[.4us tlem Ch~iiiid1~:u Imtitut dci. Vnivcrsitiit M’iirzliorg.]

(Eingcgnngen nni 6. Nov~~iiilicr 1909.)

I n der ersten llitteilung I ) haben wir gezeigt, dalJ das Anil aus p - A n i i d o - b e n z o e s ~ u r e S l t h y l e s t e r u n t l S n l i c y l a l t l e h y d in zwei c h e m i s c h T e r s c h i e d e n e n Isomeren esistiert.. Man iniichte er- warten, daW der entsprechentle 31 e t h y l e s t e r sowie die zugehiirige S a u r e ebenfnlls diese Isoinerie zeigen. Diese Erwartung lint sich jedoch nur in Seschriinktern JInlJe bestiitigt. 13s geniigt tatsLtchlich, wie schon an1 Schlusse der rorigen Xtteilung angedeutet, die gering- fiigige Veriinderung ales JIolekiils, die der fibergang Toni jithylester ziirn Methylester ucd ziir zugeliorigen SKure clarstellt, uni bei ersterern die Isbnierie fast g3r.z zu verwischen, ivlhrend in1 letzteren Fall die Bildung zweier Isomeren z w a r nocli deiltlich erkeunhar, ihre Isolierung jedoch unmiiglich iet , so da13 die Erscheinungen, x ~ i s tlenen auf Isomerie zu schliel3en ist, auch hier nur in Aulehljring an den fruher beschriebenen zweifellosen Fall in eben dieseni Sinrir gedeiitet werden kiin neii .

0 - O r y b e n z y l i d e n - 1 ) - a r n i d o b e n z o e s i i u r e - n i e t h y l e s t e r , durch Vermischen alkoholischer Losungen vou Salicylaldehyd untl p-Aniidobenzoesaurerriethylester bereitet und aus Alkohol urnkrystalli- siert, erscheiiit fur das blol3e Auge als eine verfilzte Nusse gelber bis gelhlicher Blittchen. Unter deni Miltrosltop erblickt man fartdose sechsseitige ICrysta:le, ahnlich tlenen, welche der i thylester (gelbe Form) zeigt. IXe Sibstanz nininit beini Erhitzen auf 100° dunklere rijtliche FKrbung an. I3eini I<rkalten tritt die urspriingliche blallgelbe Farbe iiuBerst sclinell nieder ein. Schmp. 145O. I n tler erknlteten Schmelze sind zwei Forinen niclit oder hiichstens antleutungsweisr zii

I) Dicse Berichte 42, 3030 [1909]. 2sl.:

erkennen. Die Losung in Amylnlkohol ist Leim Siedepunkt (1290) deutlich dunkler wie bei Zirnrnerternperntur; durch Krystallisation konnten jedoch zwei Formen nicht erhnlten werden.

0.2712 g Sbst.: 13.15 ccm N (1S0, 752 nim).

C l ~ H I ~ O : N. I k . N 5.49. Gcf. N 5.51.

0- 0 s y b e ti z y l i d en - 1 ) - a m id o b e n z o e s i II r e bildet, :tiis Allkohol krystnllisiert, eirie gelbliche iiis orangerote, xus schonen Nadeln be- stehende 1iryst:illmasse. Unter drill l l ikroskop erblickt man sechs- seitige Iirystalle von iihnlicher Form wie beim jithylester (gelbe Form), welche, nnmentlich frisch bereitet und vor Licht geschiitzt, f;wblos oder nahezu farblos sind. Daoeben treten s t i rker gefarl)te, mehr nadelforniige Krystalle auf, bei derien xber nicht sicher zii erkennen ist, ob sie v o n den anderen wirklich verscliieden sind, otler ob sie nur Variationen in der Ausbildung darstellrn, wenngleich ersteres nicht ausgeschlossen ist.

