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Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfach

im WS 2012/2013

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> Organisch-Chemisches Praktikum OC-I für Studierende der Chemie als Lehramtsfach B2F (sowie BAB und 1Fach BSc Mat/Inf sowie auslaufend GymGesBK, SII/I)

im Wintersemester 2012 / 2013 Prof. Dr. R. Gilmour, Prof. Dr. G. Haufe, Dr. L. Tebben, Dr. S. Janich > Praktikumsskript

Organisch-Chemisches Institut der Westfälischen Wilhelms-Universität

http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/studies/b2f_oc_1.html


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A – Organisatorischer Teil


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Bitte hier den Laufzettel abheften


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I. TERMINE Seminar/Übung

Beginn: 09.10.2012, semester-begleitend, Di, Mi

8:00 s.t. – 8:45 Uhr O1 Dr. Tebben

Sicherheits-unterweisung & allg. Informationen zum Praktikum

Mi., 30.01.2013

8:30 Uhr s.t. O1 Dr. Tebben, Dr. Seppi

Platzübernahme & Feuerlöschübung

Mo., 04.02.2013

10:00 Uhr Praktikumssäle 3.38, 4.33, 4.38

wiss. Mitarbeiter, Dr. Seppi

Praktikum

04.02.2013 – 22.02.2013

Mo.: 10:00 - 17:00 Uhr, Di.: 10:00 - 18:00 Uhr, Mi.: 10:00 - 18:00 Uhr Do.: 10:00 - 17:00 Uhr Fr.: 10:00 - 18:00 Uhr

Praktikumssäle 3.38, 4.33, 4.38

Prof. Dr. R. Gil-mour, Dr. L. Tebben Dr. S. Janich, wiss. Mitarbeiter

Platzabgabe

Fr., 22.02.2013 (o. früher n.V.)

Praktikumssäle 3.38, 4.33, 4.38

wiss. Mitarbeiter

Klausur II zum Modul OC-I (Praktikum, Seminar)

Di., 29.01.2013 08:00 (s.t.) – 10:00 Uhr O1, O2, O3, A1, A2/3

Prof. Gilmour, Dr. Tebben, wiss. Mitarbeiter

Nachklausur zum Modul OC-I (Vorlesung, Prakti-kum, Seminar)

Fr., 22.03.2013 14:00 (s.t.) – 16:00 Uhr O1 Prof. Gilmour, Dr. Tebben, wiss. Mitarbeiter

Weitere Informationen sowie Änderungen und sonstige Ankündigungen im WWW unter: http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/studies/ b2f_oc_1.html


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II. VORWORT

An die TeilnehmerInnen des Organisch-Chemischen Praktikums I für Studierende mit Chemie als Lehr-amtsfach (OC-I, B2F und auch BAB, 1Fach Inf/Mat sowie SI / II, GymGesBK) im Wintersemester 2011/12.

Liebe Studierende, Münster, im Februar 2013

Wozu dieses Organisch-Chemische Grundpraktikum in dieser Form für Ihre Ausbildung? Sie haben sich vor zumeist kürzerer Zeit aus verschiedenen Gründen für ein Chemiestudium entschieden. Dieses mit dem Ziel, später als LehrerInnen an weiterführenden Schulen (neben Ihrem zweiten Studien- und Unter-richtsfach) Chemie in der Mittel- und Oberstufe zu unterrichten. Was hat das Praktikum mit der „Schulchemie“ zu tun? Ihnen als zukünftigen LehrerInnen kommt eine besondere und verantwortungsvolle Rolle zu. Von Ihnen wird verlangt werden, Schülerinnen und Schü-lern vieler Altersgruppen Themen der (organischen) Chemie sowohl von gesellschaftlicher als auch wis-senschaftlicher Relevanz näher zu bringen. Wie können Sie dies am überzeugendsten leisten? Die das Praktikum begleitende Vorlesung und das zugehörige Seminar dienen dazu, Ihnen – aus Sicht der Organischen Chemie – die theoretischen Grundlagen zu vermitteln. Aufbauend auf diesen Lehrveran-staltungen werden Sie im weiteren Verlauf des Studiums in der Lage sein, wissenschaftliche chemische Fragestellungen zu verstehen und zu bearbeiten.

