Emil Erlenmeyer

EMIL EBLENMEYEK.

Welchem Naturforscher, welcheni Mertiziner wlre der Name E r l e n m e y e r nicht bekannt! WeiB er auch nichts von den groBen Verdiensten, welche sich Erlenmeyer um den dusbau unserer chemischen Theorie erworben hat, SO hat er doch den Namen sicher in Verbindung mit dem fur so viele Zwecke fast unentbehrlichen Glas- gefaf3 gehort, welches sich als Erlenmeyer-Kolben die Welt erobert hat. Wenn diese Erfindung den Namen Erlenmeyer auch bei Nicht- chemikern populiir gemacht hat, so Bind doch seine zahlreichen, mit peinlicher Sorgfalt ausgefiihrten Arbeiten allein madgebend fGr seine Beurteilung als Fachmannn. Diese haben denn auch vollste -4nerkennung gefiinden I), nicht zum wenigsten durch seine Ernennung zum Vizepriisidenten 1874 und 1889 zum PrBsidenten unserer Ge- sellschaft, der er als eines der ersten Mitglieder angehort hat.

Erlenmeyer wurde am 28. Juni 1825 i n Wehen bei Wiesbaden als Sohn des eva~~gelischen Deknns Dr. F r i e d r i c h E r l e n m e y e r ge- boren. I m Alter von 10 Jahren wurde er zu r Erlernung der alten Sprachen auE das Padagogium in Wiesbaden geschickt; 4 Jahre spiiter erhielt er von einem protestantischen Vikar Z i c k e n d r a h t und einem katholischen Kaplan W e r n e r im elterlichen Hause den Vorbereitungs- Unterricht fiir das Maturitiitsexamen, das er am Gymnasium in Weil- bach 1845 gliicklich bestand. In der Absicht, Medizin zu studieren, hezog er die Universitat GieBen. Dort begeisterten ihn aber L i e b i g e Vorlesungen derart, da13 er nach wenigen Monaten schon entschlossen war, sich a19 Chemiker auszubilden. Im Sommersemester 1846 ging er nuf ein Jahr nach Heidelberg, um Physik, Rotanik und Mineralogie bei J o l l y , Bischof und L e o n h a r d t zu horen. Er trnt dort der Burschenschaft Teutonis bei und schloI3 mit V i c t o r Sche f fe l , S s n d b e r g e r , D i r u I u. a. Freundschaft. 1847 kehrte er wieder

1) A. Lipp hat in einem liingeren Nekrolog die Verdienste seines

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1,ehrers und Vorghgers gewiirdigt. Berichte d. D. Chem. Gasellschaft Jshrg. XXXXIII. 236

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nach Gieljen zuruck. Es gelang ihm aber nicht, in L i e b i g s Labo- ratoriuln einen Arbeitsplatz zu bekommen. D a der Zudrang der Chemiker sich dort von Jahr zu J a h r steigerte, hatte L i e b i g in dem Kehenbau eines ihm gehorenden Hauses auf den1 Seltersberg ein so- genantes Filiallaboratoriurn errichtet und dieses der Leitung H. W i l l s unterstellt. Dort konnte Erlenmeyer unterkommen. Bereits nach einem Semester erhielt er eine Assistentenstelle und hatte die Anfsicht uber 14 Studierende, die meist alter waren als er. Das *Assistent- c h e w wuBte aber trotz seiner Jugend sich Achtung zu verschaffen. Ein Beispiel m6ge seine erste Lehrtatigkeit beleuchten. Einige leicbt- sinnige Praktikanten Iieljen sich bei der quditativen Annlyse von einem gewandten Kommilitonen die Resultnte sogen, ohne selbst die vorgeschriebenen Reaktionen nuszufuhren. Wie Erlenmeyer dieses bemerkte, gab e r dem einen eine Kuptervitriollosung, den nnderen hingegen eine Indigolosung. Als sie diese Pliissigkeit als Kupfer- vitriollosung erkliirten , konnte er ihre falscben Angaben feststellen uud sie dazu iiberreden, von nun an selbstandig die ihnen gegebenen Aufgnben zu losen. W i l l fand an dem jungen energischen Dozenten ein solches Gefallen, daB er ihm riet, die akademische Laufbahn zu ergreifen. Erlenmeyer hatte nber neben vier Schwestern noch drei Briider, die studieren wollten; so vermochte er seinen Wunsch nicht durchzusetzen. Nachdem er kurze Zeit Assistent bei F r e s e n i u s gewesen war, unterzog er sich in Nassau dem pharrnazeutischen Staatsexamen. hIit Unterstutzung der Verwandten seiner Mutter, einer geborenen I l a n e g r o t h aus Siegen, konnte er sich 1849 eine Apotheke in Katzenellenbogen kaufen, die e r aber nur ein Jahr behielt. 1850 proniovierte e l i n GieBen, vermahlte sich mit A u g u s t e H e n g s t e n - b e r g , einer Apothekerstochter aus Iserlohn und erwarb sich eine Apotheke in Wiesbaden. Durch Einfiihrung verschiedener pharma- zeutischer und chemischer Praparate verstand er den Wert seines Be- s h e s zu steigern. Die Lust am Dozieren veranlaate ihn gfeichzeitig, nn der dortigen Handels- und Gewerbeschule Chemieunterricht zu erteilen.

Als ihm genugende' Mittel zur Verfiigung standen, verkaufte er 1855 die Apotheke und zog nach Heidelberg, um sich gaoz seinem Lieblingsfache zu widmen. Er wandelte einen i n der Barpfengasse Nr. 6 gelegenen Schuppen in ein Laboratorium um, in dem er anfangs Untersuchungen fur Fabriken ausfuhrte. A h Sachverstandiger hatte er mehrfach Gelegenheit, Frankreich und England zii besucben und sich mit industriellen Betrieben vertraut z u machen. Im Zu- sammenhang damit steht seine Habilitationsschrift SUber die Dsr- stellung des unter den1 Namen Superphosphat bekannten kiinstlichen

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Diingersa. Bei diesen Untersuchungen erhielt er verschiedene sch6n krystallisierende Priiparate, die B u n s e n lebhaft interessierten. Am 1. Mai 1857 wurde Erlenmeyer Privatdozent. Kurz vorher hatte sich aoch der 27-jghrige K e k u l 6 in Heidelberg als Dozent niedergelassen und ein einfenstriges Zimmer mit daran anstodender Kiiche in der westlichen HauptstraSe als Privatlaboratorium eingerichtet. Ein da- neben befindliches kleines Zimmer diente als Auditorium. Zu den ersten Zuhorern K e k u l 6 s gehorten Ad. v a n B a e y e r , B u t l e r o w und Erlenmeyer. Nach privaten Mitteilungen von A. v. B a e y e r entwickelte dort K e k u l 6 sein neues System mit hinreidender Bered- smnkeit in Vortragen die sich durch Klarheit und Eleganz auszeich- neten. Erlenmeyer war, wie K e k u l d ihm gegenuber spiiter des ofteren betont hat, einer der ersten, welcher Rich in die neue Betrachtungs- w i s e hineinfand und sie, seidem Temperament entsprechend, mit grijBtem Eifer weiter zu entwickeln strebte. Nachdem K e k u l B 1859 einem Ruf nach Gent gefolgt war und B u n s e n sein Interesse a n der Synthese der Kohlenstoffverbindungen verloren hatte, wurde Erlen- nieyers Laboratorium die eigentliche PflegestHtte der organischen Chemie in Heidelberg. Am meisten war es von Russen besuoht. So krm es, dalj Erlenmeyer 1865 der russische St. Annaorden verliehen wurde. Die Universitiit ernannte ihn am 28. Mirz 1863 zum auder- ordentlichen Professor. Sein Wunsch nach einem umfassanderen und erfolgreicheren Wirkungskreia erfiillte sirh durch die am 1. Oktober l8GY erfolgte Berufung an die neu errichtete P o l y t e c h n i s c h e S c h u l e in Miinchen, wo er nls erster Vertreter der dlgemeinen Chemie sich urn die Einrichtung des lange Zeit niustergiiltigen . Labo- ratoriums und urn die Organisation des chemischen Unterrichts grolje Verdienste erwarb. In seiner neuen Stellung entwickelte Erlenmeyer eine ganr enorme Tatigkeit, und es war staunenswert, wieviel Zeit und Muhe er jedem einzelnen Praktikanten und ganz besonders den An fangern widmete. Iofolge seines Ubereifers und, wie es scheint, m c h infolge der klimatischen Verhiiltnisse wurde e r ijfters von neu- mlgischen Schmerzen geplagt. Spater ergrifE ihn auch MiBmut fiber das langsame Fortschreiten seiner wissenschaftlichen Untersuchungen. Da den technischen Hochschulen damals das Promotionsrecht noch nicht erteilt war, so siedelten viele der Praktikanten, wenn sie dort e ine griindliche Ausbildung genossen hatten, zur Anfertigung ihrer Dissertationsarbeiten an eine Universitiit uber. Um sich Ruhe und Erholung zu verschaffen, erwarb sich Erlenmeyer 1877 eine Villa in Tutzing am Starnberger See. Fiir die Studienjahre 1877-1880 wurde er zum Direktor der Hochschule ernannt, muBte aber mit Ruck- sicht auf seine Gesundheitsrerhiiltnisse urn Enthebung von dieser