Wenn inan die Substanz init Aniylnlliohol zum Sieden erhitzt uncl oberhalb 100° auskrystallisieren 1iWt oder iiberschiissige Substauz mit Amylalkoliol, Paraffin oder Petroleuni iiber 100" erhitzt, so vird sie intensiv rot, verblafit jedoch beini I-1er:tusnehmen ans der Flussigkeit i n einigeu Sekutideu. Uuter deni Jlikrosliop ist dnnn in der Form kein Unterschied gegen vorher zu bernerlien. J;bensoweuig war ein chnrakteristischer Uuterxhied der Forriieii erkennbar, wenu man (lie Krystnlle in der 120' lleifieu Fliissigkeit tlirekt betr:ichtete, soweit sich dies niit eineni hlikroskop ohne ITeizvorrichtung ausflihren lie13.

Die feste Substauz rijtet sich bei c:t. 90°, i s t hei 160' orange, bei 320' ziegelrot, bei 250O blutrot u u d schmilzt bei %go zii eiuer dunkelroten Fliisaiglieit, die beini Erkalten denieiits1)rechend zuerst rot und schliefilich gelb erstarrt. 7)ie erstarrten 1irysta.lle zeigen oft viele Kisse, uiid iiian sielit bliitt,rige hellere 3lassen neben dunliler gelbeu. Verschiedene Formen waren jedoch nuch bei l'en~peraturen uber 100' nicht sicher zu erkennen u u d iiberhnupt Itann, wie wit, noch in auderen Fillen geseheu hnben, die Betrnchtung der Sclimelzen nanieutlich bei hochschmelzendeu Substanzeti zii l'iiuschiingeu fiihren, weil bei diesen Iiiirpern iifter einige Teile der Schmelze glasig und gefarbt erstarren, und durch die Einbettuug der Krystalle iu der glasigen Masse scheinbare Verschiedenheiten auftreten.

L i c h t e ni p f i n d 1 i c h k e i t. I l ie e ben bes proc heu e 0-0s y benz y liden- 3)-amicloGenzoesiiure iat sehr lichtempfindlich. Dern direkten Sonnen- licht ausgesetzt, farbt sich die gelbliche Substanz - trocken oder niit Alkohol befeuchtet - in nenigen Selturtdeti intensiv orangerot. Briugt man die mit Sonnenlicht bestrahlte rote h h s e ins Dunkle, so wird

sie nach eiriiger Zeit ( in einiger: Stiinclen, je nnch der Intensitiit de r Rra t rah lung) ivieder blallgelb.

Rei dcni entsprechentlen hletliylester konnteii \vir nicht recht ins klnre t1:iriil)er koiiinien, ob er liclitenipfintllich ist. Dagegen tritt bei clrrn &t.hplester die Phototropic? sehr tleutlicli hervor. Anch hier \\ irtl die gelhe l'orni ini direkteri Soniien1it:ht rot, nu: tritt diese Um- \~audluog bei tler Siiiiro noch etwns pronipter ein.

W i r k i i n g d e r \VWrme. Kine iihnliche M'irliung \vie das Licht hringt, die Wiirnie hervor . \Vie schon erffiilint, wird die o-Osy- Iienz~liden-p-:irnit lobenz~es~ture beinr Erhit,zen rot.