Wir sind der Meinung, dass Sie ein umfangreiches Überblickswissen der (organischen) Chemie erlangen sollen, um dieses Fach überzeugend – sprich: sicher – vermitteln zu können. Dazu dient einerseits die theoretische Ausbildung. Je sicherer Sie heute in den Denkweisen der (organischen) Chemie werden, desto weniger Detailwissen müssen Sie später in der Schule anbringen und können vielmehr entspannt aus der Überzeugungskraft ihres erlernten Fundus schöpfen. Wir wünschen Ihnen, dass Sie aus der an-fänglich erdrückenden Vielfalt an Reaktivität und Verbindungen im Laufe des Studiums ganz grundsätzli-che Prinzipien ableiten können.

Dieses Praktikum selbst vermittelt Ihnen die handwerklichen Fähig- und Fertigkeiten, um chemische Grunddisziplinen wie Reinigen, Isolieren und nicht zuletzt Herstellen und Charakterisieren organisch-chemischer Verbindungen zu erlernen. Spätere Praktika legen den Schwerpunkt darauf, dass Sie mit Ihren handwerklichen Fertigkeiten didaktisch motivierende und lehrreiche Experimente durchführen und auch entwerfen können.

Um Ihnen darüber hinaus jedoch das Handwerkszeug mitzugeben, sicher (sowohl im Sinne des Um-gangs mit potentiellen Gefahrstoffen, aber auch – und dies ist uns ein besonderes Anliegen...) im Sinne des selbstverständlichen Umgangs mit Versuchsaufbauten, chemischen Reaktionen, unterschiedlich reaktiven Reagenzien arbeiten zu können, führen wir dieses Praktikum mit Ihnen gemeinsam durch. Dies ist auch der Grund, warum Sie auch Versuche durchführen, die auf den ersten Blick nicht viel gemein mit der alltäglichen Schulchemie zu tun haben. Wenn Sie das Praktikum dazu nutzen können, vom breiten Wissen Ihrer AssistentInnen zu profitieren, um eine Selbstverständlichkeit bei der chemischen Reakti-onsführung zu erlangen, dann besitzen Sie Fertigkeiten, die Ihrer Überzeugungskraft dienen und Ihnen schlussendlich auch den Arbeitsalltag an der Schule erheblich erleichtern werden.

Wir wünschen Ihnen zusammen mit Ihren KommilitonInnen ein lehrreiches und erfolgreiches Praktikum

R. Gilmour, G. Haufe, S. Janich, L. Tebben sowie die beteiligten AssistentInnen im Praktikum


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III. ORGANISATORISCHE HINWEISE ZUM PRAKTIKUM Vor und nach dem Praktikum > Zu Beginn der Veranstaltung erhalten Sie einen Laufzettel, auf dem Sie Ihre persönli-

chen Daten bitte kontrollieren. > Auf dem Laufzettel sind des Weiteren die Geräte Ihrer Platzausrüstung aufgeführt. Wenn

die gesamte Ausstattung bei Platzabgabe komplett übergeben wird, erhalten Sie das Abtestat der/des AssistentIn.

> Vor Beginn der praktischen Arbeiten übernehmen Sie diesen Laborplatz und quittieren den Erhalt. Fehlende oder schadhafte Geräte werden gesammelt besorgt.

> Sie erhalten des Weiteren einen Spindschlüssel und einen Schlüssel für die Laboraus-rüstung.

> Nach Beendigung der praktischen Arbeiten müssen Sie von Ihnen beschädigtes Labor-material ersetzen (i.d.R. Kauf in der Chemikalienausgabe) und später im Geschäftszim-mer des Org.-Chem. Instituts zusammen mit der Umlage für Verbrauchsmaterialien und –chemikalien bezahlen.

