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Lehrbuch der organischen Chemie
von Prof. Dr. Hans Beyer ehem. Direktor des Instituts für organische Chemie an der Ernst-Moritz-Amdt-Universität Greifswald
' • ' '
und Prof. Dr. Wolfgang Walter Institut für organische Chemie und Biochemie der Universität Hamburg
19., völlig neubearbeitete Auflage
Mit 132 Abbildungen und 19 Tabellen
S. Hirzel Verlag Stuttgart 1981
Inhaltsverzeichnis
Allgemeiner Teil
1. Einleitung 3 2. Die reine Substanz 5
a) Kristallisation 5 b) Destillation und Rektifikation 6 c) Destillation und Sublimation im Fein- und Hochvakuum 6 d) Zonenschmelzen . e) Wasserdampfdestillation f) Extraktion 8 g) Adsorptionschromatographie 8 h) Gel-Chromatographie 9 i) Verteilungschromatographie 9 j) Papierchromatographie 9 k) Dünnschichtchromatographie. . 10 1) Gaschromatographie 11 m) Kriterien der reinen Substanz 11
3. Qualitative organische Elementaranalyse 12 a) Kohlenstoff 12 b) Wasserstoff 13 c) Stickstoff 13 d) Schwefel 13 e) Halogene 14 f) Übrige Elemente 14
4. Quantitative organische Elementaranalyse 14 a) Kohlenstoff, Wasserstoff und Stickstoff 14 b) Schwefel 15 c) Halogene (Chlor, Brom, Iod) 15
5. Ermittlung chemischer Formeln 16 a) Verhältnisformel 16 b) Bestimmung der relativen Molekülmasse bzw. der Molekularformel 16 c) Struktur-und Konstitutionsformel . . 18
6. Arten der chemischen Bindungen 19 a) Atombau 20 b) Ionenbindung (Ionenbeziehung) 25 c) Atombindung 25 d) C-H-undC-C-Bindung 27 e) Oniumkomplexe 29 f) Polare Atombindung 29
7. Funktionelle Gruppen und induktiver Effekt 31
X Inhaltsverzeichnis
8. Physikalische Methoden der Strukturaufklärung 32 a) Massenspektrometrie 34 b) IR-Spektroskopie , 37 c) UV-Sichtbar-Spektroskopie : . . . 40 d) Photoelektronen-Spektroskopie 42 e) Kernmagnetische Resonanzspektroskopie 44 f) Elektronenspinresonanz 49 g) Ionen-Cyclotron-Resonanz 49 h) Kristallstrukturanalyse 49
9. Einteilung des Stoffgebiets der organischen Chemie 50
Spezieller Teil
I. Abschnitt. Aliphatische Verbindungen
l.Alkane (Paraffine), CnH2n+2 55 a) Methan 57 b) Ethan 58 c) Propan und Butane 58 d) Pentane und höhere Homologe 59
Konformationen des Ethans 60 2. Alkene (Olefine) CnH2n 62
a) Ethylen und Propylen 63 b) Butene, Isobuten und Homologe 64
Die C=C-Doppelbindung 66 Die cis-trans-lsomerie der Ethylene 67 Additionsreaktionen 70
3. Polymerisation der Alkene und Vinylderivate 76 a) Polymerisation der Alkene 78 b) Polymerisation der Vinylverbindungen 82
4. Erdölchemie 84 a) Erdöl und Erdgas 85 b) Treibstoffe aus Erdöl 87 c) Treibstoffe aus Kohle 90
5. Petrolchemie 90
6. Alkine (Acetylene) CnH2„_2 91 Die C=C-Dreifachbindung 94 Bindungslängen und Hybridisierung 94 Additionsreaktionen 96
7. Kohlenwasserstoffe mit zwei oder mehr C=C-Doppelbindungen (Polyene) 100 a) Allene 100 b) Diene 101
1,2- und 1,4-Addition; Mesomerie 102 Struktur des Butadiens 105 Woodward-Hoffmann-Regeln 106
c) Diolefine 110
8. Einwertige Alkohole (Alkanole) 110 Die Wasserstoffbindung (Wasserstoffbrücke) 111
a) Methanol (Methylalkohol, Carbinol) 114 b) Ethanol (Ethylalkohol) 115
Inhaltsverzeichnis XI