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Ehrenstelle nachsuchen. Aus Angst, e r konne seine Wmifspflichten nicht mehr in befriedigender Weise erfiillen, lie13 er sich in den Ruhestand uersetzen. A m 10. Miirz 1883 wurde e r von seiner groBen Schfilerschnr feierlich verabschiedet. Von Munchen zog er nach Frankfurt a. M. 1885 siedelte e r nach Wiesbaden iiber, urn nach Jahresfrist wieder ntlch Frankfurt zuriickzukehren, wo er in dem von ihm selbst eingerichteten Laboratorium seines ehenialigen Schulers B e l l i arbeitete. F u r seine 1893 erfolgte Niederlassung in Aschaffenburg war bestimmend, da13 dort sein Schwiegeraohn H e r - man n D i n g l e r a19 Professor der Botanik mit seiner Familie wohnte, und da13 der Schreiber dieser Zeilen ihm Gelegenheit bieten lionnte, i n dem allerdings nur bescheidenen Anspriichen geniigenden Labora- torium der jetzt aufgelosten forstlichen Hochschule sich weiter zu be- schlftigen. Er arbeitete dort, bis 1897 seine Frau starb. Seine vor- letrte Publiketion SZur Geschichte der isomeren BrornzimtsHuren und Zimtsaurera widmete er als Sonderabdrucli der Annalen Bd. 287 seinen Scbulern und Freunden, die in AschaIIenburg seinen 70. Ge- burtstag feierten und ihm durch seinen Nachfolger W i l h e l m v o n M i l l e r sein yon F e r d i n a n d v o n M i l l e r meisterlich geeehaffenes Reliefbild tiberreichten. Pestlich gestaltete sich sein 80. Geburtstae;. Die Technische Hochschule Miinchen verliph ihm das Ehrendiplom eines Doktors der technischen Wissenschaften, die Naturwissenschaft- lich- mathematische Fakul t i t der Univeraitat Heidelberg ernaonte ihn zum Ehrendoktor, als Ehrenmitglied erlilirten ihn die Miinchener Chemische Gesellschaft und der Aschaffenburger Naturwissenschaftliche Verein. Unter den verschiedenen Gliickwunschschreiben sei die yon E. B u c h n e r verfaI3te Adresse der Deutschen Chemiechen Gesell- schaft ') besonders hervorgehoben. Erlenmeyer batte ein gliickliches Alter, bewundernswert war sein gutes Gediichtnis und sein vorzug- licher Humor ; leider konnte er in den letzten Jahren sein Interesse an der Wissenschaft wegen seines Augenleidens nicht mehr in ge- wiinschter Weise befriedigen. Schmerzlos verwhied er am 22. Ja- nuar 1909. Seinem Wunsche gemiiB und entsprechend seiner Lebens- iinschauung ist seine Leiche in aller Stille den Flammen des Kre- matoriums in Heidelberg iibergeben worden.

Im Nachfolgenden sol1 versucbt werden, Erlenmeyers Bedeutung als Lehrer, Schriftsteller und Forscher zu wiirdigen.

Erlenmeyers Vortrag war nicht gerade SlieBend, er wirkte aber durch seine Lebhaftigkeit nnd Bcgeisterung au13erst fesselod. Er suchte nicht durch gliinzenden Periodenbnu oder durch ein ObermnB .-___

'1 Diesc Borichte 88, 2417 [1905].

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blendender Experimente z u imponieren; dagegen wuflte er, durch einfache, wohl vorbereitete Versuche, sowie durch klare Definitionen ver- bunden mit historischen iind kritischen Erliiuterungen seine Hbrer zu uberzeugen.

Bei wisknschaftlichen Versammlungen verstand er durch eine treffende oder sarkastieche Bemerkung und durch gelegentliche Witze und Wortspiele eine abgeflaute Diskussion neu zu beleben oder rasch Zuni Abschlufl zu briogen. Auf den Naturforscherversammlungen war er deshalb ein gern gesehener Gast, um den sich schnell eine f r o b liche Tafelrunde sammelte. Seine Kritik verschnupfte zuweilen seine Kollegen, sie trugen es ihm aber nicht nach, da seine wohlwollende Gesinnung bekannt war.

In den erstan Jabren seiner TBtigkeit in Miinchen wurden seine Vorlesungen uicht selten von den Studierenden der Universitat be- Iegt, an der L i e b i g der dualistischen und V o l h a r d noch der Typen- tbeorie huldigte. Hervorragend mar er im praktischen Laboratoriums- unterricht. Wie hoch er dieseo einschatzte, das beweist seine Akade- rnierede aAufgaben des chemischen Unterrichte gegentiber den An- forderungen der Wissenschait und Technika. (Mtinchen 1871 .) Dem- entsprechend nahm er den lebhaftesten Anteil an allen Vorgiingen im Laboratorium und suchte durch bestiindiges Exambieren die Schiiler zurn Denken und Beobachten anzuregen. Die Analysen, sowie die priiparativen Arbeiten mul3ten unter Vermeidung aller schablonen- mal3igen Hilfsmittel kritisch und selbstandig ausgeftihrt werden. Der AnfPnger durite nicht gleich mit der Aufsuchung ihm unbekannter StofIe beginnen, sondern sollte nach einer von Erlenmeyer abgefaflten Anleitung erst einzelne Reaktionen ausfiihren und die Bedingungen kennen lernen, welche zu erfiillen sind, um diesen oder jenen Kijrper vollstiindig aus seiner Losung auszuscheiden und ihn von anderen zu trennen. Daran knupften sich eine Reihe von Fragen, deren schriftliche Beantwortung korrigiert wurde. Diese Anleitung ging von der Technischen Hochschule durch den mit Erlenmeyer befreun- deten V o l h a r d aut die Universitiit fiber und bildete die Grundlage der von C l e m e n s Z i m m e r m a n n , sowie von H. v a n P e c h ’ m a n n bearbeiteten Einfbhrungen zum praktiscben Arbeiten. Auch der Fertigkeitsunterricht kam in Erlenmeyers Eaboratorium nicbt zu kurz. Die zusammengestellten Apparate wurden Tor dern Gebrauch mit kritischen Augen besichtigt; eine gewisse Geschicklichkeit im Glas- blusen - man konnte dies bei dem Faktotum R e n n e r erlernen - muOte sich jeder Praktikant aneignen. Peinliche Ordnung und Rein- lichkeit herrschte in den Arbeitssalen. Wer sich gegen die bekannt gegebenen Verordnungen verging, muate eine Geldstrafe bezahlen ;

meist traf den Ubeltater noch dazu ein vernichtender Blick des Meisters, oder er mudte den lauten Ausdruck des hiichsten Midfallens iiber sich ergehen lassen. Eine ergotzliche Episode findet sich in K i l i a n i s Nachruf I). Diese Erziehungs- und Unterrichtsmethode padte naturlich nicht jedem; wer aber erkannte, wie gut sie gemeint war und wie schnell sie wirkte, der war bald seinem Lehrer niit Liebe und Verehrung zugetnn.