> Die Teilnahme an der Sicherheitsunterweisung und der Vorbesprechung (Unterschrift) sind Voraussetzung für die Teilnahme am Praktikum.

Während des Praktikums > Jeder Praktikumsteilnehmer muss alle ihm gestellten experimentellen Aufgaben sorgfäl-

tig vorbereiten und sich vor der Durchführung der Experimente der gestellten Aufgaben bewusst sein.

> Praktische Arbeiten dürfen nur mit gültigem Antestat (inkl. Betriebsanweisung nach nach §14 GefStoffV) für die jeweilige Praktikumswoche durchgeführt werden.

> Gemäß dem mit Ihrer/Ihrem Assistentin/en abgestimmten Stundenplan werden Sie ein Kurzkolloquium abhalten, um – gemäß Ihrer Vorbereitung auf die Praktikumswoche – die a) sicherheitsrelevanten Themen, b) die theoretischen Grundlagen und c) die prak-tische Handhabung bzw. Durchführung besprechen. Die/der Assistent/in wird Ihnen bei Erfolg das Antestat abzeichnen.

> Den Anweisungen der AssistentInnen ist strikt Folge zu leisten. > Wir bitten um schonende Behandlung der Laborausrüstung wie auch der übrigen zur

Verfügung stehenden Leihapparaturen. Beschädigte oder abhanden gekommene Teile müssen vom Praktikumsteilnehmer ersetzt werden!

> Nach Erbringung der praktischen Aufgaben fertigen Sie jeweils einzeln handschriftlich ein Protokoll zu jedem Versuch an, das Sie der Assistentin / dem Assistenten einrei-chen. Bei der Rückgabe erfolgt eine kurze Diskussion und ggf. die Korrektur des Proto-kolls. Anschl. erhalten Sie das Abtestat.

> Scheuen Sie sich bitte nicht, sich in allen anstehenden Fragen an die AssistentInnen oder die Praktikumsleiter zu wenden!


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IV. SICHERHEITSHINWEISE ZUM PRAKTIKUM > Die Teilnahme an der Sicherheitsunterweisung und der Vorbesprechung (Unterschrift)

sind Voraussetzung für die Teilnahme am Praktikum.

Betriebsanweisung nach § 20 GefStoffV

***Organisch-Chemisches Institut, WWU Münster***

Allgemeine Laborordnung Stand: September 2008

Beim Umgang mit gasförmigen, flüssigen oder festen Gefahrstoffen sowie mit denen, die als Stäube auftreten, haben Sie besondere Verhaltensregeln und die Einhaltung von bestimm-ten Schutzvorschriften zu beachten. Der Umgang mit Stoffen, deren Ungefährlichkeit nicht zweifelsfrei feststeht, hat so zu erfol-gen wie der mit Gefahrstoffen. Die Aufnahme der Stoffe in den menschlichen Körper kann durch Einatmen über die Lunge, durch Resorption durch die Haut sowie über die Schleimhäute und den Verdauungstrakt erfolgen. Gefahrstoffe sind Stoffe oder Zubereitungen, die…

• explosionsgefährlich, brandfördernd,

• hochentzündlich, leichtentzündlich, entzündlich,

• sehr giftig, giftig, gesundheitsschädlich,

• ätzend, reizend, sensibilisierend,

• krebserzeugend, fruchtschädigend oder erbgutverändernd sind oder

• sonstige chronisch schädigende Eigenschaften besitzen oder umweltgefährdend

sind.

Stoffe, Zubereitungen und Erzeugnisse, die explosionsfähig sind bzw. aus denen bei der

Herstellung oder Verwendung gefährliche oder explosionsfähige Stoffe oder Zubereitungen

entstehen oder freigesetzt werden können, sind ebenfalls Gefahrstoffe, genauso wie Stoffe,

Zubereitungen und Erzeugnisse, die erfahrungsgemäß Krankheitserreger übertragen kön-

nen.

Die gefährlichen Eigenschaften der im Praktikum eingesetzten bzw. entstehenden Stoffe

sind den Hinweisen zum jeweiligen Versuch zu entnehmen. Diese Hinweise sind Bestand-

teil dieser Betriebsanweisung.