ICigent~iirrilich sind ferner die Krscheinungen, welche bei starker Alikiihliirig - (lurch frste Iiohlensiiure oder fliissige Li.Ct - eintreten. .Ilie ge1L.e F n r n i des o-Osybenzy l iden -~~-nn i id t , benzo~s~~ i i r e -~ i th~ le s t e r s \vird i n fliissiger Liift fast farblos, d a s rote Isoniere gelhgriinlich; beide Suhstnnzen nehinen bei %ininirrternper:itiir ilrre urspriingliche Farbe wiecler an. Fast ebenso wie tlns letztgenannte rote Isoniere Yerhhlt sicli tlie zugehiirigr Siiure, \viilirentl der entslmchentle l lethyl- r;ter f:irblos l Y i r ( 1 . Toil tlen entsprechenderi Anileri aiis 1)-Oxybenz- nItieIiycI (s. iinteii) wirtl der thjIrster ganz fnrblos, miitirerid die Siiure rbenfolls stark Yerbl:iI.lt. i)ie I ion ib innt innen vo11 o-~Ietliosybenzxlde- 11yt1 i i i i t t ~ e r ~ ~ - , . \ i i i i ~ I ( i ~ ~ i ~ i ~ e unti ihreni .itI,yIest,rr (s. unten) Averden Iwitle gnnz fnrblos. JCbeiiso tri t t F;i rbliisigkeit otler s ta rkes Verblassen eiri 1)ei drm A n i l :iiis Vanillin i i n t l I'-'~i~iiiioiitli!.leotrr, sowie bei den1 a u s Cuniinol u i i d /,-hniitlosliire. Iirirz, es wird fast ubrrall 1-erljlnssen tder Verschwinclen tler Fiirbiing beobachtet.

Unserrs Er:ichtens hat die folgende ErklGriirig liierfiir :in1 nieistrn \Vnlirsclieirilichkeit : Sie ist basiert air'i d a s Verlialten cler isomeren ~.-~~syl~eiiyli t leu-l ,-3i~ii t~obenzoesii i ire~~tliplester. 1)a nki l i l i c l i hier das I,icht tleni g e l l ~ i Isomeren im frsten Ziist nntl tlie 1;:irbe tles rot,en verleiht, so tl:irf inan s c h l i e h , (Id! , bri thesen Korpern nuch im festen Ziistnntle tlns (;leichge\viclit gel11 =+ rot (lurch tlns Licht, iiach rerhts gcsclioben \vird. l k r stnrre %iist;ind der Subshnz erlaubt den Mole- ltiileri :tl1c.r ni ir eine selir bescliriinkte I%e\wgiing, welclie nicht nus-

reiclit, u i i i eine Umw;iiidliing tler 1iryst:illform herl~eizufiillren. Die Verschiehiig tles Gleichgr\vichts ivird also niir d:~nri ei keniibnr, wenn fiir eiile relatit- geringe Verschiebung ein tleutlicher F ~ ~ r l ~ ~ ~ i i ~ i i t e r s c i ~ i e t l eiutritt, t l 11. wetin das entsteheiide :intlere Isoniere stwli gef5rbt ist. Heinr Aiifliiireii tier I-klichtiing iiiiiIJ, dern Zwang irn Iirystnll ent- sprechend, Itucl<rerschietiiirrg des Gleichgewiclits eintreten.

Was ferner die Wirkiing starker Abkiihliing angeht, sn diirfte sie wohl kaurn (lurch \~er%ndertcs Lichtreflcsions~erniogen geniigentl er- 1illrt sein. Denn viele gefiirbte, orgauisclie Su0st:inzen zeigen tinter diesen Uinstiiriden keine nierkliche h l e r u n g der Farbe.

Die Ursache der Erscheinung miichten wir dnrin erblicken, dafJ dns Licht hei uiedrigen Tenipernturen schwachere Wirliung auf das Gleichgewicht hat nls bei hiiheren. Bei den Anilen, die nur in einer s thwnch gefirbten Form erhiiltlich sind, wiirde hiernach die Lichtwir- kung bei den 'lernlieraturen, mo s i p esistenzfLhig sind, nicht ails-

reichen, urn eirie genugende Verschi~bung des Cleichgewichts ZII be- n-irken. 111 der Tat linben J l a r c k w a l d ' ) und 11. B i l t z ? ) ebenfalls ge- funden, da13 die Lichtwirkung [Pliototropie) y o n der Tentperatur abhing. Die vorstehcntle Ansicht, nxcli tier die Photc~tropie fur die liier in Be- traclit koiniiiende Gruppe r o n Fiillen, auf Uni\~audlung in ein clie- iuisches Isoinere beruht, sol1 znniichst~ nrir niit Vorbehnlt geyiullert. werrlen. n i e I5earbeitiing tliescr 11;11ge steht nocli i n den Aufiingen uttd es wird sicli bei der Untersuchiiiig weitereti Jlnterinls, wie e s (lie .Anile bieten (s. unten), die ;lufFassung 111 nianclieiii iindern c i n d IY ei t e r en t w i c keln.

