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Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 1
Organisch-Chemisches Institut der
Westfaumllischen Wilhelms-Universitaumlt httpwwwuni-muensterdeChemieocstudiesmedprakthtml
gt Chemisches Praktikum fuumlr Studierende
der Medizin und Zahnmedizin im Wintersemester 201516 Dr Helge Krieg Dr Wojtek Szymanski
Kochrezepte
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 2
Diese Zusammenstellung der Versuche dient als Hilfe bei der Durchfuumlhrung der
Praktikumsversuche Sie stellt aber keinen Ersatz fuumlr das Praktikumsskript und das
praktikumsbegleitende Buch (HiltampRinze) dar Es ist zwingend erforderlich sich auf
die Durchfuumlhrung der Versuche aus den genannten Literaturquellen vorzubereiten
Die bdquoKochrezepteldquo sind als Stichpunktverzeichnis und Notizblaumltter fuumlr die Arbeit im
Labor gedacht Trotz sorgfaumlltiger Bearbeitung sind Fehler nicht auszuschlieszligen und
es wird keine Verantwortung fuumlr aus der Benutzung resultierende Fehler im Labor
uumlbernommen
Weitere Hinweise
Am ersten Tag mitbringen
Laborkittel Schutzkleidung
Lange Hose (bis zu den Knoumlcheln) geschlossene Schuhe Socken lange Haare
zusammengebunden ndash und natuumlrlich Schutzkittel und Schutzbrille
Ich werde nach Hause geschickt mit
Sandalen Stoumlckelschuhen Flip-Flops sichtbar keinen Socken Rock kurzer Hose
Strumpfhosen Legginshelliphelliphellipund fehlender Vorbereitung auf den Kurstag
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 3
1 Versuchstag Aufgabe 1 Verduumlnnung von NaOH auf 01M Titerbestimmung durch Titration
I) NaOH (2N25mL) in den 500mL Messkolben fuumlllen rarr Exakt bis zur
Eichmarke mit H2Odest auffuumlllen gut durchmischen
II) Inhalt des Messkolbens in eine 500mL-Enghalsflasche umfuumlllen
(als Vorratsflasche fuumlr kommende Versuche)
III) Buumlrette mit hergestellter NaOH(~01N) befuumlllen (Trichter dabei
anheben erste Fuumlllung verwerfen)
IV) In Bgl HCl (01N 2500mL) + Methylorange (3Tr) + H2Odest
V) Unter staumlndigem Umschwenken bis zum Farbumschlag nach gelb
titrieren (am Umschlagspunkt tropfenweise Ruumlhrmotor und Ruumlhrfisch)
VI) Titration wiederholen und Mittelwert bilden Reaktion
HCl + NaOH _______ + _______
v(NaOH) fTiter = v(HCl)
Aufgabe 2 Bestimmung von HCl durch Titration mit NaOH (oder potentiometrisch)
I) 200mL-Erlenmeyerkolben HCl (1000mL) + Methylorange (3Tr bei
potentiometrischer Titration kein Methylorange) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH(01N f=_____) befuumlllen und bis zum Umschlag nach
gelb titrieren (bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren)
Aufgabe 3 Bestimmung von H2SO4 durch Titration mit NaOH (o potentiometrisch)
I) 200mL-Erlenmeyerkolben H2SO4 (1000mL) + Methylorange (3Tr bei
potentiometrischer Titration kein Methylorange) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH (01N f=_____) befuumlllen und bis zum Umschlag nach
gelb titrieren (bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren)
Reaktion
H2SO4 +___ NaOH Na__SO4 + _______
Aufgabe 8 Titration von Essigsaumlure mit NaOH (oder potentiometrisch)
I) 250mL-Erlenmeyerkolben HOAc-Probe + Phenolphthalein (3Tr
keine Zugabe bei potentiometrischer Titration) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH (01N f=______) befuumlllen
III) Titration bis gerade noch schwach rosa (weiszliges Blatt als Hintergrund)
oder bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren Reaktion
________ + NaOH ________ + ________
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 4
Aufgabe 9 Wirkung von Puffersystemen
I) Rgl 1 H2Odest (11mL) + Methylorange (2Tr)
Rgl 2 NaOAc (2M 10mL) + HOAc (2M 1mL) + Methylorange (2Tr)
II) beide Rgl + HCl (2N) tropfenweise rarr Beob
III) Rgl 3 H2Odest (11mL) + Thymolphthalein (2Tr)
Rgl 4 NH3 (2M 1mL) + NH4Cl (2M 10mL) + Thymolphthalein (2Tr)
IV) beide Rgl + NaOH(2N) tropfenweise rarr Beob
Aufgabe 10 Herstellung eines Essigsaumlure-Acetat-Puffers mit pH=49 (Vorgabe Assi)
I) Masse von NaOAc berechnen (0577g fuumlr pH=49)
I) Bgl NaOAc (_____g) in HOAc (01M 30mL) aufloumlsen
und in Messzylinder umfuumlllen mit H2Odest auf 50mL auffuumlllen
II) pH-Wert mit pH-Meter uumlberpruumlfen nicht wegschuumltten (Aufg11)
Aufgabe 11 Pufferkapazitaumlt
I) 100mL-Messkolben Puffer aus Aufg10 (10mL) + H2Odest exakt auf
100mL verduumlnnen
II) Bgl1 25mL Puffer aus Aufg10 + NaOH (01N v=(10f)mL mit
Buumlrette)
Bgl2 25mL verduumlnnten Puffer von I)+ NaOH (01N v=(10f)mL mit
Buumlrette)
III) pH-Werte mit pH-Meter uumlberpruumlfen
ENTSORGUNG Saumluren und Basen verduumlnnen und ins Abwasser geben
pH 14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 ml
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 5
2 Versuchstag Aufgabe 18 Quantitative Analyse einer Erdalkali-Kationen-Probe mittels
Kationentauscher (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) ABZUG HCl (12N 80 mL)+H2O (160 mL) ergibt HCl (4N 240 mL)
II) Saumlule vorbereiten HCl (4N 80 ml) 2 Tropfen pro Sekunde
NIE TROCKENLAUFEN LASSEN
III) H2O durch Saumlule bis neutrale Lsg heraustropft (pH7)
IV) Probe auf Saumlule geben (2x nachspuumllen mit H2O) 1Tr pro 2 Sek
V) mit H2O (100mL) nachspuumllen 2 Tropfen pro Sek
VI) Titration aufgefangene Lsg + Indikator (Tashiro 3Tropfen)
Buumlrette mit NaOH (01N) fuumlllen NaOH-Verbrauch notieren
Aufgabe 19 Qualitative Analyse (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) Kationen eluieren 2xHCl (4N 20 mL) 1Tropfen2Sek in Bgl
auffangen
II) Auffangbehaumllter wechseln HCl (4N 40mL) 2TropfenSek
III) Rgl Probe von 1) + NH3 (konz Abzug) bis pH7 auf 2 Rgl verteilen
IV) Rgl1 + (NH4)2C2O4 (1N) NS deutet auf Ca2+ hin
V) Rgl2 + NH3 (2Neinige Tropfen bis gerade kein NS) + Na2HPO4 (gesaumltt)
gefiederter NS deutet auf Mg2+ hin
Aufgabe 13 Bildung von AgCl als Nachweis von Cl- Loumlslichkeit von AgCl in NH3
I) HCl (2N 1mL) + H2O (~2mL) + AgNO3 (3 Tropfen) NS beobachten
II) Lsg mit NS + NH3 (2N einige mL) NS
III) H2O (dest) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
IV) H2O (Leitung) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr L=10-10mol2l2
____(fest) + ____ _______+ + _______-
Aufgabe 14 Loumlslichkeit von CaSO4 und BaSO4
I) H2SO4 (2N) + BaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS
II) H2SO4 (2N) + CaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS Truumlbung
III) H2SO4 (2N 1 mL) + H2O (9 mL) in Rgl auf 3 Rgl verteilen
Rgl1 + BaCl2 (1N einige Tropfen)
Rgl2 + CaCl2 (1N einige Tropfen) NS
Rgl3 + CaCl2 (gesaumlttigt einige Tropfen)
IV) BaCl2 (1N) + Gipswasser (CaSO4 gesaumlttigt) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr
____+ + ____- ______darr
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 6
Aufgabe 15 Vergleich der Loumlslichkeit von CaSO4 mit CaC2O4(Nierenstein)
I) Gipswasser - CaSO4 (gesaumlttigt) + (NH4)2C2O4 (1N einige Tropfen)
Reaktion
______ + ______ ______ + ______darr
Aufgabe 16 Verhalten von CaC2O4 gegen schwachestarke Saumluren
Verhalten von CaCO3 gegen Saumlure
I) Rgl1 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
Rgl2 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
II) Rgl1 + HOAc (2N) Beobachtung
Rgl2 + HCl (2N) Beobachtung
III) CaCO3 (Spatelspitze) + HOAc (2N einige Tropfen) Beobachtung
Reaktion (zu III)
______ + ______ ______ + ______ rarr ______ + ______uarr
Aufgabe 17 Bildung von MgNH4PO4
I) Rgl MgCl2 (1N) + NH3 (2N) NS + NH4Cl (2N) bis NS geloumlst
+ Na2HPO4 (gesaumlttigt) bdquogefiederterldquo NS
Aufgabe 21 a) Komplexbildungsgleichgewichte
I) Rgl AgNO3 (01N 4mL) + NH3 (2N einige Tropfen) NS
II) Mehr NH3 zugeben NS verschwindet auf 3 Rgl verteilen
III) Rgl1 + NaCl (1Tropfen)
Rgl2 + KBr (01N 1Tropfen) NS evtl uumlberstehende Fluumlssigkeit
Rgl3 + KI (01N 1Tropfen) abgieszligen
IV) Rgl2 + NH3 (konz Abzug) NS soll verschwinden
V) Rgl3 + NH3 (konz Abzug) NS verschwindet nicht
Rgl3 + Na2S2O3 (01N) NS soll verschwinden
Rgl3 + Na2S (01N einige TropfenAbzug) NS
ACHTUNG Nur wenig Na2S verwenden moumlglicherweise entstehendes H2S ist sehr
giftig und teratogen
Reaktionen
_______+ + 2 OH- rarr Ag2O + _______
_______ + 2 NH3 rarr [ ]+ + ______-
[ ]+ + KBr rarr ______ + ___+ + ______ (nur NH3 verduumlnnt)
[ ]+ + KI rarr ______ + ___+ + ______ (auch NH3 konz)
_____ + 2 Na2S2O3 rarr [ ]3- + 4____+ + ___-
2[ ]3- + Na2S rarr______ + Na2S2O3 + 3_______2-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 7
Aufgabe 21 b) Cu-Komplexe
I) Rgl CuSO4(02N3ml) + NH3(2Ntropfenweise) Farbe
Reaktion
_______2+ + 6H2O rarr [ ]2+
[ ]2+ + 4 NH3 rarr [ ]2+ + 4______ [ ]2+
Aufgabe 25 Mg2+-Nachweis mit Titangelb
I) Bgl MgCl2middot6H2O (1mg(Mg2+)mL 10 mL) + NaOH (2N 10 mL)
+ Titangelb (3 Tropfen) roter NS ist Mg-Titangelb-Komplex
Aufgabe 26 Mg-Nachweis in Chlorophyll
I) Abzug HCl (12N 4 mL) + H2O (8 mL) ergibt HCl (4N 12 mL)
II) Spinat (10 g) + HCl (4N 12 mL) in 250 mL Erlkol + Siedesteine
III) Aufkochen Achtung Siedeverzug moumlglich
IV) Suspension durch Faltenfilter im Glastrichter filtrieren
V) Filtrat mit NaOH (2N) neutralisieren
VI) Neutrales Filtrat in Messkolben (100mL) und exakt auffuumlllen
VII) Rgl 10 mL Lsg von VI) + NaOH (2N10 mL) + Titangelb(3 Tropfen)
roter NS beweist Anwesenheit von Mg2+
ENTSORGUNG Ag
+ wassergefaumlhrdend daher Tonne fuumlr silberhaltige Abfaumllle
ACHTUNG Alkalische silberhaltige Abfaumllle koumlnnen explosive Verbindungen bilden Daher unbedingt vor dem Entsorgen mit HCl ansaumluern
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 8
3Versuchstag Aufgabe 22 Cu-Bestimmung als [Cu(NH3)4(H2O)2]
2+
I) Messkolben (100 mL) mit unbekannter Cu2+-Lsg exakt auffuumlllen
II) Rgl1 10ml Cu2+(unbekannte Konz) mgml
Rgl2 1ml Cu2+(1mgmL) + H2O (9mL) 01mgmL
Rgl3 2ml Cu2+(1mgmL) + H2O (8mL) 02mgmL + NH3 (2N
je 5mL
Rgl4 3ml Cu2+(1mgmL) + H2O (7mL) 03mgml Farbintensitaumlten
