F. Feigl. Zur Kenntnis der Photopyridinreaktion 343

Zur Kenntnis der Photopyridinreaktion 1.

Herr F r e y t a g hat auf S. 57 dieser Zeitschrift in seiner V.Mit- teilung uber die Einwirkung von ultravioletten Strahlen auf Pyridin an- gegeben, er habe u n a b h i l n g i g von uns erkannt, da6 das Photopyridin Aldehydnatnr besitze und daB es sich um Glutaconaldehyd handeln konne.

Hierzu mochte ich bemerken, daB anIiaBlich der Uberprufung der F r e y t agschen Photopyridinreaktion ale Nachweisreaktion fur primiire aromatische Amine fur die zweite Auflage meines Bucbes ,,Qualitative Analyse mit Hilfe von Tiipfelreaktionen" von Herrn V.Anger die in obiger Mitteilung publizierten Versuche angestellt worden sind, die auch tatsiichlich zur Aufkliirung der Natur des Photopyridins und zur Her- stellung eines brauchbaren Reagens gefiihrt haben. In das Manuskript unserer bereits im Mai 1933 abgeschlossenen Arbeit habe ich Herrn F r e y t a g gelegentlich seines Besuches im Juli 1933 Einblick gewlihrt. Zum damaligen Zeitpunkt war Herrn F r e y t a g l e d i g l i c h bekannt, da6 es sich beim Photopyridin nicht urn ein Peroxyd handelt. Ich halte im iibrigen, d a der Mechanismus der betreffenden Tiipfelreaktion nunmehr gekliirt ist, auch weiterhin an meiner seinerzeit H e m F r e y t a g ge- gebenen Erkliirung fest , an einer weiteren Verfolgung einschliiger Versuche nninteressiert zu sein.

W i e n , 11. Chem. Univ.-Inst., den 11. Januar 1934. F r i t z Fe ig l .

11. Herr F e i g l hat die Fu6note 1 auf S. 57 meiner letzten Arbeit

[dies. Journ. [2] 139, 45 (193311 offenbar miBverstanden und glaubt an- scheinend, ich hiitte mich durch die Ergebnisse seiner Arbeit beeinflussen lassen, wie aus seinem Satze ,,Zum damaligen Zeitpunkt . . . handelt" hervorgeht. Ich erlaube mir daher 1 e t z t m a l i g folgendee festzustellen:

Unabhangig von R e n n F e i g l bin ich auf die groBe Bhnlichkeit der ,,Photopyridinfarbstoffe" mit den Pyridinfarbstoffen anl%Blich meiner Arbeit ,,Uviol-Bemusterung mit Pyridin: Die Photopyridinfarbstoffe" l)

gekommen. Daher war es nur natiurlich, da6 ich nach Feststellung der Sauerstoffnotwendigkeit zur Photopyridin-Bildung, die von mir lange vor Kenntnis der Arbeit des Herrn F e i g l nachgewiesen wurde, ent-

l) Monatsschr. f. Textil-Iud. 48, 107 u. 130 (1933).

344 Journal fur praktische Chemie N. F. Band 139. 1934

weder auf eine Peroxydnatur oder auf ein anderes, sauerstoff haltiges Produkt des Pyridins, als welches fur mich nach der oben zitierten Arbeit eben nur der Glutacondialdehyd in Frage kam, schlieSen multe. Der erste Schlui3 wurde von mir experimentell vor meinem H e m F e i g l abgestatteten Besuch widerlegt. Der mweite SchluB muSte jedoch noch aufrecht bleiben und experimentell verfolgt werden. Dies ware in dieser Bichtung auch geschehen, wenn ich von Herrn F e i g l s Untersuchungen n i c h t s gewufit hatte.

Im iibrigen habe ich dem aufmerksamen Leser in meiner zitierten Abhandlung deutlich gesagt, daS meine dieabezuglichen Experimente nach Kenntnisnahme der Arbeit des Herrn F e i g l angestellt wurden, so daB meine Ergebnisse eine Bestiitigung jener des Herrn F e i g l sind, als welche ieh sie stets aufgefaBt babe,

Weitere Untersuchungeu uber die Glutacondialdehyd-Natur des ,,Photopyridins" veroffentliche ich spiiter.

Rriinn, Deutsche Technische Hochschule, Inst. f. Botanik usw. den 15. Januar 1934.

H a n s F r e y t a g .