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Entsprechend der European CLP Richtlinien werden Chemikalien folgendermaßen

gekennzeichnet: Piktogramm Kodierung Gefahrenklasse Signalwort

GHS01

Instabile explosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit Explosivstoff(en), selbstzersetzliche Stoffe und Gemische, Organische Peroxide

Gefahr

GHS02 Entzündbar, selbsterhitzungsfähig, selbstzersetzlich, pyrophor, Organische Peroxide

Gefahr

GHS03 Entzündend (oxidierend) wirkend Gefahr

GHS04 Gase unter Druck, verdichtete, verflüssig-te, tiefgekühlt verflüssigte, gelöste Gase

Achtung

GHS05 Auf Metalle korrosiv wirkend, hautätzend, schwere Augenschädigung

Gefahr/ Achtung

GHS06 Akute Toxizität Gefahr

GHS07

div. Gesundheitsgefahren: cancerogen, mutagen, reproduktionstoxisch, Zielor-gantoxizität, Aspirationsgefahr, Atem-wegssensibilisierung

Gefahr

GHS08 Akute Toxizität in den unteren Kategorien (ehemals: "gesundheitsschädlich"), Haut- und Augenreizung

Achtung

GHS09 Gewässergefährdend Gefahr/ Achtung


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Bei allen Arbeiten haben Sie die hier aufgeführten Regelungen einzuhalten.

1. Grundregeln

1.01 Ohne Einweisung dürfen kein Raum betreten, kein Arbeitsgerät benutzt und keine Chemika-lien verwendet werden. Näheres regeln spezielle Betriebsanweisungen.

1.02 Die reguläre Betriebszeit, in der das Arbeitsschutzmanagement vorgehalten wird, ist von Montag bis Freitag, jeweils 7:30 Uhr bis 19:00 Uhr. Für das Arbeiten außerhalb dieser Zeiten gibt es gesonderte Regeln, die in der Hausordnung des Instituts festgelegt sind.

1.03 Vor dem Umgang mit Gefahrstoffen ist durch den Benutzer anhand der TRGS 900 (zugänglich unter http://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/index.htm) oder anhand von Hersteller- oder Händlerkatalogen die Risikogruppe, zu der der Stoff gehört, zu ermitteln.

Die ermittelten besonderen Gefahren (R-Sätze bzw. ) und Sicherheitsratschläge (S-Sätze) bzw. deren Analoga (H- und P-Sätze) nach Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 sind als Be-standteil dieser Betriebsanweisung verbindlich.

1.04 Gefahrstoffe dürfen nicht in Behältnissen aufbewahrt oder gelagert werden, die zu Ver-wechslungen mit Lebensmitteln führen können.

1.05 Sehr giftige und giftige Stoffe sind unter Verschluss zu halten.

1.06 Kühl zu lagernde brennbare Flüssigkeiten sowie hochentzündliche und leichtentzündliche Stoffe dürfen nur in Kühlschränken oder Tiefkühleinrichtungen aufbewahrt werden, deren Innenraum explosionsgeschützt ist. Diese sind durch ein Hinweisschild gekennzeichnet. In den Kühleinrichtungen dürfen nur die für den Fortgang der Arbeiten benötigten Mengen an Gefahrstoffen aufbewahrt werden. Die Kühleinrichtungen dürfen nicht als Lagerräume für Ge-fahrstoffe, z.B. brennbare Lösungsmittel, missbraucht werden. Kolben auf Korkringen sind dort, weil sie leicht umkippen, nicht erlaubt! Stellen Sie diese in Bechergläser etc. hinein!

1.07 Werden in Trockenschränken Produkte getrocknet, aus denen sich eine gefährliche explosi-onsfähige Atmosphäre entwickeln kann, müssen Maßnahmen des Explosionsschutzes ge-troffen werden.