Rgl5 4ml Cu2+(1mgmL) + H2O (6mL) 04mgml vergleichen
Rgl6 5ml Cu2+(1mgmL) + H2O (5mL) 05mgml Photometrie)
Aufgabe 24 Komplexometrische Bestimmung von Mg2+ mit Na2H2EDTA gegen
EriochromschwarzT
I) In Erlkol Puffer(2 ml pH10) + ErioT (Spatelspitze) + H2O
muss blauviolett sein (bei roter Farbe verunreinigt)
II) Probe von Mg2+ zur ErioT-Lsg geben roter Mg2+-Komplex
III) Buumlrette mit Na2H2EDTA (bdquoTitriplexldquo) fuumlllen
IV) Titrieren bis zum Farbumschlag nach blauviolett Verbrauch an
Na2H2EDTA und Konz von Titriplex fuumlr spaumltere Rechnung notieren
Reaktion
____2+ + H2EDTA2- + 2____- [ ]2- + 2H2O
Aufgabe 27 Oxidationswirkung von Iod
I) Rgl Na2S (01N einige mL) + Iodwasser (einige Trpf) Farbe
II) Rgl Iodwasser (einige mL) + Na2S2O3 (005Neinige mL) Farbe
Reaktionen
Zu I) __S2- S8 + __e- |Oxidation
I2 + __e- __I |Reduktion x 8
____ + ____ ___ + ___ |Redoxreaktion
Zu II) __S2O32- _______ + 2e- |
I2 + __e- _____ |
___ + ____ ____ + ____
Aufgabe 28 Disproportionierungsreaktion von Iod
I) Rgl Iodloumlsung (einige mL) + NaOH (2N tropfenweise) Farbe
verschwindet
II) Ansaumluern mit H2SO4 (2N tropfenweise) Farbe kehrt zuruumlck
Reaktion
I2 + __e- ____ |
I2 + __H2O __IO- + __e- + __H+ |
__I2 + ____ __ + ____ + ___H+
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 9
Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 10
Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 13
5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 15
6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
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Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
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3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
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7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
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Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
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Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
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Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
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Diese Zusammenstellung der Versuche dient als Hilfe bei der Durchfuumlhrung der
Praktikumsversuche Sie stellt aber keinen Ersatz fuumlr das Praktikumsskript und das
praktikumsbegleitende Buch (HiltampRinze) dar Es ist zwingend erforderlich sich auf
die Durchfuumlhrung der Versuche aus den genannten Literaturquellen vorzubereiten
Die bdquoKochrezepteldquo sind als Stichpunktverzeichnis und Notizblaumltter fuumlr die Arbeit im
Labor gedacht Trotz sorgfaumlltiger Bearbeitung sind Fehler nicht auszuschlieszligen und
es wird keine Verantwortung fuumlr aus der Benutzung resultierende Fehler im Labor
uumlbernommen
Weitere Hinweise
Am ersten Tag mitbringen
Laborkittel Schutzkleidung
Lange Hose (bis zu den Knoumlcheln) geschlossene Schuhe Socken lange Haare
zusammengebunden ndash und natuumlrlich Schutzkittel und Schutzbrille
Ich werde nach Hause geschickt mit
Sandalen Stoumlckelschuhen Flip-Flops sichtbar keinen Socken Rock kurzer Hose
Strumpfhosen Legginshelliphelliphellipund fehlender Vorbereitung auf den Kurstag
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1 Versuchstag Aufgabe 1 Verduumlnnung von NaOH auf 01M Titerbestimmung durch Titration
I) NaOH (2N25mL) in den 500mL Messkolben fuumlllen rarr Exakt bis zur
Eichmarke mit H2Odest auffuumlllen gut durchmischen
II) Inhalt des Messkolbens in eine 500mL-Enghalsflasche umfuumlllen
(als Vorratsflasche fuumlr kommende Versuche)
III) Buumlrette mit hergestellter NaOH(~01N) befuumlllen (Trichter dabei
anheben erste Fuumlllung verwerfen)
IV) In Bgl HCl (01N 2500mL) + Methylorange (3Tr) + H2Odest
V) Unter staumlndigem Umschwenken bis zum Farbumschlag nach gelb
titrieren (am Umschlagspunkt tropfenweise Ruumlhrmotor und Ruumlhrfisch)
VI) Titration wiederholen und Mittelwert bilden Reaktion
HCl + NaOH _______ + _______
v(NaOH) fTiter = v(HCl)
Aufgabe 2 Bestimmung von HCl durch Titration mit NaOH (oder potentiometrisch)
I) 200mL-Erlenmeyerkolben HCl (1000mL) + Methylorange (3Tr bei
potentiometrischer Titration kein Methylorange) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH(01N f=_____) befuumlllen und bis zum Umschlag nach
gelb titrieren (bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren)
Aufgabe 3 Bestimmung von H2SO4 durch Titration mit NaOH (o potentiometrisch)
I) 200mL-Erlenmeyerkolben H2SO4 (1000mL) + Methylorange (3Tr bei
potentiometrischer Titration kein Methylorange) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH (01N f=_____) befuumlllen und bis zum Umschlag nach
gelb titrieren (bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren)
Reaktion
H2SO4 +___ NaOH Na__SO4 + _______
Aufgabe 8 Titration von Essigsaumlure mit NaOH (oder potentiometrisch)
I) 250mL-Erlenmeyerkolben HOAc-Probe + Phenolphthalein (3Tr
keine Zugabe bei potentiometrischer Titration) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH (01N f=______) befuumlllen
III) Titration bis gerade noch schwach rosa (weiszliges Blatt als Hintergrund)
oder bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren Reaktion
________ + NaOH ________ + ________
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Aufgabe 9 Wirkung von Puffersystemen
I) Rgl 1 H2Odest (11mL) + Methylorange (2Tr)
Rgl 2 NaOAc (2M 10mL) + HOAc (2M 1mL) + Methylorange (2Tr)
II) beide Rgl + HCl (2N) tropfenweise rarr Beob
III) Rgl 3 H2Odest (11mL) + Thymolphthalein (2Tr)
Rgl 4 NH3 (2M 1mL) + NH4Cl (2M 10mL) + Thymolphthalein (2Tr)
IV) beide Rgl + NaOH(2N) tropfenweise rarr Beob
Aufgabe 10 Herstellung eines Essigsaumlure-Acetat-Puffers mit pH=49 (Vorgabe Assi)
I) Masse von NaOAc berechnen (0577g fuumlr pH=49)
I) Bgl NaOAc (_____g) in HOAc (01M 30mL) aufloumlsen
und in Messzylinder umfuumlllen mit H2Odest auf 50mL auffuumlllen
II) pH-Wert mit pH-Meter uumlberpruumlfen nicht wegschuumltten (Aufg11)
Aufgabe 11 Pufferkapazitaumlt
I) 100mL-Messkolben Puffer aus Aufg10 (10mL) + H2Odest exakt auf
100mL verduumlnnen
II) Bgl1 25mL Puffer aus Aufg10 + NaOH (01N v=(10f)mL mit
Buumlrette)
Bgl2 25mL verduumlnnten Puffer von I)+ NaOH (01N v=(10f)mL mit
Buumlrette)
III) pH-Werte mit pH-Meter uumlberpruumlfen
ENTSORGUNG Saumluren und Basen verduumlnnen und ins Abwasser geben
pH 14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 ml
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2 Versuchstag Aufgabe 18 Quantitative Analyse einer Erdalkali-Kationen-Probe mittels
Kationentauscher (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) ABZUG HCl (12N 80 mL)+H2O (160 mL) ergibt HCl (4N 240 mL)
II) Saumlule vorbereiten HCl (4N 80 ml) 2 Tropfen pro Sekunde
NIE TROCKENLAUFEN LASSEN
III) H2O durch Saumlule bis neutrale Lsg heraustropft (pH7)
IV) Probe auf Saumlule geben (2x nachspuumllen mit H2O) 1Tr pro 2 Sek
V) mit H2O (100mL) nachspuumllen 2 Tropfen pro Sek
VI) Titration aufgefangene Lsg + Indikator (Tashiro 3Tropfen)
Buumlrette mit NaOH (01N) fuumlllen NaOH-Verbrauch notieren
Aufgabe 19 Qualitative Analyse (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) Kationen eluieren 2xHCl (4N 20 mL) 1Tropfen2Sek in Bgl
auffangen
II) Auffangbehaumllter wechseln HCl (4N 40mL) 2TropfenSek
III) Rgl Probe von 1) + NH3 (konz Abzug) bis pH7 auf 2 Rgl verteilen
IV) Rgl1 + (NH4)2C2O4 (1N) NS deutet auf Ca2+ hin
V) Rgl2 + NH3 (2Neinige Tropfen bis gerade kein NS) + Na2HPO4 (gesaumltt)
gefiederter NS deutet auf Mg2+ hin
Aufgabe 13 Bildung von AgCl als Nachweis von Cl- Loumlslichkeit von AgCl in NH3
I) HCl (2N 1mL) + H2O (~2mL) + AgNO3 (3 Tropfen) NS beobachten
II) Lsg mit NS + NH3 (2N einige mL) NS
III) H2O (dest) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
IV) H2O (Leitung) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr L=10-10mol2l2
____(fest) + ____ _______+ + _______-
Aufgabe 14 Loumlslichkeit von CaSO4 und BaSO4
I) H2SO4 (2N) + BaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS
II) H2SO4 (2N) + CaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS Truumlbung
III) H2SO4 (2N 1 mL) + H2O (9 mL) in Rgl auf 3 Rgl verteilen
Rgl1 + BaCl2 (1N einige Tropfen)
Rgl2 + CaCl2 (1N einige Tropfen) NS
Rgl3 + CaCl2 (gesaumlttigt einige Tropfen)
IV) BaCl2 (1N) + Gipswasser (CaSO4 gesaumlttigt) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr
____+ + ____- ______darr
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Aufgabe 15 Vergleich der Loumlslichkeit von CaSO4 mit CaC2O4(Nierenstein)
I) Gipswasser - CaSO4 (gesaumlttigt) + (NH4)2C2O4 (1N einige Tropfen)
Reaktion
______ + ______ ______ + ______darr
Aufgabe 16 Verhalten von CaC2O4 gegen schwachestarke Saumluren
Verhalten von CaCO3 gegen Saumlure
I) Rgl1 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
Rgl2 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
II) Rgl1 + HOAc (2N) Beobachtung
Rgl2 + HCl (2N) Beobachtung
III) CaCO3 (Spatelspitze) + HOAc (2N einige Tropfen) Beobachtung
Reaktion (zu III)
______ + ______ ______ + ______ rarr ______ + ______uarr
Aufgabe 17 Bildung von MgNH4PO4
I) Rgl MgCl2 (1N) + NH3 (2N) NS + NH4Cl (2N) bis NS geloumlst
+ Na2HPO4 (gesaumlttigt) bdquogefiederterldquo NS
Aufgabe 21 a) Komplexbildungsgleichgewichte
I) Rgl AgNO3 (01N 4mL) + NH3 (2N einige Tropfen) NS
II) Mehr NH3 zugeben NS verschwindet auf 3 Rgl verteilen
III) Rgl1 + NaCl (1Tropfen)
Rgl2 + KBr (01N 1Tropfen) NS evtl uumlberstehende Fluumlssigkeit
Rgl3 + KI (01N 1Tropfen) abgieszligen
IV) Rgl2 + NH3 (konz Abzug) NS soll verschwinden
V) Rgl3 + NH3 (konz Abzug) NS verschwindet nicht
Rgl3 + Na2S2O3 (01N) NS soll verschwinden
Rgl3 + Na2S (01N einige TropfenAbzug) NS
ACHTUNG Nur wenig Na2S verwenden moumlglicherweise entstehendes H2S ist sehr