F u r den richtigen Betrieb des chemischen Unterrichts in deu Mittelschulen sorgte Erlenmeyer dadurch, dad e r fiir die Lehramts- kandidaten wochentlich zweistundige Ubungen in Experimentalvor- tragen einfuhrte. Sein Interesse an der Ausbildung der Chemiker l i n t er schon 1862 als Priratdozent in seiner Abhandlung aDer technische Cbernikera und noch in seinem Ruhestande in der Schrift SBemer- kungen iiber Examina und Ausbildung der technischen Chemikeru, Heidelberg 1898, bekundet. In der schbn ermiihnten Skademierede spricht Erlenmeyer fur die Gleichberechtigung der technischen Hoch- schulen mit den Universitiiten. Seiner Ansicht nach bestehen die Auf- gaben und Ziele des chemischen Unterrichts an beiden Anstalten darin, wissenschaftliche Forscher und Entdecker hernnzubilden.

I m Jahre 1870 wurde Erlenmeyer zum auflerordentlichen, 1873 zurn ordentlichen Mitglied der Kgl. bayr. Akademie der Wissew schaften ernannt. Als solches verfal3te er die Denkschritt SEinfluB L i e b i g s auf die Entwicklung der reinen Chemiea, Munchen 1874.

Vor etwa fiinfzig Jahren waren die von Ju ' s tu s L i e b i g , F r i e d r . W i i h l e r und H e r t n a n n K o p p redigierten mAnnaIen der Chemie und Pharnraziec in Deutschland dasjenige Organ, welches die gediegensten Originalarbeiten brachte. E s hatte aber den grol3en Fehler, dad oft recht lange Zeit verstrich, bis der mit allzu peinlicher Griindlichkeit besorgte Einlauf zur Veroffentlichung gelangte. Dem allgemein gefuhlten Bediirfnis nach rascherer Publikation wollte Erlenmeyer durch die 1859 von ihm begrundete .ZeitschriIt fur Cheniie und Phnrmaziea entgegenliommen. Sie sollte wie die DAnnales tle Chimie et de Physiquea den Einlitut kiirzerer Abhnndlungen in mount- lich zweimal erscheinenden Heften rasch erlecligen und zugleich Re- ferate aus anderen Zeitschriften bringen. An diese liniipfte Erlen- meyer nicht selten kritische Bemerkungen, die zwar auf die Wissen- schaft fordernd, fur das Unternehmen und den Kritiker nachteilig wirkten. Die ersten Biinde redigierte L e w i n s t e i n , dann wurde e r alleiniger er die Schriftleitung den drei Gottinger

Erlenmeyer zusammen mit Herausgeber; 18G8 iibergab Dozenten H i i b n e r , F i t t i g

*) Ztschr. f. angew. Chem. 82, 481.

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und B e i l s t e i n , denen sich 1867 noch L o s s e n u u d B i r n b a u m bei- gesellten. Die Zeitscbrift ging 1872 ein, nachdem seit der Grtindung der Deutschen Chemischen Gesel1sch:tft die Redaktion der DBerichtea fur rasche Veroffentlichung der eingesandten Mittkilungen sorgte und nuch kurze Referate aus anderen Zeitschriften und Gesellscbaften schleunigst iibermittelte.

Seit dem Jahre 1871 besorgten Erlenmeyer und V o l h a r d die ihnen von L i e b i g iibertrngenen RedaktionsgeschBfte der Annalen.

Als Erlenmeyer das wissenschaftliche Forschungsgebiet betrat, herrschte noch die Typentheorie. D a ihre Sterilitat yon J a h r zu Jahr ersichtlicher wurde, trat eine Partei auf, die eine Uniformung der bisherigen Anschauungen fur dringend notig erachtete. Auf einem IS62 von K e k ulC oach Karlsruhe berufenen internationalen Chemiker- kongred versuchte man vergebens, eine Einigung der schroff einander gegeniiber stehenden Meinungen herbeizufuhren. Erlenmeyer stand in der vordersten Reihe der Verfechter der neuen Ideen. ( A h 0. E r d - m a n n in seinem Werke DUber das Studiurn der Chemiea, Leipzig 1861, yon einer iibermutigen Spekulation spracb, die Hypothese auf Hypo- these baue, wies)'Erlenrneyer in einem dufsatz s o b e r die Theorie der Chemieu darauf hin, daD D a l t o n s Theorie nur das Gesetz der kon- stanten Proportionen befriedigend erklare, das Gesetz der multiplen Proportionen aber erst d a m , wenn man mit G. C. F o s t e r annimmt, dad in jedem Atom eine unverkuderliche Anzahl von AlIinitaten enthalten ist, und dad nicht allein die Affinitaten ungleichartiger, sondern nuch diejenigen gleicher Atome niit einander in Verbindung treten konnen ( K e k u l d ) . Dabei habe man nach K e k u l i . den Kohlenstoff als vieratomig, den Stickstoff nach L i m p r i c h t und C o u p e r als liinf- atomig auzusehen. Statt der iiblichen Bezeichnungsweise SAtomigkeitN fuhrte er das Wort DWertigkeitcc eiu und fur die neue Lehre ge- brauchte er den Namen DStrukturchemieU. 1 Seine Betrachtungen iiber Atom, Molekiil, Volumeu, Sattigungskapazit i t und abnorrue Dampt- dichten gehoren zu den besten literarischen Erdcheinungen der chemischen Theorien. Durch ihre klare Darstelluug und streng logische Entwicklnng bieten sie beute noch eine genudreiche Lektiire. Sicher hat Erlenmej er die geistigen Erriiugenschaften jener Zeit machtig ge- fiirdert und in seinen Arbeiten konsequent durchgefiihrt. I n diesem Sinne erneuerte die philosophische Fnkultat der Universitat Gieden am 14. Marz 1901 das 50 Jahre vorher erworbeno Doktordiplom dem Forscher wiui experimentis e t usu plurimum contulit ad probandarn doctrinam structnraecc.

Far seine theoretiscbe und kritische Veranlngung mudte die Ab- fassung eines Lehrbuches, i n dem die neiie Lehre von der Valenz und

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Atomverkettung die Grundlage der Systematik der Kohlenstoffver- bindungen bilden sollte, einen besonderen Reiz ausiiben. Der erste Band des Lehrbuches von K e k u l 6 war 1861 erschienen - zu einer Zeit, wo der Kampf zwischen Strukturchemie und Typentheorie noch tobte; die erste Liefernng von Erlenmeyers Werk wurde 1864 herans- gegeben, a19 der Sieg schon ziemlich entschieden war. Deshalb erwarb es sich viele Freunde, trotzdem man sich klar sein muBte, daB sein geplanter Umfang allzu gering veranschlagt war, wenn die verschiedenen Gebiete der organischen Chemie gleich den Monocnrbo- niden behandelt werden sollten. Erlenmeyer erkannte zu spiit, da13 er sich damit eine grol3e Last aufgeladen hstte, und suchte jungere Krafte zur Mitwirkung heranzuziehen. 0. H e c h t , R. Me y e r , H. G o l d s c h m i d t und B u c h k a wurden seine Mitarbeiter; diese MaBnahrne, deren sich auch KekulB zur Fortfuhrung seines Lehr- biichs bediente, war aber nicht ausreichend, um das in der Zwischen- zeit riesig angewachsene Tatsachenmaterial in der fur das Unternehmen erforderlichen knrzen Zeit zu bewiiltigen, und so teilte es rnit dem K e k u l Bschen Lehrbuch das gleiche Schicksal, daI3 es unvollendet blieb.

