Der Chemielehrplan der Jahrgangsstufe 11 - isb.bayern.de · 1 Liebe Kolleginnen und Kollegen, diese Veranstaltung möchte an die Fortbildung zum Thema „Chemische Gleichgewichte“

„Der Chemielehrplan der Jahrgangsstufe 11“

Fortbildungsveranstaltung im Rahmen der Regionalen Lehrerfortbildung

September-November 2011

1

Liebe Kolleginnen und Kollegen, diese Veranstaltung möchte an die Fortbildung zum Thema „Chemische Gleichgewichte“ im vergangenen Jahr anknüpfen und in analoger Weise Ideen und Impulse geben, wie der Chemielehrplan für die Jahrgangsstufe 11 umge-setzt werden kann. Wir würden uns freuen, wenn wir Ihnen dadurch die Neu-ausrichtung des Unterrichts im achtjährigen Gymnasium erleichtern. Dieses Skript folgt der Gliederung des Lehrplans. Zu jedem Lehrplankapitel der Jahrgangsstufe 11 finden Sie einen Vorschlag für einen Stoffverteilungs-plan. In der Rubrik „Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans“ haben wir Vorschläge und Hinweise zusammengestellt, die

die Anknüpfung der Inhalte an den Chemieunterricht der vorausgegangenen Jahrgangsstufen zeigen,

die Angaben im Lehrplan zu den Fachinhalten präzisieren,

das im Unterricht und in Prüfungen angestrebte Niveau aufzeigen,

auf geeignete Themen zum Aufgreifen der Basiskonzepte und der Kompe-tenzbereiche1 Kommunikation, Erkenntnisgewinnung (bzw. Fachmethoden) und Bewertung (bzw. Reflexion) hinweisen und

weiterführende Literatur und Materialien nennen2. Es sind nicht zu jedem Lehrplanunterpunkt jeweils alle Aspekte aufgeführt, sondern nur die, die uns bei der Vorbereitung als besonders relevant erschie-nen. In der Rubrik „Vorschläge für Experimente“ finden Sie jeweils eine Liste mit Experimenten. Die meisten davon werden im Herbst 2011 in dem Akademie-bericht Nr. 475 „Chemie? – Aber sicher!“ veröffentlicht (Ansprechpartnerin: Tanja Berthold, [email protected]). Die Experimente, die besonders für das eigenständige Experimentieren der Schülerinnen und Schüler geeignet sind, sind mit einem „S“ gekennzeichnet. Beim Experimentieren sind stets die Richtlinien zur Sicherheit im Unterricht an den Schulen in Bayern in der jeweils geltenden Fassung zu beachten. Moderner naturwissenschaftlicher Unterricht verfolgt nach dem neuen Lehr-plan zusätzlich zur Vermittlung von Fachinhalten verstärkt auch eine Hand-lungsdimension. Die Schülerinnen und Schüler sollen mit Arbeitsmethoden und Denkweisen vertraut werden, wie etwa dem Auswerten von Materialien und Experimenten, dem selbständigen Planen und Durchführen von Experi-menten und der Reflexion alltagsrelevanter Themen aus dem Blickwinkel der Chemie. Diese Gesichtspunkte werden zunehmend auch in den Aufgaben der

1 In Klammern sind die in den EPA verwendeten Begriffe angegeben, falls sie von den in den KMK-

Bildungsstandards verwendeten abweichen. 2 Die angegebenen Links funktionieren zum Zeitpunkt der Veröffentlichung. Darüber hinaus kann kei-

ne Garantie für die Links übernommen werden.

mailto:[email protected]

2

Abiturprüfung aufgegriffen werden. In den Stoffverteilungsplänen sind die Lehrplanabschnitte oder Unterrichtsstunden, die aus unserer Sicht besonders für das eigenständige Arbeiten der Schülerinnen und Schüler geeignet sind (Arbeiten mit Molekülmodellen, Experimentieren, Diskussionen etc.), mit ei-nem „A“ gekennzeichnet. Wir hoffen, dass wir Ihnen mit dieser Veranstaltung an der einen oder anderen Stelle einen neuen Blickwinkel auf „bekannte“ Unterrichtsinhalte zeigen kön-nen, und wünschen Ihnen zahlreiche interessante Unterrichtsstunden mit Ihren Schülerinnen und Schülern. Birger Pistohl, Comenius-Gymnasium Deggendorf Petra Reinold, ISB München Wolfgang Schwarz, Gymnasium Neutraubling Markus Zimmermann, Gabriel-von-Seidl-Gymnasium Bad Tölz Die Veranstaltung wird vom Verband der Chemielehrer Bayerischer Gymnasien (VCBG) unterstützt (http://www.vcbg.de).

http://www.vcbg.de/

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 3

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe

Stoffverteilungsplan

Lehrplan1

Stundenthema

1 Benzol als Aromat (A)

Benzol reagiert bei Raumtemperatur nicht mit Brom. Vergleich mit Alkanen und Alkenen; das Rätsel um die Benzolstruktur – his-torische Betrachtung

2

Reaktivität des Benzols, Mesomerie

Vergleich der Hydrier-Energien mit Cy-clohexen, -hexadien, -hexatrien; Vergleich des räumlichen Baus mit ei-nem hypothetischen Cyclohexatrien; Röntgenstrukturanalyse von Benzol

3 delokalisierte Elektronen, Mesomerie, Grenzstrukturformeln, Mesomerieener-gie

4 Umwelt- und Gesundheitsaspekte Vorkommen und Bedeutung aromati-scher Verbindungen

5

elektrophile Substitution

Wiederholung: Reaktion von Alkanen und Alkenen mit Brom; Benzol reagiert mit Brom in Form einer Substitution zu Brombenzol und Was-serstoffbromid.

6 Mechanismus der elektrophilen Substi-tution, Energetik

7 weitere SE-Reaktionen: o-, m-, p-Disubstitutionsprodukte; Darstellung von Toluol und Nitrobenzol

8

Phenol

historische Aspekte, Mischung mit Wasser, Acidität im Vergleich zu Alko-holen

9

Erläuterung der Acidität durch +M-Effekt der Hydroxygruppe: - erhöhte Polarisierung der O-H-

Bindung - mesomeriestabilisiertes Anion

10

-M-Effekt bei Nitrobenzol, Vergleich der Zweitsubstitution bei Phe-nol und Nitrobenzol: erleichterte bzw. erschwerte SE-Reaktion

11

Anilin

Historisches; Bedeutung von Anilin; Ba-sizität im Vergleich zu aliphatischen Aminen, Erläuterung durch mesomere Grenzstrukturen 12


Benzol als Aromat: Eigenschaften, Verwendung

Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans

Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Ver-halten der Kohlenwasserstoffe

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe

Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Prinzipielle Aussagen zum Vergleich der Reaktivität von Aromaten mit der Reaktivität von aliphatischen Kohlenwasserstoffen: Benzol zeigt keine Re-aktion mit z. B. Brom unter den Bedingungen, bei denen Alkane und Alkene reagieren. An dieser Stelle ist noch kein Vergleich der Mechanismen nötig.

Diskussion der Benzolstruktur und der Bindungsverhältnisse: - evtl. Aufgreifen historischer Aspekte der Strukturaufklärung von Benzol

(Kompetenzbereich Erkenntnisgewinnung s. u.) - Vergleich der Struktur von „Cyclohexa-1,3,5-trien“ (planar, unterschiedli-

che Längen von Einfach- und Doppelbindungen) mit der Röntgenstruk-turanalyse von Benzol (planar, einheitliche Bindungslänge) Röntgenstrukturanalyse

erwartet gefunden

„Cyclohexa-1,3,5-trien“ Benzol

Modellvorstellung von Einfach- und Doppelbindung genügt nicht, um die C-C-Bindungslängen im Benzolmolekül zu erklären. Einführung eines neuen Bindungstyps (delokalisierte Elektronensysteme)

- Die Betrachtung der MO-Theorie (mit HOMO und LUMO), Hybridisie-

rungszustände sowie - und -Bindungen sind nicht im Lehrplan. - Vergleich der Hydrier-Energien von Cyclohexan, Cyclohexa-1,3-dien mit

dem hypothetischem „Cyclohexa-1,3,5-trien“: Benzol ist kein „Cyclohexa-1,3,5-trien“.


Hydrier-Energie in kJ/mol

erwartet gemessen Differenz

--- -120

-240 -232 -8

-360 -210 -150

Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

Nachvollziehen der Schritte, die zur Klärung der Benzolstruktur führten (Er-kenntnisgewinnung): - Aus der bekannten Summenformel C6H6 sollen die Schülerinnen und

Schüler Strukturvorschläge entwickeln. - Ausbleiben der Additionsreaktion mit Brom: Den Schülerinnen und Schü-

lern ist bekannt, dass ungesättigte nichtcyclische Verbindungen diese Vo-raussetzung nicht erfüllen.

- Diskussion der Strukturvorschläge von Dewar, Ladenburg und Kekulé:

- Forschungsergebnisse zeigen, dass nur ein Monochlorbenzol existiert: Dewar-Benzol besitzt zwei verschiedene Typen von Kohlenstoffatomen und erfüllt daher diese Voraussetzung nicht.

- Weitere Forschungsergebnisse zeigen, dass drei verschiedene Brom-chlorbenzole existieren (o-, m-, p-Bromchlorbenzol): Nur die Kekulé-Formel erfüllt diese Bedingung unter der Voraussetzung, dass die Dop-pelbindungen „oszillieren“.

Bindungsverhältnisse: Diskussion zur Gültigkeit und Grenzen von Modellen (Erkenntnisgewinnung)


Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme: Regeln zur Aufstellung von Grenzstrukturformeln, Mesomerieenergie



Benzol besitzt ein delokalisiertes Elektronensystem. Die energetische Diffe-renz zwischen dem Energiegehalt des hypothetischen „Cyclohexa-1,3,5-triens“ und des Benzols ist die Mesomerieenergie.