giftig und teratogen
Reaktionen
_______+ + 2 OH- rarr Ag2O + _______
_______ + 2 NH3 rarr [ ]+ + ______-
[ ]+ + KBr rarr ______ + ___+ + ______ (nur NH3 verduumlnnt)
[ ]+ + KI rarr ______ + ___+ + ______ (auch NH3 konz)
_____ + 2 Na2S2O3 rarr [ ]3- + 4____+ + ___-
2[ ]3- + Na2S rarr______ + Na2S2O3 + 3_______2-
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Aufgabe 21 b) Cu-Komplexe
I) Rgl CuSO4(02N3ml) + NH3(2Ntropfenweise) Farbe
Reaktion
_______2+ + 6H2O rarr [ ]2+
[ ]2+ + 4 NH3 rarr [ ]2+ + 4______ [ ]2+
Aufgabe 25 Mg2+-Nachweis mit Titangelb
I) Bgl MgCl2middot6H2O (1mg(Mg2+)mL 10 mL) + NaOH (2N 10 mL)
+ Titangelb (3 Tropfen) roter NS ist Mg-Titangelb-Komplex
Aufgabe 26 Mg-Nachweis in Chlorophyll
I) Abzug HCl (12N 4 mL) + H2O (8 mL) ergibt HCl (4N 12 mL)
II) Spinat (10 g) + HCl (4N 12 mL) in 250 mL Erlkol + Siedesteine
III) Aufkochen Achtung Siedeverzug moumlglich
IV) Suspension durch Faltenfilter im Glastrichter filtrieren
V) Filtrat mit NaOH (2N) neutralisieren
VI) Neutrales Filtrat in Messkolben (100mL) und exakt auffuumlllen
VII) Rgl 10 mL Lsg von VI) + NaOH (2N10 mL) + Titangelb(3 Tropfen)
roter NS beweist Anwesenheit von Mg2+
ENTSORGUNG Ag
+ wassergefaumlhrdend daher Tonne fuumlr silberhaltige Abfaumllle
ACHTUNG Alkalische silberhaltige Abfaumllle koumlnnen explosive Verbindungen bilden Daher unbedingt vor dem Entsorgen mit HCl ansaumluern
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3Versuchstag Aufgabe 22 Cu-Bestimmung als [Cu(NH3)4(H2O)2]
2+
I) Messkolben (100 mL) mit unbekannter Cu2+-Lsg exakt auffuumlllen
II) Rgl1 10ml Cu2+(unbekannte Konz) mgml
Rgl2 1ml Cu2+(1mgmL) + H2O (9mL) 01mgmL
Rgl3 2ml Cu2+(1mgmL) + H2O (8mL) 02mgmL + NH3 (2N
je 5mL
Rgl4 3ml Cu2+(1mgmL) + H2O (7mL) 03mgml Farbintensitaumlten
Rgl5 4ml Cu2+(1mgmL) + H2O (6mL) 04mgml vergleichen
Rgl6 5ml Cu2+(1mgmL) + H2O (5mL) 05mgml Photometrie)
Aufgabe 24 Komplexometrische Bestimmung von Mg2+ mit Na2H2EDTA gegen
EriochromschwarzT
I) In Erlkol Puffer(2 ml pH10) + ErioT (Spatelspitze) + H2O
muss blauviolett sein (bei roter Farbe verunreinigt)
II) Probe von Mg2+ zur ErioT-Lsg geben roter Mg2+-Komplex
III) Buumlrette mit Na2H2EDTA (bdquoTitriplexldquo) fuumlllen
IV) Titrieren bis zum Farbumschlag nach blauviolett Verbrauch an
Na2H2EDTA und Konz von Titriplex fuumlr spaumltere Rechnung notieren
Reaktion
____2+ + H2EDTA2- + 2____- [ ]2- + 2H2O
Aufgabe 27 Oxidationswirkung von Iod
I) Rgl Na2S (01N einige mL) + Iodwasser (einige Trpf) Farbe
II) Rgl Iodwasser (einige mL) + Na2S2O3 (005Neinige mL) Farbe
Reaktionen
Zu I) __S2- S8 + __e- |Oxidation
I2 + __e- __I |Reduktion x 8
____ + ____ ___ + ___ |Redoxreaktion
Zu II) __S2O32- _______ + 2e- |
I2 + __e- _____ |
___ + ____ ____ + ____
Aufgabe 28 Disproportionierungsreaktion von Iod
I) Rgl Iodloumlsung (einige mL) + NaOH (2N tropfenweise) Farbe
verschwindet
II) Ansaumluern mit H2SO4 (2N tropfenweise) Farbe kehrt zuruumlck
Reaktion
I2 + __e- ____ |
I2 + __H2O __IO- + __e- + __H+ |
__I2 + ____ __ + ____ + ___H+
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 9
Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 10
Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 13
5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 15
6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 3
1 Versuchstag Aufgabe 1 Verduumlnnung von NaOH auf 01M Titerbestimmung durch Titration
I) NaOH (2N25mL) in den 500mL Messkolben fuumlllen rarr Exakt bis zur
Eichmarke mit H2Odest auffuumlllen gut durchmischen
II) Inhalt des Messkolbens in eine 500mL-Enghalsflasche umfuumlllen
(als Vorratsflasche fuumlr kommende Versuche)
III) Buumlrette mit hergestellter NaOH(~01N) befuumlllen (Trichter dabei
anheben erste Fuumlllung verwerfen)
IV) In Bgl HCl (01N 2500mL) + Methylorange (3Tr) + H2Odest
V) Unter staumlndigem Umschwenken bis zum Farbumschlag nach gelb
titrieren (am Umschlagspunkt tropfenweise Ruumlhrmotor und Ruumlhrfisch)
VI) Titration wiederholen und Mittelwert bilden Reaktion
HCl + NaOH _______ + _______
v(NaOH) fTiter = v(HCl)
Aufgabe 2 Bestimmung von HCl durch Titration mit NaOH (oder potentiometrisch)
I) 200mL-Erlenmeyerkolben HCl (1000mL) + Methylorange (3Tr bei
potentiometrischer Titration kein Methylorange) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH(01N f=_____) befuumlllen und bis zum Umschlag nach
gelb titrieren (bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren)
Aufgabe 3 Bestimmung von H2SO4 durch Titration mit NaOH (o potentiometrisch)
I) 200mL-Erlenmeyerkolben H2SO4 (1000mL) + Methylorange (3Tr bei
potentiometrischer Titration kein Methylorange) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH (01N f=_____) befuumlllen und bis zum Umschlag nach
gelb titrieren (bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren)
Reaktion
H2SO4 +___ NaOH Na__SO4 + _______
Aufgabe 8 Titration von Essigsaumlure mit NaOH (oder potentiometrisch)
I) 250mL-Erlenmeyerkolben HOAc-Probe + Phenolphthalein (3Tr
keine Zugabe bei potentiometrischer Titration) + H2Odest
II) Buumlrette mit NaOH (01N f=______) befuumlllen
III) Titration bis gerade noch schwach rosa (weiszliges Blatt als Hintergrund)
oder bei potentiometrischer Titration den Verlauf notieren Reaktion
________ + NaOH ________ + ________
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 4
Aufgabe 9 Wirkung von Puffersystemen
I) Rgl 1 H2Odest (11mL) + Methylorange (2Tr)
Rgl 2 NaOAc (2M 10mL) + HOAc (2M 1mL) + Methylorange (2Tr)
II) beide Rgl + HCl (2N) tropfenweise rarr Beob
III) Rgl 3 H2Odest (11mL) + Thymolphthalein (2Tr)
Rgl 4 NH3 (2M 1mL) + NH4Cl (2M 10mL) + Thymolphthalein (2Tr)
IV) beide Rgl + NaOH(2N) tropfenweise rarr Beob
Aufgabe 10 Herstellung eines Essigsaumlure-Acetat-Puffers mit pH=49 (Vorgabe Assi)
I) Masse von NaOAc berechnen (0577g fuumlr pH=49)
I) Bgl NaOAc (_____g) in HOAc (01M 30mL) aufloumlsen
und in Messzylinder umfuumlllen mit H2Odest auf 50mL auffuumlllen
II) pH-Wert mit pH-Meter uumlberpruumlfen nicht wegschuumltten (Aufg11)
Aufgabe 11 Pufferkapazitaumlt
I) 100mL-Messkolben Puffer aus Aufg10 (10mL) + H2Odest exakt auf
100mL verduumlnnen
II) Bgl1 25mL Puffer aus Aufg10 + NaOH (01N v=(10f)mL mit
Buumlrette)
Bgl2 25mL verduumlnnten Puffer von I)+ NaOH (01N v=(10f)mL mit
Buumlrette)
III) pH-Werte mit pH-Meter uumlberpruumlfen
ENTSORGUNG Saumluren und Basen verduumlnnen und ins Abwasser geben
pH 14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 ml
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 5
2 Versuchstag Aufgabe 18 Quantitative Analyse einer Erdalkali-Kationen-Probe mittels
Kationentauscher (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) ABZUG HCl (12N 80 mL)+H2O (160 mL) ergibt HCl (4N 240 mL)
II) Saumlule vorbereiten HCl (4N 80 ml) 2 Tropfen pro Sekunde
NIE TROCKENLAUFEN LASSEN
III) H2O durch Saumlule bis neutrale Lsg heraustropft (pH7)
IV) Probe auf Saumlule geben (2x nachspuumllen mit H2O) 1Tr pro 2 Sek
V) mit H2O (100mL) nachspuumllen 2 Tropfen pro Sek
VI) Titration aufgefangene Lsg + Indikator (Tashiro 3Tropfen)
Buumlrette mit NaOH (01N) fuumlllen NaOH-Verbrauch notieren
Aufgabe 19 Qualitative Analyse (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) Kationen eluieren 2xHCl (4N 20 mL) 1Tropfen2Sek in Bgl
auffangen
II) Auffangbehaumllter wechseln HCl (4N 40mL) 2TropfenSek
III) Rgl Probe von 1) + NH3 (konz Abzug) bis pH7 auf 2 Rgl verteilen
IV) Rgl1 + (NH4)2C2O4 (1N) NS deutet auf Ca2+ hin
V) Rgl2 + NH3 (2Neinige Tropfen bis gerade kein NS) + Na2HPO4 (gesaumltt)
gefiederter NS deutet auf Mg2+ hin
Aufgabe 13 Bildung von AgCl als Nachweis von Cl- Loumlslichkeit von AgCl in NH3
I) HCl (2N 1mL) + H2O (~2mL) + AgNO3 (3 Tropfen) NS beobachten
II) Lsg mit NS + NH3 (2N einige mL) NS
III) H2O (dest) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
IV) H2O (Leitung) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr L=10-10mol2l2
____(fest) + ____ _______+ + _______-
Aufgabe 14 Loumlslichkeit von CaSO4 und BaSO4
I) H2SO4 (2N) + BaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS
II) H2SO4 (2N) + CaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS Truumlbung
III) H2SO4 (2N 1 mL) + H2O (9 mL) in Rgl auf 3 Rgl verteilen
Rgl1 + BaCl2 (1N einige Tropfen)
Rgl2 + CaCl2 (1N einige Tropfen) NS
Rgl3 + CaCl2 (gesaumlttigt einige Tropfen)
IV) BaCl2 (1N) + Gipswasser (CaSO4 gesaumlttigt) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr
____+ + ____- ______darr
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 6
Aufgabe 15 Vergleich der Loumlslichkeit von CaSO4 mit CaC2O4(Nierenstein)
I) Gipswasser - CaSO4 (gesaumlttigt) + (NH4)2C2O4 (1N einige Tropfen)
Reaktion
______ + ______ ______ + ______darr
Aufgabe 16 Verhalten von CaC2O4 gegen schwachestarke Saumluren
Verhalten von CaCO3 gegen Saumlure
I) Rgl1 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
Rgl2 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
II) Rgl1 + HOAc (2N) Beobachtung
Rgl2 + HCl (2N) Beobachtung
III) CaCO3 (Spatelspitze) + HOAc (2N einige Tropfen) Beobachtung
Reaktion (zu III)
______ + ______ ______ + ______ rarr ______ + ______uarr
Aufgabe 17 Bildung von MgNH4PO4
I) Rgl MgCl2 (1N) + NH3 (2N) NS + NH4Cl (2N) bis NS geloumlst
+ Na2HPO4 (gesaumlttigt) bdquogefiederterldquo NS
Aufgabe 21 a) Komplexbildungsgleichgewichte
I) Rgl AgNO3 (01N 4mL) + NH3 (2N einige Tropfen) NS
II) Mehr NH3 zugeben NS verschwindet auf 3 Rgl verteilen
III) Rgl1 + NaCl (1Tropfen)
Rgl2 + KBr (01N 1Tropfen) NS evtl uumlberstehende Fluumlssigkeit
Rgl3 + KI (01N 1Tropfen) abgieszligen
IV) Rgl2 + NH3 (konz Abzug) NS soll verschwinden
V) Rgl3 + NH3 (konz Abzug) NS verschwindet nicht
Rgl3 + Na2S2O3 (01N) NS soll verschwinden
Rgl3 + Na2S (01N einige TropfenAbzug) NS
ACHTUNG Nur wenig Na2S verwenden moumlglicherweise entstehendes H2S ist sehr
giftig und teratogen
Reaktionen