X u erwlihnen ist hier noch die yon 1%. B i I t z ;) rind S t o b b e ') be- s~;lirieOetie I'liototropie tler beitlen Auisil-osnzone, bei deneu die 1Snt- 5:ehung eincs tlritten Isonieren iiiiigIi('li erscheint.

(. h 1 o r b y tl r n t e (1 e~ 0 - 0 s y be n z y 1 it1 e n - 1' - i i t i 1 i tl o h en z o e s i i t r e - iit 11 y 1 e s t e r s.

JVie in der ersten Alitteilung eritwickelt, wurde, lnssen sich 1tiii:li- sdiliisse nu! die Tsoiiieren iiiis I k r i ~ a t e n nur i n sehr beschriinktem Mal3e ziehen, da man Iiei tler leichtrii Utiiwnndlung der Isomeren ini geliisten %ustnIide niclit erlirrinen k n n n , weiclies roti den i i t r (;leicligewicht rorliandeiieu lsoniereu rengiert Iiat, dii ftrner :tuch beitle rengiert Iiaben !;ouneii, r i n d d:t schliel3licli die Verschictdenheit tler Iso- tiiereii i n den Derivaten verwisclit otler ganz rercchwiinden sein k : i t i t t ,

\vie (Ins obeu besrhrieberie J:erhdten des ,\letliylesters zeigt und dns veriinlten des Anilu nus 0- .\t e t h ri s y benznldehyd und p-Amidolienzoe- s'iurelithyles-er (s. i i u t en ) bestiitigt.

% u r l~nrstel lnng des zugeliiirigen Chlorhytlrnts der gelben Porin cles o -Osybenzy l ide~-~ i - :~n~ idobenznes~ i i r e~ t t l i y l e~ te r s \Yurtle i n die siedendr YJenzolliisurig der let,ztereri ( ~ g l . die Friiliere Abliaudliing) Chlorwasser- soff cingeleitet.

Andererseits w r d e das Cllilorhytlrnt der ro tm J'oriii nus der atif

- 15" abgekiihlten 5t.lieriscben Liisung der Ietzteren durch Chlorwnsser- stoffgns ausgefiillt. Die erhnlteneii gellien, feirilir~stnlliiiiscl~en Nietler-

1) Ztsclir. f. Iihysik. Chem. 33, 140. 2) Ztsclir. f . physik. Chcm. 30, 52: . :$) a . a. 0. und Ann. d. Cheru. 308, 6. A m . d . Chcin. 359. 4.i.

4387

st:hliige, uelche beltlc Lei 17j-ISO@ unacharf s c ~ ~ m o ~ z s i i , zeigteu lieiiierlei Verscliiedenheit v o n

