240 Bericht: Analyse organiseher Stoffe. 2. Qualitative und quantitative Analyse

berechnet. Es zeigte sieh, dab eine Trennung gewisser Cumarine mSglieh ist und dab dazu Wasser das beste L6sungsmittel darstellt. It~LO~.G~RD PLus~r~

Zum fluorescenzanalytisehen Naehweis yon Indolkiirpern insbesondere yon In- dol-3-acetonitril auf Papierchromatogrammen empfehlen H. LINSE~ und O. I(IE~- ~AYE~ 1 die SMkowski-Reaktion mit Eisen(III)-chlorid und Perchlors/s ])as l~eagens [0,5 m FeCl~-LSsung @ 35~oige Perchlors~ure (1:50)] wird auf die ent- wickelten Chromatogramme gespriiht und gibt mit verschiedenen Indolderivaten charakteristische Farbverbindungen. Mit Indol-3-acetonitril entsteht eine violette, im Zentrum meist gelbliche Farbung, die relativ schnell wieder verblaBt und durch Einwirken yon NHa-I)ampfen ausgebleicht werden kann. Diese l~eaktion l/~Bt etwa 0,5/~g Indol-3-acetonitril gerade noch erkennen. 24 Std naeh Bespriihen der Chro- matogramme mit Reagens16sung tritt bei Indol-3-acetonitril eine intensive, hell- griine Fluorescenz auf, die sehr stabil ist und weder yon selbst noch nach Ein- wirkung yon Ntts-I)ampfen verschwindet. Diese l~luoreseenz l/~Bt das Nitril noch in Mengen yon 0,1/~g deutlich erkennen bzw. identifizieren. - - Eine Ubersicht fiber das Fluoreseenzverhalten verschiedener Indolderivate bei verschiedenen Farb- reaktionen ist der Tab. 1 zu entnehmen.

Tabelle 1. FluorescenzJarben der Ti~p/el verschiedener Indolderivate au] Papierchro- matogrammen (Whatman I) 1 Std nach Entwieklung mit verschiedenen Reagentien Die in Klammern gesetzten Farbangaben beziehen sieh auf Chromatogramme, welehe nach Durchfiihrung der Farbreaktion mit NHa-Dampf behandelt worden sind; -~ bedeutet, dab der angegebene Farbton erst 24--48 Std nach dem Be-

spriihen in roller Intensitat siehtbar ist

Substanz

Indol 2-Methylindol 3-Methylindol

Indol-3-essigs/iure Indol-3-essigs&ure-

methylester Indol-3-essigs/~ure-

~thylester Indol-3-aldehyd Indol-3-acetaldehyd Indol-3-acetonitril

Indol-3-butters/~ure Indol-3-propions/iure Trylotophan

lt, eagens

FeCls + HC10~

rosa (blau) violettrot + (gelb +) gelb (stark gelb)

rot + (bl/iulieh +) sehwach blauvio-

lett (gelblich) schwaeh blau-

violett (gelblieh) orange + braun griingelb + (hell-

griin + ) gelb gelb blaugelb +

~al'~02 • HC1

blau dunkelviolett(gelb) orange (liehNrtin)

rot (gelbgrfin) gelb

gelb

gelbHeh rotbraun

p-Dimethylamino- benzaldehyd

intensiv rot blutrot dunkelviolett

(blau) r o s a

gelblieh (blaugelb) orange (blaugelb) gelbgriin +

braun gelb

violett grau

K. MAC~E~

1 Biochim. biophysica Acta (Amsterdam) 21,382 (1956). StickstoffwerkeAG, Linz.