_______+ + 2 OH- rarr Ag2O + _______
_______ + 2 NH3 rarr [ ]+ + ______-
[ ]+ + KBr rarr ______ + ___+ + ______ (nur NH3 verduumlnnt)
[ ]+ + KI rarr ______ + ___+ + ______ (auch NH3 konz)
_____ + 2 Na2S2O3 rarr [ ]3- + 4____+ + ___-
2[ ]3- + Na2S rarr______ + Na2S2O3 + 3_______2-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 7
Aufgabe 21 b) Cu-Komplexe
I) Rgl CuSO4(02N3ml) + NH3(2Ntropfenweise) Farbe
Reaktion
_______2+ + 6H2O rarr [ ]2+
[ ]2+ + 4 NH3 rarr [ ]2+ + 4______ [ ]2+
Aufgabe 25 Mg2+-Nachweis mit Titangelb
I) Bgl MgCl2middot6H2O (1mg(Mg2+)mL 10 mL) + NaOH (2N 10 mL)
+ Titangelb (3 Tropfen) roter NS ist Mg-Titangelb-Komplex
Aufgabe 26 Mg-Nachweis in Chlorophyll
I) Abzug HCl (12N 4 mL) + H2O (8 mL) ergibt HCl (4N 12 mL)
II) Spinat (10 g) + HCl (4N 12 mL) in 250 mL Erlkol + Siedesteine
III) Aufkochen Achtung Siedeverzug moumlglich
IV) Suspension durch Faltenfilter im Glastrichter filtrieren
V) Filtrat mit NaOH (2N) neutralisieren
VI) Neutrales Filtrat in Messkolben (100mL) und exakt auffuumlllen
VII) Rgl 10 mL Lsg von VI) + NaOH (2N10 mL) + Titangelb(3 Tropfen)
roter NS beweist Anwesenheit von Mg2+
ENTSORGUNG Ag
+ wassergefaumlhrdend daher Tonne fuumlr silberhaltige Abfaumllle
ACHTUNG Alkalische silberhaltige Abfaumllle koumlnnen explosive Verbindungen bilden Daher unbedingt vor dem Entsorgen mit HCl ansaumluern
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 8
3Versuchstag Aufgabe 22 Cu-Bestimmung als [Cu(NH3)4(H2O)2]
2+
I) Messkolben (100 mL) mit unbekannter Cu2+-Lsg exakt auffuumlllen
II) Rgl1 10ml Cu2+(unbekannte Konz) mgml
Rgl2 1ml Cu2+(1mgmL) + H2O (9mL) 01mgmL
Rgl3 2ml Cu2+(1mgmL) + H2O (8mL) 02mgmL + NH3 (2N
je 5mL
Rgl4 3ml Cu2+(1mgmL) + H2O (7mL) 03mgml Farbintensitaumlten
Rgl5 4ml Cu2+(1mgmL) + H2O (6mL) 04mgml vergleichen
Rgl6 5ml Cu2+(1mgmL) + H2O (5mL) 05mgml Photometrie)
Aufgabe 24 Komplexometrische Bestimmung von Mg2+ mit Na2H2EDTA gegen
EriochromschwarzT
I) In Erlkol Puffer(2 ml pH10) + ErioT (Spatelspitze) + H2O
muss blauviolett sein (bei roter Farbe verunreinigt)
II) Probe von Mg2+ zur ErioT-Lsg geben roter Mg2+-Komplex
III) Buumlrette mit Na2H2EDTA (bdquoTitriplexldquo) fuumlllen
IV) Titrieren bis zum Farbumschlag nach blauviolett Verbrauch an
Na2H2EDTA und Konz von Titriplex fuumlr spaumltere Rechnung notieren
Reaktion
____2+ + H2EDTA2- + 2____- [ ]2- + 2H2O
Aufgabe 27 Oxidationswirkung von Iod
I) Rgl Na2S (01N einige mL) + Iodwasser (einige Trpf) Farbe
II) Rgl Iodwasser (einige mL) + Na2S2O3 (005Neinige mL) Farbe
Reaktionen
Zu I) __S2- S8 + __e- |Oxidation
I2 + __e- __I |Reduktion x 8
____ + ____ ___ + ___ |Redoxreaktion
Zu II) __S2O32- _______ + 2e- |
I2 + __e- _____ |
___ + ____ ____ + ____
Aufgabe 28 Disproportionierungsreaktion von Iod
I) Rgl Iodloumlsung (einige mL) + NaOH (2N tropfenweise) Farbe
verschwindet
II) Ansaumluern mit H2SO4 (2N tropfenweise) Farbe kehrt zuruumlck
Reaktion
I2 + __e- ____ |
I2 + __H2O __IO- + __e- + __H+ |
__I2 + ____ __ + ____ + ___H+
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 9
Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 10
Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 13
5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 15
6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
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Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
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Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 4
Aufgabe 9 Wirkung von Puffersystemen
I) Rgl 1 H2Odest (11mL) + Methylorange (2Tr)
Rgl 2 NaOAc (2M 10mL) + HOAc (2M 1mL) + Methylorange (2Tr)
II) beide Rgl + HCl (2N) tropfenweise rarr Beob
III) Rgl 3 H2Odest (11mL) + Thymolphthalein (2Tr)
Rgl 4 NH3 (2M 1mL) + NH4Cl (2M 10mL) + Thymolphthalein (2Tr)
IV) beide Rgl + NaOH(2N) tropfenweise rarr Beob
Aufgabe 10 Herstellung eines Essigsaumlure-Acetat-Puffers mit pH=49 (Vorgabe Assi)
I) Masse von NaOAc berechnen (0577g fuumlr pH=49)
I) Bgl NaOAc (_____g) in HOAc (01M 30mL) aufloumlsen
und in Messzylinder umfuumlllen mit H2Odest auf 50mL auffuumlllen
II) pH-Wert mit pH-Meter uumlberpruumlfen nicht wegschuumltten (Aufg11)
Aufgabe 11 Pufferkapazitaumlt
I) 100mL-Messkolben Puffer aus Aufg10 (10mL) + H2Odest exakt auf
100mL verduumlnnen
II) Bgl1 25mL Puffer aus Aufg10 + NaOH (01N v=(10f)mL mit
Buumlrette)
Bgl2 25mL verduumlnnten Puffer von I)+ NaOH (01N v=(10f)mL mit
Buumlrette)
III) pH-Werte mit pH-Meter uumlberpruumlfen
ENTSORGUNG Saumluren und Basen verduumlnnen und ins Abwasser geben
pH 14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 ml
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2 Versuchstag Aufgabe 18 Quantitative Analyse einer Erdalkali-Kationen-Probe mittels
Kationentauscher (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) ABZUG HCl (12N 80 mL)+H2O (160 mL) ergibt HCl (4N 240 mL)
II) Saumlule vorbereiten HCl (4N 80 ml) 2 Tropfen pro Sekunde
NIE TROCKENLAUFEN LASSEN
III) H2O durch Saumlule bis neutrale Lsg heraustropft (pH7)
IV) Probe auf Saumlule geben (2x nachspuumllen mit H2O) 1Tr pro 2 Sek
V) mit H2O (100mL) nachspuumllen 2 Tropfen pro Sek
VI) Titration aufgefangene Lsg + Indikator (Tashiro 3Tropfen)
Buumlrette mit NaOH (01N) fuumlllen NaOH-Verbrauch notieren
Aufgabe 19 Qualitative Analyse (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) Kationen eluieren 2xHCl (4N 20 mL) 1Tropfen2Sek in Bgl
auffangen
II) Auffangbehaumllter wechseln HCl (4N 40mL) 2TropfenSek
III) Rgl Probe von 1) + NH3 (konz Abzug) bis pH7 auf 2 Rgl verteilen
IV) Rgl1 + (NH4)2C2O4 (1N) NS deutet auf Ca2+ hin
V) Rgl2 + NH3 (2Neinige Tropfen bis gerade kein NS) + Na2HPO4 (gesaumltt)
gefiederter NS deutet auf Mg2+ hin
Aufgabe 13 Bildung von AgCl als Nachweis von Cl- Loumlslichkeit von AgCl in NH3
I) HCl (2N 1mL) + H2O (~2mL) + AgNO3 (3 Tropfen) NS beobachten
II) Lsg mit NS + NH3 (2N einige mL) NS
III) H2O (dest) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
IV) H2O (Leitung) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr L=10-10mol2l2
____(fest) + ____ _______+ + _______-
Aufgabe 14 Loumlslichkeit von CaSO4 und BaSO4
I) H2SO4 (2N) + BaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS
II) H2SO4 (2N) + CaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS Truumlbung
III) H2SO4 (2N 1 mL) + H2O (9 mL) in Rgl auf 3 Rgl verteilen
Rgl1 + BaCl2 (1N einige Tropfen)
Rgl2 + CaCl2 (1N einige Tropfen) NS
Rgl3 + CaCl2 (gesaumlttigt einige Tropfen)
IV) BaCl2 (1N) + Gipswasser (CaSO4 gesaumlttigt) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr
____+ + ____- ______darr
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Aufgabe 15 Vergleich der Loumlslichkeit von CaSO4 mit CaC2O4(Nierenstein)
I) Gipswasser - CaSO4 (gesaumlttigt) + (NH4)2C2O4 (1N einige Tropfen)
Reaktion
______ + ______ ______ + ______darr
Aufgabe 16 Verhalten von CaC2O4 gegen schwachestarke Saumluren
Verhalten von CaCO3 gegen Saumlure
I) Rgl1 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
Rgl2 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
II) Rgl1 + HOAc (2N) Beobachtung
Rgl2 + HCl (2N) Beobachtung
III) CaCO3 (Spatelspitze) + HOAc (2N einige Tropfen) Beobachtung
Reaktion (zu III)
______ + ______ ______ + ______ rarr ______ + ______uarr
Aufgabe 17 Bildung von MgNH4PO4
I) Rgl MgCl2 (1N) + NH3 (2N) NS + NH4Cl (2N) bis NS geloumlst
+ Na2HPO4 (gesaumlttigt) bdquogefiederterldquo NS
Aufgabe 21 a) Komplexbildungsgleichgewichte
I) Rgl AgNO3 (01N 4mL) + NH3 (2N einige Tropfen) NS
II) Mehr NH3 zugeben NS verschwindet auf 3 Rgl verteilen
III) Rgl1 + NaCl (1Tropfen)
Rgl2 + KBr (01N 1Tropfen) NS evtl uumlberstehende Fluumlssigkeit
Rgl3 + KI (01N 1Tropfen) abgieszligen
IV) Rgl2 + NH3 (konz Abzug) NS soll verschwinden
V) Rgl3 + NH3 (konz Abzug) NS verschwindet nicht
Rgl3 + Na2S2O3 (01N) NS soll verschwinden
Rgl3 + Na2S (01N einige TropfenAbzug) NS
ACHTUNG Nur wenig Na2S verwenden moumlglicherweise entstehendes H2S ist sehr
giftig und teratogen
Reaktionen
_______+ + 2 OH- rarr Ag2O + _______
_______ + 2 NH3 rarr [ ]+ + ______-
[ ]+ + KBr rarr ______ + ___+ + ______ (nur NH3 verduumlnnt)
[ ]+ + KI rarr ______ + ___+ + ______ (auch NH3 konz)
_____ + 2 Na2S2O3 rarr [ ]3- + 4____+ + ___-
2[ ]3- + Na2S rarr______ + Na2S2O3 + 3_______2-
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Aufgabe 21 b) Cu-Komplexe
I) Rgl CuSO4(02N3ml) + NH3(2Ntropfenweise) Farbe
Reaktion
_______2+ + 6H2O rarr [ ]2+
[ ]2+ + 4 NH3 rarr [ ]2+ + 4______ [ ]2+
Aufgabe 25 Mg2+-Nachweis mit Titangelb
I) Bgl MgCl2middot6H2O (1mg(Mg2+)mL 10 mL) + NaOH (2N 10 mL)
+ Titangelb (3 Tropfen) roter NS ist Mg-Titangelb-Komplex
Aufgabe 26 Mg-Nachweis in Chlorophyll
I) Abzug HCl (12N 4 mL) + H2O (8 mL) ergibt HCl (4N 12 mL)
II) Spinat (10 g) + HCl (4N 12 mL) in 250 mL Erlkol + Siedesteine
III) Aufkochen Achtung Siedeverzug moumlglich
IV) Suspension durch Faltenfilter im Glastrichter filtrieren
V) Filtrat mit NaOH (2N) neutralisieren
VI) Neutrales Filtrat in Messkolben (100mL) und exakt auffuumlllen
VII) Rgl 10 mL Lsg von VI) + NaOH (2N10 mL) + Titangelb(3 Tropfen)
roter NS beweist Anwesenheit von Mg2+
ENTSORGUNG Ag
+ wassergefaumlhrdend daher Tonne fuumlr silberhaltige Abfaumllle
ACHTUNG Alkalische silberhaltige Abfaumllle koumlnnen explosive Verbindungen bilden Daher unbedingt vor dem Entsorgen mit HCl ansaumluern
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3Versuchstag Aufgabe 22 Cu-Bestimmung als [Cu(NH3)4(H2O)2]
2+
I) Messkolben (100 mL) mit unbekannter Cu2+-Lsg exakt auffuumlllen
II) Rgl1 10ml Cu2+(unbekannte Konz) mgml
Rgl2 1ml Cu2+(1mgmL) + H2O (9mL) 01mgmL
Rgl3 2ml Cu2+(1mgmL) + H2O (8mL) 02mgmL + NH3 (2N
je 5mL
Rgl4 3ml Cu2+(1mgmL) + H2O (7mL) 03mgml Farbintensitaumlten
Rgl5 4ml Cu2+(1mgmL) + H2O (6mL) 04mgml vergleichen
Rgl6 5ml Cu2+(1mgmL) + H2O (5mL) 05mgml Photometrie)