1.08 Sämtliche Standgefäße sind mit dem Namen des Stoffes und den Gefahrensymbolen zu kennzeichnen; große Gefäße (>1 L) sind vollständig zu kennzeichnen, d.h. auch mit R- und S- bzw. H- und P-Sätzen. Gefahrstoffe, insbesondere brennbare Flüssigkeiten, dürfen in nicht bruchsicheren Gefäßen nur mit einem Inhalt <1 L aufbewahrt werden.

1.09 Brennbare Lösungsmittel dürfen im Labor nur in der für den unmittelbaren Fortgang der Ar-beiten benötigten Menge aufbewahrt werden. Größere Mengen an Lösungsmitteln dürfen nur in den zugelassenen Gefahrstoffschränken gelagert werden. Hierbei sind die Grenzen nach VbF/TRbF 20 einzuhalten.

1.10 Das Einatmen von Dämpfen und Stäuben sowie der Kontakt von Gefahrstoffen mit Haut und Augen sind unbedingt zu vermeiden. Beim offenen Umgang mit gasförmigen, staubförmigen oder solchen Gefahrstoffen, die einen hohen Dampfdruck besitzen, ist grundsätzlich im Ab-zug zu arbeiten. Dabei ist laut Gefahrstoff-Verordnung alles zu unternehmen, was zumutbar ist, um ein Freiwerden von Gefahrstoffen jeglicher Art zu vermeiden!!

1.11 Im Labor müssen ständig Schutzkittel und Schutzbrille getragen werden. Brillenträger müs-sen eine optisch korrigierte Schutzbrille, die über das Geschäftszimmer beschafft werden kann, oder aber eine Überbrille nach W DIN 2 über der eigenen Brille tragen.

1.12 Im Labor ist zweckmäßige Kleidung, z.B. ein Baumwoll-Laborkittel (max. 35/65 Polyes-ter/Baumwolle), zu tragen, deren Gewebe aufgrund des Brenn- und Schmelzverhaltens keine


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erhöhte Gefährdung im Brandfall erwarten lässt. Die Kleidung soll den Körper und Arme aus-reichend bedecken. Es darf nur festes, geschlossenes und trittfestes Schuhwerk getragen werden.

1.13 Das Essen, Trinken und Rauchen im Labor ist untersagt.

1.14 Die in den Sicherheitsratschlägen (S- bzw. P-Sätzen) und speziellen Betriebsanweisungen vorgesehenen Körperschutzmittel wie Korbbrillen, Gesichtsschutz und geeignete hypoaller-gene Handschuhe (die unterschiedlichen Durchlässigkeiten der verschiedenen Gefahrstoffe sind vorher zu ermitteln und zu beachten) sind zu benutzen. Der Umgang mit sehr giftigen, giftigen oder ätzenden Druckgasen ist nur nach Einweisung gestattet. Vor Aufnahme der Ar-beiten verständigen Sie einen der Atemschutzgerätträger (s. Aushang).

1.15 Arbeitnehmerinnen müssen sich unverzüglich nach bekannt werden einer Schwangerschaft (MuSchG § 5) bei der Geschäftsführung melden.

1.16 Die folgenden Schriften sind zur Kenntnis zu nehmen und ihr Inhalt ist bei Laborarbeiten zu beachten:

Richtlinien für Laboratorien bzw. Regeln für Sicherheit und Gesundheitsschutz für Laborato-rien (http://regelwerk.unfallkassen.de/; englische Version:

http://userpage.chemie.fu-berlin.de/~tlehmann/guidel.html

Die allgemeine Unfallverhütungsvorschrift (BGV A1 bzw. VBG 1)

http://www.bc-verlag.de/UVVen/inh.htm

Sicherheitsfibel der WWU

http://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/sf/sf_inx.htm

Die Brandschutzordnung der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster

http://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/brs/brs_inx.htm

Die Hausordnung des Organisch-Chemischen Instituts

Die Ordnung für Nacht- und Dauerversuche

sowie weitere, spezielle Betriebsanweisungen für besonders gefährliche Stoffe, Stoffgrup-pen und Tätigkeiten. Diese sind gegebenenfalls gesondert zu erstellen! (s.a. „Birett, Umgang mit Gefahrstoffen“ - liegt aus - und „Kühn/Birett, Merkblätter für gefährliche Arbeitsstoffe“ - steht in der Bibliothek - bzw. anzufordernde DIN-Sicherheitsdatenblätter)