c) Propanole (Propylalkohole) 117 d) Butanole (Butylalkohole) 117 e) Pentanole (Pentyl-oder Amylalkohole) 118 f) Höhere Alkohole CnH2ll+iOH 121 g) Ungesättigte Alkohole (Alkenole und Alkinole) 122
9. Halogenderivate der Alkane 123 a) Alkylhalogenide (Halogenalkane) 123
Mechanismen der nucleophilen Substitution am gesättigten C-Atom 125 Eliminierungsreaktionen 130 Fragmentierungsreaktionen 132
b) Höherhalogenierte Alkane 132 c) Fluorierte Kohlenwasserstoffe 134
10. Ester anorganischer Säuren 137 a) Ester der Schwefelsäure 137 b) Ester der Salpetersäure 138 c) Ester der salpetrigen Säure 138 d) Ester der Phosphorsäure 139 e) Ester der Borsäure 139
ll.Ether 140
12. Mercaptane (Alkanthiole) 143
13. Thioether (Dialkylsulfide) 144 Sulfoxide und Sulfone 145
14. Aliphatische Sulfonsäuren, Sulfochloride, Sulfin-und Sulfensäuren 146 a) Alkansulfonsäuren 147 b) Alkansulfochloride, Alkansulfin- und Alkansulfensäuren 148
Sulfochlorierung 148
15. Nitroalkane (Nitroparaffine) 148
16. Aliphatische Amine 152 a) Monoamine 152
Die semipolare Bindung 159 Optische Aktivität am 3-und 4bindigen N-Atom 161
b) Ungesättigte Amine (Enamine) 162 c) Diamine 162
17. Aliphatische Diazoverbindungen, Diazirine und Diazirane 163 a) Diazoverbindungen 163 b) Diazirine und Diazirane 164
18. Aliphatische Hydrazine und Azide 165 a) Hydrazine 165 b) Azide 167
19. Organische Verbindungen einiger Nichtmetalle 167 a) Organische Phosphorverbindungen 167 b) Organische Arsenverbindungen 171 c) Organische Siliciumverbindungen 172 d) Organische Borverbindungen 174
20. Metallorganische Verbindungen 177 a) Alkalimetallorganische Verbindungen (Alkalimetallorganyle) 177 b) Organische Magnesium Verbindungen 179 c) Organische Zinkverbindungen 181 d) Organische Quecksilberverbindungen 181 e) Organische Aluminiumverbindungen 183
XII Inhaltsverzeichnis
f) Organische Zinnverbindungen 184 g) Organische Bleiverbindungen 185
21. Aliphatische Aldehyde (Alkanale) 185 Die C=0-Doppelbindung 187 Additionsreaktionen der Aldehyde 187 Prochiralität 189 Kondensationsreaktionen der Aldehyde 190 Aldoladdition ' 192 Polymerisation der Aldehyde 194
a) Formaldehyd (Methanal) . 195 b) Acetaldehyd (Ethanal) 196 c) Propionaldehyd (Propanal) 197 d) Halogenaldehyde 198 e) Ungesättigte Aldehyde (Alkenale und Alkinale) 199
22. Aliphatische Ketone (Alkanone) 201 Additions- und Kondensationsreaktionen 203 Enamine 204 Reduktionsprodukte der Ketone 205 a) Aceton (Propanon) 208 b) Ethylmethylketon (Butanon) 210 c) Halogenketone 210 d) Ungesättigte Ketone 210 Photochemie der Carbonylverbindungen 211
23. Tabellarische Gegenüberstellung der Aldehyde und Ketone 215
24. Gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren (Fettsäuren, Alkansäuren) 219 a) Ameisensäure (Methansäure) 223 b) Essigsäure (Ethansäure) 224 c) Propionsäure (Propansäure) 225 d) Buttersäuren (Butansäuren) 225 e) Valeriansäuren (Pentansäuren) 225 f) Höhere Fettsäuren 226
25. Ungesättigte aliphatische Monocarbonsäuren (Alkensäuren) 226 a) Acrylsäure (Propensäure) 228 b) Ungesättigte Carbonsäuren mit vier C-Atomen 229 c) Ölsäure (9-Dodecensäure) 230 d) Mehrfach ungesättigte Monocarbonsäuren 231
26. Fette, Öle und Wachse 232 a) Fette und Öle 232
Gewinnung der Fette 233 Fetthärtung 233 Fettspaltung 233
b) Wachse 233
