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Jodanilin. 55 Jodanilin. I1 o f m a 11 n stelltc das Jodanilin auf folgendc Weise dar: Wasscrfwie.; Anilin wut*dc nach und nach init seincni and e rt h a 1 I) fa c Ii en (; c IV i ch t c J o cl vc rse I zt. 1) i c n acli k u rzer Zeit krystall i nidi crsta rrtc bIas>c crilli iel t vorzugsweise .jodwas~~t.stoIfsaurcs Jotlanilin. Sic wurtlc niil vcrdiinnter Cli1orwasscrstoffssliut.e (1 ;I I spcc. (;cw vermiscbt, worauf sich scliwer~~sliclios. clilorwassct~ston;aul.cs Jodanilin bil- dete, wiihi*c*nd ~liloi~~vnsscrston:.aul.cs Anilin in Losung blicb. Dns chlorwa?;stir..tof~saurc Jodnnilin wurdc durch Wnschcn m!t Salzsiiurc. Cmltr!-a[alliAren, l;.tthandlun~ mit Tliicrkolilr: gcrcinigt, untl dnnn ails dcr Lihng dimes Salzes rnillplst kaustischcn Ammonialis tlas J o d a n i 1 i n nicdergcsclilagcn, tlas durcli AuflOsen in Alkollol und PrC- cipitatiun riiit Wasser vollstiirtclig gereinigt wird. Die Zusammensctzung dcs Joclanilins crgah sich aus dcr Ana- Iyse untl fiilirte zu der Formel : C I (‘\‘)I%; die Bildung dessclbcn crfolgre unzivcifdl~aft durch eincn cinfacchen Substilutiotis~~roCc~s : cl?117~+~~ == C I ~ (I!;) SJIJ --.-- - I n. J o d wa ss c rs I o llsa 11 ros Jot 1 n I I i 1 in. Das Jodanilin glcicli~ in vivlcn Ikzieliungen rlem Anilin mil unterl:hlor.igsaur.cri~ Kalk erzcug! os nber niclit cine purpurvioleltc Rcactioii, \vie das Anilin; dic Lijsuiig nimriit nur ciric riitlilichc I;nt4)c an. Dic Jodanilinsalze krysral- lisil.cn mit tlcrwllwn I,oicliligkcib, wic tlic Anilinsalzc, sic sind 3bc: nodl wcnigcr Iijslich. 1% wurtlcn dargestclll u nd a n a I y s i r t : C I1 1 o r IY a 5 5 crs to ITsnu rcs J o cl : t n i 1 i n , b rom - WD ss e rst o lfsa [I re s J o d n n i I i n , j o (I w a ssc 1‘s I o fl’s a 11 rcs J 0 11 an i I i n, schv~efcl~~aorc~s Jodanilin, o\alsaui.cs Jotlanilin, salpcicr- saures Jodanilin. I)c.uittt~kctiswt.rtli ist clas Vcrtialtcn dcs Jodnnilins ZUI’ S;1ilpetcr..;iiurc. Rrliitz~ ninn niimlicli die Jodbaq niit concentrirtcr S;ilpcIcrsii\trc ]Jib ziini Sictlen, so cntwickclt sich (la Jod als vcilclicrihlaucr Dampf und aus cler crkalteten FI ssiglicit s(:Lzt!ti sich schiippigc liry- stellc von I’ikrinsalpctcr..aurc ab. \.Vie nach 111 e I s en s sich atis dcr ClilorcssigsiIurc Essigsiiitrc rcproclucircn tiisst, wcnn dic wii3sicriqe Imung d e r C h 10 ress i $sku r c tl o ni E i n 11 us s c ci n cs scli wa ch en I\: a I i u m - amalgans ausgesetzt wird, wobei sich Chlorkaliurn bildet urid dcr durch den Einfluss dcs Kaliunis zugleich frei wcrdcnde \.VasscrstofT die frci gt:wordcnen Lijcken aus- fiillt, so erlcidet aucli das Jodaoilin eine Chnliche Ruck-

Jodanilin

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Jodanilin. 55

Jodanilin. I1 o f m a 11 n stelltc das Jodanilin auf folgendc Weise

dar: Wasscrfwie.; Ani l in wut*dc nach und nach init seincni and e rt h a 1 I) fa c Ii en (; c IV i ch t c J o cl vc rse I zt. 1) i c n acli k u rzer Zeit krystall i n i d i crsta rrtc bIas>c crilli iel t vorzugsweise .jodwas~~t.stoIfsaurcs Jotlanilin. Sic wurtlc niil vcrdiinnter Cli1orwasscrstoffssliut.e ( 1 ;I I spcc. (;cw vermiscbt, worauf sich scliwer~~sliclios. clilorwassct~ston;aul.cs Jodanilin bil- dete, wiihi*c*nd ~liloi~~vnsscrston:.aul.cs Anilin in Losung blicb. Dns chlorwa?;stir..tof~saurc Jodnnilin wurdc durch Wnschcn m ! t Salzsiiurc. Cmltr!-a[alliAren, l;.tthandlun~ mit Tliicrkolilr: gcrcinigt, untl d n n n ails dcr L i h n g dimes Salzes rnillplst kaustischcn Ammonialis tlas J o d a n i 1 i n nicdergcsclilagcn, tlas durcli AuflOsen in Alkollol und PrC- cipitatiun r i i i t Wasser vollstiirtclig gereinigt wird. Die Zusammensctzung dcs Joclanilins crgah sich aus dcr Ana- Iyse untl fiilirte z u der Formel : C I (‘\‘)I%; die Bildung dessclbcn crfolgre unzivcifdl~aft durch eincn cinfacchen Substilutiotis~~roCc~s :

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- I n. J o d wa ss c rs I o llsa 11 ros Jot 1 n I I i 1 in.