Aufgabe 24 Komplexometrische Bestimmung von Mg2+ mit Na2H2EDTA gegen
EriochromschwarzT
I) In Erlkol Puffer(2 ml pH10) + ErioT (Spatelspitze) + H2O
muss blauviolett sein (bei roter Farbe verunreinigt)
II) Probe von Mg2+ zur ErioT-Lsg geben roter Mg2+-Komplex
III) Buumlrette mit Na2H2EDTA (bdquoTitriplexldquo) fuumlllen
IV) Titrieren bis zum Farbumschlag nach blauviolett Verbrauch an
Na2H2EDTA und Konz von Titriplex fuumlr spaumltere Rechnung notieren
Reaktion
____2+ + H2EDTA2- + 2____- [ ]2- + 2H2O
Aufgabe 27 Oxidationswirkung von Iod
I) Rgl Na2S (01N einige mL) + Iodwasser (einige Trpf) Farbe
II) Rgl Iodwasser (einige mL) + Na2S2O3 (005Neinige mL) Farbe
Reaktionen
Zu I) __S2- S8 + __e- |Oxidation
I2 + __e- __I |Reduktion x 8
____ + ____ ___ + ___ |Redoxreaktion
Zu II) __S2O32- _______ + 2e- |
I2 + __e- _____ |
___ + ____ ____ + ____
Aufgabe 28 Disproportionierungsreaktion von Iod
I) Rgl Iodloumlsung (einige mL) + NaOH (2N tropfenweise) Farbe
verschwindet
II) Ansaumluern mit H2SO4 (2N tropfenweise) Farbe kehrt zuruumlck
Reaktion
I2 + __e- ____ |
I2 + __H2O __IO- + __e- + __H+ |
__I2 + ____ __ + ____ + ___H+
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Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
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Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
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Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 5
2 Versuchstag Aufgabe 18 Quantitative Analyse einer Erdalkali-Kationen-Probe mittels
Kationentauscher (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) ABZUG HCl (12N 80 mL)+H2O (160 mL) ergibt HCl (4N 240 mL)
II) Saumlule vorbereiten HCl (4N 80 ml) 2 Tropfen pro Sekunde
NIE TROCKENLAUFEN LASSEN
III) H2O durch Saumlule bis neutrale Lsg heraustropft (pH7)
IV) Probe auf Saumlule geben (2x nachspuumllen mit H2O) 1Tr pro 2 Sek
V) mit H2O (100mL) nachspuumllen 2 Tropfen pro Sek
VI) Titration aufgefangene Lsg + Indikator (Tashiro 3Tropfen)
Buumlrette mit NaOH (01N) fuumlllen NaOH-Verbrauch notieren
Aufgabe 19 Qualitative Analyse (1x pro Bank durchfuumlhren)
I) Kationen eluieren 2xHCl (4N 20 mL) 1Tropfen2Sek in Bgl
auffangen
II) Auffangbehaumllter wechseln HCl (4N 40mL) 2TropfenSek
III) Rgl Probe von 1) + NH3 (konz Abzug) bis pH7 auf 2 Rgl verteilen
IV) Rgl1 + (NH4)2C2O4 (1N) NS deutet auf Ca2+ hin
V) Rgl2 + NH3 (2Neinige Tropfen bis gerade kein NS) + Na2HPO4 (gesaumltt)
gefiederter NS deutet auf Mg2+ hin
Aufgabe 13 Bildung von AgCl als Nachweis von Cl- Loumlslichkeit von AgCl in NH3
I) HCl (2N 1mL) + H2O (~2mL) + AgNO3 (3 Tropfen) NS beobachten
II) Lsg mit NS + NH3 (2N einige mL) NS
III) H2O (dest) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
IV) H2O (Leitung) + AgNO3 (3 Tropfen) NS + NH3 (2N) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr L=10-10mol2l2
____(fest) + ____ _______+ + _______-
Aufgabe 14 Loumlslichkeit von CaSO4 und BaSO4
I) H2SO4 (2N) + BaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS
II) H2SO4 (2N) + CaCl2 (1N einige Tropfen) in Rgl NS Truumlbung
III) H2SO4 (2N 1 mL) + H2O (9 mL) in Rgl auf 3 Rgl verteilen
Rgl1 + BaCl2 (1N einige Tropfen)
Rgl2 + CaCl2 (1N einige Tropfen) NS
Rgl3 + CaCl2 (gesaumlttigt einige Tropfen)
IV) BaCl2 (1N) + Gipswasser (CaSO4 gesaumlttigt) NS
Reaktionen
____+ + ____- ______darr
____+ + ____- ______darr
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 6
Aufgabe 15 Vergleich der Loumlslichkeit von CaSO4 mit CaC2O4(Nierenstein)
I) Gipswasser - CaSO4 (gesaumlttigt) + (NH4)2C2O4 (1N einige Tropfen)
Reaktion
______ + ______ ______ + ______darr
Aufgabe 16 Verhalten von CaC2O4 gegen schwachestarke Saumluren
Verhalten von CaCO3 gegen Saumlure
I) Rgl1 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
Rgl2 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
II) Rgl1 + HOAc (2N) Beobachtung
Rgl2 + HCl (2N) Beobachtung
III) CaCO3 (Spatelspitze) + HOAc (2N einige Tropfen) Beobachtung
Reaktion (zu III)
______ + ______ ______ + ______ rarr ______ + ______uarr
Aufgabe 17 Bildung von MgNH4PO4
I) Rgl MgCl2 (1N) + NH3 (2N) NS + NH4Cl (2N) bis NS geloumlst
+ Na2HPO4 (gesaumlttigt) bdquogefiederterldquo NS
Aufgabe 21 a) Komplexbildungsgleichgewichte
I) Rgl AgNO3 (01N 4mL) + NH3 (2N einige Tropfen) NS
II) Mehr NH3 zugeben NS verschwindet auf 3 Rgl verteilen
III) Rgl1 + NaCl (1Tropfen)
Rgl2 + KBr (01N 1Tropfen) NS evtl uumlberstehende Fluumlssigkeit
Rgl3 + KI (01N 1Tropfen) abgieszligen
IV) Rgl2 + NH3 (konz Abzug) NS soll verschwinden
V) Rgl3 + NH3 (konz Abzug) NS verschwindet nicht
Rgl3 + Na2S2O3 (01N) NS soll verschwinden
Rgl3 + Na2S (01N einige TropfenAbzug) NS
ACHTUNG Nur wenig Na2S verwenden moumlglicherweise entstehendes H2S ist sehr
giftig und teratogen
Reaktionen
_______+ + 2 OH- rarr Ag2O + _______
_______ + 2 NH3 rarr [ ]+ + ______-
[ ]+ + KBr rarr ______ + ___+ + ______ (nur NH3 verduumlnnt)
[ ]+ + KI rarr ______ + ___+ + ______ (auch NH3 konz)
_____ + 2 Na2S2O3 rarr [ ]3- + 4____+ + ___-
2[ ]3- + Na2S rarr______ + Na2S2O3 + 3_______2-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 7
Aufgabe 21 b) Cu-Komplexe
I) Rgl CuSO4(02N3ml) + NH3(2Ntropfenweise) Farbe
Reaktion
_______2+ + 6H2O rarr [ ]2+
[ ]2+ + 4 NH3 rarr [ ]2+ + 4______ [ ]2+
Aufgabe 25 Mg2+-Nachweis mit Titangelb
I) Bgl MgCl2middot6H2O (1mg(Mg2+)mL 10 mL) + NaOH (2N 10 mL)
+ Titangelb (3 Tropfen) roter NS ist Mg-Titangelb-Komplex
Aufgabe 26 Mg-Nachweis in Chlorophyll
I) Abzug HCl (12N 4 mL) + H2O (8 mL) ergibt HCl (4N 12 mL)
II) Spinat (10 g) + HCl (4N 12 mL) in 250 mL Erlkol + Siedesteine
III) Aufkochen Achtung Siedeverzug moumlglich
IV) Suspension durch Faltenfilter im Glastrichter filtrieren
V) Filtrat mit NaOH (2N) neutralisieren
VI) Neutrales Filtrat in Messkolben (100mL) und exakt auffuumlllen
VII) Rgl 10 mL Lsg von VI) + NaOH (2N10 mL) + Titangelb(3 Tropfen)
roter NS beweist Anwesenheit von Mg2+
ENTSORGUNG Ag
+ wassergefaumlhrdend daher Tonne fuumlr silberhaltige Abfaumllle
ACHTUNG Alkalische silberhaltige Abfaumllle koumlnnen explosive Verbindungen bilden Daher unbedingt vor dem Entsorgen mit HCl ansaumluern
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 8
3Versuchstag Aufgabe 22 Cu-Bestimmung als [Cu(NH3)4(H2O)2]
2+
I) Messkolben (100 mL) mit unbekannter Cu2+-Lsg exakt auffuumlllen
II) Rgl1 10ml Cu2+(unbekannte Konz) mgml
Rgl2 1ml Cu2+(1mgmL) + H2O (9mL) 01mgmL
Rgl3 2ml Cu2+(1mgmL) + H2O (8mL) 02mgmL + NH3 (2N
je 5mL
Rgl4 3ml Cu2+(1mgmL) + H2O (7mL) 03mgml Farbintensitaumlten
Rgl5 4ml Cu2+(1mgmL) + H2O (6mL) 04mgml vergleichen
Rgl6 5ml Cu2+(1mgmL) + H2O (5mL) 05mgml Photometrie)
Aufgabe 24 Komplexometrische Bestimmung von Mg2+ mit Na2H2EDTA gegen
EriochromschwarzT
I) In Erlkol Puffer(2 ml pH10) + ErioT (Spatelspitze) + H2O
muss blauviolett sein (bei roter Farbe verunreinigt)
II) Probe von Mg2+ zur ErioT-Lsg geben roter Mg2+-Komplex
III) Buumlrette mit Na2H2EDTA (bdquoTitriplexldquo) fuumlllen
IV) Titrieren bis zum Farbumschlag nach blauviolett Verbrauch an
Na2H2EDTA und Konz von Titriplex fuumlr spaumltere Rechnung notieren
Reaktion
____2+ + H2EDTA2- + 2____- [ ]2- + 2H2O
Aufgabe 27 Oxidationswirkung von Iod
I) Rgl Na2S (01N einige mL) + Iodwasser (einige Trpf) Farbe
II) Rgl Iodwasser (einige mL) + Na2S2O3 (005Neinige mL) Farbe
Reaktionen
Zu I) __S2- S8 + __e- |Oxidation
I2 + __e- __I |Reduktion x 8
____ + ____ ___ + ___ |Redoxreaktion
Zu II) __S2O32- _______ + 2e- |
I2 + __e- _____ |
___ + ____ ____ + ____
Aufgabe 28 Disproportionierungsreaktion von Iod
I) Rgl Iodloumlsung (einige mL) + NaOH (2N tropfenweise) Farbe
verschwindet
II) Ansaumluern mit H2SO4 (2N tropfenweise) Farbe kehrt zuruumlck
Reaktion
I2 + __e- ____ |
I2 + __H2O __IO- + __e- + __H+ |
__I2 + ____ __ + ____ + ___H+
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 9
Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 10
Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
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Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
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Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
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Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
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3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
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7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
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Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
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Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
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Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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Aufgabe 15 Vergleich der Loumlslichkeit von CaSO4 mit CaC2O4(Nierenstein)
I) Gipswasser - CaSO4 (gesaumlttigt) + (NH4)2C2O4 (1N einige Tropfen)
Reaktion
______ + ______ ______ + ______darr
Aufgabe 16 Verhalten von CaC2O4 gegen schwachestarke Saumluren
Verhalten von CaCO3 gegen Saumlure
I) Rgl1 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
Rgl2 CaCl2 (1N) + (NH4)2C2O4 (1N) NS uumlberst Lsg abgieszligen
II) Rgl1 + HOAc (2N) Beobachtung
Rgl2 + HCl (2N) Beobachtung
III) CaCO3 (Spatelspitze) + HOAc (2N einige Tropfen) Beobachtung
Reaktion (zu III)
______ + ______ ______ + ______ rarr ______ + ______uarr
Aufgabe 17 Bildung von MgNH4PO4
I) Rgl MgCl2 (1N) + NH3 (2N) NS + NH4Cl (2N) bis NS geloumlst
+ Na2HPO4 (gesaumlttigt) bdquogefiederterldquo NS
Aufgabe 21 a) Komplexbildungsgleichgewichte
I) Rgl AgNO3 (01N 4mL) + NH3 (2N einige Tropfen) NS
II) Mehr NH3 zugeben NS verschwindet auf 3 Rgl verteilen
III) Rgl1 + NaCl (1Tropfen)