Auf dem Gebiete der e x p e r i m e n t e l l e n F o r s c h u n g beschiiftigte sich Erlenmeyer als Privatdozent fur Technologie, fiir die er sich zuerst habilitiert hatte, anfangs hauptsachlich mit unorganischer Chemie. In seiner ersten Abhandlung beschreibt er ein basisches Bleicyanid, dann folgen Abhandlungen uber die Darstellung yon Eisenchlorid, iiber Glasuren gemeiner Tiipferwaren, iiber denPhosphorgehalt des WeiBblechs und iiber die Bestinimung des Gehaltes der Blutlaugensalz - Schmelxe. Infolge seiner Beziehungen zur Dingerindostrie hntte er Interesse a n den Phosphaten. Hieraus entsprangen die Arheiten uber die Bil- duug von saurem Calciumphosphat, iiber das SZittigungsvermogen der Phosphorsiiure, iiber die Extraktion der liislichen Phosphorsiure aus Superphospliaten und uber dRs Zuruckgehen der Phosphorsaure. - Spiiter noch iintersuchte er gemeinscbaftlich mit E. H e i n r i c h die Phosphate des Mangans, Eisens und Alurniniurns. Mit L e w i n s t e i n stellte er fest, daB bei Einwirkung von Rohlensaure auf eine wil3rige lialiuninianganntliisung sich nicht n u r Kaliumcarbonat bildet, sondern auch Braunstein abgeschieden wird. Auch eine titrimetrische Netbode zur I3estimmung des Tonerde-Gehaltes in Aluniiniumsulfaten wurde aus- gearbeitet und ein dem Aphrosiderit ahnliches Chloritmineral analysiert. Die Hnlhydratwasser enthaltenden Salze sind nach Erlenmeyer oicht Neutralsslze ini gewiihnlichen Sinne, sondern Verbindungen von zugleich saurer und basischer Natur. M'ird das Hnlhydratwasser durch Salze ausgeschieden, so geschieht dies durch zweifache Neutralisation und Bildung eines Doppelsalzes, wie dies durch die Beziehung von Xieserit zum Kainit zum Ausdruck kommt.

Als St. C l a i r e D e v i l l e und L. T r o o s t gefunden hatten, da13 die Dampfdichten verschiedener Verbindungen, besonders der Ammo- niumsalze, kleiner sind als nach A v o g a d r o s Hypothese zu erwarten war, betont Eslenmeyer, da13 die physikalische Bestimrnung des Mole- kulargewichts auf Irrwege fiihren kann, wenn die chemische Erfnh- rung unbeachtet bleibt, und verficht dabei die spiiter bestiitigte Ansicht, daB die vieratomigen Phosphor- und Arsenmolekiile be1 geniigend hoher Temperatur, entsprechend den Erfahrungen beim Schwefel, i n zweiatomige Molekiile gespalten werden kiinnen. Die abnorme Dampf- dichte des Salmiaks e r k l k t e r durch den schon bekannten Zerfall in Ammoniak und Salzsaure; ebenso weist e r nach, daB Kalomel beim Verdampfen teilweise in Quecksilber und Sublimat zerfiillt. Zu er- wihnen ist noch eine Abhandlung iiber die GroBe und den Wirkungs- wert des Eisenatoms.

Der Schwerpunkt von Erlenmerers Betitigung liegt auf dem Ge- biete der organischen Chemie. Sie beginnt mit theoretischen Erorte- rungen iiber die Konstitution von Athau, Atbylen und Acetylen, uber d ie Iaomerie von orgnnischen Verbindnngen und mit einer grol3en Zahl kritischer Anmerkungen und Erlauterungen zu den Referaten der SZeit- schrift fiir Chemie und Pharmaziea. - Im Anfange der fiinfziger Jahre suchten B e r t h e l o t , W u r t z , K o l b e u. a. die Natur des Glycerins aufzuklaren, und man einigte sich schliel3lich dahin, daI3 man diese Substanz yon den] dreifachen Waesertypus ableitete bezw. sie als drei- atomigen Alkohol erkliirte. Es besal3 also das Glycerin gleich der Phosphorsjure drei Hydroxylgruppen, und nach Erlenmeyer verhiilt sich das Glycerin zum Glycid wie die Orthophosphorsaure zur Mets- phosphorsiure. Es kann seiner Meinung nach nur die eine Formel in Betracht kommen, bei der die drei Hydrosyle an drei verschiedene Xohleustoffatome gebunden sind, d a in der Regel (Glyoxylsaure und Mesoxalsaure ausgenommen) ein Kohlenstoffatom nur ein Hydroxyl zu fesseln vermag und demgemiiB Alkohole, welche zwei Hydroxyle an einem Kohlenstoffatom enthalten, unter Wasserverlust in Aldehyde oder Ketone zerlallen. Wie verschiedene Forscher, insbesondere K o l b e , die mehratomigen Sauren, z. B. die Milchsiiure, als bydroxylierte Fett- sanren auffaIten, so betrachtet Erlenmeyer die mehratomigen Alkohole als hydroxylierte einatomige Alkohole. I D a L a u t e m a n n die Milch- siiure durch Reduktion mit Jodassserstoff in Propionsiinre tiberftihren konnte, so versuchte Erlenmeyer, das Glycerin mit Jodwasserstoff in Propylnlkohol umzuwandeln. E r erhielt dabei erst einen schwarzen Korper , der beim Erhitzen unter Jodausscheidung Allyljodid lieferte, iind er konnte nachweisen, daI3 dieses durch Jodwasserstoff nicht, wie S i m p s o n annahm, in Propyljodid, sondern i n Isopropyljodid urnge-

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wandelt wird. Er gelangte ferner d a m , nus Glycerin mit Phosphor und Jod direkt Isopropyljodid herzustellen. Dieses fuhrte er durch feuchtes Silberoxyd in Isopropylalkohol iiber. Schlieljlich wies er nnch, d& jener Alkohol, den F r i e d e l kurz vorher durch Rediiktion des Acetons gewonnen hatte, durch Orydation wieder in Aceton zu- ruckverwandelt werden kann.

Nach diesen Erlolgen behandelte er mit W a n k l y n zusammen auch die sechsatomigen Alkohole Mannit und Dulcit rnit Jodwasser- stoff. Es entstand hierbei ein sekundkres Hexyljodid, das er in Hexylen und weiter in Hexylalkohol umwnndelte. Aus diesem Alkohol konnte er durch Oxydation Methylbutylketon und dessen Spaltungsprodukte Essigsaure und Butterslure herstellen. Hiermit war aher bewiesen, da13 der Mannit und seine Derivate der normnlen Hexlinreihe angehoren. Diese f i r die Natur der Kohlenhydrate wichtige Erkenntnis wurde spater noch von S c h o r l e m m e r dadurch bestatigt, dalj er durch Reduktion des Hexyljodids ein rnit dem Dipropyl identisches Hexan darstellte.

Von groljter Wichtigkeit ist Erlenmeyers Nachweis, da13 der bei der geistigen Garung auftretende Butyl- und Amylakohol nicht d e r normalen Reihe angehoren. Er fand, da13 der Garungsbutylalkohol bei der Oxydation Isobutyraldehpd und Isobuttersaure liefert. Diese wurde 1863 TOU K o l b e als erste isomere Fettsiure vorausgesehen; ihre Synthese gelang Erlenmeyer durch Uberfiihrung des Isopropyl- jodids in das Cyaniir. Unter Erlenmeyers Leitung fiihrte G r i i n z w e i g eine eingehende Untersuchung iiber Buttersauren verschiedenen Ur- sprungs aus, bei welcher unter anderem die Buttersiiure des Johannis- brotes als Isobuttersaure erkannt und somit zum ersten Male als Naturprodukt nachgewiesen wurde. Ein anderer Schiiler Erlenmeyers, 0. S i e g e l , fand sie in der Wurzel YOU Arnica montana. Ob eine gelegentliche Beobachtung der Umwandlung der Buttersaure in Iso- buttersaure richtig ist, eracbeint zweifelhxlt.