Grenzstruktur mit lokalisierten Elektronen

Mesomerie-energie

wirklicher Zustand mit delokalisiertem Elektronensystem

E

Mesomeriedarstellung: Zeichnen von Grenzstrukturformeln durch Verände-rung der „Lage von Bindungen“, Bewertung des energetischen Zustands von Grenzstrukturen:

energetische gleichwertige

Grenzstrukturen energetisch ungünstig

wegen Ladungstrennung

Die Delokalisierung der Bindungselektronen wird am besten durch das cyc-lische Elektronensextett dargestellt. Doch zeichentechnisch wird man um die Darstellung des Benzols mit konjugierten Doppelbindungen kaum her-umkommen. Gerade beim Aufzeigen mesomerer Effekte ist die Verwendung der Grenzstruktur mit Doppelbindungen hilfreich.

Die Hückel-Regel steht nicht im Lehrplan.

Kondensierte Systeme und Heteroaromaten sind nicht im Lehrplan; evtl. Möglichkeit der Erwähnung von z. B. Benzpyren (Zigarettenrauch) bei Um-welt- und Gesundheitsaspekten. (Benzpyren wird im Körper in ein Epoxid umgesetzt, das mit der DNA-Base Guanin reagiert.)



Verwendung unterschiedlicher Darstellungsformen für mesomere Verbin-dungen (Kommunikation)

Benzol als Aromat: Verwendung, Umwelt- und Gesundheitsaspekte



Stabilität der aromatischen Verbindungen im Zusammenhang mit der Ver-wendung und Umweltaspekten (Bioakkumulation von PCB, PCDD und an-deren langlebigen organischen Schadstoffen (persistent organic pollutants, POPs)

Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA):

… betrachten Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse,

… beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im Sinne der Nachhaltigkeit.

Das Thema „Umwelt- und Gesundheitsaspekte“ bietet Anknüpfungspunkte für die in den EPA geforderten Aspekte.

Halogenierung als elektrophile Substitution



CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: Molekülbau und chemisches Verhal-ten der Kohlenwasserstoffe: Brennbarkeit, Halogenierung durch radikalische Substitution bzw. durch elektrophile Addition

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Vergleich der Halogenierung von Alkanen und Alkenen

Die Grundprinzipien der radikalischen Substitution (SR-Reaktion) und der

elektrophilen Addition (AE-Reaktion) werden in allen Ausbildungsrichtungen

behandelt, die Mechanismen müssen nur am NTG aufgegriffen werden.


Wiederholung der Bromaddition an Alkene und der Substitution bei Alkanen (Grundprinzipien Abitur relevant, Mechanismen nicht Abitur relevant)

experimentelle Erarbeitung der elektrophilen Substitution von Benzol zu Brombenzol (Sicherheitshinweis s. u.)

Mechanismus der radikalischen Substitution: Statt - und - Komplex kön-nen die Begriffe Übergangszustand und Zwischenprodukt verwendet wer-den.


Energiediagramm mit energetischem Verlauf der Reaktion, Verdeutlichung des Mechanismus:

EA1

EA2

Energie

Reaktionskoordinate

Übergangszustand

Zwischen-

produkt

hypothetisches

Additionsprodukt,

nicht aromatisch

Substitutionsprodukt,

aromatisch

bevorzugt

Die Übertragung des Prinzips der elektrophilen Substitution auf Reaktionen mit anderen Elektrophilen muss von den Schülerinnen und Schülern ge-leistet werden: Einübung durch weitere Substitutionsreaktionen, z. B. Dar-stellung von Toluol aus Benzol und Chlormethan mithilfe von Aluminium-chlorid (AlCl3), Darstellung von Nitrobenzol aus Benzol und dem Nitrylkation (Nitroniumion, NO2

+). Treten in diesem Zusammenhang Zweitsubstitutionen auf, ist die Behandlung dirigierender Effekte und der energetischen Bewer-tung der Zwischenprodukte nicht nötig. Auf die Benennung der unterschied-lichen Positionen eines disubstituierten Benzols am Beispiel o-, m- und p-Dibrombenzol soll eingegangen werden.

Vorschläge für Experimente

Problem: Benzol ist an der Schule verboten. Somit ist der Reaktivitätsver-gleich zwischen Benzol und Cyclohexan mit Brom einerseits und zwischen Benzol und Cyclohexen mit Bromwasser andererseits nicht möglich. Alternative: Ersatz von Benzol durch Toluol (funktioniert ausgezeichnet und schnell, Vernachlässigung der radikalischen Substitution am Methylrest, trotz-dem Experiment der Wahl): Toluol wird mit Brom und Eisenwolle in ein Rea-genzglas gegeben und dieses lose mit einem Wattebausch o. ä. verschlossen. Der Ansatz wird leicht erwärmt. Eine 20 ml-Spritze (gasdicht, leichtgängig) mit Kanüle wird durch den Wattebausch gesteckt und Wasserstoffbromid abge-saugt, das anschließend in Silbernitratlösung und Universalindikatorlösung geleitet wird. (Falls vorhanden: statt der Watte 2-Kanülenstopfen und Absorp-tionsröhrchen verwenden).


Einfluss des Phenylrests auf die Acidität am Beispiel von Phenol und Anilin; Vergleich mit aliphatischen Alkoholen, Aminen und Carbonsäuren



CNTG 10.2 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Eigenschaften und Reaktionen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen


historische Aspekte zu Phenol und Anilin, industrielle Bedeutung von Phenol und Anilin, z. B. für die Farbstoffproduktion (BASF: Badische Anilin- & Soda-Fabrik, Agfa: Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation)

experimentelle Erarbeitung der Acidität von Phenol

experimenteller Vergleich der Acidität von Phenol mit der aliphatischer Al-kohole: - Erklärung mit +M-Effekt der phenolischen Hydroxygruppe: Das freie

Elektronenpaar ist Teil des mesomeren Systems. Daraus lassen sich zwei Konsequenzen ableiten, die beide unabhängig voneinander als Erklärung für die Acidität dienen können: a) Erhöhung der Polarität der Wasserstoff-Sauerstoff-Bindung in der Hyd-

roxygruppe erleichterte Abspaltung des Protons

b) Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions: Diese Erklärung ist die wichtigere von beiden, da die Stabilität eines Moleküls durch Mesome-rie begründet wird (Mesomerieenergie).

Vergleich der Basizität von Anilin, Methylamin und Ammoniak: Anilin ist schwächer basisch als erwartet, da das freie Elektronenpaar der Amino-gruppe Teil des delokalisierten Elektronensystems ist.

An dieser Stelle bietet es sich zur Vorbereitung des bathochromen Effekts an, mesomere Effekte am Beispiel des Nitrophenols zu thematisieren:

- Die Bromierung von Phenol erfolgt ohne Katalysator: Erklärung mit erhöh-ter Elektronendichte im aromatischen System elektrophiler Angriff ist erleichtert.


(Auf dirigierende Effekte nach ortho und para und die prozentuale Pro-duktverteilung bei der Zweitsubstitution muss nicht eingegangen werden.)

- Die Bromierung von Nitrobenzol ist erschwert: Erläuterung des –M-Effekts mit mesomeren Grenzstrukturen; Elektronendichte im aromati-schen System ist verringert. (Mechanismus nicht nötig)

- evtl. zur Vertiefung mit interessierten Schülerinnen und Schülern als Vor-bereitung auf das Thema Farbstoffe: Aufstellen mesomerer Grenzstruktu-ren bei p-Nitrophenol; Aufzeigen, dass die Kombination von Substituen-ten mit +M- und –M-Effekt ein delokalisiertes Elektronensystem vergrö-ßern kann.

Erweiterung der Kenntnisse zu Carbonsäuren aus Jgst. 10: Erklärung der Acidität aufgrund von Mesomerie


M-Effekte (Struktur-Eigenschafts-Konzept, Donator-Akzeptor-Konzept)

Einfluss des Phenylrests auf funktionelle Gruppen: Hydroxy-, Amino-, Car-boxy-Gruppe (Struktur-Eigenschafts-Konzept)


Mischungsverhalten von Phenol und Wasser („Mischungslücke“): Phenol zeigt ein interessantes Mischungsverhalten mit Wasser. Werte als Hintergrundinformation für Lehrkräfte (kein Unterrichtsstoff): Die folgenden Werte gelten bei 25 °C, oberhalb von 67 °C verschwindet diese Mischungs-lücke.

Der Grund für die homogene Mischung bei viel Phenol / wenig Wasser bzw. umgekehrt ist die Micellenbildung. Die Phenol-Wasser-Emulsion ermöglicht ein interessantes Experiment zur Acidität.

Acidität: - Zugabe von Phenol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach ba-

sischen Lösung - Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenol und Wasser, danach

Zugabe von Salzsäure (Phenolat ist stärker hydrophil als Phenol.)

Phenol OH

Wasser

Emulsion

Salzsäure

c= 1mol/l

Natronlauge

c= 1mol/l

Lösung Emulsion

Phenol Wasser

>63% <37% Lösung

<11% >89% Lösung

11-63% Emulsion


Vergleich der Acidität mit Alkoholen: - Zugabe von Ethanol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach

basischen Lösung - Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenylmethanol und Wasser,

danach Zugabe von Salzsäure

Phenol und Bromwasser reagieren ohne Katalysator miteinander.