Rgl2 + KBr (01N 1Tropfen) NS evtl uumlberstehende Fluumlssigkeit
Rgl3 + KI (01N 1Tropfen) abgieszligen
IV) Rgl2 + NH3 (konz Abzug) NS soll verschwinden
V) Rgl3 + NH3 (konz Abzug) NS verschwindet nicht
Rgl3 + Na2S2O3 (01N) NS soll verschwinden
Rgl3 + Na2S (01N einige TropfenAbzug) NS
ACHTUNG Nur wenig Na2S verwenden moumlglicherweise entstehendes H2S ist sehr
giftig und teratogen
Reaktionen
_______+ + 2 OH- rarr Ag2O + _______
_______ + 2 NH3 rarr [ ]+ + ______-
[ ]+ + KBr rarr ______ + ___+ + ______ (nur NH3 verduumlnnt)
[ ]+ + KI rarr ______ + ___+ + ______ (auch NH3 konz)
_____ + 2 Na2S2O3 rarr [ ]3- + 4____+ + ___-
2[ ]3- + Na2S rarr______ + Na2S2O3 + 3_______2-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 7
Aufgabe 21 b) Cu-Komplexe
I) Rgl CuSO4(02N3ml) + NH3(2Ntropfenweise) Farbe
Reaktion
_______2+ + 6H2O rarr [ ]2+
[ ]2+ + 4 NH3 rarr [ ]2+ + 4______ [ ]2+
Aufgabe 25 Mg2+-Nachweis mit Titangelb
I) Bgl MgCl2middot6H2O (1mg(Mg2+)mL 10 mL) + NaOH (2N 10 mL)
+ Titangelb (3 Tropfen) roter NS ist Mg-Titangelb-Komplex
Aufgabe 26 Mg-Nachweis in Chlorophyll
I) Abzug HCl (12N 4 mL) + H2O (8 mL) ergibt HCl (4N 12 mL)
II) Spinat (10 g) + HCl (4N 12 mL) in 250 mL Erlkol + Siedesteine
III) Aufkochen Achtung Siedeverzug moumlglich
IV) Suspension durch Faltenfilter im Glastrichter filtrieren
V) Filtrat mit NaOH (2N) neutralisieren
VI) Neutrales Filtrat in Messkolben (100mL) und exakt auffuumlllen
VII) Rgl 10 mL Lsg von VI) + NaOH (2N10 mL) + Titangelb(3 Tropfen)
roter NS beweist Anwesenheit von Mg2+
ENTSORGUNG Ag
+ wassergefaumlhrdend daher Tonne fuumlr silberhaltige Abfaumllle
ACHTUNG Alkalische silberhaltige Abfaumllle koumlnnen explosive Verbindungen bilden Daher unbedingt vor dem Entsorgen mit HCl ansaumluern
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 8
3Versuchstag Aufgabe 22 Cu-Bestimmung als [Cu(NH3)4(H2O)2]
2+
I) Messkolben (100 mL) mit unbekannter Cu2+-Lsg exakt auffuumlllen
II) Rgl1 10ml Cu2+(unbekannte Konz) mgml
Rgl2 1ml Cu2+(1mgmL) + H2O (9mL) 01mgmL
Rgl3 2ml Cu2+(1mgmL) + H2O (8mL) 02mgmL + NH3 (2N
je 5mL
Rgl4 3ml Cu2+(1mgmL) + H2O (7mL) 03mgml Farbintensitaumlten
Rgl5 4ml Cu2+(1mgmL) + H2O (6mL) 04mgml vergleichen
Rgl6 5ml Cu2+(1mgmL) + H2O (5mL) 05mgml Photometrie)
Aufgabe 24 Komplexometrische Bestimmung von Mg2+ mit Na2H2EDTA gegen
EriochromschwarzT
I) In Erlkol Puffer(2 ml pH10) + ErioT (Spatelspitze) + H2O
muss blauviolett sein (bei roter Farbe verunreinigt)
II) Probe von Mg2+ zur ErioT-Lsg geben roter Mg2+-Komplex
III) Buumlrette mit Na2H2EDTA (bdquoTitriplexldquo) fuumlllen
IV) Titrieren bis zum Farbumschlag nach blauviolett Verbrauch an
Na2H2EDTA und Konz von Titriplex fuumlr spaumltere Rechnung notieren
Reaktion
____2+ + H2EDTA2- + 2____- [ ]2- + 2H2O
Aufgabe 27 Oxidationswirkung von Iod
I) Rgl Na2S (01N einige mL) + Iodwasser (einige Trpf) Farbe
II) Rgl Iodwasser (einige mL) + Na2S2O3 (005Neinige mL) Farbe
Reaktionen
Zu I) __S2- S8 + __e- |Oxidation
I2 + __e- __I |Reduktion x 8
____ + ____ ___ + ___ |Redoxreaktion
Zu II) __S2O32- _______ + 2e- |
I2 + __e- _____ |
___ + ____ ____ + ____
Aufgabe 28 Disproportionierungsreaktion von Iod
I) Rgl Iodloumlsung (einige mL) + NaOH (2N tropfenweise) Farbe
verschwindet
II) Ansaumluern mit H2SO4 (2N tropfenweise) Farbe kehrt zuruumlck
Reaktion
I2 + __e- ____ |
I2 + __H2O __IO- + __e- + __H+ |
__I2 + ____ __ + ____ + ___H+
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 9
Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
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Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
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3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 7
Aufgabe 21 b) Cu-Komplexe
I) Rgl CuSO4(02N3ml) + NH3(2Ntropfenweise) Farbe
Reaktion
_______2+ + 6H2O rarr [ ]2+
[ ]2+ + 4 NH3 rarr [ ]2+ + 4______ [ ]2+
Aufgabe 25 Mg2+-Nachweis mit Titangelb
I) Bgl MgCl2middot6H2O (1mg(Mg2+)mL 10 mL) + NaOH (2N 10 mL)
+ Titangelb (3 Tropfen) roter NS ist Mg-Titangelb-Komplex
Aufgabe 26 Mg-Nachweis in Chlorophyll
I) Abzug HCl (12N 4 mL) + H2O (8 mL) ergibt HCl (4N 12 mL)
II) Spinat (10 g) + HCl (4N 12 mL) in 250 mL Erlkol + Siedesteine
III) Aufkochen Achtung Siedeverzug moumlglich
IV) Suspension durch Faltenfilter im Glastrichter filtrieren
V) Filtrat mit NaOH (2N) neutralisieren
VI) Neutrales Filtrat in Messkolben (100mL) und exakt auffuumlllen
VII) Rgl 10 mL Lsg von VI) + NaOH (2N10 mL) + Titangelb(3 Tropfen)
roter NS beweist Anwesenheit von Mg2+
ENTSORGUNG Ag
+ wassergefaumlhrdend daher Tonne fuumlr silberhaltige Abfaumllle
ACHTUNG Alkalische silberhaltige Abfaumllle koumlnnen explosive Verbindungen bilden Daher unbedingt vor dem Entsorgen mit HCl ansaumluern
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 8
3Versuchstag Aufgabe 22 Cu-Bestimmung als [Cu(NH3)4(H2O)2]
2+
I) Messkolben (100 mL) mit unbekannter Cu2+-Lsg exakt auffuumlllen
II) Rgl1 10ml Cu2+(unbekannte Konz) mgml
Rgl2 1ml Cu2+(1mgmL) + H2O (9mL) 01mgmL
Rgl3 2ml Cu2+(1mgmL) + H2O (8mL) 02mgmL + NH3 (2N
je 5mL
Rgl4 3ml Cu2+(1mgmL) + H2O (7mL) 03mgml Farbintensitaumlten
Rgl5 4ml Cu2+(1mgmL) + H2O (6mL) 04mgml vergleichen
Rgl6 5ml Cu2+(1mgmL) + H2O (5mL) 05mgml Photometrie)
Aufgabe 24 Komplexometrische Bestimmung von Mg2+ mit Na2H2EDTA gegen
EriochromschwarzT
I) In Erlkol Puffer(2 ml pH10) + ErioT (Spatelspitze) + H2O
muss blauviolett sein (bei roter Farbe verunreinigt)
II) Probe von Mg2+ zur ErioT-Lsg geben roter Mg2+-Komplex
III) Buumlrette mit Na2H2EDTA (bdquoTitriplexldquo) fuumlllen
IV) Titrieren bis zum Farbumschlag nach blauviolett Verbrauch an
Na2H2EDTA und Konz von Titriplex fuumlr spaumltere Rechnung notieren
Reaktion
____2+ + H2EDTA2- + 2____- [ ]2- + 2H2O
Aufgabe 27 Oxidationswirkung von Iod
I) Rgl Na2S (01N einige mL) + Iodwasser (einige Trpf) Farbe
II) Rgl Iodwasser (einige mL) + Na2S2O3 (005Neinige mL) Farbe
Reaktionen
Zu I) __S2- S8 + __e- |Oxidation
I2 + __e- __I |Reduktion x 8
____ + ____ ___ + ___ |Redoxreaktion
Zu II) __S2O32- _______ + 2e- |
I2 + __e- _____ |
___ + ____ ____ + ____
Aufgabe 28 Disproportionierungsreaktion von Iod
I) Rgl Iodloumlsung (einige mL) + NaOH (2N tropfenweise) Farbe
verschwindet
II) Ansaumluern mit H2SO4 (2N tropfenweise) Farbe kehrt zuruumlck
Reaktion
I2 + __e- ____ |
I2 + __H2O __IO- + __e- + __H+ |
__I2 + ____ __ + ____ + ___H+
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 9
Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 10
Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 13
5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
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Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 8
3Versuchstag Aufgabe 22 Cu-Bestimmung als [Cu(NH3)4(H2O)2]
2+
I) Messkolben (100 mL) mit unbekannter Cu2+-Lsg exakt auffuumlllen
II) Rgl1 10ml Cu2+(unbekannte Konz) mgml
Rgl2 1ml Cu2+(1mgmL) + H2O (9mL) 01mgmL
Rgl3 2ml Cu2+(1mgmL) + H2O (8mL) 02mgmL + NH3 (2N
je 5mL
Rgl4 3ml Cu2+(1mgmL) + H2O (7mL) 03mgml Farbintensitaumlten
Rgl5 4ml Cu2+(1mgmL) + H2O (6mL) 04mgml vergleichen
Rgl6 5ml Cu2+(1mgmL) + H2O (5mL) 05mgml Photometrie)
Aufgabe 24 Komplexometrische Bestimmung von Mg2+ mit Na2H2EDTA gegen
EriochromschwarzT
I) In Erlkol Puffer(2 ml pH10) + ErioT (Spatelspitze) + H2O
muss blauviolett sein (bei roter Farbe verunreinigt)
II) Probe von Mg2+ zur ErioT-Lsg geben roter Mg2+-Komplex
III) Buumlrette mit Na2H2EDTA (bdquoTitriplexldquo) fuumlllen
IV) Titrieren bis zum Farbumschlag nach blauviolett Verbrauch an
Na2H2EDTA und Konz von Titriplex fuumlr spaumltere Rechnung notieren
Reaktion
____2+ + H2EDTA2- + 2____- [ ]2- + 2H2O
Aufgabe 27 Oxidationswirkung von Iod
I) Rgl Na2S (01N einige mL) + Iodwasser (einige Trpf) Farbe
II) Rgl Iodwasser (einige mL) + Na2S2O3 (005Neinige mL) Farbe
Reaktionen
Zu I) __S2- S8 + __e- |Oxidation
I2 + __e- __I |Reduktion x 8
____ + ____ ___ + ___ |Redoxreaktion
Zu II) __S2O32- _______ + 2e- |
I2 + __e- _____ |
___ + ____ ____ + ____
Aufgabe 28 Disproportionierungsreaktion von Iod
I) Rgl Iodloumlsung (einige mL) + NaOH (2N tropfenweise) Farbe
verschwindet
II) Ansaumluern mit H2SO4 (2N tropfenweise) Farbe kehrt zuruumlck
Reaktion
I2 + __e- ____ |
I2 + __H2O __IO- + __e- + __H+ |
__I2 + ____ __ + ____ + ___H+
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 9
Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 10
Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
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Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
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Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
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Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
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3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
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Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
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Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 9
Aufgabe 29 Iodid-Nachweis durch Oxidation mit Chlor
I) Rgl Iodidloumlsung (einige mL) + Toluol (einige mL unterschichten) mit
Stopfen verschlieszligen umschuumltteln ok wenn nicht violett (falls violett KI
neu ansetzen)
II) + Chlorwasser (2-3Trpf) waumlssrige Phase wird braun
III) umschuumltteln waumlssrige Phase farblos organische Phase violett
Reaktion
2I- I2 + __e- |
__e- + Cl2 __Cl- |
___ + 2___ I2 + ____
Aufgabe 30 Bildung des Iod-Staumlrke-Komplexes
A I) Rgl Iodwasser (wenige mL) + H2O (dest) bis gelb-braun
II) +Staumlrkeloumlsung (wenige mL) Farbe
III) Lsg II) erhitzen und u flieszlig Wasser wieder abkuumlhlen Beob
B I) Rgl1 Iodloumlsung (1Trpf) + H2O (dest paar mL)+Staumlrkeloumlsung (3Trpf)
mit H2O (dest) verduumlnnen bis farblos evtl in Bgl umfuumlllen