27. Seifen und synthetische Waschmittel (Detergenzien) 234 a) Anionaktive Verbindungen 234 b) Kationaktive Verbindungen 237 c) Nichtionogene Verbindungen 237
28. Derivate aliphatischer Monocarbonsäuren 238 a) Carbonsäurehalogenide 238 b) Carbonsäureanhydride 240 c) Ketene 242 d) Carbonsäureester 243 e) Orthocarbonsäureester 246
Inhaltsverzeichnis XIII
f) Carbonsäureamide 246 g) Blausäure und Nitrile (oder Carbonitrile) 250 h) Hydroxamsäuren 253 i) Imidoester, Amidine und Amidrazone 253 k) Säurehydrazide und Säureazide 254
29. Substitutionsprodukte aliphatischer Monocarbonsäuren 254 a) Halogencarbonsäuren 254
D- und L-Konfiguration am asymmetrischen C-Atom 257 Absolute Konfiguration am asymmetrischen C-Atom (.R.S-System) 259
b) Hydroxycarbonsäuren 262 Lactone 264
c) Aminocarbonsäuren 267
30. Aliphatische Aldehyd- und Ketocarbonsäuren 274 a) Aldehydcarbonsäuren 274 b) Ketocarbonsäuren 275
Äeto-£'«o/-Tautomerie 276 Keton- und Säurespaltung der /?-Ketocarbonsäureester 280
31. Mehrwertige Alkohole 283 a) Zweiwertige Alkohole (Glykole, 1,2-Diole) 283 b) Dreiwertige Alkohole 290 c) Vierwertige Alkohole 295 d) Fünfwertige Alkohole (Pentite) . 296 e) Sechswertige Alkohole (Hexite) 296
32. Aliphatische Hydroxyaldehyde und Hydroxyketone 297 a) Hydroxyaldehyde (Aldehydalkohole) 297 b) Hydroxyketone (Ketonalkohole) 299
33. Aliphatische Dialdehyde, Ketoaldehyde und Diketone 299 a) Dialdehyde 299 b) Ketoaldehyde 301 c) Diketone 301
34. Gesättigte aliphatische Dicarbonsäuren 304 a) Oxalsäure 306 b) Malonsäure 307 c) Bernsteinsäure 310 d) Höhere Dicarbonsäuren 311
35. Ungesättigte aliphatische Dicarbonsäuren 313 a) Ethylendicarbonsäuren (Malein- und Fumarsäure) 313 b) Acetylendicarbonsäure 319
36. Aliphatische Hydroxy-di-und-tricarbonsäuren 319 a) Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) 319 b) Äpfelsäure (Monohydroxybernsteinsäure) 319 c) Weinsäure (Dihydroxybernsteinsäure) 323 d) Citronensäure 326
37. Aliphatische Ketodicarbonsäuren 327 a) Mesoxalsäure 327 b) Oxalessigsäure 327
38. Derivate der Kohlensäure 328 a) Halogenide der Kohlensäure' 328 b) Ester der Kohlensäure 329 c) Amide der Kohlensäure 330 d) Amide der Orthokohlensäure 336
XIV Inhaltsverzeichnis
39. Thioderivate der Kohlensäure 337 Abkömmlinge der Thionkohlensäure 338
40. Cyansäure und ihre Derivate 341 a) Cyanhalogenide 342 b) Cyan-und Isocyansäureester 342 c) Cyanamide und Carbodiimide 344
41. Thiocyansäure und ihre Derivate 346
Thio- und Isothiocyansäureester . 347
42. Dicyan und Dirhodan 348
43. Kohlenmonoxid und seine Derivate 349 a) Kohlenmonoxid 349 b) Alkylisocyanide (Isonitrile) 351
44. Carbene und Nitrene als instabile Zwischenprodukte 353 a) Carbene 353 b) Nitrene 355
ü. Abschnitt. Alicyclische Verbindungen
Cycloalkane (Cycloparaffine) 357 1. Kleine Kohlenstoffringe 359
a) Cyclopropan und seine Derivate 359 b) Cyclobutan und seine Derivate 362
2. Normale Kohlenstoffringe 365 a) Cyclopentan und seine Derivate 365 b) Cyclohexan und seine Derivate 369
Konformationen der Cyclohexanderivate 370 c) Cycloheptan und seine Derivate 375
3. Mittlere Kohlenstoffringe 377
4. Große Kohlenstoffringe 380
5. Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe 382 a) Spirane __ 382 b) Kondensierte Ringsysteme 383