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2. Allgemeine Schutz- und Sicherheitseinrichtungen

2.01 Die Frontschieber der Abzüge sind zu schließen, wenn nicht im Abzug gearbeitet wird; die Funktionsfähigkeit nicht überwachter Abzüge ist regelmäßig zu kontrollieren. Nicht funkti-onsfähige Abzüge müssen sofort der Arbeitssicherheit des Instituts (Dr. Seppi, Tel. 33244 / 0–0171–2791340 / 33210) gemeldet werden. Sie dürfen bis zur Reparatur nicht weiter be-nutzt werden.

2.02 Man hat sich über den Standort und die Funktionsweise der Notabsperrvorrichtungen für Gas, Strom, Wasserversorgung und Lüftung zu informieren. Nach Eingriffen in die Gas-, Strom- und Wasserversorgung ist unverzüglich die Arbeitssicherheit des Instituts (Dr. Seppi, Tel. 33244 / 0–0171–2791340 / 33210) zu informieren. Eingriffe sind auf Notfälle zu be-schränken und die betroffenen Verbraucher zu warnen.

2.03 Feuerlöscher, Löschbehälter und Behälter für Aufsaugmaterial sind nach jeder Benutzung zum Befüllen zu geben. Feuerlöscher, auch solche mit verletzter Plombe, sind dazu beim Hausmeister abzugeben, unter Angabe der Raum-Nummer, damit alsbald von diesem für Er-satz gesorgt werden kann.

2.04 Bodeneinläufe und Becken-Siphons sind mit Wasser gefüllt zu halten, um die Abwasserlei-tungen gegen den im Labor herrschenden Unterdruck zu verschließen.

2.05 An zentralen Stellen in jedem Arbeitskreis werden Erste-Hilfe-Kästen bereitgehalten. Man hat sich über deren Standort zu informieren. Die Erste-Hilfe-Kästen sind regelmäßig auf Voll-ständigkeit zu überprüfen und entsprechend zu ergänzen (Ansprechpartner: K. Gottschalk, Tel. 33283 sowie R. Plettendorf, Tel. 36508). Für die Praktikanten halten die Saalassistenten die notwendigen Materialien vor.

2.06 Die Notduschen sind einmal monatlich zu prüfen. Das Prüfergebnis muss schriftlich doku-mentiert werden. Die Ausrüstung zur Prüfung der Notduschen ist bei T. Knappe, Tel. 0–0170–8570067, erhältlich.


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3. Abfallverminderung und -entsorgung

3.01 Die Menge gefährlicher Abfälle ist dadurch zu vermindern, dass nur kleine Mengen von Stof-fen in Reaktionen eingesetzt werden. Reaktive Reststoffe, z.B. Alkalimetalle, Peroxide, Hyd-ride, Raney-Nickel, sind direkt nach Gebrauch sachgerecht zu weniger gefährlichen Stoffen umzusetzen. Die zugehörigen Sicherheitsdatenblätter enthalten Hinweise zur Entsorgung.

3.02 Anfallende nicht weiter verwendbare Reststoffe, die aufgrund ihrer Eigenschaften als Son-derabfall einzustufen sind, müssen entsprechend der gesondert ausgegebenen Richtlinie verpackt, beschriftet, deklariert und Herrn Gausmann, Chemikalienausgabe, gemeldet und zur Entsorgung bereitgehalten werden. Gleiches gilt für zu entsorgende Altchemikalien und Druckgasflaschen. Die geltenden Transportvorschriften sind zu beachten. Sie sind bei der Geschäftsführung, Dr. Sarter / Arbeitssicherheit des Instituts, Dr. Seppi, zu erfahren.

