Mechanismus

Mechanismus

der

Mechanismus

der

Radikalischen

Mechanismus

der

Radikalischen

Substitution

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

Das Methan-Molekül reagiert unter Einwir-

kung von Licht mit dem Chlormolekül.

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

Am Methan wird ein Wasserstoffteilchen

durch ein Chlorteilchen ersetzt.

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

Am Methan wird ein Wasserstoffteilchen

durch ein Chlorteilchen ersetzt.

Diesen Vorgang nennt man Substitution.

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

Der abgespaltene Wasserstoff reagiert mit dem zweiten Chlorteilchen zu Chlorwas-

serstoffsäuregas.

• In der Brutto-Reaktionsgleichung wird das Prinzip dieses Reaktionstyps deutlich:

Der radikalische Charakter wird deutlich, wenn man sich den Mechanismus genauer betrachtet.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Das Molekül wird homolytisch gespalten.

• Dafür benötigen wir die Energie des Lichtes.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Das Molekül wird homolytisch gespalten.

• Dafür benötigen wird die Energie des Lichtes.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Das Molekül wird homolytisch gespalten.

• Dafür benötigen wird die Energie des Lichtes.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Das Molekül wird homolytisch gespalten.

• Dafür benötigen wird die Energie des Lichtes.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Das Molekül wird homolytisch gespalten.

• Dafür benötigen wird die Energie des Lichtes.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Das Molekül wird homolytisch gespalten.

• Dafür benötigen wird die Energie des Lichtes.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Das Molekül wird homolytisch gespalten.

• Dafür benötigen wird die Energie des Lichtes.

• Es entstehen sog. RADIKALE.

• Wir betrachten zunächst nur das Chlor-molekül.

• Radikale sind reaktionsfreudige Stoffe mit ungepaarten Elektronen.

• Diesen Reaktionsabschnitt nennt man Start-Reaktion.

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf ein Methan-Molekül, entreißt es diesem ein Wasserstoff-atom.

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf ein Methan-Molekül, entreißt es diesem ein Wasserstoff-atom.

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf ein Methan-Molekül, entreißt es diesem ein Wasserstoff-atom.

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf ein Methan-Molekül, entreißt es diesem ein Wasserstoff-atom.

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf ein Methan-Molekül, entreißt es diesem ein Wasserstoff-atom.

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf ein Methan-Molekül, entreißt es diesem ein Wasserstoff-atom.

• Das Chlorradikal versucht die energetisch günstige Edelgaskonfiguration zu erreichen. Trifft es auf ein Methan-Molekül, entreißt es diesem ein Wasserstoff-atom.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.• Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül

an.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.• Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül

an.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.• Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül

an.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.• Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül

an.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.• Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül

an.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.• Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül

an.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.• Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül

an.

• Es entstehen Salzsäuregas und ein Methyl-Radikal.• Dieses Methyl-Radikal greift nun ein Chlormolekül

an.

• Nun bildet sich Monochlormethan und ein neues Chlor-Radikal.

• Dieses greift wiederum ein Methanmolekül an.

• Die Reaktionskette schließt sich.• Diesen Reaktionsabschnitt nennt man daher auch

Kettenreaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Treffen zwei Radikale aufeinander kommt es zur Kettenabbruch-Reaktion.

• Bei Abbruch-Reaktionen verschwinden die Radikale, die die Kettenreaktion am Laufen halten.

• Bei Abbruch-Reaktionen verschwinden die Radikale, die die Kettenreaktion am Laufen halten.

• Eine neue Start-Reaktion muss eingeleitet werden.

Energetische

Betrachtungen

zur radikalischen

Substitution

EXPERIMENT

• Ein BG wird 1 cm hoch mit Hexan gefüllt.

• Ein BG wird 1 cm hoch mit Hexan gefüllt.• Dann werden 10 Tropfen flüssiges Brom zugefügt.

• Ein BG wird 1 cm hoch mit Hexan gefüllt.• Dann werden 10 Tropfen flüssiges Brom zugefügt.• Das Gefäß wird verschlossen und auf einen OH-

Projektor gestellt.

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

• Interpretieren Sie den weiteren Verlauf!

ENDE