Benzyla

lkoholCH2 OH

Wasser

Emulsion

Salzsäure

c= 1mol/l Natronlauge

c= 1mol/l

Emulsion Emulsion

C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 12

C 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen


Lehrplan Stundenthema

1

strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit: de-lokalisierte Elektronensysteme

elektromagnetisches Spektrum, additi-ve und subtraktive Farbmischung

2 Molekülstruktur und Farbigkeit (Licht-absorption)

3 Polyene und Farbigkeit, mesomere Grenzstrukturen

4 strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit: Einfluss von Substituenten

Cyanine, Auxochrom (Donator), Anti-auxochrom (Akzeptor)

5 Naturfarbstoffe: Absorptionsspekt-rum von Chlorophyll

Chlorophyll, Carotinoide

6 Azofarbstoffe Struktur, Grenzstrukturen, Verwendung

7 Synthese von Azofarbstoffen (A) Reaktionsmechanismus

8 Funktionsprinzip eines Indikators Methylorange

9 Färbeverfahren: Küpenfärbung am Beispiel des Indigo

Gewinnung, Struktur und Eigenschaf-ten von Indigo, Küpenfärbung

10 Praktikum Küpenfärbung


strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit

a) delokalisierte Elektronensysteme



C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme

B 9.1: Sinnesleistungen

Ph 10.3 Wellenlehre und Einblick in die Quantenphysik Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Wiederholung: Licht als elektromagnetische Welle

additive und subtraktive Farbmischverfahren (Hinweis auf menschliches Auge, Zapfen)

Vorstellung des Prinzips der Farbentstehung durch Absorption: Komplemen-tärfarbe als Farbeindruck, z. B. Arbeiten mit dem Farbkreis

Auswertung von Absorptionsspektren: Einüben an Absorptionsspektren ausgewählter natürlicher und künstlicher Farbstoffe, Herleitung der sichtba-ren Farbe bzw. absorbierten Farbe(n); nicht erforderlich sind Kenntnisse zum Bau eines Spektrometers.

Farbigkeit von Polyenen: Möglichkeit der Wiederholung zur Aufstellung me-somerer Grenzstrukturen

Entscheidend für die Absorptionswellenlänge ist zum einen die Größe des delokalisierten Systems und zum anderen die Güte der Delokalisierung. Die Größe kann sehr schön durch die verschiedenen Polyene gezeigt werden, die Güte durch den Vergleich von Polyenen und offenkettigen Cyaninen.

UV IR

300 nm 400 500 600 700 800

Farbeindruck = Komplementärfarbe

4 5 6 7 11 20n=

1 2 3 4 5n=

CH CH CH3CH3n

CH CH CHN N+

CH3

CH3 CH3

CH3

n

Polyene

Cyanine


Auswertung von Absorptionsspektren (Kommunikation)


b) Einfluss von Substituenten



CNTG 9.3 und C 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: polare Atombi-ndung, Elektronegativität

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme


Erarbeitung des Donator-Akzeptor-Konzepts: mögliche Beispiele:

CH3 N+

OON

+

O ON

+

OO

Benzol Toluol Nitrobenzol

farblos farblos schwach gelb wegen größerer Delokalisierung

N+

O O

NH2

N+

OO

N+

H H

+H3O+/-H2O

+OH-/-H2O

N+

OO

N+

H

HH

-M-Effekt

+-M-Effekt

p-Nitroanilin

intensiv gelb

Protonierung von p-Nitroanilin: p-Nitroaniliniumchlorid blassgelb

Grund: Verkleinerung des delokalisierten Elektronensystems


offenkettige Cyanine

Definitionen: auxochrome Gruppen = Elektronendonatoren (z. B. -NH2, -NR2, -OH), antiauxochrome Gruppen = Elektronenakzeptoren (z. B. -NO2, Carbonyl)


Einfluss von Änderungen der Farbstoffmolekülstruktur auf die Farbigkeit (Struktur-Eigenschafts-Konzept)

Substituenten als Elektronendonatoren und Elektronenakzeptoren (Donator-Akzeptor-Konzept)

Naturfarbstoffe: Absorptionsspektrum von Chlorophyll



B 10.3 Grundlegende Wechselbeziehungen zwischen Lebewesen: Energief-luss: Photosynthese und Atmung

B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: Energiebin-dung und Stoffaufbau durch Photosynthese


Interpretation der Strukturformel: delokalisiertes Elektronensystem, Donator-Akzeptor-Gruppen; Formel muss nicht auswendig gekonnt werden

Absorptionsspektren von z. B. Chlorophyll a („Grünlücke“)

Umwandlung von Lichtenergie in chemische Energie bei der Photosynthese als Grundlage für alle Nahrungsbeziehungen

Möglichkeit der Vorstellung weiterer Molekülstrukturen von Naturfarbstoffen zur Vertiefung der Strukturmerkmale Donator – Chromophor – Akzeptor

n max Farbeindruck

2 313 nm farblos

3 416 nm gelb

4 519 nm rot

5 625 nm blau

6 735 nm grün

7 848 nm farblos

CH CH CHN N+

R

R R

R

nCHCHCH NN

R

RR

R

n

Donator Akzeptor



Bromierung von Lycopin

Extraktion von Chlorophyll

Chromatographie von Blattfarbstoffen

Azofarbstoffe als synthetische Farbstoffe: Struktur, Synthese (mit Mechanismus), Funktionsprinzip eines Indikators



CNTG 9.4 und C 10.2 Protonenübergänge

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Halogenierung als elektrophile Substitution


Vorstellung der Grundstruktur: Aromat–N=N–Aromat

Aufstellen von Grenzstrukturformeln:

N

N

N

N N

N

Reaktionsmechanismus der Synthese von Azofarbstoffen in zwei Schritten:

Diazotierung und Azokupplung (kein Mechanismus der Bildung des Nitrosyl- und des Diazoniumions); Reaktionsbedingungen; Entscheidung, welche Komponente zur Diazotierung und welche zur Kupplung dient (Kupplung an aktivierten Aromaten, +M-Substituent), Hinweise zur Zweitsubstitution s. aromatische Kohlenwasserstoffe

1. Bildung des Nitrosyl-Kations: HNO2(aq) + H3O

+(aq) 2 H2O(l) + NO+

(aq) Mechanismus nicht nötig. 2. Diazotierung:

NH2

+ N O

NN

+

N+

N

+ OH2

3. Azokupplung:

NN

+

+ NH2N

N

NH2

+ H3O+ H2O


Funktionsprinzip von Indikatoren: reversibler Farbwechsel durch Verände-rung der Molekülstruktur, z. B. durch Protonierung

Konkretisierung des Prinzips am Beispiel eines Azofarbstoffs (z. B. Methyl-orange):

NNR

1R

2

+N

N+

R1

R2

H

H2OH3O+ +

Güte der Delokalisierung steigt: keine Ladungstrennung, sondern nur Verschiebung der positiven Ladung

N

N

N

CH3

CH3 SO3

-N

N+

N

CH3

CH3 SO3

-

H

Donator Donator

Akzeptor

N

N-

N+

CH3

CH3 SO3

-

N

N

N+

CH3

CH3 SO3

-

H

pH>4,5

gelb

pH<3

rot

+H3O+/-H2O

+OH-/-H2O

Die Schülerinnen und Schüler müssen dieses Prinzip auf andere Farbstof-fe/Indikatoren übertragen können.


Hinweis: „Die Synthese von Azofarbstoffen ist nur dann zulässig, wenn hierzu keine krebserzeugenden Substanzen verwendet werden.“ (GUV-SR 2003, August 2010)

Synthese eines Azofarbstoffs in der Petrischale: z. B. Natriumnitrit (NaNO2), Sulfanilsäure, konzentrierte Essigsäure und 2-Naphthol

Farbe von Methylorange bei pH-Änderung: Zugabe von Natronlauge bzw. Salzsäure zu einer wässrigen Lösung von Methylorange

Blue bottle: Redoxindikator


Färbeverfahren: Küpenfärbung am Beispiel des Indigo



CNTG 9.4 und C 10.2 Protonenübergänge

CNTG 9.5 und C 10.3 Elektronenübergänge Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Ableitung der chemischen Vorgänge (Redoxreaktion, Säure-Base-Reaktion, Löslichkeit, Farbigkeit) aus den vorgegebenen Reaktionsgleichungen, Auf-stellen der Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln ist nicht nötig

NH

NH

O

O

Red

mit

Na2S

2O

4

NH

NH

OH

OH

+II

+II

+I

+I

Indigo

wasserunlöslich, blau

Leukoindigo

gut wasserlöslich, gelb

+ 2 OH-

- 2 H2ONH

NH

O-

O-

+I

+I

Leukoindigo

schlecht wasserlöslich, gelb

Oxidation mit Sauerstoff

Ablauf der Küpenfärbung in 2 Schritten: 1. Reduktion in basischer Lösung zu wasserlöslicher Leukoform 2. Oxidation durch Luftsauerstoff zu wasserunlöslicher Form

Durchführung eines Praktikums zur Küpenfärbung mit Indigo


Küpenfärbung mit Indigo: Indigocarmin, Natriumdithionit, Baumwolle, Nat-ronlauge

Ampel-Versuch: Indigocarmin, Glucose und Natriumhydoxid (reversibler Farbwechsel: grün – rot – gelb)

C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 19

C 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen



1 Kunststoffabfall Vermeidung – Verbrennung - Verwer-tung

2 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen (A)

Überblick über die Vielfalt der Kunst-stoffe, Vorkommen, Recycling, Abfäl-le

3 Synthese von Polymeren durch radi-kalische Polymerisation

Reaktionsmechanismus

4 Vielfalt der Polymere

5 Polykondensation

Polyester (A)

6 Polyamide

7 Polyaddition (A) Polyurethane

8 Zusammenfassung Übung: Monomer Polymer, Poly-mer Monomer

9 Struktur und Eigenschaften der Kunststoffe

Thermoplast, Duroplast, Elastomer

10 Silikone und Carbonfasern Struktur und Eigenschaften


Einführung


Grundlagen in den Lehrplänen den Jgst. 8-11

CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Alkene vom Monomer zum Polymer (Ad-ditum)

CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate, Aminocarbonsäuren und Proteine

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen; Aminocarbonsäuren und Proteine


Begriffsdefinitionen: Monomer, Polymer, Makromoleküle

Vielfalt der Kunststoffe

Ansprechen der Rohstoffproblematik: Erdöl, nachwachsende Rohstoffe

Hinweise auf moderne biologisch abbaubare Kunststoffe (z. B. Polymilch-säure, Celluloseacetat, Polyhydroxybuttersäure) und moderne Werkstoffe (z. B. Carbonfasern)


… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wich-tiger Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen.