Zur Aufkliirung des Garungsamylalkohols liegt eine eingehende Untersuchung YOU Erlenmeyer und H e l l iiber Valerinnsauren verschiedenen Ursprungs yor. Es wird zuniichst der Giirungsbutylalkohol in Iscbutyljodid und dieses mittels der Cyanmethode in Isopropylessig- saure umgewandelt, sodann deren Identitat mit der Saure der Baldrian- wurzel, sowie rnit dem Oxydationsprodukt des optisch-inaktiven Amyl- alkohols festgestellt. Die Verfasser niacheu aber gleichzeitig darauf aulmerksam, dalj sowohl im Baldrian wie unter den Oxydationspro- dukten des Fuselols und des Leucins neben dieser Siiure noch die optisch-aktive Methylathylessigsaure vorhanden ist. Dementsprechend erteilen sie dem aktiven Amylalkohol die ihm jetzt allgemein zuerkannte

Formel eines ~lethylLth~lcarbiii-cnrbinols. Die von S i c b e n und R o s s i bereits beschriebene Normalvaleriansaure stellte Erlenmeyer durch -4b- bau der Capronslure dar.

Lange Zeit und nach Terschiedenen Richtungen hin beschaftigte sich Erlenmeyer mit den Hydroxy- und Amidofettsluren. - Die Be- zeichnung Hydroxylgruppe stammt von ihm. Ausgehend von L i e b i g s Ansicht iiber die Entetehung organischer Substanzen in den Pflanzen, hielt e r es fiir wnhrscheinlich, daB die Glykolsaure als ein Zwischen- produkt zwischen Oralsaure und den hoheren Pflanzensauren auftrete. In der Tat gelang es ihm gemeinschattlich rnit H o s t e r , diese SRure im Safte unreifer Traubcn nachzuweisen. Bei dieser Gelegen- heit findet er ein Zwischenprodukt zwischen Glykolsaure und Glykolid, woraus er folgert, daB die bisher angenommene Formel des letzteren zu verdoppeln sei.

In einer Abhandlung s o b e r das Wnsser als Oxydations- und Re- duktionsmittel* zeigt Erlenmeyer, d a 5 beim Erhitzen mit verdiinnter Schwefelsaure die Glykolsaure in Formaldehyd und Ameisenslure, d i e Garungsmilchsiiure in Acetaldehyd und Ameisensiiure zerfiillt. Er halt fur wahrscheinlich, daB die a-Hydroxyfettsauren bei der Oxy- dation mit Chromsaure zuniichst in Ameisensiiure und Aldehyde bezw, Ketone zerlegt werden, und daB dann erst diese weiter zu Fettsiiuren und die Ameisensaure zii Kohlenslure oxydiert wird. Ferner schliel3t er, dnB bei der Assimilation der Pflanzen die Kohlensiiure als Hydroxy- nmeisensaure durch Wasser unter Bildung yon Wrtsserstoffsuperoxyd in Ameisensaure und diese weiter in Formaldehyd umgewandelt werde.

Eine ausfuhrliche und experimentell kritische Arbeit liegt iiber ithylenmilchsaure Tor, die gemeinschaftlich mit A. K a y s e r , F. F i s c h e r und A. L i p p ausgeftihrt wurde. Durch Einwirkung yon Cyankalium auf L:hhylenchlorhgdrin hatte W i s l i c e n u s 1863 das Athylencynnhydrin und daraus weiter Athylenmilchsiiure erholten. E r glaubte, ihre Nichtidentitat mit der von B e i l s t e i n aus fl-Jodpropion- siiure dargestellten Hydracrylsiiure nnchgewiesen zu haben. Diese synthetische Athylenmilchsiiure sollte in geringer Menge auch im Fleischextrakt enthalten sein. Erlenmeyer erhielt aus Athylenchlor- hgdrin nur HydracrylsHure und konnte nus Fleichextrakt keine Athylen- milchslure isolieren. In seinem Festvortrag gelegentlich des 25-jahrigen Bestehens der Deutschen Chemischen Gesellschaft gab W i s l i c e n u s zu, daB nur e i n e fl-Oxypropionsaure existiert.

A n diese Arbeit schlieBt sich eine Untersuchung uber das Ver- halten des acrylsauren Netriums gegen schmelzende Alkalien an, wo- bei ais Spaltungsprodukte Ameisensiiure und Essigsiiure aufgefunden wurden.

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Aus Phenylbrommilchsaure bezw. aus Phenylglycidsiure e rh id t Glaser eine Verbindung, die er als Oxystyrol bezeichnete. Gleich- zeitig und unabhlingig von Ad. v. B a e y e r zeigten Erlenmeyer und L i p p , daR diese Substanz rnit dem von R s d x i s z e w s k i dargestellten Pbenylacetaldehyd identisch ist. Diese Tatsache, sowie die Bildung des Acetophenons aus Dibrornhydratropasaure u n 4 die Umwnndlung des Vinplalkohols in Acetaldehyd erkliirte Erlenmeyer durch die An- nahme einer intramolekularen Atomverschiebung, indem er die nach ihm henannte Regel rtufstellte, dal3 alle sekundareu und tertiiireu Alkohole, in welchen die Carbinolgruppe mit dem benachbarten Kohlenstoflatom doppelt gebunden ist, in Aldehyde bezw. Ketone iibergehen. Von dieser Regel, die zur Erklarung vieler friihcr nicht deutbaren Umsetzungen herangezogen wurde, machen allerdings die Y O U C l a i s e n und W. W i s l i c e n u s dnrgestellten Oxymethylen~erbindun- geneine Ausnahrne. In einer gleichzeitigen Abhandlung weist Erlenmeyer darauf hin, da13 nicht die or- und b-, sondern erst die y-Oxysiiureu jene existenzfiihigen Anhydride liefern, aelche F i t t i g als Lsctone bezeichnete. - Durch seine Beschiiftigung rnit Halogen- und Hydroxyl- substitutionsprodukten fetter SHuren, sowie rnit den Ralogen- und den Halogenhydroxyl-Additionsprodukten ungesiittigter SIuren konnte Erlenmeyer in Bezug auf ihre Konstitution und ihr Verhalten allge- meine Gesichtspunkte aufstellen.

Gemeinschaftlich mit A. S c h a f f e r studierte er 1859 die Wirkungs- weise der verdiinnten Schwetelsaure auf elastische tierische Gewebc, z. B. auf das Nackenband des Ochsen, und hestimmte die auftreten- den Mengen von Leucin und Tyrosin. Die neutral reagierenden Ami- aosatiren fal3te e r als Ammoniurnsalze unrl dementsprechend ihre Additionsprodukte, z. B. rnit Silberoitrat, als eigentiimliche, Ammonium- doppelsalze auf. Die aus Onantholarnmoniak, Blausiure und Salz- saure dargestellte Arnidocaprylsaure wurde spiiter gemeinschaftlich rnit S i g e l genauer untersucht. Die xuerst yon Ad. S t r e c k e r ausgefiihrte Einwirkung von BlausHure auf Aldehydamnioniak bei Gegenwart verdiinnter SBuren studierte Erlenmeyer spiiter gemeinschaltlich mit P a s s a v a n t eingehender. Er zeigte, da13 das sich zuerst biIdende a-Amidopropionitril unter Abspaltung von Ammoniak in Imidopro- pionitril umwandelt, und daR hiernus sich weiter Hydrocyanaldin bildet, das nach liingerem Stehen i n Parxhydrocyanaldin iibergeht. Nach H. S t r e c k e r sollte hierbei nocb eine Rase entstehen, die nls rnit Amidopropionitril verunreinigte Imidoverbinduog erkannt wurde. Zu erwahnen sind noch die Darstellung yon Leucinsiiure aus Valeral- dehyd und Blausiure, die Darstellung yon Isoserin &us Oxyacrylsaure m d die ribhandlongen uber das Leucinsliurenitril und iiber Succinimid.

Beim Erhitzen einer weingeistigen Losung von Cyanamid init Salmiak beobachtete Erlenmeyer die Bildung von Guanidinchlorhydrat; nach dieser Methode stellte er auch substituierte Guanidine, dnrunter das Methyluramin, dar; auch brachte er bei dieser Gelegenheit fiir Kreatin und Kreatinin Konstitutionsformeln in Vorschlag, die allgemein angenominen wurden.

