1

Technische Universität München

Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)

Die Grenzfälle E1 – E2 – E1cb

R2R1

H

X

R2R1

H

R2R1

X

Intermediat

R2R1

H

X

R2R1

H

R2R1

Übergangszustand

X

R2R1

H

X

R2R1 R2

R1

Intermediat

X

OtBu

K

KOtBu

KOtBu

K-HOtBu -KX

-HOtBu-KX

-HOtBu-KX

KOtBu

E1

E2

E1cb

1. Bindungsbruch C-X2. Bindungsbruch C-H

1. Bindungsbruch C-H2. Bindungsbruch C-X

simultaner Bruch vonC-X und C-H

2

Technische Universität München

Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)

Die Grenzfälle E1 – E2 – E1cb auf der Hyperfläche

Bindungsbruch C–X

Bindungsbruch C–H

Edukt

Produkt

R2

R1

H

X

R2

R1

X

K

R2

R1

H

X

OtBu

K

3

Technische Universität München

Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)

Der kontinuierliche Übergang zwischen den Extremen

Bindungsbruch C–X

Bindungsbruch C–H

Edukt

Produkt

Grenzfall E2E1-ähnliche Eliminierung:sehr gute AbgangsgruppeZaitsev-Produkt

E1cb-ähnliche Eliminierung:schlechte AbgangsgruppeHofmann-Produkt

4

Technische Universität München

Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)

E1, E1cb, E2 (anti), syn – Eliminierung

• Man beobachtet eine Nettoreaktion erster Ordnung.

• Die Reaktion verläuft einstufig.

• Die Reaktionsgeschwindigkeit ist proportional zur Konzentration der Base.

• Die Reaktion verläuft stereospezifisch.

• Die Reaktion kann stereokonvergent verlaufen.

E1 E1cb syn

synE2

E2 (selten: E1cb)

synE2

E1 (E1cb)