Dieser in den EPA geforderte Aspekte kann beim Einstieg in das Thema „Kunststoffe“ aufgegriffen werden.


Eigenschaften von Kunststoffen

Superabsorber aus Babywindeln

Herstellung von Stärkefolie

Kunststoffabfall: Verbrennung, Verwertung und Vermeidung



Prinzip: Vermeidung – Verwertung – Verbrennung

Erarbeitung der „Nicht-Abbaubarkeit“ vieler synthetischer Kunststoffe, Feh-len von Enzymen

Vorstellen eines Verwertungskonzepts (s. Präsentation)

Hinweis auf die Problematik der Dioxin-Entstehung bei der Verbrennung (Dioxin-Fenster 300-600 °C)



… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wich-tiger Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen,

… beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im Sinne der Nachhaltigkeit.

Das Thema „Kunststoffabfall“ bietet Anknüpfungspunkte für die in den EPA geforderten Aspekte.

Synthese von Polymeren

a) radikalische Polymerisation


Grundlagen in den Lehrplänen den Jgst. 8-11

CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: homologe Reihen der Alkene; Bedeu-tung in Natur, Alltag und Technik: Alkene vom Monomer zum Polymer (Ad-ditum)

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Vergleich der Halogenierung von Alkanen und Alkenen


Reaktionsmechanismus der radikalischen Polymerisation:

Startreaktion:

RR 2 R

Kettenreaktion:

CH2 CH2+ C C

H

H

R

H

H

C C

H

H

R

H

H

CH2 CH2+ C C

H

H

R

H

H

C

H

H

C

H

H

usw.

R


Kettenabbruch:

C C

H

H

R

H

H

CC

H

H

R

H

H

+ C C

H

H

R

H

H

C

H

H

C

H

H

R

C C

H

H

R

H

H

CC

H

H

R

H

H

+ C C

H

H

R

H

H

H CC

H

R

H

H

+

Einfluss der Reaktionsbedingungen auf die Kettenlänge: Temperatur, Kon-zentration des Radikalstarters, Radikalfänger

häufig verwendete Polymere und deren Einsatzmöglichkeiten: z. B. PE, PP, PS, PVC, PTFE, PMMA

Hinweis auf Copolymerisate: z. B. ABS (Acrylnitril-Butadien-Styrol), Ver-wendung bei hochwertigem Kunststoffspielzeug

Ableitung des Monomers aus der Repetiereinheit und umgekehrt


Synthese von Polystyrol durch radikalische Polymerisation

Aufschäumen von Polystyrol-Granulat Styropor®

Herstellung von „Plexiglas“

b) Polykondensation



CNTG 10.2 und C 10.4: Veresterung als reversible Reaktion

CNTG 10.3 und C 10.4: Peptidbindung Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Prinzip: Makromolekülbildung durch kovalente Verknüpfung unter Abspal-tung kleiner Moleküle wie z. B. Wasser

bifunktionelle Monomere lineare Makromoleküle, bifunktionelle mit trifunktionellen Monomeren vernetzte Makromoleküle

Ableitung der Monomere aus der Repetiereinheit und umgekehrt

Polyester: - Synthese von Polyestern als Reaktion von Diolen/Triolen mit Disäu-

ren/Trisäuren oder Hydroxycarbonsäuren untereinander

- Der genaue Mechanismus der Veresterung ist nicht gefordert: Erklärung

als nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen

Carboxy-Kohlenstoffatom-Atom


- häufig verwendete Polyester und deren Einsatzmöglichkeiten: z. B. PET,

Polymilchsäure (PLA; med. Nahtmaterial, biologisch abbaubare Verpa-

ckung), PHB (biologisch abbaubare Verpackung)

Polyamide: - Synthese von Polyamiden als Reaktion von Diaminen/Triaminen mit

Disäuren/Trisäuren oder Aminocarbonsäuren untereinander

- Der genaue Mechanismus der Amidbildung ist nicht gefordert: Erklärung

als nukleophilen Angriff der Amino-Gruppe am positiv partialgeladenen

Carboxy-Kohlenstoffatom-Atom

- häufig verwendete Polyamide und deren Einsatzmöglichkeiten: Nylon

(1,6-Diaminohexan + 1,6-Hexandisäure), Perlon (-Caprolactam bzw. 6-

Aminohexansäure)

keine Phenoplaste und Aminoplaste


Polykondensation mit Milchsäure

Polyester aus Citronensäure und Glycerin

Nylondarstellung

c) Polyaddition



CNTG 10.2 Reaktion zwischen nukleophilen und elektrophilen Teilchen

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen: Ringschluss der Glucose

Der Begriff „nukleophile Addition“ ist nur im Lehrplan des NTG enthalten. Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Prinzip: Makromolekülbildung durch kovalente Verknüpfung von Monome-ren ohne Abspaltung weiterer Moleküle

Synthese von Polyurethanen als Reaktion von Diisocyanten/Triisocyanaten mit Diolen/Triolen


genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung der Reaktion als nukle-ophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen Isocyanat-Kohlenstoff-Atom

(CH2)6 NN

C

O

C

O

(CH2)4 OO

H

H

+ nn

(CH2)6 NC

O

O (CH2)4 O

H

NCO NC

O

H

(CH2)6 NC

O

O

H

(CH2)4 OH

n-1

Schäumung durch Reaktion der Isocyanatgruppe mit Spuren von Wasser:

+R NN C OCO OH2 R NH2NCO + CO2

Beispiele: Bauschaum, Kunststoffbahnen in Sportstadien, Lacke


Polyurethanschaum

Struktur und Eigenschaften von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren



CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräf-te: Dipol-Dipol- und Dipol-Ionen-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte, Einfluss zwischenmolekularer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle

C 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte; Auswirkungen auf Löslichkeit und Aggregatzustand


Definitionen: Thermoplast, Duroplast, Elastomer

Vergleich der thermischen Eigenschaften der drei Kunststoffarten: Schmelz-verhalten, Zersetzung

Vergleich der Härte und Elastizität


Erklärung der Beobachtungen auf Grundlage der Verknüpfungen der Mak-romoleküle untereinander und der zwischenmolekularen Kräfte:

Thermoplast Duroplast Elastomer

Hinweis auf Umwandlung von Thermoplast in Elastomer durch Vulkanisati-on


Erklärung des thermischen Verhaltens von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren (Struktur-Eigenschafts-Konzept)

Kompetenzbereich Reflexion (EPA):

… betrachten Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse.

Das Thema „Kunststoffe“ bietet Anknüpfungspunkte für den in den EPA gefor-derten Aspekt, z. B. eine Diskussion zum Thema Weichmacher.


Eigenschaften von Kunststoffen

Joghurtbecher in ursprüngliche Form zurückbringen

Silikone und Carbonfasern als moderne Werkstoffe



Beschreibung der Grundstruktur der Silikone, z. B. Poly(dimethylsiloxan)

Aufstellen von Reaktionsgleichungen ohne Mechanismus

Vorstellung der vielfältigen Einsatzbereiche: z. B. Dichtmittel, Schläuche, künstliche Herzklappen

Beschreibung der Herstellung von Carbonfasern aus Polyacrylnitril (PAN) oder chemisch veränderter Cellulose durch anschließende Pyrolyse

Grundstruktur ist zu 96-98% reiner Kohlenstoff in Graphitmodifikation

Hinweis auf Carbonfaserverstärkte Kunststoffe (CFK)


Verbrennung von Silicon

C 11.4. Fette und Tenside 26

C 11.4. Fette und Tenside



1 Bedeutung der Fette Fette als Energiespeicher, Isolierung, Stoßdämpfer, Nährstoff, Baustoffe (Lipoide); gesunde Ernährung

2 Bau eines Fettes Triacylglycerine, gesättigte und unge-sättigte Fettsäuren

3 physikalische und chemische Eigen-schaften (A)

Schmelzbereich, Zusammensetzung, Löslichkeit, Fetthärtung, Halogenaddi-tion 4

5 nachwachsende Rohstoffe Palmöl, Biodiesel

6 Verseifung von Fetten (A) historische Betrachtung der „Versei-fung“, Wiederholung: basische Es-terhydrolyse

7

Struktur und Eigenschaften der Ten-side

amphiphiler Molekülbau: Anordnung der Tensidmoleküle an Grenzflächen, Micellenbildung

8 Erniedrigen der Oberflächenspan-nung; Stabilisierung von Suspensio-nen, Emulsionen und Schäumen (A) 9

10 Waschwirkung

11 Nachteile von Seifen (A)

12 synthetische Tenside


Bedeutung als Nahrungsmittel (auch Fetthärtung), Energieträger und nachwachsende Rohstoffe (I)



CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Bedeutung in der Ernährung und als nach-wachsende Rohstoffe

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Fette als Ester

B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Ernährung und Verdauung Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Bedeutung und Verwendung von Fetten im Alltag, gesunde Ernährung (z. B.

-3-Fettsäuren) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA):


Dieser in den EPA geforderte Aspekt kann beim Einstieg in das Thema „Fette“ aufgegriffen werden.

Neutralfette als Triacylglycerine: gesättigte und ungesättigte Fettsäuren



CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Ver-halten der Kohlenwasserstoffe

CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Ester aus Glycerin und langkettigen Carbon-säuren

C 10.4 Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene; Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Fette als Ester


Fette sind Triester aus Glycerin und drei Fettsäuren (Triacylglycerine). Eine Darstellungsform ist die sog. „Stimmgabelform“:

Fettsäuren sind gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren mit gerader An-

zahl an C-Atomen. (Trivialnamen können verwendet werden. Im Abitur wer-


den immer die IUPAC-Namen angeben: Nomenklatur der Carbonsäuren für C1 bis C18 nötig.)