Wir rerdanken Erlenmeyer auch verbesserte Darstellungsmethodeo verschiedener Praparate, so die Gewinnung des absoluten Alkohols, der Brenztraubensiiure, (mit A. K a g s e r und F. F i s c h e r ) des Tri- methylenbromids, (mit B u n t e ) des Athylens und Athylenglykols, Als L i n d e fur die Eisfabrikntion den Nethylather in Anwendung brachte, sorgte Erlenmeyer gemeinschnftlich mit B u n t e nnd A. K r i e c h - b a u m e r fiir dessen beqoeme Herstellung. B u n t e iiberwachte d i e GroSdarstellung und fullte mit L i n d e i n der Brauerei von S e d l m e i e r die erste Kiiltemaschine niit Methylather. Bemerkenswert und TOD

industrieller Bedeutung war Erlenmeyers Vorschlag, durch Zusammen- schmelzen yon entwiissertem gelbem Blutlaugensalz mit Nntrium eim cyanatfreies Cyanalkalimetall herzustellan.

Wenn mch die Mehrzabl der Arbeiten Erlenmeyers dem Gebiete der aliphatischen Reihe angehGren, so sind doch seine auf dem Ge- biete der aromatischen Chemie ausgebhrten Arbeiten von nicht ge- ringerer Bedeutung. 1864 hatte K e k u l h in seiner beriihmten Aus- fiihrung fiber die Konstitution der aromatischen Verbindungen seine Benzolformel aufgestellt. Dnraufhin erinnert Erlenmeyer an die Ent- stehung des Benzols aus Acetylen und hiilt es fiir wahrscheinlich, daR letzteres sich auch zu einem Diacetylen polymerisieren konne. D i e yon B e r t h e l o t gemachte Beobachtung, daB Weingeistdampfe, durcb gliihende Riihren geleitet, neben Acetylen und Benzol auch Naphthalin liefern, deutet er derart, daI3 an die Stelle von zwei benachbarteB Wasserstoffatomen des Benzols das bypothetische Diacetylen sich nn- lagert, und gibt dem Naphthalin die allbekannte Formel, doren Rich- tigkeit G r n e b e alsbald leststellte.

u b e r die von P. G r i e s s 1858 entdeckten Azoverbindungen stellte 11. a. auch Erlenmeyer theoretische Untersuchungen an und erorterte die in ihnen dem Stickstoff zukommeude Rolle; die Diazokijrper SaBte er als Ammoniumsalze auf, i n denen .die drei Wasserstoffatome durch ein Stickstoffatom substituiert sind. Er vertrat damit eine Anschau- ung, die, ohne d a b er es wuDte, kurz vorher S t r e c k e r und B l o m - s t r a n d kundgegeben hatten, untl an der man auch heute noch festhiilt.

Eine fur die Theorie der Benzolderivate wichtige Untersuchung hat auf Veranlassung Erlenmeyers E. W i d n m a n n ausgefuhrt. Dieser wies nach, daB bei der Nitrierung der Benzoesaure nur drei und

3688

nicht, v i e F i t t i c a gefunden haben wollte, sechs isomere Nitrobenzoe- sauren entstehen. Im AnschluB an eine friiher YOU Erlenmeyer gemachte Beobachtung uber die Bildung von Chloranil aus Amidobenzoe- saure stellte W i d n m a n n fest, da13 aus den drei isomeren Amidoben- zoesauren bei Behandlung mit Kaliurnchlorat und Salzsaure ein Ge- niisch YOU Tri- und Tetrachlorchinon sich bildet.

1866 hatte Erlenmeyer die Ansicht ausgesprochen, das im Anethol und Eugenol enthaltene Radikal CsHs sei Propenyl; 1876 klarte er gemeinschaftlich mit Wass e r m au n endgiiltig die Konstitution des Eugenols auf, indem er nachwies, daB in demselben aul3er der unge- sfttigten Seitenkette noch eine Hydroryl- und eine Methosylgruppe i n ortho-Stellung sich befinden; auch auf die Entstehung von Vanillin bei der Oxydatinn des Eugenols niachte e r aufmerksam. Die Gruppe CsHs des Eugenols erkannte T i e m a n n als Allyl. Lebhaft beschaftigte sich Erlenmeyer mit der Prage iiber die Konstitution des Tyrosins. Vergebens suchte er bereits 1861, dieses wichtige Spaltungsprodukt d e r EiweiDstoffe durch Reduktion der IIippursaure zu erhalten. 1878 veranlaflte e r S c h i i u f f e l e n durch Einwirkung yon Blausiiure auf Anisddehyd und Anishydrnmid die p-Yethoxyphenylglykolsaure und d i e mit Tyrosin isomere p-Methosyvphenylamidoessigsiure darzustellen. Erst 1883 erreichte er mit A. L i p p das lange angestrebte Ziel. Dns Ausgangsmaterial hildete der Phen ylacetaldehyd. Dieser wurde mit Blausaure in das Oxynitril, dann in Aminonitril und weiter in Phenylalanin umgewandelt. Die p-Nitroverbindung dieser Substanz konnte durch Amidierung und Diazotierung in p-Oxyphenylalanin, d. h. in Tyrosin, umgewandelt werden. Gleichzeitig wird die hiermit isomere p-Amidophenylmilchsiiure clargestellt und beschrieben.

Schon als Privatdozent und noch in seinem spaten Alter beschiiftigte sich Erlenmeyer mit der Zimtsaure. Er betraahtete ih r Studium als seine Domiine, konnte aber natiirlich nicht verhindern, da13 auch VOII anderer Seite dieses verlockende Gebiet mit grol3en Erfolgen betreten wurde. Unabhangig von B a e y e r und ohne von dessen Arbeit zu w h e n , gelang ihm fast gleichzeitig mit B a e y e r die S p t h e s e des Indigos aus o - Nitrophenylpropiolsiure. Gemeinschaft- lich mit A l e x e j e f f erhielt Erlenmeyer durch Reduktion der Zimt- saure eine wasserstoffreichere Sgure, die e r als Homotoluylsiiure und spater, nachdem er sich iiberzeugt hatte, daB die Zimtsaure als Phe- nylacrylsgure aufzufassen ist, als p- Phenylpropionsiiure bezeichnete. Rei der Untersuchung der Zimtsaure stellte er als erster die Theorie d e r doppelten Bindung auf, gegenuber der von G laser vertretenen Ansicht freier AffinitLten. Die verschiedenen Salze und Ester derselben hat er mit B. T o l l e n s eingehend beschrieben. Er studierte

3659

weiter die Additionsprodukte , welche die Zimtsaure und ihre Nitro- derivate mit Chlor, Brom, Chlorjod und Halogenwasserstoffeu liefern; gemeinschaftlich rnit S t o c k m e i e r priifte er such das Verbalten der Phenylpropiolsiure gegen Bromwasserstoff. Durch das Studiuni der Bromzimtsiiuren kam er nach der Entdeckung der Isozimtsaure durch L i e b e r m a n n zu der Anschauung, dal3 die 6-Bromzimtsaure zur a-Saure in einem ahnlichen I'erhaltnisse stehen miisse wie die Isozimt- saure zur Zimtsiure, und schliel3lich gelangte cr zur AnnahrnederExistenz YOU vier isomeren Phenylacrylsiuren , deren Deutung heute noch Schwierigkeiten bereitet. In pietatvoller Weise hat E r l e n m e y e r jun . , Regierungsrat und Professor an der Biologischen Reichsanstalt in Dahlern, diese Arbeit seines Vaters weiter fortgefuhrt.

Trotzdem Erlennieyer den Aufschwung der chemischen und insbesondere der tinktoriellen Industrie miterlebte und bewunderte, wurde in seinem Laboratoriuni in dieser Richtung nicht gearbeitet; von ihm selbst liegt nur eine theoretische Retrachtung uber die Konstitntion von Nethylenblau und ein Patent auf ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Rosanilin-Reihe vor.

Auf dem Gebiet der Biochemie bewegt sich eine mit v o n Plantn .ausgefiibrte Untersuchung uber die den Rohrzucker invertierendeo Enzyme im Bienenorganismus.