Beini Zerreiben ntit Wnsser gab jedocli tlas

iiiid vurher hinterlid r i ii mi (1 e r. v o n tletii gelbeu Iso-

iiiereu herstaniiiiende Chlorhydrat ein gelbes %ersetzuiigal)rodri~t, welches n:icli seineiii Schmp. S7O rnit der urspri:nglichen Substauz identisch war, wi' Iircnd das YOU tlem roteii Isoineren herstn~ninentle Chlorhyclrat hei der gleicheii Belinntllnng ein riiliches Protlrikt lieferte, welches bei S;1O gelb wiirde i i i i t l bri 8' io ~cliiiiolz, :dso die charnktrristischfn hlerlc- iiinle tier roten Form des .~\ thple~ters zeigte. Die charakteristischen lir~-st:illfuriiieii \ v n r ~ i i :hi1 den I'rodukten bei diesrr Art der Entstehriug 11 a t u rgemii 1.1 n ich t z I I e I. k en n P n . ware n si e zwar rrli~iltlicli, docs11 lasseri sich liierniis Iteiiie Scliliisse zielien, \vie iincli deni friiher iilier die Uiitwaiidlungeii i n den Litsuiigcn (iesagten selbstverstiiiidlicli is-. l l i t \vii[Jriger S n I z G i i w galiri: (lie l i d e n For- i i i ~ des AtIiyIesters e t u m griilier n r i s g r ~ ~ i ~ ~ ~ e t e l irystnlie, nber wietleruni war krinerlri Tersclrirdeiiheit zii erlteiinen, \viihrrntl bei tler Zerle- giing nlit \\'nsser wieder in jedeni Frill das zugeli6rige Aiisgangsma- terinl zririickgebildet wirde . 9:icli tlieseii 13eobnclitungeu, welche bei iiiehrf;iclier V:wiatinii und lVietlrr1ioluii~ t k r Ter~ucl ie bestiitigt ge- fitriden \vtirden, niiissen die bt.itlrii Clilor1iytlr:ite :ilter doch wolil wr- srliiedeii seiii. Sie \-ernnscliauliclir.ii die dclin.ieri#ireiteii, welche de r l<rkenr.riiig tler versehiedenen Isoineren eiitgrgenatelien Itijnneti.

Ini AnscIiIrilJ liiernii seieii noch eiiiige iinwrss \Vis*ens bislier iiicht, I:exliriebene Ai,ile erwiilint, (lie wir teils vur tlrii oben 1)eschrie- benen ~ersi ic l ie i i , teils zur EI nziing derse15en auf Isoiiierie gepriift Iinben, oliiie jrdocl-. solclie nuffinden ZII konnen.

:iris

\ ' : inil l in i intl /,-Aiiiidobenzoesiiiire i n siztleiitlrr :ilki)liolischer L ~ ~ S L I U ~ brreitet, ist leiclit IijJicli in Alltohol, xiis tlzin es jich iii ninorpl ieni Zustaiide abscheidet.

0.4149 rl SLst.: 19.:i (TI11 1; (ISO, 736 mnll.

Sclinil). 203O. 13rini Erhitzen rriit \\':isser sclintilzt es scliou bei 7 0 0 zit eiiirni roten 01, ivelclies \-on vie] siedenilrin \\-nsser ge~iist \vird. I:eim ICrltaIteu eratnrrt dns 01 zri roteri Nntieln, weIcIie I)eim 1 rockneii sclir roscli c l : ~ krpstnllinische ~~rissrtlieri verlieren. Die feste Substanz verliert. hei 7.3-770 ilire ro:e Fa rbe i i i i d schriiilzt dann gegen 200O.

p - 0 s y - ) ) I - n i erli o x y b en z y 1 id e 11 - / J - :I ni i d o be11 z o e sii I I r e L t li >- 1- e s t e r , nus Vauillin und ~~-ArnicIobenzoesii i~relt l i~-lester bereitet und :ius Tolriol unikr~stall isiert , hildet schiine, glrLnzeutlr, scliwnrli grlbliclie Rlattchen. Scliiiip. 149".

I) i i re Ii U m k ry s tal I i 3 i c re n

1) - 0 s y - /// - i i i e t h o s y b e 11 z y 1 i d e 11 - 1 1 - :L ni i d o b u z o R s ii ti I' e ,

Krystallisiert war es riiclit. z i i erlialteii.

C,'1:,lJ13O.II\T. I J c ~ . N 5.16. Gef. p\' 5.22.

I 1

4388 ..