Die Doppelbindungen natürlich vorkommender ungesättigter Fettsäuren sind immer Z-konfiguriert. Darstellung der Geometrie ungesättigter Fettsäuren mit „Knick“ an der Dop-pelbindung: Diese Darstellung erleichtert den Schülerinnen und Schülern das Verständnis für die Stärke der zwischenmolekularen Kräfte bei Fettsäu-ren und Fetten.

Halbstrukturformel und Skelettformel von Ölsäure (Z-Octadec-9-ensäure)

Die Schmelztemperatur von Ölsäure (ϑm = 17 °C) liegt unter der von Stea-rinsäure (ϑm = 69 °C), da eine regelmäßige Anordnung der Ölsäuremoleküle aufgrund des „Knicks“ im Molekül erschwert ist. Eine regelmäßige Anord-nung bedingt insgesamt stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungen: ϑm (Stearinsäure) > ϑm (Ölsäure)

Wiederholung Nomenklatur und E/Z-Konfiguration

Halogenaddition als Nachweis der Doppelbindungen Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

Vergleich der Siedetemperaturen von gesättigten und ungesättigten Fett-säuren (Struktur-Eigenschafts-Konzept)


Nachweis ungesättigter Fettsäuren mit Bromwasser

Unterscheidung ungesättigter und gesättigter Fette mit PVP-Iod-Lösung (Handelsname Betaisodona®)

physikalische Eigenschaften von Fetten: Schmelzbereich, Löslichkeit



CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: Einfluss zwischenmoleku-larer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle




Natürliche Fette sind i.d.R. keine Reinstoffe, sondern Gemische verschie-dener Triacylglycerine. Sie haben deswegen keine definierte Schmelztem-peratur, sondern nur einen Schmelzbereich. Dieser hängt von der Art der veresterten Fettsäuren ab: Kettenlänge und Zahl der Doppelbindungen be-stimmen die Größe der Moleküloberfläche und damit die Stärke der zwi-schenmolekularen Kräfte.

Fette sind hydrophob und lipophil. Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

Die Fettsäuren bestimmen die Eigenschaften des Fettmoleküls und der Fet-te. (Struktur-Eigenschafts-Konzept)

Auswertung von Diagrammen zur Fettsäurezusammensetzung verschiede-ner Fette und Zuordnung von Fetteigenschaften (Kommunikation)

Bedeutung als Nahrungsmittel (auch Fetthärtung), Energieträger und nachwachsende Rohstoffe (II)



CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Bedeutung in der Ernährung und als nach-wachsende Rohstoffe

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen: Fette als Ester


Fetthärtung: Addition von Wasserstoff an die Doppelbindungen eines unge-sättigten Fettes (katalytische Hydrierung), Aufstellen der Reaktionsglei-chung für konkrete Fettmoleküle

Fetthärtung bewirkt Erhöhung der Temperatur des Schmelzbereichs

Biodieselherstellung

Vergleich von CO2-Bilanzen

Diskussion: Anbau von Energiepflanzen oder Nahrungsmitteln

Diskussion: Folgen des großflächigen Anbaus von Energiepflanzen (z. B. Palmölplantagen)


… erörtern Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse,


Diese Aspekte können in Diskussionen zu oben angebenden Themen im Un-terricht aufgegriffen werden.



Fetthärtung

Umesterung zu Fettsäuremethylestern (Biodiesel)

Verseifung von Fetten



CNTG 10.3 Biomoleküle: Fette: Verseifung

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige or-ganische Verbindungen: Veresterung als reversible Reaktion


Verseifung von Fetten im historischen Kontext: z. B. Warum mussten die Seifensieder außerhalb der Stadtmauern arbeiten? (Verarbeitung von Tier-kadavern und Metzgereiabfällen)

Reaktionsgleichung einer Verseifung, Nomenklatur der Produkte Hinweise auf Materialien und Literatur

Informationen und Anleitungen zur Seifenherstellung: www.naturseife.com


Verseifung von Sonnenblumenöl (S)

Herstellung von Seifen aus verschieden Fetten (S)

Tenside: amphiphile Eigenschaften und Grenzflächenaktivität, Vergleich von Seifen und Alkylbenzolsulfonaten



CNTG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: Einfluss zwischenmoleku-larer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle

CNTG 9.4 Protonenübergänge: Säure als Protonendonator, Base als Proto-nenakzeptor, Ampholyt


C 10.2 Protonenübergänge: Säure als Protonendonator, Base als Proto-nenakzeptor, Ampholyt


Grundbauplan von Tensiden: amphiphiler Molekülbau, Aufzeigen der vier Tensidtypen (anionisch, kationisch, zwitterionisch, nichtionisch) zur Verdeut-lichung des Grundbauplans

http://www.naturseife.com/


experimenteller Beweis des amphiphilen Molekülbaus, Erklärung der Be-obachtungen auf der Stoff- und Teilchenebene: - Tyndalleffekt (Lichtstreuung an „großen“ Teilchen): Micellenbildung der

Tensidmoleküle - Benetzung einer Oberfläche durch tensidhaltiges Wasser: Herabsetzen

der Oberflächenspannung durch Anordnung der Tensidmoleküle an der Wasseroberfläche

Anordnung von Tensidmolekülen an verschiedenen Grenzflächen: - Flüssigkeit/Luft, z. B. Seifenblasen - Flüssigkeit/Feststoff, z. B. Wasser/Ruß - Flüssigkeit/Flüssigkeit, z.B. Wasser/Öl

experimentelle Erarbeitung der Grenzflächenaktivität: Dispergiervermögen, Stabilisierung von Emulsionen

Verwendung von Tensiden: z. B. Wasch- und Reinigungsmittel, Emulgato-ren in Lebensmitteln

Wirkungsweise waschaktiver Substanzen: Erläuterung des Waschvorgangs

Nachteile von Seifen (basische Reaktion, Säure- und Härteempfindlichkeit), z. B. als experimentelle Aufgabenstellung (s. u.)

Vergleich und Abgrenzung der beiden anionischen Tensidtypen: Seifen und Alkylbenzolsulfonate

Synthese der Herstellung von Alkylbenzolsulfonaten und Zusammensetzung von Waschmitteln ist nicht lehrplanrelevant


Die Schülerinnen und Schüler sollen Experimente planen und durchführen, mit denen die Nachteile von Seifen aufgezeigt werden können. (Erkenntnis-gewinnung)

Vergleich der Eigenschaften von Seifen mit Alkylbenzolsulfonaten (Struktur-Eigenschafts-Konzept)


Tyndalleffekt mit Tensidlösung (z. B. Kernseifenlösung), geht auch mit La-serpointer

Netzwirkung von Tensiden (S)

Herabsetzung der Grenzflächenspannung (S)

Benetzung von Stearinsäurescheiben mit hydrophiler und hydrophober Sei-te (S)

Dispergiervermögen: Ruß/Wasser-Gemisch ohne und mit Tensidzusatz filt-rieren (S)

Stabilisierung von Emulsionen: Öl/Wasser-Gemisch ohne und mit Tensidzu-satz schütteln, Emulgiervermögen von Tensiden (S)

Experimente mit Kernseifenlösung zur basische Reaktion, zur Säure- und zur Härteempfindlichkeit (S)

Vergleich zwischen Seife und einem synthetischen Tensid (S)

Alkylbenzolsulfonat-Lösung mit Indikator (S)

C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 32

C 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie



1 Chiralität chirale Moleküle; Chiralität im Alltag: Hände, Schrauben, Medikamente etc.

2 Stereoisomerie: optische Aktivität Phänomen der optischen Aktivität, linear polarisiertes Licht, Drehwinkel-bestimmung

3 Molekülchiralität (A) Erarbeitung am Molekül CHClBrI, Enantiomere, Spiegelebene

4 Fischer-Projektion, Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren (A)

D- und L-Form der Milchsäure, Threo-se/Erythrose und Weinsäure, Enantio-mere – Diastereomere – meso-Form 5

6

D-Glucose: Fischer- und Haworth-Projektionsformeln (A)

Polyhydroxycarbonylverbindung, Al-dohexose, Fehling-Probe, von der Fischer- zur Haworth-Projektion, Ringform der Glucopyra-

nose, - und -Anomere; Ring-Ketten-Umlagerung und Mutarotation

7

8

9 D-Fructose (A) offenkettige Form und Furanosestruk-tur; Fehling-Probe, Keto-Enol-Tautomerie

10

Disaccharide: Maltose, Cellobiose, Saccharose (A)

glycosidische Bindung, reduzierende und nicht reduzierende Zucker

11

12

13 Polysaccharid Stärke: Struktur – Eigenschaften – nachwachsender Rohstoff (A)

Amylose und Amylopektin (Verknüp-fungen), Stärkenachweis

14 unterschiedliche Eigenschaften; Spei-cherstoff, Rohstoff und Verwendung

15 Polysaccharid Cellulose: Struktur – Eigenschaften – nachwachsender Rohstoff

glycosidische Bindung, Molekülstruk-tur, fibrillärer Aufbau: Textil- und Pa-pierrohstoff


Stereoisomerie



CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Ei-genschaften der Kohlenwasserstoffe: Isomerie: Konstitutionsisomerie und E/Z-Isomerie

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Konstitutionsisomerie


Phänomen der optischen Aktivität (Stoffebene): Drehwinkelbestimmung von Lösungen optisch aktiver Stoffe mit linear polarisiertem Licht in einem Pola-rimeter (Bau eines Polarimeters und Berechnung des Drehwinkels nicht abi-turrelevant)

Isomerie (Teilchenebene): Unterschiede in der Molekülkonfiguration als Ur-sache der optischen Aktivität (Struktur chiraler organischer Moleküle (z. B. CBrClHI, Milchsäure, Arbeiten mit Molekülsteckmodellen), Chiralität (asym-metrische Kohlenstoff-Atome als Chiralitätszentren), Enantiomerie und Dias-tereomerie als Formen der Stereoisomerie (ohne Berücksichtigung: Spie-gelebenen, meso-Formen, Berechnung der Zahl möglicher Isomere)