Stereoisomerie der c«-?ran.s-Decaline 383 c) Brücken-Ringsysteme 384 d) Diamantoide Ringsysteme 386 e) Kleine bi- und polycyclische Systeme 387
III. Abschnitt. Kohlenhydrate
1. Monosaccharide 393 a) Reaktionen der Monosaccharide 397 b) Umwandlung von Monosacchariden 401 c) Nachweisreaktionen der Monosaccharide 401 d) Synthese, Auf- und Abbau von Monosacchariden 402 e) Ringstruktur der Monosaccharide 404 0 Glykoside 409 g) Die wichtigsten Monosaccharide 410 h) Desoxyzucker 413 i) Aminozucker 414
Inhaltsverzeichnis XV
k) Zuckermercaptale und Thiozucker 416 1) L(+)-Ascorbinsäure, Vitamin C 417
2. Oligosaccharide 420 a) Disaccharide 420 b) Trisaccharide 425
3. Polysaccharide 426 a) Stärke (Amylum) 426 b) Glykogen 429 c) Inulin 429 d) Chitin 429 e) Pektine 430 f) Cellulose 430 g) Hemicellulosen 431 h) Cellulosenitrate 432 i) Halbsynthetische Fasern 432
IV. Abschnitt. Aromatische Verbindungen
Struktur des Benzols 435
1. Aromatische Kohlenwasserstoffe 439 a) Benzol 440 b) Homologe des Benzols (Alkylbenzole) 442
2. Halogenderivate der aromatischen Kohlenwasserstoffe 445 a) Addition von Halogen am Benzolkern 445 b) Kernsubstitution durch Halogene 445
Mechanismen der mehrfachen elektrophilen Substitution am Benzolkern . . . . 448 c) Seitenkettenhalogenierung der Alkylbenzole 452
3. Aromatische Nitroverbindungen 453 a) Nitrobenzole 454 b) Nitrotoluole 456
4. Aromatische Sulfonsäuren 457
5. Phenole 461 a) Einwertige Phenole 461
Phenolderivate 463 Substitutionsprodukte der Phenole 465 Homologe des Phenols 470
b) Zweiwertige Phenole 474 Cyclophane und Catenane 476
c) Dreiwertige Phenole 479
6. Benzochinone 481 Redoxreaktionen der jO-Chinone 483 1,4-Additionen der^-Chinone 485 Chinoide Farbstoffe 487
7. Aromatische Alkohole und Arylalkylamine 488 a) Aromatische Alkohole 488 b) Arylalkylamine 491
8. Aromatische Aldehyde und Ketone 495 a) Aromatische Aldehyde 495
Phenol-und Phenolether-aldehyde 501 b) Aromatische Ketone 505
XVI Inhaltsverzeichnis
9. Aromatische Carbonsäuren 510 a) Aromatische Monocarbonsäuren 510 b) Araliphatische Monocarbonsäuren 516 c) Ungesättigte araliphatische Monocarbonsäuren 518 d) Aromatische Dicarbonsäuren 520 e) Die Hammett-Gleichung 523
10. Reduktionsprodukte der aromatischen Nitroverbindungen 525 a) Reduktion in mineralsaurer Lösung 526 b) Reduktion in neutraler oder schwach saurer Lösung 526
Aromatische Nitrosoverbindungen 527 c) Reduktion in alkalischer Lösung 528
Azoxyverbindungen 528 Azoverbindungen 529 Hydrazoverbindungen 530
11. Aromatische Amine 531 a) Primäre Amine 532
Substitutionsprodukte des Anilins 535 b) Sekundäre und tertiäre Amine 539 c) Phenylendiamine 542
12. Aromatische Diazoverbindungen 543 a) Diazoniumsalze 543 b) Diazotate 544
13. Reaktionen aromatischer Diazoverbindungen 545 a) Reaktionen, die unter Abspaltung der Diazogruppe verlaufen (Diazospaltung) . . 545 b) Reaktionen, bei denen der Diazostickstoff im Molekül verbleibt 549
Kupplungsreaktionen 550
14. Azofarbstoffe 553 Konstitution und Farbe 553 a) Basische Azofarbstoffe 559 b) Saure Azofarbstoffe 559 c) Substantive Azofarbstoffe (Direktfarbstoffe) 560 d) Naphthol-AS-Farbstoffe 561 e) Reaktivfarbstoffe 562 f) Dispersionsfarbstoffe 563 g) Metallkomplexazofarbstoffe 564 h) Diazotypie und verwandte Kopierverfahren 564