0.367s g Sbst.: 15.5 cciii ?: ( l i o , 710 ii1111). - 0.4558 g Sbst.: 19.1 cciii

N (W, 756 miii).

C,; H i i 0 4 X , Ber. N 4.GS. GcT. K 4.76, 4.72.

Aiicli :t i s diesrni Anil entstelit eiiie rote, krystnllisierte Stibstanz, weriii in:iu es iriit Wnsser tint1 eiii weiiig Snlzskiire zusnninienl)rin:;t, oder wenn in: i i i dns Chlorhydrnt daritellt und clnrin iiiit Wnsser be- Iiantlelt. M.ir haben eine Zeitlniig gegl:iubt, i n tier Eutstehuiig dieser roten Substnnz den Weg ziir Isolierung eines Isoiiiereii erbliclren ~ I I

sollen, unt i es acheint ciiese Aiiunliiiie nrtcii ini Rink1:ing z t i stelieri niit tien oben iiiitgeteilten l~eol~nciituriger~ iilwr (lie Clilorliydrate de r beiden isoiiiereri u-0s~l~eiiz~liden-1,-:i1uidul,ruzoesii~1reiitliylester. D:i- gegeri gelwi I l n u t z s c h u i i d Schw: ib ' ) fur clns Clilorl~ytlrnt drs 13e i I z y lid P n -p-ch 1 o r:i n il i n s n 1 I, tl a l3 e s 1j.n sse r :I ii f I I e I1 in e u n te r Bi I d u I I fi roil C,;HS . ~ ~ ~ ~ ( ~ ~ I I ) . ~ l l . ~ ~ I i , ~ ~ , Sie spredieti nbrr iiiclit ti:ivoii, dnl3 dns l'rodultt gef%rbt sei. Nnclitlerii wir iiiz\visclieii tlie in tinserer ersteii hlitteiltiiig beschriebeiieii Is~~tiieriee~sclieinringen gefiiiitlen hatten, habe11 wir tlie Uiitersrichiing der gennnnten roteii Siil)st.nnz nligebruchen, zti- ilia1 es nicalit gelingeii wollte, sie rein zii erl~alten, tln sie stets wechselndr hIerigeii Clilor eiithielt i i r i c l aiicli uiiter tleiii , \ l ikroslrop niclit eiri- heitlich nussnh. Sie verlor die rote Y;irl)e h i ca. 75O uiid sclimolz wecliseliid gzgeri 900". )fit S:ilzsiirire zusnnin~riigel~r:t~Iit, geben die roteii Krystalle ein gelhes ~ l~ lo r l iyd r : t t , ~wlcl ies tlense1l)en Scliinp. 21 3 --217O besitzt \vie (Ias nus deni A i i i l dirtakt erh5ltliche.

CliIr1~1iyclr:it d e s h n i l s , (1,; l I l , O t K ( ~ l . 0.131s fi Sbst.: 11.5 ccni N (210, 754 n m ) . - 0.3049 6 Sbst.: 0.130;; g

.\g c1. Bcr. N 4.17, C1 10.6.

Bri deli Folgeiitleii Sribstanzen sei tler Iinutiieral)arnis wegeii br- ~iiglicli tler An:ilybeu i in t l aiiderer 1 )et:iils n u f tlie Wiirzburger Disser- tation ~ 0 1 1 . I . 1:. 1: t i r l o n g ver\vieseii. 1Sinige \ o i i ihnen weiseu zwv:ir nach liingerein Stehrri tier I~rystnllisntic:~ie~i ,711 Licht i ind Lrift gefiirbte I'nr ti e 11 a LI F ; d i ese 15 rscli ein II i i g e i i It6 II t i e II n IJe r a uch v o II Zerse tz II nge I 1

lierriiliren, n i e sie Ori vielen orgnnischeri Siibstnrizen linter diesen He- tlingungen nuftreten.

p - 0 s y - ) I / - n i e t h o x y b e 11 z y 1 it1 eii - 0 - tci I ti id i n , C1:, Ill; ( )? N, a i i s

Toluol Itrystnllisiert, fast farblos. 11 - 0 x y - , / I - 111 e t 11 ox y b e ~1 z y 1 i d e 11 - 1) - t u 1 u i d i n , C I S 111s 0 2 8, krx-

stallisiert ;tiis l'olirol i n aclioiieii, fnrbloseii Siiiilen.

cx. )) 4.20, 10.6.