1:1-Gemische von Enantiomeren als optisch inaktive Lösungen

Fischer-Projektion: Regeln zum Zeichnen von Fischer-Projektionsformeln, D/L-Nomenklatur (Verwendung nur im Zusammenhang mit Trivialnamen, v. a. bei Kohlenhydraten und Aminosäuren), Üben an alltagsrelevanten Bei-spielen (Milchsäure, Glucose, Alanin, Weinsäure), keine R/S-Nomenklatur

biologische Auswirkungen: Wirkung von Medikamenten (z. B. Contergan, Ibuprofen), Enzymen (z. B. Herstellung von reinen Enantiomeren), Ge-schmack- und Geruchsstoffen (z. B. Asparagin, Limonen)


optische Aktivität – Molekülchiralität: Unterscheidung zwischen Betrachtun-gen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept)

Unterschiede in der Molekülkonfiguration bewirken unterschiedliche Eigen-schaften. (Struktur-Eigenschafts-Konzept)

Arbeiten mit Molekülmodellen (Erkenntnisgewinnung)


Messungen mit dem Polarimeter: Lösungen von D-(+)-Milchsäure, D-(+)-Glucose, D-(-)-Fructose


Isomerie bei Monosacchariden



CNTG 10.2 und C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Fehling-Probe, chemisches Gleichgewicht

CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate

C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen

B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Grundbauplan der Monosaccharide: Polyhydroxycarbonylverbindungen

Trivialnamen und Strukturformeln: Glucose, Fructose

Begriffe: Hexose, Aldose und Ketose, Pyranose und Furanose, offenkettige Form und Ringform

Ringbildung: Aufstellen der Reaktionsgleichung, genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung als nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen Carbonyl-Kohlenstoff-Atom, Bildung eines neuen

Chiralitätszentrums: - und -Anomere

Fischer- und Haworth-Projektionsformeln: Darstellung von D-Glucose und D-Fructose mit beiden Projektionsformeln Fischer-Projektionsformeln:

C

C

C

C

C

CH2

OH

OH

OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

CH2

C

C

C

C

CH2

OH

O

OH

OH

OH

OH

H

H

H

D-Glucose D-Fructose

Haworth-Darstellung:

CH2

O

H

HH

H

H

OH

OH

OH

OH

OH

23

4

5

6

1

2

34

5

6

1

CH2OHO

CH2

OH

OH

H

H

OH

HOH

-D-Glucose -D-Fructose


Mutarotation (Stoffebene: Änderung des Drehwinkels) als Ergebnis der Um-lagerung zwischen Anomeren (Teilchenebene): Beschreibung des Phäno-mens auf der Stoff- und auf der Teilchenebene, Reaktionsgleichung der Ring-Ketten-Umlagerung

Keto-Endiol-Tautomerie: Reaktionsgleichung für die Reaktion von Fructose in basischer Lösung

CH2

C

R

O

OH CH

C

R

OH

OH

C

CH

R

O

OH

H

OH OHC

CH

R

OH

OHoder (Mannose)

positiver Verlauf von Fehling- und Silberspiegel-Probe bei Glucose und Fructose als Folge der Keto-Enol-Tautomerie, Ermittlung von Teil- und Ge-samtgleichungen der Redoxreaktionen


Mutarotation – Ring-Ketten-Umlagerung: Unterscheidung zwischen Betrach-tungen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept)


Fehling-Probe im Löffel (S)

Silberspiegel-Probe bei Raumtemperatur (S)

Verknüpfungsprinzip bei Di- und Polysacchariden

a) Disaccharide



Nomenklatur: Trivialnamen genügen, Art der Verknüpfung muss benannt werden können (s. u.)

Verknüpfungsprinzip: Ausbildung von glycosidischen Bindungen durch Kon-densationsreaktionen; mindestens ein anomeres Kohlenstoff-Atom ist stets beteiligt, da hier hohe Reaktivität vorliegt; Aufstellen der Reaktionsgleichun-gen von Kondensation und Hydrolyse

C O

CH2

C

C C

C

OH

OH

OH

OH

H

OHH

H

HH C OH

CH2

C

C C

CH

OH

OH

OH

OH

O

H

H

HH

C O

CH2

C

C C

C

OH

OH

OH

OH

OH

HH

H

HH


Haworth-Projektionsformeln: Zeichnung der glycosidischen Bindung in win-keltreuer Darstellung

O

CH2OH

OH

OH

OH

O

O

CH2OH

OH

OH

OH

HHH

H

H

H H

H

H

H

O

CH2OH

OH

OH

OH

HH

H

H HO

CH2OH

OH

OH

H

HOH

H

H

H

O

O

CH2OH

OH

OH

OH

HH

H

H

H

O

O

H

OH

OH

CH2

CH2

OH

OH

H

H

Maltose Cellobiose Saccharose

2 Glucosemoleküle

sind -1,4-glykosidisch verknüpft

2 Glucosemoleküle sind

-1,4-glykosidisch ver-knüpft

1 Glucose- und 1 Fruc-tosemolekül sind α,β-1,2-glykosidisch ver-knüpft

Monomere aus den Dimeren ableiten und umgekehrt

Fehling- und Silberspiegel-Probe: Ermittlung von Teil- und Gesamtgleichun-gen der Redoxreaktionen, Unterscheidung reduzierende und nicht-reduzierende Zucker


Überprüfung auf positive Fehling-Probe bei Glucose, Fructose, Galactose, Maltose, Saccharose und zerriebenen Früchten (S)

Messungen mit dem Polarimeter: Saccharose vor und nach Erhitzen mit verd. Salzsäure

b) Polysaccharide



CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate

C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen

B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Verknüpfungsvarianten der Zuckerbausteine in Polysacchariden: -1,4-

glykosidisch (Amylose), -1,4-glykosidisch und -1,6-glykosidisch (Amy-

lopektin), -1,4-glykosidisch (Cellulose); zeichnerische, winkelgetreue Dar-stellung von Ausschnitten dieser Polysaccharide; Raumstrukturen von Amy-lose (Spirale) und Cellulose (lineares Molekül)

Monomere aus Polymeren ableiten und umgekehrt

Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: z. B. - physikalische Eigenschaften: Einfluss der Wasserstoffbrücken; Löslich-

keit, Quellung, Verhalten beim Erhitzen


- chemische Eigenschaften: Iod-Nachweis, Anfärbbarkeit (z. B. Färben von Baumwolle), saure und enzymatische Hydrolyse liefert Monosaccharide

Bedeutung als Speicher- und Gerüststoffe: Stärke wird aus bei der Photo-synthese gebildeter Glucose aufgebaut, Energiespeicher von Pflanzen (Amylose als Langzeitspeicher, Amylopektin als Kurzzeitspeicher der Zelle); Zusammenlagerung von Cellulosemolekülen zu seilähnlichen Bündeln, sta-bilisierende Strukturen von Pflanzen

Beispiele für die Verwendung als nachwachsende pflanzliche Rohstoffe: - Stärke: Möglichkeit zur Vergärung zu Bioethanol und Biogas, Erzeugung

von Folien und Verpackungen, gentechnisch veränderte Kartoffelpflanzen (Amflora®)

- Cellulose: Herstellung von Papier und Textilien, Verbrennung von Holz und Biogas, Baumaterial

- Diskussion ökologischer Aspekte: z. B. Monokulturen, Verbrauch von Nahrungsmitteln, Abbaubarkeit der Produkte


Raumstrukturen von Amylose (Spirale) und Cellulose (lineares Molekül) (Struktur-Eigenschafts-Konzept)

Kompetenzbereich Reflexion (EPA):

… erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wich-tiger Rohstoffe vor dem Hintergrund knapper werdender Ressourcen,

…beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im Sinne der Nachhaltigkeit.

Diese Aspekte können in Diskussionen zu oben angebenden Themen im Un-terricht aufgegriffen werden.


Tyndalleffekt einer Stärke-„Lösung“ mithilfe eines Laserpointers untersu-chen

Nachweis von Stärke mit Iod in Suspensionen von Stärkepulver und Mehl, in Nudelwasser, auf der Schnittfläche einer Kartoffel, im Weißbrot (S)

Erwärmen einer mit Iod versetzten Stärke-Suspension (S)

Hydrolyse von Stärke durch Salzsäure (S)

enzymatische Hydrolyse durch Speichel (S)

Stärkefolie (S)

Säure- und Laugenbeständigkeit von Cellulose

C 11.6 Aminosäuren und Proteine 38

C 11.6 Aminosäuren und Proteine



1 Grundstruktur von -Aminocarbonsäuren

Konfiguration und Fischer-Projek-tionsformel; Vielfalt, Einteilung und Benennung

2 Eigenschaften von -Amino-carbonsäuren (A)

Ampholyt, intramolekulare Protolyse, Zwitterion, Verhalten bei Säure- oder Laugenzugabe, isoelektrischer Punkt, Löslichkeit, Elektrophorese (Prinzip des Verfahrens) 3

4 Peptidbindung Reaktionsgleichung der Kondensati-onsreaktion, räumliche Struktur und Mesomerie

5 Nachweisreaktionen für Polypeptide (A)

Biuret-Reaktion, Xanthoprotein-Reaktion

6 Primärstruktur, Sekundärstruktur

Reihenfolge, Kombinationsmöglichkei-

ten, Kurzschreibweise, -Helix und -Faltblattstruktur 7

8

Tertiärstruktur, Quartärstruktur

Art der Wechselwirkungen; Beispiele (Dauerwelle, Wasserwelle); Darstel-lung von Proteinen, Molecular mo-delling; biologische Bedeutung der Proteine: z. B. Seide, Hämoglobin, Antikörper

9

10 Proteineigenschaften (A) Löslichkeit; Denaturierung durch Säu-ren, Laugen, Hitze, Schwermetallio-nen


Aminosäuren



CNTG 10.3 Biomoleküle: Aminocarbonsäuren und Proteine

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Aminocarbonsäuren und Proteine