Rgl2 Iodidloumlsung (einige mL)+Staumlrkeloumlsung(3Trpf)farblos (kein I2)
II) Rgl1+Rgl2 zusammenkippen Farbe
Aufgabe 31 Bestimmung von Cysteinloumlsung durch Ruumlcktitration von I2 mit S2O32-
I) ErlKol (250mL) Iodloumlsung (005N 2500mL) Titer notieren
II) Buumlrette mit Thiosulfatloumlsung (01N) vorspuumllen und fuumlllen Titer notieren
III) Messkolben (100mL) Cysteinloumlsung(~01N 1000mL) exakt mit H2O
auffuumlllen
IV) 2500mL von Loumlsung III) zu Loumlsung I) geben
V) verbliebenes I2 in Loumlsung IV) so lange titrieren bis schwach braune
Farbe
VI) erst jetzt Staumlrkeloumlsung (3Trpf) zugeben tiefblau gefaumlrbt
VII) weitertitrieren bis zur (kurzzeitigen) Entfaumlrbung am AumlP Verbrauch
notieren
Reaktionen
Zu IV)
HSH2
CHC C
O
OHNH2
2 SH2
CHC C
O
OHNH2
SH2
CHCC
O
HONH2
Cystein Cystin
+ __H+ + __e-
I2 +__e- 2I-
2Cystein + I2 _______ + 2HI
Zu VI) I2 + __S2O32- _____2- + 2I-
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Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
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4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 13
5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
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Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
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Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
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3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
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7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
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Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
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Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
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Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
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Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 10
Aufgabe 32 Iodometrische Bestimmung von H2O2
I) Bgl festes KI (groszlige Spatelspitze) + H2Odest (~20 mL) + HCl (2N 3 mL)
+ (NH4)2MoO4 (einige Tropfen)
II) Erlkol(250ml) Probe von H2O2-Loumlsung + gesamte Loumlsung von I)
III) Buumlrette fuumlllen mit S2O32-(01N Titer notieren) zuerst 1x vorspuumllen
IV) Titrieren bis schwach braun + Staumlrkeloumlsung (3Trpf) weitertitrieren
bis zur Entfaumlrbung
Zu II) H2O2 + ___H+ + __e- 2_____ |
2I- I2 + __e- |
____ + ___H+ + 2I- I2 + 2____
Iod wird durch I- gebunden I2 + I- I3- (= I2I
-)
Zu IV) 2_____2- + ___ S4O62- + ____
Ersatzversuch 1 Manganometrie
A) Titerbestimmung der PermanganatloumlsungI I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (~01N) zuerst 1x vorspuumllen II) ErlKol(250mL) Oxalsaumlure (0100N 1000mL) + H2O (dest 40mL)
+ H2SO4(2N10mlVorsicht Wird heiss) + MnSO4(einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis bleibend schwach-rosa (am Ende tropfenweise Zugabe)
Verbrauch notieren Titer =theoretischverbrauchtesVolumen
tatsaumlchlichverbrauchtesVolumen
Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
HOOCmdashCOOH 2____ + 2H+ + ___e- |
___MnO4- + __H+ + __(COOH)2 __Mn2+ + __H2O + 10CO2 + ___
B) Manganometrische Bestimmung von Fe2+
I) Buumlrette fuumlllen mit KMnO4 (01Nf) II) ErlKol(250mL) Fe(II)SO4 (1000mL) + H2O (dest 40 mL)
+ H2SO4 (konz 10mL Vorsicht Wird heiss) + MnSO4 (einige Tropfen als Kat)
III) Titrieren bis schwach rosa Verbrauch notieren Reaktion MnO4
- + __e- + __H+ Mn2+ + ______ |
Fe2+ Fe + e- |
MnO4- + __H+ + ___ Fe2+ Mn2+ + ___Fe3+ + 4_____
Nach Versuchsende Reinigung der Buumlrette mit 2N HCl
Entsorgung Iodhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne Uumlbrige Abfaumllle verduumlnnen und ins Abwasser geben
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4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 13
5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 15
6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 11
4Versuchstag Aufgabe 20 Lipophile Eigenschaften von Iod
I) Rgl KI (fest Spatelspitze) + H2O (dest 5 mL) Farbe
II) + Toluol(1 mL) mit Stopfen verschlieszligen umschuumltteln Farbe
Nernstscher Verteilungskoeffizient
Aufgabe 35 Loumlslichkeit polarer Verbindungen in H2O und Cyclohexan
I) 7x Rgl H2O (dest 3 mL)
7x Rgl Cyclohexan (3 mL)
II) Zu einem der Rgls mit Wasser und zu einem der Rgls mit Cyclohexan
gibt man jeweils 1mL der folgenden Substanzen EtOH 1-Pentanol
Ethylenglykol Eisessig Essigsaumlureethylester Aceton
Diethylketon umschuumltteln homogene oder heterogene Phasen
Strukturformeln
Aufgabe 37 Unterscheidung von primaumlren sekundaumlren tertiaumlren Alkoholen
I) Rgl1 Alkohol1 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
Rgl2 Alkohol2 (02 mL) + LUKAS (3 mL)
15 Minuten stehen lassen und beobachten Welche Alkohole sind es
EtOH Isopropanol oder t-Butanol
Reaktionen
ZnCl2 + HCl(konz) H2ZnCl4 (LUKAS-Reagenz)
R O H R ClLukas -H2O
SN1 oder SN2 Strukturformeln von EtOH iPrOHtBuOH
Aufgabe 38 Reaktivitaumlt von Alkylbromiden gegenuumlber EtOH und AgNO3
I) 3x Rgl AgNO3 (2ig in EtOH 2mL)
II) Zu einem Rgl gibt man jeweils 1ml der folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid Beob Wie schnell
Reaktion
R Br R OAgNO3 -AgBr -H+
SN1(tert hier auch sek)
SN2(prim+ meist sek)
Et+ Et O H
Strukturformeln von 1-Brombutan 2-Brombutan t-Butylbromid
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 13
5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 15
6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 12
Aufgabe 39 Reaktivitaumlt von primaumlren und sekundaumlren Alkylbromiden mit NaI
I) 2x Rgl NaI (gesaumlttigt 1mL)
II) Zu je einem Rgl gibt man 1mL von folgenden Substanzen
1-Brombutan 2-Brombutan Beob
Reaktion
R Br R INaI -NaBr
SN2(prim+ meist sek)
Aufgabe 40 Molekuumllmodelle
I) 2 chirale sp3-hybridisierte C-Atome bauen
II) 2 spiegelbildliche sp3-hybridisierte C-Atome bauen
Aufgabe 36 Best des Verteilungskoeffizienten von HCOOH in 1-OctanolH2O
(evtl auch von Propionsaumlure und Essigsaumlure)
I) ABZUG weil 1-Octanol unglaublich gut riecht alle Abfaumllle in Loumlmi-
Tonne
II) 250mL Scheidetrichter HCOOH (02N 15mL) + 1-Octanol (15mL)
mehrere Minuten schuumltteln
III) Phasentrennung abwarten waumlssrige Phase (unten) in Bgl ablassen
IV) 10mL der waumlssrigen Phase in 200er ErlKol pipettieren + H2O (dest
20mL) + Phenolphthalein (3Trpf)
V) Buumlrette fuumlllen mit NaOH (0100N) titrieren bis schwach rosa Verbrauch
notieren
VI) Glasgeraumlte mit Aceton sorgfaumlltig reinigen Loumlmi-Tonne
Reaktion
HCOOH + NaOH _______ + _______
Gruppenversuch 1 Trennung von Stoffgemischen
Dekantieren Filtrieren Zentrifugieren Extraktion Abscheiden Destillation
Rektifikation Kristallisation Chromatographie Elektrophorese
Vorfuumlhrversuch (Protokoll Klausurrelevant)
Entsorgung Iodhaltige und silberhaltige Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
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Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
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3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
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Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
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Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 13
5Versuchstag Aufgabe 44 Darstellung eines 24-Dinitrophenylhydrazons
I) Als Vorrat EtOH (25 mL) in Bgl
II) ErlKol Keton (05 mL) + EtOH (5 mL) +
III) 24-Dinitrophenylhydrazin(10ml) gut durchmischen oranger NS
III) NS in Buumlchnertrichter mit Saugflasche absaugen
IV) NS umkristallisieren einen Teil des NS in Rgl mit EtOH (3 mL)
uumlbergieszligen und auf Wasserbad zum Sieden erhitzen weitere Zugabe
von EtOH bis NS gerade geloumlst ist
V) Abkuumlhlen lassen
VI) Kalten erneut auskristallisierten (jetzt reineren) NS auf Hirschtrichter
absaugen und mit Filterpapier trockenpressen
VII) Schmelzpunkt des gereinigten NS bestimmen 1-2mm hohe Schicht
des NS in Schmelzpunktroumlhrchen geben erhitzen und
Schmelztemperatur ablesen
Reaktion
R1
R2
O
H
N
H
N
HNO2
NO2
+
Mechanismus
24-Dinitrophenylhydrazin 24-Dinitrophenylhydrazon
pH-WertGGW
Aufgabe 46 Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigsaumlureethylester
I) Eisbad herstellen (Eis + destWasser)
II) ErlKol (100mL) Acetessigsaumlureethylester (05mL) + H2O
(dest20mL) + FeCl3 (1ig5 Tropfen) im Eisbad kuumlhlen
III) + Bromwasser (05ig 4mL zuumlgig tropfenweise) Farbe
IV) Schritt III) wiederholen Farbe
Reaktion
Aufgabe 47 Darstellung von Dibenzalaceton
I) Rgl Benzaldehyd (2 mL) + Aceton (1 mL) + EtOH (4 mL)
II) + NaOH(gesaumlttigt 1ml Achtung stark aumltzend) 5 Minuten
beobachten
III) evtl mit Glasstab kratzen NS auf Hirschtrichter absaugen
IV) Umkristallisation (3x) aus EtOH absaugen auf Hirschtrichter
V) Schmelzpunkt bestimmen (soll 112degC) aufbewahren fuumlr folgenden
Versuch
Reaktion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 15
6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 14
Aufgabe 48 Addition von Brom an Dibenzalaceton
I) Rgl1 Dibenzalaceton (Spatelspitze) + Toluol (3mL)
Rgl2 Toluol (3 mL) als Blindprobe
II) Beide Rgl im Wasserbad auf 50degC erhitzen
III) Aus Wasserbad herausnehmen + Brom(in Toluol einige Tropfen)
Beob
Reaktion
Dibenzalaceton + ___ Br2 Mech1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Dibenzalaceton+ ___ Br2 1245-Tetrabrom-15-Diphenylpentan-3-on
Aufgabe 49 Oxidative Decarboxylierung von Aumlpfelsaumlure
I) Fuumlr diesen Versuch wird ein spezielles Rgl1 mit Gaumlrroumlhrchen
verwendet Aumlpfelsaumlure (02g) + FeSO4 (kleine Spatelspitze) + H2O
(dest 5 mL) 1mL dieser Loumlsung wird als Blindprobe in ein zweites
Rgl2 pipettiert