Die Laborntoriumspraris verdan kt dem praktischen Sinne Erlen- meyers neben dem bereits erwahnten Kolben einen Ofen far die Ele- mentaraualyse und eineu Ofen zum Erhitzen zugeschmolzener Rohren.

A s c h nf f e n b u r g . X . Coiirad.

Vereeichnia der von Elrlenme ger allein oder in Gemein- achafi mit aaderen verbffentlichten Arbeiten.

1849. Erlenmeyer , Uber basischee Cyanblei. Jourp. f. prakt. Chem. 48,356. 1856. 7 fiber Darstellung yon Eisenchlorid. 1857. - h e r Bildung und Zusammensetaung des sogenannten sauren phos-

phorsauren Kalks. Hsbilitationsschrift, Heidelberg. - nber die Glasur der TBpferwaren. D i n g l e r s polyt. Journ. 144,390.

1858. - Uber den Phosphorgehalt des WeiQblechs. N. Jahrb. f. Pharm. 0,97. 1858. - Uber die Bestimmung des Gehalts der Blutlaugensalz-Schmelze. Vcr-

handl. dcs Naturw. Mediz. Vereins Heidelberg 1, 169. - und Schiiffer, Ein experimentell kritisoher Beitrag zur Kenntnis der EiweiOkBrper. Ztschr. f. <;hem. 315. - - bantholammoniak und Blauskure. Ebenda 341.

N. Jahrb. f. Pharm. 6, 3.

3660

1860. - Uber ein dem Aphrosiderit irhnliches Mineral. - c b e r ein zweckrnii5iges Reagensgestell. - Uber den sogenannten sauren pliosphorsauren Kalk. Ebendr 351. - und C l e m m , nbe r den Ammonirkgehalt der Luft in Plerdestillen. Ebenda 52. - und L e w i n s t c i u , Titrimetrische Bestimmung des Tonerdegehalts. Ebenda 574. - - Einwirkung ron Kohlenshurc auf Kaliunimanganat. Ebenda 392. - und C l e m m , 1st es mBglich, den Peru-Guano durch inlhdische Diingemittel zn crsetzen? LandwirtschaRL Korrespondenzblatt f. Baden,

1861. - c b e r verscliiedenc Formen des Jodkaliums. Ztschr. f. Chem. 544- -- fTher Chloranil aus Amidobenzoesiiure. - Uber die Spaltung der Hippursaure durch nascenten Wasserstoff, Ebenda 548. - Uber eine abgeinderte Betrachtungsweiw der Alkohole. Ebenda BOJ- - Gbcr die Darstellung von Nitronciphthalin. Ebenda 298. - i'bcr die Einwirkung YOU Jodwmscrstoff auf Glycerin. Ebenda 363 und 673. - Uber das 1,encinsiurenitril und die Aminosiuren der Glykolsiure- h i h e . Ann. d. Chem. 119, 117. - und L i s e n k o , fT.iLer did Einwirkung von Schweielsiure auf Mer- cnptnn. Ztschr. f. Chcm. COO. - und W a n l i l y n , Uber die Einwirkung von Jodwasseratoff aul' Mannit. Ann. d. Chem. 13E, 129.

1868. - i'!ber die Theorie der Chcmie. - Uber das Studium der Chemie. - Der technische Chemiker. - Ubcr Darstellung von Jodwasserdoft u n d Geminnung von Propyl- jodid. Ebenda 43. - Uber die Gr6Be und den Wirkungswert des Eisenatoms. Ebeuda 129.. - Zber dio Konstitution der OzacettiLure. - Ubcr die dem Ammoniaktypus angehcrigcn organkchen Shren.. Ebenda 232. - Uber die Maumenbsche Methode der direkten Sauewtoftbestim-- mung in organkchen Verbindungen. Ebenda 613. - und W a n k l y n, Uber die Konstitution des hlelampyrins. Ebenda 64.. - und L i s e n k o , Vber .~thylsulfacetskure.

1863. ~ c b e r die Isomerie der Fumar- und Maleinskure. - Betrnehtungen iiber Aquiralent, Atom, Molekid undVolumen. Ebenda. 65, 97, G09, 650. - Gber die Konstitution der Milchsiure. -- t b e r die aus Zimtslurc durch nascenten Wasserstoff entstehende- Skurc. Kbenda 307. - o b e r Propylverbindungeii. Ann. d. Chem. 186, 305. - Uber die Atomigkeit des &ens. - Uber die Synthesc des Leucins nnd der Leucinsiure. Ebenda 445-

Ebenda 145. Ebenda 347.

Ebenda 674.

Ztschr. f. Chem. 18. Ebrnda 17.

Ebenda 440.

Ebenda 218.


Ebenda 98.

Ztschr. f . Chem. 543.

1864.

1865.

1866.

1867.

- ii'ber die sogenannfw. abnormen Dampfdichten. Ebenda 610. - Uber das Verhiiltnia der K o l Wechen Betr8chtdn$sweiaemir Typen- theorie. . Ebenda .728. - Gbcr die Darstellung von Kupferoxyd znr organkchen Elementar- andyse. Ebcnd,a 157. - Zur Konstitution des Isodulcits.. Ebende 607. - Zur Konstitution der hoverbindongen. Ebenda 670. - Zur Kanstitutiop. der Chrysaminsiiure. - Hypothesen iiber chemische Isornerie und chemische Konstitution. Ebenda, 1 - Uber die Konstitution der Diglpkolsiiore, Di- and Triglykolamid- saure. Ebenda 56. .- Uber die Synthese der Milchsiiure nach Lippmann. ,Ebenda 168. - a e r die Wirkung der Alkalimetalle auE Monochloressigshue. Ebenda 46. - Uber die Dibromhomotoluylsiure. - Uber die Sittigungskapazittit der Elemente. - Zur chemiscben Technik. Ebenda. 630. - Studicn iiber das Glycerin in seinen EigenschaRen a h mehratomi- gcr Alkohol. Ebenda 642. - Uber dss Molckularge~vicht des QuccksilberchlorGrs. Ann. d. Chem. 181, 124. - Oxalsiure-Reinigung. - Nachncis der Halogene in organischen Verbindungen. Ebenda 638. - Uber einige Eigentemlichkeiten in dem Verhalten des Amylens. Ztschr. f. Chem. 319. - Uber die Bildung des Distyrols. - und W a n k l y n , Uber daa ,8-Hexyljodid und seine Derivate. Ebenda 135, 199.

- Gber die mutmaBlicbc Ursache der Isomerie einiger Panre von Vor- bindungen, welche zwei Atomc Kohlenstoff enthalten. Heidelbcrger Jahrb. 247. - Stodien iiber die sogenaunten aromatischen Siuren. Ann. d. Chem. 137,' 327. - a e r einen Gaaofen fiir die Elementaranalyse und einen Apparat zum Erhitzen zugeschmolzener RBhren. Ebenda, 189, 70. - Studien iiber den ProzeB der Einwirknng von Jodwasserstoff auf Glycerin. Ebenda 230, 211. - und Bul ig insky , flber die Oxydntion von Cumihol und Cymol. Ebenda 140, 137. - Uber das Verhalten dea NelkenBls und Aniebls gegen Jodwasser- stoff. Ztschr. f. Chem. 430,475. - 'L'bcr das Vorkommen der GlykolrHure im Pflanzenreich. Ebenda 639. - Ubcr die -Dicarbons%ure aus dem Athylidenchlorid. Ann. d. Chem. 145, 365.

Ebenda 665.


Ztschr. f. .Chem. 120.

Ann. d. Chem. 136; 131.

Roriclito 11. D. Ciiem. Gesellschsft. Jrhrg. XSSXIII. 237

- Uber die relative Konstitution der Fleischbaeen und die einfachbte Synthere des Gumidins. Ebenda 146, 458.