B 9.3 Grundlagen der Genetik und B 11.2 Molekulargenetik

B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe

B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: enzymatische Prozesse


Grundstruktur: Amino- und Carboxy-Gruppe, Bedeutung der Bezeichnung

„“ und „L“, verschiedene Reste, Nomenklatur:

- -Aminocarbonsäuren als Bausteine der Proteine

- Fischer-Projektionsformel und L-Konfiguration, Molekülchiralität

- Vielfalt und Einteilung: -Aminocarbonsäuren mit unterschiedlich langen Kohlenstoff-Ketten, mit polaren oder unpolaren, aliphatischen oder aro-matischen, sauren oder basischen Resten

Trivialnamen können im Unterricht verwendet werden. Im Abitur werden immer die IUPAC-Namen angeben. Die folgende Tabelle gibt eine Über-sicht, über welche Kenntnisse zur Nomenklatur die Schülerinnen und Schü-ler verfügen müssen:

Trivialname Abkürzung IUPAC-Namen

Glycin Gly 2-Aminoethansäure

Alanin Ala 2-Aminopropansäure

Valin Val 2-Amino-3-methylbutansäure

Leucin Leu 2-Amino-4-methylpentansäure

Isoleucin Ile 2-Amino-3-methylpentansäure

Phenylalanin Phe 2-Amino-3-phenylpropansäure Serin Ser 2-Amino-3-hydroxypropansäure

Threonin Thr 2-Amino-3-hydroxybutansäure

Asparaginsäure Asp 2-Aminobutandisäure

Glutaminsäure Glu 2-Aminopentandisäure

Lysin Lys 2,6-Diaminohexansäure

Keine Benennung folgender Aminosäuren nach den IUPAC-Regeln: Cystein (Cys), Tyrosin (Tyr), Arginin (Arg), Histidin (His), Asparagin (Asn), Glutamin (Gln) und Tryptophan (Trp)

H CN+

H

HCH3

H

C

OO

-


Die Eigenschaften einer Aminosäure ergeben sich aus dem Vorhandensein von funktionellen Gruppen: Amino- und Carboxygruppe, funktionelle Grup-pen in den Resten (z. B. Amino-, Carboxy- Hydroxy-, Thio-Gruppe)

Wiederholung: Protonendonator, -akzeptor, Ampholyt

intramolekulare Protolyse: ungeladene Aminosäuren ohne reale Bedeutung; Zwitterionenstruktur, Zwitterionen formal ungeladen

Verhalten bei Säure- oder Laugenzugabe: Zusammenhang zwischen La-dung/Polarität (Teilchenebene) und Löslichkeit (Stoffebene)

CHCN

+

O

OH

R

H

H

H

CHCN

O

O-

R

H

H

H2O H3O+

OH- H2O OH- H2O

H2O H3O+

CHCN

+

O

O-

R

H

H

H

Kation Zwitterion Anion

isoelektrischer Punkt (IEP): pH-Wert, bei dem eine Aminosäure als Zwitteri-on vorliegt, keine Berechnung des IEP aus den pKS-Werten

Elektrophorese zur Trennung eines Aminosäure- oder Proteingemisches: Prinzip des Verfahrens (gepuffertes Feststoff- oder gelartiges Medium, elektrische Gleichspannung, Wanderungsrichtung oder Nicht-Wanderung (nur Ausrichtung im elektrischen Feld) entsprechend der Ladung, Wande-rungsgeschwindigkeit), Anwendung in Technik und Labor (z. B. Blutseren: zum Nachweis bestimmter Tumorerkrankungen)


Einfluss der funktionellen Gruppen (Struktur-Eigenschafts-Konzept)

Säure-Base-Eigenschaften von Aminocarbonsäuren (Donator-Akzeptor-Konzept)

Elektrophorese: Versuchsaufbau, -durchführung und -auswertung (Erkennt-nisgewinnung)


Vergleich der wässrigen Lösungen von Ethylamin, Ethansäure und Glycin in Bezug auf Leitfähigkeit (S)

Löslichkeit von Aminosäuren in saurer, neutraler und basischer Lösung: kleine Spatelspitze der Aminosäure im Reagenzglas mit Wasser schütteln, tropfenweise Zugabe von Salzsäure (c(HCl)=0,1 mol/l) bis zum Lösen, dann Zugabe von Natronlauge (c(NaOH)=1 mol/l) (Bei Verwendung von Tyrosin bietet sich ein Vergleich mit Phenol an.) (S)

Peptide und Proteine



CNTG 10.3 Biomoleküle: Aminocarbonsäuren und Proteine

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Aminocarbonsäuren und Proteine


C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie

C 11.2: Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen: strukturelle Vorausset-zungen von Lichtabsorption und Farbigkeit: delokalisierte Elektronensyste-me, Einfluss von Substituenten

B 9.3 Grundlagen der Genetik und B 11.2 Molekulargenetik

B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe

B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Reaktionsgleichungen der Kondensationsreaktion und der Hydrolyse

NCH

CO

O

HH

H

H

+ + H2O

Phenylalanin (Phe) Glycin (Gly) Phe-Gly Wasser

NCH

C

CH2

O

H

H

NCH

CO

O

H

H

H

NCH

C

CH2

O

O

HH

H

Schreibweise: N-terminales Ende links, C-terminales Ende rechts

Nomenklatur: keine Benennung der Peptide nach IUPAC

räumliche Struktur und Mesomerie einer Peptidbindung: Stabilität, planarer Bau

C

O

NR2

H

R1

C

NR2

H

R1

O-

+

Biuret-Reaktion als qualitativer Nachweis (keine Reaktionsgleichung)

Xanthoprotein-Reaktion als Farbreaktion zum Protein-Nachweis und Nach-weis aromatischer Aminocarbonsäuren (Wiederholung Farbstoffe, keine Reaktionsgleichung)

Beispiele für verschiedene Funktionen von Proteinen: Strukturproteine, Hormone, Enzyme, Transportproteine etc.

Primärstruktur: Reihenfolge der Aminosäuren, Kombinationsmöglichkeiten für ein Protein mit 100 Aminosäuren: 20100 ~ 10130 (Vielfalt der Proteine)

Sekundärstruktur: -Helix und -Faltblattstruktur, intra- bzw. intermolekulare Wasserstoff-Brücken zwischen NH- und CO-Gruppen benachbarter Pep-tidbindungen: - Orientierung der Aminosäurereste R

- Beispiele: Haare: vorherrschend -Helix-Struktur, Seide: sehr stabile Fa-

sern wegen der ausgeprägten -Faltblattstruktur, Änderung der Sekun-därstrukturbereiche von Prionen bei Infektion (BSE)

Tertiärstruktur: übergeordnete Struktur eines Proteins, die sich durch die Lage der Molekülteile eines Proteins ergibt; Beurteilung der Eignung von


Aminosäure-Resten zur Ausbildung von zwischenmolekularen Kräften und Bindungen (van-der-Waals-Kräfte, Wasserstoff-Brücken, Ionenbindungen, kovalente Bindungen (Disulfid-Brücken))

Quartärstrukturen als funktionelle Einheiten eines Proteins mit weiteren Pro-teinen: Beispiele: Hämoglobin, Antikörper

funktionelle Einheiten eines Proteins mit prosthetischen Gruppen oder Me-tallionen: Beispiele: Hämoglobin, Rhodopsin (Sehfarbstoff mit 11-Z-Retinal-Rest), Enzyme der Atmungskette (enthalten Kupferionen)

verschiedene Darstellungsformen von Proteinen: Diskussion des Informati-onsgehaltes und der Aussagekraft

Veränderung der dreidimensionalen Struktur: Denaturierung Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

Darstellungsformen von Proteinen: Modellbildung, Computereinsatz (Er-kenntnisgewinnung)

Hinweise auf Materialien und Literatur

Film zur Xanthoprotein-Reaktion: http://www.demochem.de/D-Xanthoprotein-d.htm

Proteindatenbanken: http://www.pdb.org, http://proteopedia.org

Programme zur 3-D-Darstellung von Proteinen: http://jmol.sourceforge.net/, http://rasmol.org/


Biuret- und Xanthoprotein-Reaktion mit Aminosäure-Lösungen und Protein-Hydrolysaten (z. B. von Hühnereiweiß oder Gelatine) (S)

Tyndalleffekt eines verdünnten Protein-Hydrolysats mithilfe eines Laserpoin-ters untersuchen (S)

Denaturierung eines Eiklar-Hydrolysats beim Erwärmen sowie jeweils nach Zugabe derselben Menge Ammoniumsulfat-Lösung, halbkonzentrierter Salzsäure, 20-prozentiger Natronlauge und gesättigter Eisen(III)-chlorid-Lösung (S)

http://www.demochem.de/D-Xanthoprotein-d.htm

http://www.demochem.de/D-Xanthoprotein-d.htm

http://www.pdb.org/

http://proteopedia.org7/

http://jmol.sourceforge.net/

http://rasmol.org/

C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse 43

C 11.7 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse



1 zeitlicher Verlauf einer Reaktion Reaktion von Magnesium und Kalk mit Salzsäure

2 Ermittlung einer mittleren und einer momentanen Reaktionsgeschwin-digkeit

Auswertung der obigen Versuche, De-finition der Reaktionsgeschwindigkeit

3 Bestimmung von Reaktionsgeschwin-digkeiten, Auswertung von Messwert-tabellen und Diagrammen

4 Vorgänge auf der Teilchenebene: Stoßtheorie

Maxwell-Boltzmann-Verteilung, Vo-raussetzungen zum Eintritt einer che-mischen Reaktion

5 experimentelle Ableitung der Ab-hängigkeit der Reaktionsgeschwin-digkeit von den Reaktionsbedingun-gen