15. Biphenyl und Arylmethane 565 a) Biphenyl (Diphenyl) 565
Atropisomerie bei Biphenylderivaten 566 b) Diphenylmethan 567 c) Triphenylmethan (Tritan) 567
16. Triphenylmethanfarbstoffe 569 a) Aminotriphenylmethanfarbstoffe 569 b) Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe 571 c) Phthaleine 572
17. Arylethane 574
18. Freie Radikale 575 a) Kohlenstoffradikale 575 b) Stickstoffradikale 577 c) Aroxyle, Phenoxyradikale 578 d) Radikal-Ionen 579
Inhaltsverzeichnis XVII
19. Phenylierte ungesättigte Kohlenwasserstoffe 580 a) Arylalkene 580
Stilbenfarbstoffe 582 b) Arylalkine 583 c) Kumulene 584
Die Allen-Isomerie (Molekülasymmetrie) 585
20. Kondensierte aromatische Ringsysteme 587 a) Inden 587 b) Fluoren 589 c) Naphthalin 589
Substitutionsprodukte des Naphthalins 592 d) Acenaphthen 598 e) Anthracen 598
Anthrachinonfarbstoffe 604 f) Phenanthren 607 g) Polycychsche aromatische Kohlenwasserstoffe 609
21. Nichtbenzoide Aromaten 612 a) Cyclopentadienide 613 b) Aromatenkomplexe 614 c) Tropyliumsalze 615 d) Tropon 616 e) Tropolon und seine Derivate 617 f) Azulene 619 g) Die HüCKELsche (4 n+2) 7i-Regel 620
V. Abschnitt. Isoprenoide (Terpene und Steroide)
A. Terpene 627 1. Acyclische Terpene 628
a) Terpenkohlenwasserstoffe 628 b) Terpenalkohole 628 c) Terpenaldehyde und Terpenketone 629
2. Monocyclische Terpene 630 a) Terpenkohlenwasserstoffe 630 b) Terpenalkohole 631 c) Terpenketone 632
3. Bicyclische Terpene 633 a) Carangruppe 633 b) Pinangruppe 634 c) Bornangruppe 635
4. Sesquiterpene 638 a) Acyclische Sesquiterpene 638 b) Monocyclische Sesquiterpene 638 c) Bicyclische Sesquiterpene 639 d) Tricyclische Sesquiterpene 639
5. Diterpene 640 a) Acylische Diterpene 640 b) Monocyclische Diterpene 640 c) Tricyclische Diterpene 641
6. Triterpene (Squalenoide) 642
XVIII Inhaltsverzeichnis
7. Tetraterpene 643 Carotinoide (Polyenfarbstoffe) 643
8. Polyprene 646 a) Naturkautschuk 646 b) Synthetische Elastomere 647 c) Guttapercha 648
B. Steroide 649
Nomenklatur und Stereochemie der Steroide 649
1. Sterine (Sterole) 651
2. Gallensäuren 653
3. Steroid-Vitamine 654
4. Steroid-Hormone (Sexual- und Nebennierenrindenhormone) 655 a) Männliche Sexualhormone (Androgene) 656 b) Weibliche Sexualhormone (Östrogene und Gestagene) 656 c) Corticoide 659
5. Herzaktive Steroide 661 a) Cardenolide 661 b) Bufadienolide 662
6. Steroid-Sapogenine 662
7. Steroid-Alkaloide 663
VI. Abschnitt. Heterocyclische Verbindungen
1. Fünfringe mit einem Heteroatom 668 a) Pyrrolgruppe 668
Porphinfarbstoffe 672 b) Furangruppe 681 c) Thiophengruppe 684
2. Benzokondensierte Ringsysteme der Pyrrol-, Furan- und Thiophengruppe . . . . 686 a) Indolgruppe 687
Indigofarbstoffe 691 b) Indolizingruppe 694 c) Cumarongruppe 695 d) Thionaphthengruppe 696 e) Kondensierte tricyclische Systeme 696
3. Fünfringe mit zwei Stickstoffatomen 698 a) Pyrazolgruppe 699
1.3.-DipolareCycloadditionen 699 Azofarbstoffe der Pyrazolreihe 703
b) Imidazolgruppe 705
4. Fünfringe mit zwei verschiedenen Heteroatomen 709 a) Oxazolgruppe 709 b) Isoxazolgruppe 711 c) Thiazolgruppe 712