1868. - und Gntsch , Ameieensfure au6 Oxalshre. Ztschr. f. Chem. 348. 181. - Uber die Andogie der eaureu scbweflipaurea mit den ameisen-

6aurcn Salren und die Konstitution des 'Ihnnine. Jahrb. Heidelberg. - h e r den Schmelzpunkt und die relative Konstitution des Succin- imide. Ztechr. f. Chem. 177. - ober dss Halhydratmasser.

- ober dic Sluren, welche bei der Oxydation (lee Garungsbotyl- nlkoholr entstehen. Ebeudr I , 897. - Uber Valerinnekoren verschicdenen Ui-sprunp. - und Schneider , Einiache Bildangsweise der Acrylgiiire. Ebenda B, 339.

1871. - Darstellung von absolutcm Alkohol. Ann. d. Cliem. 160, 249. - Lblichkeit von Zinksalz der Fleisclimilchs~urc. Ebenda 16P, 265. - Methylierts Isiithionshre. Ebendr 1.18, 260. - und R c l l , Uber I'sleriansLuren mnchiedencn LTrsprungs. Kbeiidn 1110, 557.

1878. - Ubcr blkoholbildung nus .ither uod Atherbildung nus ?\lkuhol. Ebenda I R 4 , 373. - L%er i\thylsclwefelsiiure. Ebcnda 16P, 382. - und G r i n z w e i g , h e r ButterFiuren verschiedencn Unprunge. ISbcnda 162, 193.

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1874. -, Sige l und Bel l i , Uber die Oxyclation von Buttersibm, Capron- siiui c, Bernsteineiure und OxalsLure clurcli Salpe!ersiurp. Dicw Do richtc 7, 696; Ann. d. Cbem. 180, 207. - und Si gel, 0Ltt.r Amidocapryls&ure iind Hydroxycaprylsiurc. Diese I3erichte 7, 697, 1?08; Ann. d. Chem. 175, 101, 176, 341. - und K r i e c h b a u m e r , obey die Dsretellnng des Mcthyli~liers. Diese Berichte 7, 699. - Obcr die relative Konstitution der Dinzuverbindongen. Ebmcla 7, 1110. - und Y. P l a n t a , Uber die den Rohrzucker invertierenden Enzyme im Bienenorganismus.

1875. - nod Widnniann , Zur Kenutnis der Nitrobenzoesiure. D m e Be- richte 8, 392; Ann. d. Chem. 193, 202. - und Car l , Uber IsiithionsPure. N. Keport. Phoim. Y 8 , 428. - uber ungeformte Fcrmentc. Mincb. Akad. Ber. 6, 82. - und Wasscrniann, Uber die relative Konstitntion dcs Engenols. -4011. d. Chem. 1;0, 366.

Dieae Berichte Y, 289. 1870. - ober die Synthese subetituierter Gnanidine. Ebenda 3, 896.

Ebenda 8, 899.

N. Hepcrt. Pbam. L M , 10.

1876. - Uber Vanillibilduog nus Eugenol. Diose Berichte 9, 273. - Wahracheiinliche Rtickbildung von Aldehyd aua Beneolabk6mmliogen. Ebenda 8, 273. - Uber die Extraktion der sogeo. lijelichen Phosphorstiure an8 Super pbospbat. Ebenda 9, 1839. - Einfache Daretellung von Cyanalkalimetall. Ebenda 9, 1840. - Normaloalerianefiure BUR Normallcaprone~ure. Ebenda 9, 1840. - l h e r cine merkwiirdige Umwandlung von Normalbuttersbore in Isobuttersfiure.

1817. - Uber die Konstitution des Hadikals CsE, in dem Eugenol und Anethol, Diem Bericbte 10, 628. - Notizen ( W w e r ale Oxydations- und Reduktionemittel, Oxydation der Hydroxyfettninren, Halogensubatitutionaproclukte der Fettsauren, Oxydation der Fetishren). Ebenda 10, 634. - Studien iiber phosphoreaure Snlze. - uncl Heinr ich , Uber Mauganphoaphate. Ebenda 190,191; 194,176. - Uber das Verhalten dea acrylsauren Natrons gegen alkaliache Bnsen. Ebeoda 191, 376; diese Bericbte 11, 806. - Zur Geschichte der hylenmilchsiinre. Ann. d. Chem. 191, 261.

I878. - h e r die Darstellung des .ithylens und einiger Athenverbiudungee Ebendn ley, 141. - Eiowirkimg von Ammoniak atit Blausiiure und Aldehyd. Diese Berichte 11, 149. - Polymerisation von zimtsaurem .ithyl. Ebenda 11, 150. - und W idnmaon, Uber isomere Nitro- uod Amidobenzoesiinrcn. Ann. 11. Chem. 198, 202.

1879. - 6ber die Ronstitution der Phenylhalogenpropionsfioren. Diese Be- richte 12, 1607. - Zur Synthese substituierter Guanidine. - Ubcr die beiden isomeren Bromiire C8bBr.l. Ann. d. Chem. 197, 169.

- Uber PheoylbrommiIchs8ure. Ebenda 18, 305. - Uber Oxypropionsiure (Oxyacryls&urel Ebenda 18, 457. - Uber Amiclomilchsfiuren verscbiedenen Urspruogs. Ebenda 13,1077. - und P a s s a v a n t , Uber die verschitdenen Nitrile nus Blausaure und ;\tbylaIdcbydRmmoniak.

1881. - Verbalten der Glrcerinshre und Weinsfiure gegen wasserentziehende Substnnzen. Diese Berichtc 14, 320. - Uber dns Verhalten einiger Phosphate gegen Ammoniumuitmt. Ebenda 14, 1253. - Uber halogenierte und hydroxylierte organische Stiuren. Ebcntla 14, 1318. - Notizen (Bromacrylshre, Zimtsilurederivate, Amidocapronitril, suh- stitnierte Guanidine, Superphosphnte). Ebenda 14, 1867.

Ann. d. Chem. 181, 126.

Ann. d. Chem. 190, 189.

Ebenda 12, 1984.

1810. - Uber Pheoylmilchsfiuren. Diese Berichte 18, 803.

Ann. d. Chem. 200, 120.

237

3 664

1881. - dber einige Zimtsihrederivate. Ebenda %5, 2159. --.rind L i p p , Uber h s t l i c h e s Tyrosin. Ebenda l b l 1544. - - Uber Phenyl-a-ttmidopropionsaure (Phenylalanin). Ebenda 15, 1006. - und Miill e r , Uber halogenierte und hydroxylierte organische Siruren. Ebenda 15, 49. - _ Uber einige Derivatc der p- und o-Nitroximtsirure. Ann. d. Chem. 818, 122.

Diese Berichte 16, 153. - Znr Konstitution der Nitrosamine. .Ebenda 16, 1457. - Zur Konstitution des Methylenblau. - und L i p p , h e r einige bei den Versuchen enr Synthese des Tyrosins gewonnene Derirate der Zimtsiure. - - Synthese des Tyrosins. Ebenda 219, 161.

- Verfahren znr Darstellung von Rosanilinfarbstoff. Ebends 18, R. 7.

- und Ro t l enheck , Einwirkung von unterchloriger Stiure auf Chi- nolin. Ebenda 19, 489. - - Uber Phenyljodacryletiure.

1883. - Zur Synthese der Zirntshm nach Th. S w a r t s .

Ebenda 16, 2857.

Ann. d. Chem. 819, 179.

1885. - Zur Bildung der BrenzweinsLurc. Diese Berichte 18, 994.

1886. - Zur lsomerie in der Zimtsirnre-Reihe. Ebenda 19, 1936.

1890. - Uberfiihrung der Zimtsiiure in Isozimtstiore. 1895. - Zur Geschichte der isomeren Bromzimtskuren und Zimtssuren. Ann.

d. Chem. 287, 1. 1896. - a e r Phenyldihalogenpropionsauren, insbesondere iiber Phenyl-

chlojodpropions&ure und einige Derivate derselben. Ebenda 489, 259. 1897. - Untersuchungcn iiber die Frage der Urnwandlung der Butterstiure

in Isobuttershre. Diese Berichte 80, 2956.

Ebenda Z8, 3130.

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Emil Erlenmeyer