Zerteilungsgrad, Konzentration

6 Temperatur, RGT-Regel

7

Aktivierungsenergie und Katalyse

Energiediagramm

8 homogene und heterogene Katalyse

9

Biokatalysator Enzym (A)

Substrat- und Wirkungsspezifität; akti-ves Zentrum, Schlüssel-Schloss-Prinzip, Aussagekraft von Modellen; Reaktionsfolge und Energieschema einer Enzymreaktion

10

11 Reaktionsbedingungen für die Enzymaktivität (A)

Temperaturoptimum, pH-Optimum

12

Abhängigkeit der Reaktionsge-schwindigkeit von Milieubedingun-gen (A)

Einfluss der Substratkonzentration

13 kompetitive und allosterische Hem-mung, Aussagekraft von Modellen

14

15 Denaturierung von Enzymen durch Hitze und Schwermetallionen


zeitlicher Verlauf einer Reaktion, Ermittlung einer mittleren Reaktions-geschwindigkeit und einer momentanen Reaktionsgeschwindigkeit



CNTG 9.2 und 9.4 Quantitative Aspekte chemischer Reaktionen Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Aufnahme von Volumen-Zeit- und/oder Masse-Zeit-Diagrammen bei chemi-schen Reaktionen

0

10

20

30

40

50

60

70

0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150 165 180 195 210 225 240 255 270 285

Reaktion von Mg mit Salzsäure

t [s]

V [ml]

Auswertung der Volumen-Zeit- und/oder Masse-Zeit-Diagramme führt zur Definition der Reaktionsgeschwindigkeit:

als mittlere Reaktionsgeschwindigkeit während der Zeit t.

Beim Übergang zu infinitesimal kleinen Werten von t erhält man die Ab-leitung

R

dn(Edukte) dn(Produkte)v

dt dt

als momentane Reaktionsgeschwindigkeit zum Zeitpunkt t.

R

n(Edukte) n(Produkte)v

t t


0

0,1

0,2

0,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1

0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150 165 180 195 210 225 240 255 270 285

Reaktionsgeschwindigkeit der Reaktion von Mg mit SalzsäureVR [ml/s]

t [s]

Die Bestimmung einer momentanen Reaktionsgeschwindigkeit ist experi-mentell nicht möglich. Die geometrische Bestimmung durch Messung der Tangentensteigung im n/t-Diagramm ist jedoch leicht durchführbar.


Anfertigen und Auswerten von Diagrammen (Kommunikation)


Volumenbestimmung bei der Reaktion von Magnesium mit Salzsäure (S)

Messen der Massenabnahme bei der Reaktion von Marmor mit Salzsäure (S)

Vorgänge auf Teilchenebene: Stoßtheorie



Ph 8.2 Aufbau der Materie und Wärmelehre: Temperatur als Maß für die mittlere kinetische Energie der Teilchen

CNTG 8.1 und C 9.1 Aktivierung chemischer Reaktionen Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Erarbeitung der Maxwell-Boltzmann-Verteilung

Ableitung der Grundlagen der Stoßtheorie: unwirksamer und wirksamer Mo-lekülzusammenstoß


Definition der Aktivierungsenergie EA über die Maxwell-Boltzmann-Verteilung:

experimentelle Ableitung der Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindig-keit von den Reaktionsbedingungen



experimentelle Herleitung der Abhängigkeit von der Konzentration, vom Zer-teilungsgrad und der Temperatur: - Konzentration: Deutung der Abhängigkeit über Stoßtheorie

2 Möglichkeiten 4 Möglichkeiten 8 Möglichkeiten

- Zerteilungsgrad: Erklärung über die Vergrößerung der Oberfläche; Hin-

weis auf die Bedeutung des Zerteilungsgrades bei Staubexplosionen, Benzinvergasung im Ottomotor, Aktivkohle, Lungenbläschen

- Temperatur: Erklärung aus der Maxwell-Boltzmann-Verteilung über die Steigerung der Anzahl der Teilchen mit erforderlicher Mindestenergie, RGT-Regel

RGT-Regel: Eine Erhöhung der Temperatur um 10 K bewirkt eine unge-

fähre Verdopplung der Reaktionsgeschwindigkeit.

Geschwindigkeitsgesetze: Herleitung der allgemeinen Gesetzmäßigkeiten mit Reaktionsgeschwindigkeitskonstante und Massenwirkungsprodukt ist nicht nötig.

Bedeutung der Reaktionsgeschwindigkeit für technische (z. B. Verbren-nungsmotor) und biologische Prozesse (z. B. langsame Vermehrung von Keimen im Kühlschrank)

0 200 400 600 800 1000 1200 1400

Teilchenanzahl

[rela

tiv]

v [m/s]

Energieverteilungsdiagramm für Sauerstoff bei T = 100 K und T = 300 K

T= 300 K

T = 100 K

EA



Änderung der Reaktionsgeschwindigkeit (CaCO3 (s) / HCl (aq))

Landolt-Zeit-Reaktion „Iod-Uhr“

Änderung der Reaktionsgeschwindigkeit (Mg / HCl (aq), Röhrenwanne)

Disproportionierung von Thiosulfat in saurer Lösung

Einfluss der Zerteilungsgrades auf die Reaktionsgeschwindigkeit: z. B. Mehlstaubexplosion

Aktivierungsenergie und Katalyse



CNTG 8.1 und C 9.1 Aktivierung chemischer Reaktionen; Katalyse Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Energiediagramm als Darstellung des Reaktionsverlaufs mit Übergangszu-

ständen und Zwischenprodukt (H bzw. E je nach Einführung im Unter-richt) E

Reaktionskoordinate

Edukte

Produkte

ohne Katalysator

mit Katalysator

ZP

E (ohne)A

E (mit)A1 E (mit)A2

ÜZ

ÜZÜZ

H<0 bzw. E<0

Erweiterung der Definition der Aktivierungsenergie auf der Ebene der

Stoßtheorie

homogene und heterogene Katalyse


homogene Katalyse am Beispiel der Reduktion von Eisen(III)-Ionen

heterogene Katalyse: Entzündung von Wasserstoff an Platin-Palladium-Keramik-Perlkatalysator

katalytische Zersetzung von Rhodamin B mit Titandioxid (Anatas-

Modifikation, Korngröße 25 m)


Enzyme: Substrat- und Wirkungsspezifität; Schlüssel-Schloss-Prinzip, Einfluss von Hemmstoffen



C 11.6: Aminosäuren und Proteine

B 10.1: Stoffwechsel des Menschen

B 11.1: Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: enzymati-sche Prozesse


Enzyme als Biokatalysatoren

Substratspezifität (katalytische Wirkung auf ein bestimmtes Substrat oder Substrat-Gruppe beschränkt), Wirkungsspezifität (katalytische Wirkung auf eine bestimmte chemische Reaktion beschränkt):

Modellvorstellungen: aktives Zentrum und Schlüssel-Schloss-Prinzip; Be-

deutung im Stoffwechsel

Reaktionsverlauf, Aktivierungsenergie und Energieschema einer Enzymre-aktion:

E + S E S E P E + P

Enzym E

+

S

1

Enzym E

S

1

S

2

P2 P1

Px

Py

Substratspezifität

Wirkungsspezifität


Vergleich mit nicht-enzymatisch katalysierten Reaktionen

Hemmstoffe: allosterische, kompetitive, irreversible Hemmung (s. u.) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

Schlüssel-Schloss-Modell: Aussagekraft und Grenzen von Modellen (Er-kenntnisgewinnung)


Biolumineszenz bei Leuchtkrebsen (S)

Substratspezifität von Urease

Zersetzung von Wasserstoffperoxid auf einer Kartoffelscheibe oder durch Zugabe von Hefe, Blut bzw. Braunstein (S)

Reaktionskoordinate

E + S

ES

EP

E + P

Energie

E

mit

Enzym

ohne

Enzym


Abhängigkeit der Enzymaktivität von Substratkonzentration, Temperatur, pH-Wert, Schwermetallionen



C 11.6 Aminosäuren und Proteine Vorschläge zu Inhalten und Niveau

Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Substratkonzentration: Erklärung auf der Teilchenebene mit E S-Komplex, Erläuterung des Kur-venverlaufs

keine Michaelis-Menten-Konstante KM, nur vmax

kompetitive und allosterische Hemmung (Ek und Ea) im Vergleich zu einer ungehemmten Enzymreaktion (E), irreversible Hemmung (Schwermetallio-nen); jeweils Vorgänge auf der Teilchenebene (Konkurrenz um aktives Zent-rum, Veränderung der räumlichen Struktur)

E Ek Ea

Substratkonzentration c(S)

vmax

Reaktionsgeschwindigkeit v

vmax

Substratkonzentration c(S)

Reaktionsgeschwindigkeit v


Optimumskurven verschiedener Enzym: RGT-Regel nur begrenzt gültig - pH-Wert: z. B. Verdauungsenzyme

- Temperatur:

- Schwermetallionen: z. B. Pflanzen als Bodensanierer (Literatur s. u.) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

Experiment zur Ermittlung der Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Substratkonzentration planen, vorgegebenes Experiment auf Kor-rektheit überprüfen (Erkenntnisgewinnung)

Auswertung von Diagrammen (Erkenntnisgewinnung, Kommunikation) Hinweise auf Materialien und Literatur

Zeitschrift der Max-Planck-Gesellschaft: „Wissen ist Max“, Ausgabe Tech-max 7 (Evolution im Reagenzglas)

Pflanzen als Bodensanierer: http://www.mpg.de/print/565050


Einfluss von Schwermetall-Ionen und Hitze auf die Aktivität von Luziferase

Denaturierung von Katalase aus Kartoffeln oder Hefe (S)

kompetitive (isosterische) Hemmung von Urease (S)

http://www.mpg.de/print/565050

Documents

Der Chemielehrplan der Jahrgangsstufe 11 - isb.bayern.de · 1 Liebe Kolleginnen und Kollegen, diese Veranstaltung möchte an die Fortbildung zum Thema „Chemische Gleichgewichte“