8cl11111). 11 5.5".

Scliniii. 1 17".

4389

p - hf e t b y 1 b en z y I i d en -11- a m i d o b e n z o e s a u r e , Cls Hi3 0 2 N, aus Alkohol fast farblose IZrystnlle.

p - I s o p r o p y 1 b e n z y 1 id e q - p - a m i d o b e n z o e s i u r e , CI.i HI, 02 N, aus Cuminol und p-Amidobenzoesaure in siedendem Alkohol; citronen- gelbe Krystnlle aus Alkohol. Schmp. 2445O.

3.4 - M e t h y l e n d i o n y b e n z y l i d e n - 1) - a m i d o b e n z o e s a u r e , H1l 0 4 N, a u y Piperonal und Amidosiure; hellgelbe Krystallmasse.

Schmp. 242". B e n z y l id e n -11 - a in i d o b e n z o e s 8 u r e , Cl4 €Ill 0 2 N, fast farblose

Krystnlle ails Alkohol. Schmp. 193.5O. p - 0 s y - ben z y l i d e n - o - t o l u id i n , C14H13 ON, aus Toluol kry-

stallisiert. Sclimp. lG9.5O. p - 0 , x y - b e n z y l i d e n - 1 ) - a m i d o b e n z o e s i i u r e - i i t h y l e s t e r ,

C,,, His 0 3 N, atis Toluol krystallisiert; hellgelbe bis fast farblose Massen glinzentler Bliittchen. Sclinili. 174.5O.

1) - Ox)- - b e n z y l i d e n -11 - a m i t l o b e u z o e e i i i i r e - m e t h y l e s t e r , Cis HI3 0 3 N, nus Alkohol Iirystallisiert; fast farbloseNadeln. Schmp. 189O.

u-Me t h o x y ben z y l id e u -11- am i d o b e n z o e s a u r e , CIS Hi3 0 3 N, aus Salicylaldeliydniethylather und Amidosiinre; schwach gelb gefarbte Krystalle aus Alkohol. Schmp. W0.

D - bl e t h o x y b e n z y 1 i d e n - 1) - a m i d o b e n z o e s l u r e - a t h y 1 e s t e r , CI? HI7 0 3 N, aus Salicylaldehydmeth~latl ier uud Ainidoester j schwach gelldiche IZrystallmasse a113 Alkohol.

Eigentiimlich ist, daW, zufulge der Yorstehenden Zusammemtellung die 1Combin:ition des 1'-Amidobenzoes~~iireatl i~lesters mit o - M e t h o x y - benzaldehyd ebensowenig wie die niit p a r a - Oxybenzaldehyd eineii lsomeriefall liefert, iin Gegeusatz zu der Konibination mit or th o- Oxy- benzaldehyd. Ihgegen liefert die K o m b i n a t i o n v o n p - A i n i d o - b e n z o e s H u r e i i t h y l e s t e r ni i t M e t h y l - o - o x y b e n z a l d e h y d , (C;HI)'C;~~H~(OI~)~(C€IO)~, wie vorliirifig niitgeteilt sei, w i e d e r z w e i c h e m i s c h v e r s c h i e d e n e , g e t r e n n t e r h a1 t l i c h e I s o ni e r e , w a h - rend 1)-Amidobenzoesaureniethylester und p-Amidc-benzoesaure ahnliche Produkte geben wie niit Salicylaldehyd (s. obeo).

Schmp. 341'.

Schuip. 1060.