4. Verhalten in Gefahrensituationen

Beim Auftreten gefährlicher Situationen, z.B. Feuer, Austreten gasförmiger Schadstoffe, Aus-laufen von gefährlichen Flüssigkeiten, sind die folgenden Anweisungen einzuhalten:

4.01 Ruhe bewahren und überstürztes, unüberlegtes Handeln vermeiden!

4.02 Gefährdete Personen warnen, gegebenenfalls zum Verlassen der Räume auffordern, bzw. Verletzte bergen.

4.03 Gefährdete Versuche abstellen, Gas, Strom und ggf. Wasser abstellen (Kühlwasser muss weiterlaufen!)

4.04 Aufsichtsperson und/oder der zuständige Leiter sind unverzüglich zu benachrichtigen. Im Anschluss daran ist auch die Geschäftsführung zu verständigen (Tel. 33210).

4.05 Bei Unfällen mit Gefahrstoffen, die Langzeitschäden auslösen können, oder die zu Unwohl-sein oder Hautreaktionen geführt haben, ist unbedingt ein Arzt (Durchgangsarzt: Chirurgi-sche Klinik des UKM, Waldeyerstr. 1) aufzusuchen. Der Vorgesetzte, der Praktikumsleiter o-der stellvertretend der Assistent sind darüber zu informieren. Eine Unfallmeldung ist mög-lichst schnell von der Geschäftsführung zu erstellen (auf dem Unfallmeldebogen der Lan-desunfallkasse NRW, erhältlich im Geschäftszimmer oder unter http://www.luk-nrw.de).


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5. Grundsätze der richtigen Erste-Hilfe-Leistung

5.01 Bei allen Hilfeleistungen auf die eigene Sicherheit achten! Bei Blutungen Handschuhe tra-gen. So schnell wie möglich einen notwendigen NOTRUF tätigen (evtl. durch lautes Rufen Hil-fe besorgen).

5.02 Personen aus dem Gefahrenbereich bergen und an die frische Luft bringen.

5.03 Kleiderbrände löschen, z.B. durch die Notduschen oder Löschdecke bzw. Wälzen auf dem Boden.

5.04 Die in jeder Etage vorhandenen Duschen nutzen; mit Chemikalien verschmutzte Kleidung vorher entfernen, notfalls bis auf die Haut ausziehen; mit viel Wasser und Seife reinigen; bei schlecht wasserlöslichen Substanzen diese mit Polyethylenglykol 400 von der Haut abwa-schen und mit Wasser nachspülen.

5.05 Bei Augenverätzungen mit weichem, umkippenden Wasserstrahl, am besten mit einer am Trinkwassernetz fest installierten Augendusche, beide Augen von außen her zur Nasenwur-zel bei gespreizten Augenlidern 10 Minuten oder länger spülen.

Es ist sehr wichtig, dass sich beherzte Helfer finden, die auch mit sanfter Gewalt für eine ausreichende Spülung der Augen sorgen.

5.06 Atmung und Kreislauf prüfen und überwachen.

5.07 Verletzten ruhig lagern und vor Wärmeverlust schützen.

Bei Bewusstsein gegebenenfalls Schocklage erstellen, Beine nur leicht (max. 10 cm) über Herzhöhe mit entlasteten Gelenken lagern. Verletzten Mut zusprechen.

5.08 Bei Bewusstlosigkeit und vorhandener Atmung in die stabile Seitenlage bringen; sonst Kopf überstrecken und bei einsetzender Atmung in die stabile Seitenlage bringen, sonst sofort mit der Beatmung beginnen. Tubus benutzen und auf Vergiftungsmöglichkeiten achten. Bei Herzstillstand: Herz-Lungen Wiederbelebung durch ausgebildete Personen (Ersthelfer: s. Aushang).