II) Gaumlrroumlhrchen mit Ba(OH)2 (gesaumlttigt) fuumlllen
III) Rgl1 + H2O2 (30ig mehrere Tropfen) mit Gaumlrroumlhrchen verschlieszligen
Beob
IV) Im Wasserbad uumlberschuumlssiges H2O2 im Abzug verkochen
V) Zu Rgl1 und Blindprobe Rgl2 + 24-Dinitrophenylhydrazin (je 1mL)
Beob
VI) NS mit HCl (2N) aufloumlsen
Reaktion
+ 2___ +2___
Aumlpfelsaumlure Oxalessigsaumlure
H2O2 + __H+ +__ __H2O
Gruppenversuch 2 (Teil 1) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22 Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 15
6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 15
6Versuchstag Aufgabe 43 Hydrolyse von Oxalsaumlurediethylester
I) 3xRgl Oxalsaumlurediethylester (2mL)
II) Rgl1 +H2O (dest 4mL)
Rgl2 +H2O (dest 4mL) umschuumltteln
Rgl3 +H2O (dest 5mL) + HCl (2N 5mL)
III) Rgl1 im Wasserbad auf 50 bis 70degC erhitzen
IV) Nach 15 Minuten von allen Rgl die obere Phase abpipettieren in 3
neue Rgl
V) 3 Rgl +NH3(verduumlnnt) bis schwach alkalisch + CaCl2(5Tropfen) NS
Reaktion
Mechanismus
+ EtOH
Oxalsaumlurediethylester Oxalsaumlure
Aufgabe 53 Bildung eines Sulfonsaumlureamids
I) Rgl Diethylamin (05 mL) + 4-Toluolsulfonsaumlurechlorid (1g
Achtung Langsam zugeben spritzt) + NaOH (2N 3 mL) gut
schuumltteln
II) Nach 5 Minuten + NaOH (2N) bis alkalisch
III) Im Eisbad abkuumlhlen NS absaugen trockenpressen
IV) Schmelzpunkt bestimmen
Reaktion
+ -HCl
4-Toluolsulfonsaumlurechlorid Diethylamin 4-Toluolsulfonsaumlurediethylamid
Aufgabe 50 Duumlnnschichtchromatographische Trennung von α-Aminosaumluren
I) DC-Karte vorbereiten (Startlinie 4Startpunkte)
II) DC-Gefaumlszlig +Flieszligmittel(30ml) verschlieszligen
III) Glycin (01) Isoleucin (01) Lysin (01) Analysenprobe mit
Kapillarrohr auftuumlpfeln trocknen lassen in das DC-Gefaumlszlig stellen
verschlieszligen
IV) Kurz bevor die Laufmittelfront oben ankommt (nach ~1h) Karte
herausnehmen sofort Front mit Bleistift markieren 5 Minuten in
Trockenschrank
V) Mit Ninhydrin bespruumlhen 3 Minuten in Trockenschrank
VI) RF-Werte bestimmen
Strukturformeln
+ Amin oder Aminosaumlure
Glycin Lysin Isoleucin Ninhydrin blaue Farbe
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 16
Aufgabe 54 pH-Wert von Aminosaumluren
I) Mit Glaselektrode den pH-Wert bestimmen von Glycin (5ig)
Lysin (5ig) Glutaminsaumlure (gesaumlttigt)
Strukturformeln
Glycin Lysin Glutaminsaumlure
Aufgabe 65 Bildung von Cu-Komplexen von Proteinen
I) Rgl NaOH (2N 4 mL) + CuSO4 (1ig 5Tropfen) auf 2Rgl verteilen
II) Rgl1 + Huumlhnereiweiszlig (5ig 2 mL)
Rgl2 + H2O (dest 2 mL) umschuumltteln Beob
Struktur
Blauvioletter Komplex4 Peptidbindungen an Cu2+
koordiniertinsgesamt 2fach negativ
Aufgabe 61 Polymerisation von Methacrylsaumluremethylester
I) Form fuumlr Plexiglasabdruck mit Paraffinoumll einreiben
II) Rgl Methacrylsaumluremethylester(5ml ABZUG) +
Dibenzoylperoxid (03g) umruumlhren bis zur vollstaumlndigen Loumlsung
(wichtig)
III) Rgl ins Stativ klemmen und auf Wasserbad erwaumlrmen
IV) Polymerisation beobachten
Reaktion Radikalische Polymerisation 1Kettenstart
+ CO2
______________ _____________ ____________ Dibenzoylperoxid Benzoyloxyradikal Phenylradikal
2Kettenwachstum
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester Phenylradikal (erstes
Kettenradikal)
+
_____________ __________ ______________ Methacrylsaumluremethylester (erstes Kettenradikal) (zweites Radikal
Kette verlaumlngert)
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 17
3Kettenabbruch
a) Addition
b) Kombination
c) Disproportionierung
Aufgabe 62 Darstellung von Nylon610
I) Kristallisierschale Innenwand mit Paraffin einreiben
II) + Sebacinsaumluredichlorid (in Toluol 10 mL Abzug)
III) organische Phase vorsichtig mit Hexamethylendiamin (waumlssrig 10
mL) uumlberschichten
IV) An Phasengrenze bildet sich Haut die man nach 1Minute mit Pipette
herausfischen kann dabei zieht man einen Faden der sich
aufwickeln laumlsst
Reaktion
+ + HCl
__________ __________ ___________ Sebacinsaumluredichlorid Hexamethylendiamin Polypeptid
Ersatzversuch 2 Elektrophile aromatische Substitution
Handschuhe Abzug
I) Rgl1 Toluol (2mL) + Bromwasser (2mL) umschuumltteln
Beob
II) Rgl2 Phenol (2mL Achtung Giftig) + Bromwasser (2 mL)
umschuumltteln Beob
Reaktionen
+ Br2 verteilt sich nach dem Nernstschen
Verteilungssatz
Toluol
Mechanismus
+ ___Br2 +___HBr
Phenol p-Bromphenol (und zT mehrfache
Substitution durch Brom)
Gruppenversuch 2 (Teil 2) Kurzvortraumlge Analytik
Drehwert Spektroskopie NMR IR Massenspektroskopie
Literatur Zeeck 6 Auflage Kap 1812 Kap 22
Entsorgung feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
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Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
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Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 18
7Versuchstag Aufgabe 55 Tollens-Nachweis von Carbonylverbindungen und
Monosacchariden mit AgNO3
I) Rgl AgNO3 (01N 10 mL) + NH3 (2N 3 mL)
II) Lsg halbieren Eine Haumllfte in ein neues Rgl(1) andere Haumllfte auf
3Rgl(2-4) verteilen
III) Rgl1 + Glucoseloumlsung (01ig 1 mL) erwaumlrmen unter Drehen
Beobachtung
Rgl2 + Butanal(20ig in EtOH 2 mL)
Rgl3 + 2-Butanon(10ig in EtOH 2 mL) erwaumlrmen auf
Wasserbad Beobachtung
Rgl4 + D-Fructose(Spatelspitze)
Reaktionen
Ag+ + e- Agdarr | Re + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ D-Glucose Carbonsaumlure + H2O +___H+ +___e- | Ox _______ _________ Butanal
Butansaumlure
______ 2-Butanon
+H2O +__H++ __e-| Ox _______ _________ _________ ________ D-Fructose
Endiol
Aldose
Carbonsaumlure
Ersatzversuch 3 Fehling-Reaktion
I) Rgl1 CuSO4 (3mLbdquoFehling Ildquo) + KNaTartrat (alkalisch 3mL ldquoFehling
2rdquo) ergibt 6mL ldquoFehlingsche Loumlsungldquo Farbe
(Nicht Wegschuumltten Wird noch im naumlchsten Versuch gebraucht)
II) Rgl2 Fehling-Lsg (3mL) + Glucose (Spatelspitze) erwaumlrmen NS
von rotem Cu2O
Reaktion
2- 2- Cu2+ + 2________ ______________ tartrat Ditartratocuprat(II)-Komplex tiefblau
____Cu2+ + ___e- + H2O _______darr + 2H+ Red rotes Kupfer(I)oxid
+ H2O +___e- + 2H+ Ox
________ __________ Glucose
Carbonsaumlure
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 19
Aufgabe 57 Identifizierung eines unbekannten Disaccharids
(Saccharose oder Trehalose oder Maltose oder Gemisch aus
SaccharoseGlucose)
I) Rgl1 Analysenloumlsung vom Assi (2 mL) + Fehling-Lsg (2 mL)
Uumlberpruumlfung der reduzierenden Wirkung mit Fehling-Test
II) Saumlurehydrolyse
Rgl2 Analysenloumlsung vom Assi (3 mL) + HCl (2N 3 mL) 1 Minute
zum Sieden erhitzen
III) Probe auf Fructose nach Seliwanoff
Rgl3 1mL der Loumlsung von II) + Resorcin (Seliwanow-Reagenz in
20iger HCl 1 mL) zum Sieden erhitzen rote Farbe beweist
Anwesenheit von Fructose
Strukturen
_______ ____________________ D-Fructose Resorcin(13-Dihydroxybenzol)
Aufgabe 58 Darstellung des Pentaacetylderivates von D-Glucose
I) Rundkolben (100 mL) Glucose (1g) + NaOAc (wasserfrei 05g) +
Essigsaumlureanhydrid (10 mL)
II) Ruumlckflusskuumlhler aufsetzen und Wasserhahn aufdrehen
III) Erhitzen bis zur Loumlsung und maximal weitere 6 Minuten zum Sieden
IV) Bgl (300 mL) Eis + H2O (dest) insgesamt ~50 mL Eiswasser
V) Heiszlige Reaktionsmischung ins Eiswasser schuumltten
VI) Umruumlhren bis zur Verfestigung der entstandenen Oumlle 10 Minuten
stehen lassen
VII) NS Absaugen mit H2O (dest) waschen
VIII) Umkristallisieren aus EtOH
a) NS in moumlglichst wenig EtOH heiss loumlsen
b) Kolben im Eisbad abkuumlhlen und ausfallenden NS erneut
absaugen
c) mit EtOH (5 mL) waschen evtl nochmals Umkristallisieren
ansonsten trockensaugen und mit Filterpapier trockenpressen
IX) Schmelzpunkt bestimmen (soll 131-134degC)
Reaktion
+ 5x + +H+ ______ ______ ____________ ____________ D-Glucopyranose
Anhydrid Pentaacetyl-D-Glucopyranosid Acetat-Anion
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 20
Aufgabe 59 Aufbau von Molekuumllmodellen
I) D- und L-Glycerinaldehyd Enantiomeren RS-Nomenklatur
II) 2x D-Glucose schon ldquoringartigldquo
III) α-D-Glucose und β-D-Glucose Sesselform Welche Art Isomerie
Energetisch
IV) D-Glucose und D-Galactose Wie umbauen damit αβ-D-Glucose in
αβ- D-Galactose uumlberfuumlhrt wird Name der Isomerie
V) 2x α-D-Glucose zu Maltose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Welche OH-Gruppe wird abgespalten
VI) 2x α-D-Glucose zu Trehalose verbinden Welche Positionen werden
verknuumlpft Wieso unterschiedliche reduzierende Wirkung von Maltose
und Trehalose
Strukturen
__________ _________ D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd
______ ______ ______ D-Glucose α-D-Glucose β-D-Glucose
______ _______ _______ D-Galactose α-D-Galactose β-D-Galactose
____________ ______________ Maltose Trehalose
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
PLATZABGABE BITTE DAS LABOR AUFRAumlUMEN UND DIE TAFELN PUTZEN
Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
Chemisches Praktikum fuumlr Mediziner und Zahnmediziner WS 1516 21
Aufgabe 60 Fettverseifung
I) ErlKol (100 mL) Speisefett (2g) + EtOH (6mL) auf Heizplatte mit
Magnetruumlhrer erhitzen bis zum Aufloumlsen (AUF KEINEN FALL MIT
OFFENER FLAMME ERHITZEN Es kann Ethanoldampf entweichen
der sich explosionsartig entzuumlnden koumlnnte)
II) In Rgl1 als Vergleichsprobe 1ml der Loumlsung von I) + H2O(dest 5 ml)
pipettieren
III) Zur Mischung im ErlKol + NaOH (50ig 1 mL Achtung Aumltzend) +
H2O (dest 1 mL)
zum Sieden erhitzen bis homogene klare Loumlsung
IV) Rgl2 1 mL der Loumlsung von III) abpipettieren + H2O (dest 5 mL)
V) Rgl1 und Rgl2 kraumlftig umschuumltteln Beob
Reaktion
+ ___NaOH + ____________ ________ ___________ bdquoFettldquo Glycerin bdquoKernseifeldquo
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Entsorgung Feste Abfaumllle in dafuumlr vorgesehene Tonne Organische Abfaumllle in Loumlsemitteltonne
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