Das Jodanilin glcicli~ in vivlcn Ikzieliungen rlem Anilin mil unterl:hlor.igsaur.cri~ Kalk erzcug! os nber niclit cine purpurvioleltc Rcactioii, \vie das Ani l in ; dic Lijsuiig nimriit nur ciric riitlilichc I;nt4)c an. Dic Jodanilinsalze krysral- lisil.cn mit t l c r w l l w n I,oicliligkcib, wic tlic Anilinsalzc, sic sind 3bc: nodl wcnigcr Iijslich. 1% wurtlcn dargestclll u nd a n a I y s i r t : C I1 1 o r IY a 5 5 crs t o ITsnu rcs J o cl : t n i 1 i n , b rom - W D ss e rst o lfsa [I re s J o d n n i I i n , j o ( I w a ssc 1‘s I o fl’s a 11 rcs J 0 11 a n i I i n, schv~efcl~~aorc~s Jodanilin, o\alsaui.cs Jotlanilin, salpcicr- saures Jodanilin. I)c.uittt~kctiswt.rtli ist clas Vcrtialtcn dcs Jodnnilins ZUI’ S;1ilpetcr..;iiurc. Rr l i i t z~ ninn niimlicli d ie Jodbaq niit concentrirtcr S;ilpcIcrsii\trc ]Jib ziini Sictlen, so cntwickclt sich (la Jod als vcilclicrihlaucr Dampf und aus cler crkalteten FI ssiglicit s(:Lzt!ti sich schiippigc l iry- stellc v o n I’ikrinsalpctcr..aurc ab.

\.Vie nach 111 e I s en s sich atis dcr ClilorcssigsiIurc Essigsiiitrc rcproclucircn tiisst, wcnn dic wii3sicriqe Imung d e r C h 10 ress i $sku r c tl o ni E i n 11 us s c ci n cs scli wa ch en I\: a I i u m - amalgans ausgesetzt wird, wobei sich Chlorkaliurn bildet urid dcr durch den Einfluss dcs Kaliunis zugleich frei wcrdcnde \.VasscrstofT die frci gt:wordcnen Lijcken aus- fiillt, so erlcidet aucli das Jodaoilin eine Chnliche Ruck-

56 Zerselzung der Piliriiualpetersuure durch Salpelersaure

bilduy. wenn cine Auflosung des salpctersauren Salzzs mit haliumamalgan zusammengebracht wird. Es w+d indessen nur cine lileinc Menge von Anilin reproducirt, die grBsserc Mengo verwandelt sich in eine selbe kry- stallinische Verbindung von aromahehem Gcruch drc nicht weiter untersucht ist. (Annal. der Chem. u. Pltarn. Bd. 67. p . 61.) G.

Zersetzong der Pikrinsalpetersaure durch Salpeler- s8ure.

B 1 u men a u lruq, uin Pikrinsalpetersiiure zu bereiten, 3 Pfd. Indig in Xi Pld. siedcnde Salpetersiiurc und crhielt nach beendigter starker Einwirkung bcirn Erkaltcn cine re i c h I i c h e K r ys 1 a 11 is a t ion , a b c r a u c h v i el so g e n a n n l e s 13 a r z. Gni dicsej zu zcrsloren, wurdc dic ganze hliscliung cine Wochc Ian3 tiiglicli 90 Stundcn erhitzt, his das Harz ver- schwunden war. Die eingehnpfte Flussigkcit licferte nun stall clwa 12 Uiizcn kaurn 6 Drachmcn kr\-stallisirtcr Pi k r i n sa 1 pc t crs Sure u n t l a u 5scl.d r I ti n oc h 0s n 1 &ti re. B ei spiiler wicderholtcr Albeit, hi wclchcr die IG-hitzung nur kurze Zcit dnueric, crhiclt I3 I (I m en a u stels cin Vicrtcl des nngcwandtcn I n d i ~ s an I’iki.ins3lpetersiiur.c; cs ist also die Zersetzung dcrsclben hci dcr erskn Arbeit unzweifel- haft und die Angabc i n den mcislcn Lchrbuchcrn tlcr C ti e m ic, d a ss (1 i e Pi k r i n sa I p ctersii u rc d u rch Sal p e tcrsii u re nicht zcrlcgt wcrtlc, in so fern zu herichligcn, class unter den angefuhrLcn C‘mstiindcn jcne S h r e allerdings durch Salpciersiiure z c r s c ~ w i l d , und zwar, wie es scheint, in SlickstolFoxyd, Oxalsdure und wahrscheinlich Kohlcnsiiurc. Auch sclicint nilcll von B 111 m c n a u angcslclltcn weitcren Vcrsuchcn die aus Wasser lir?;stallisirte Pilirinsalpctc-r- siiurc tlurchsichtig zu wcrdcn, wiihrend die atis tfcr Auf- 1 iisu 11;. i n A e t ti e c r lin I t cn e n I( r ys l a 1 1 c u n d 11 r c h si ch t i g we rd en. (Annnl. d. Client. u. I ’ l~nm. Ud. 67. p . liii - I I?,/ G.

Gepaarte Verbinclungen. In einer aus den Annales de Cltimie et de Physique

entnominenen, von A. L a u r e n t urid C. G e r h a r d t ver- fassten Abhandlung uber die Anilide (Annnl. der Chem. u. Phnrm Bd. 6.j. p . 15.) wirrl folpende DefiniLion von Sepaaar- ten \’erbindungen gegeben : ))Gepaarte Vcrbindunoen sind solche, die durcli directe Vercinigung von zwci kiirpern unter Austritt von Wasser entstehn, und welche fahig sind,