Polymethinfarbstoffe (Sensibilisierungsfarbstoffe) 716 d) Isothiazolgruppe 718
5. Fünfringe mit drei und mehr Heteroatomen 719 a) Triazolgruppe 719 b) Tetrazolgruppe 721
Inhaltsverzeichnis XIX
c) Pentazolgruppe 723 d) Sydnone 724 e) Thiadiazolgruppe 725
6. Sechsringe mit einem Heteroatom 725 a) Pyridingruppe 726 b) Pyrangruppe 735
7. Benzokondensierte Ringsysteme des Pyridins und y-Pyrons 737 a) Chinolingruppe 737 b) Benzochinolingruppe 740
Acridinfarbstoffe 741 c) Isochinolingruppe 742 d) Chromangruppe 743
Anthocyane (Flavyliumfarbstoffe) 744
8. Sechsringe mit zwei Heteroatomen 746 a) Pyridazingruppe 747 b) Pyrimidingruppe 747 c) Pyrazingruppe 750 d) Benzodiazine 751 e) Phenazine, Phenoxazine, Dibenzo-p-dioxixine und Phenothiazine 752
Phenazinfarbstoffe 753 Phenoxazinfarbstoffe 753 Phenothiazinfarbstoffe 755 Schwefelfarbstoffe 756
9. Sechsringe mit drei und vier Heteroatomen 757 a) Triazixine (Triazine) 757 b) Tetrazixine (Tetrazine) 758
10. Benzokondensierte Siebenringe mit einem oder zwei Heteroatomen 759 a) Benzazepine 759 b) Benzodiazepine 759
11. Bicyclische Heterosysteme 760 a) Purine 760 b) Pterine 764 c) Flavine (Isoalloxazine) 766
12. Alkaloide 766 a) Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin-, Piperidin-Typ 767 b) Alkaloide vom Tropan-Typ 770 c) Alkaloide vom Chinolizidin-Typ 773 d) Alkaloide vom Chinolin-Typ 774 e) Alkaloide vom Isochinolin-Typ 775 1) Alkaloide vom Indol-Typ 779
VII. Abschnitt. Aminosäuren, Peptide und Proteine
1. Aminosäuren als Proteinbausteine 784 a) Aliphatische Aminosäuren 784 b) Aromatische Aminosäuren 787 c) Heterocyclische Aminosäuren 789 d) Technische Darstellung von Aminosäuren 789
2. Peptide ' . . 791 a) Peptidsynthesen 791 b) Baustein- und Sequenzanalyse der Peptide 795
XX Inhaltsverzeichnis
c) Natürliche Peptide 797 Peptid-Antibiotica 798 Peptidhormone 798
3. Eigenschaften und Struktur der Proteine 800 a) Skieroproteine 802 b) Sphäroproteine 804 c) Konjugierte Proteine 805
Nucleinsäuren und Nucleoproteine 807 Nucleoside und Nucleotide 807 Struktur der Nucleinsäuren 809
d) Die genetische Information durch die DNA 813 e) Biosynthese der Proteine 814 f) Virusproteine 816
VIII. Abschnitt. Enzyme
Nomenklatur und Einteilung der Enzyme 818
1. Oxidoreduktasen 818
2. Transferasen 823 a) Phosphotransferasen 823 b) Acyltransferasen 823 c) Aminotransferasen 824 d) Methyl- und Formyltransferasen 825
3. Hydrolasen 826 a) Esterhydrolasen 826 b) Glykosidhydrolasen 826 c) Peptidhydrolasen 827
4. Lyasen 828 a) C-C-Lyasen 828 b) C-O-Lyasen 830
5. Isomerasen 831
6. Ligasen (Syntheasen) 831
IX. Abschnitt. Stoffwechselvorgänge
1. Photosynthese-Zyklus 832 2. Enzymatischer Abbau und Aufbau der Kohlenhydrate 835
a) Alkoholische Gärung 835 b) Glykolyse (Zuckerabbau im Organismus) 838 c) Citronensäure-Zyklus 838
3. Fettstoffwechsel 840 a) /?-Oxidation der Fettsäuren 840 b) Biochemischer Aufbau der Fettsäuren 842
4. Stoffwechsel der Proteine 842 5. Die Biosynthese aromatischer Aminosäuren 844 6. Biosynthese der Pyrimidin-Nucleotide 847 7. Biosynthese der Terpene und Steroide 848 8. Überblick über die Biogenese der Naturstoffe 851
Namenregister 853 Sachregister 861
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