Mikrochimica Acta [Wien] 1972, 575--877 Q by Springer-Verlag 1972

iJber die Einwirkung von Chlordioxid auf einige polycyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

(Kurze Mitteilung)

Von

H. Thielemann*

(Eingegangen am 15. November 1971)

Von nicht zu untersch~itzender Bedeutung ist bei der Trinkwasser- aufbereitung verunreinigter Grund- und Oberfl~ichenw~isser der Ein- fluf~ von Chlordioxid auf etwa vorhandene polycyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Man kann n~imlich feststellen, daf~ solche Kohlenwasserstoffe zumindest in Spuren in allen natiirlichen Ge- w~issern vorkommen. Sie k/Snnen als Pyrolyseprodukte in Flu~m/in- dungen und Kiistengew~isser gelangen und diese st~indig verschmut- zen. Die steigende Industrialisierung und die damit verbundene Ver- mehrung chemischer Abfallstoffe in Abw~issern und Vorflutern stellt an die Aufbereitung von Oberfl~chenw~issern fiir Trinkwasserzwecke immer h6here Anforderungen, wobei vor allem die cancerogenen polycyklischen Kohlenwasserstoffe erh6hte Aufmerksamkeit erfor- dern. Der Einfluf~ yon Chlordioxid auf 3,4-Benzpyren wurde bereits untersucht 1, es lag abet nahe, auch andere polycyklische Aromaten wie z. B. Acenaphthen, Anthracen, Carbazol, Chrysen, Phenanthren auf ihr Verhalten gegeniiber Chlordioxid zu iiberpr~ifen. Das Chlor- dioxid wurde in wfit~riger L6sung dutch Zusatz von Salzs~iure zu Natriumchlorit hergestellt. In der Praxis der Trinkwasseraufberei- tung ist allerdings nicht immer im einzelnen vorauszusagen, mit wel- chen Produkten man zu rechnen hat.

Zu den L6sungen der polycyklischen aromatischen Koh|enwasser- stoffe wurden etwa 20 mg Natriumchlorit in 100 ml dest. Wasser (Maf~kolben) zugesetzt und zwar unter mehrmaligem Sch/itteln. Das Reaktionsgemisch wurde mit verdiinnter Saizs~iure auf pH 3 bis 4 ge-

* Anschrift: DDR-36 Ha]berstadt, Wasserturmstr. 10.

576 H. Thielemann: [Mikrochim. Acta

Tabelle 1. hRf-Werte von Verbindungen, die mit Chlordioxid aus einigen poly- cyklischen Kohlenwasserstoffen entstehen

I. Verbindungen mit 4-Aminophenazon II. Ohne Zusatz von 4-Aminophenazon Laufmittel: Benzol/Aceton (90 + 10)

Verbindungen I II

Acenaphthen Silufol-Fertigfolie

Kieselgel- G-Platte

Anthracen* Silufol-Fertigfolie

Kieselgel-G-Platte

Carbazol Silufol-Fertigfolie

Kieselgel- G-Platte

90 violette F1. 14 rot 86 violette F1. 16 rot

91"* r6tliche FI. Nebenflecke: 25 gelbe F1.

13 violette F1. 6 violette F1. 3 gelbe FI.

85 (wird nach Erw~irmen sichtbar) 11 rote und violette F1.

56 violette F1. 14 rosa

8 rosa 4 gelbe F1.

71 violette F1. 63 violette F1. 10 rosa

Chrysen Silufol-Fertigfolie 13 rosa

73 gelb Kieselgel- G-Platte 62 gelb

14 schwach rosa

Phenanthren Silufol-Fertigfolie 26 rot Kieselgel-G-Platte 27 rot

Pyren Silufol-Fertigfolie 43 violette F1.

13 rot 5 schwach rosa 5 schwach rosa

Kieselgel- G-Platte 12 rot 6 r o s a

90 violette F1. 23 violette F1. 86 violette F1. 16 violette FI.

91

56 violette FI. 10 violette F1. 5 violette F1.

88 gelb

75 gelb

69 schwach gelb 53 gelb 48 rosa und rotex 48 rosa u. rote F1. 35 violette F1. 26 violette F1. 44 rosa 50 gelb

* Anthracen in wenig Aceton gel6st, mit H 20 auf 100 ml aufgefiillt *"" entspricht dem hRf-Wert von Anthrachinon (91)

F1. = Fluoreszenz unter UV-Lampe (Elmed Lumina U vom VEB Elmed Hohen- neuendorf bei Berlin)

1972/5] Einwirkung von Chlordioxid auf Kohlenwasserstoffe 577

bracht. Nach 24 h konnten die Reaktionsprodukte mit 1-Phenyl-2,3- dimethyl-4-aminopyrazolon-(5) (4-Aminophenazon) mit 5 ml Chloro- form ausgeschiittelt und auf Fertigfolien UV 254 der Firma Sklfirny Kavalier (CSSR) diinnschichtchromatographisch untersucht werden.

Die Reaktion mit 4-Aminophenazon diente dazu, die entstandenen Chinon- bzw. Chlorchinonverbindungen der Kohlenwasserstoffe auf dem Chromatogramm gut sichtbar zu machen. Da diese Reaktion spezifisch ist, sollte damit auch der Beweis erbracht werden, dalg unter den gegebenen Bedingungen im wesentlichen Chinone bzw. Chlorchinone der aromatischen polycyklischen Kohlenwasserstoffe entstanden waren. Als Laufmittel empfahl sich ein Gemisch yon Benzol und Aceton (90 + 10). In der Tabelle sind die hRf-Werte der Reaktionsprodukte zusammengestellt.

Literatur

1 H. Thielemann, Wasser- und Abwasser-Forschung, bisher unver6f- fentlicht.