5.09 Blutungen stillen, Verbände anlegen, dabei Einmalhandschuhe benutzen.

5.10 Sofort dem Arzt zuführen. Verletzte Person bis zum Eintreffen des Rettungsdienstes nicht allein lassen.

5.11 Informationen für den Arzt sicherstellen. Angabe der Chemikalien möglichst mit Hinweisen für den Arzt aus entsprechenden Büchern, Vergiftungsregistern oder dem „Hommel“ (Hom-mel, G. (1987): Handbuch der gefährlichen Güter). Erbrochenes und Chemikalien sicherstel-len!! Niemals Erbrechen herbeiführen bei ätzenden Substanzen. Beachten Sie die gelben Hinweistafeln im Haus, auf denen auch kompetente Hochschullehrer angegeben sind, die für Rückfragen den Ärzten zur Verfügung stehen!


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6. NOTRUF:

6.01 Bei Feuer bzw. Unfall 0-112 von amtsberechtigten Anschlüssen innerhalb der Westfälischen Wilhelms-Universität (Feuerwehr der Stadt Münster).

6.02 112 von jedem Telefon aus innerhalb der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (Leit-stelle der Universität).

6.03 Setzen Sie einen NOTRUF gemäß folgendem Schema ab:

WO geschah der Unfall Ortsangabe (Adresse)

WAS geschah Feuer, Verätzung, Sturz, usw.

WELCHE Verletzungen Art und Ort am Körper

WIEVIELE Verletzte

WARTEN Niemals auflegen, bevor die Rettungsleitstelle das Gespräch beendet hat, es können wichtige Fragen zu beantworten sein.

Alle Unfälle so bald wie möglich auch dem verantwortlichen Hochschullehrer und der Ge-schäftsführung melden.

7. Wichtige Rufnummern

Krankentransport 0-112

Chirurgische Klinik 0-56301/0-56302 (Pforte)

Augenklinik 0-56001/0-56002 (tagsüber, Pforte)

Poliklinik 0-56313 (8:15 Uhr – 15:30 Uhr)

0-57641 (15:30 Uhr – 8:15 Uhr)

nachts nicht durchgehend besetzt, dann 0-56301 (Pforte)

8. Verhalten im Brandfall

8.01 Ruhe bewahren

8.02 Entstehungsbrand mit Eigenmitteln (Feuerlöscher, Sand, Decke) löschen, dabei auf die eige-ne Sicherheit achten! Panik vermeiden!

8.03 Wenn keine automatische Meldung erfolgt: den nächsten Feuermelder einschlagen (Flure und Treppenhäuser, siehe aushängende Pläne).

8.04 Gefährdete Personen warnen, Hilflose bergen, persönliche Dinge (Kleidung, Papiere, Schlüs-sel, Laborjournal) mitnehmen.

8.05 Türen schließen, aber nicht abschließen. Über gekennzeichnete Fluchtwege (siehe aushän-gende Pläne) das Gebäude unverzüglich verlassen!!

Keine Aufzüge benutzen!

8.06 Vor dem Haus auf dem Parkplatz des Instituts sammeln, um zu ermitteln, ob Personen ver-misst werden.

PERSONENSCHUTZ GEHT VOR SACHSCHUTZ!!


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B – Experimenteller Teil


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I. TESTATE Antestat Abtestat 1. Woche (04.02.13 – 08.02.13)

1.1 Umkristallisation

1.2 Aminosäuren Trennung durch DC

1.3 Säulenchromatographie

1.4 Fraktionierte Destillation

2.1 Radikalische Halogenierung

3.1 Nukleophile Substitution

3.2 Solvolyse

4.1 rac-Dibrombernsteinsäure

4.2 cis-1,2-Cyclohexandiol

2. Woche (11.02.13 – 15.02.13)

4.3 trans-1,2-Cyclohexandiol

5.1 Nitrierung von Toluol

5.2 Friedel-Crafts-Acylierung

6.1 Acetylsalicylsäure (Aspirin, ASS)

3. Woche (18.02.13 – 22.02.13)

6.2 Knoevenagel-Kondensation

6.3 Dimedon (nicht im WS 12/13)

6.4 Grignard-Reaktion

6.5 Synthese von Benzamid


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II. PROTOKOLLFÜHRUNG Die Protokollführung dient der Beschreibung und Dokumentation der tatsächlichen Durch-führung und des tatsächlichen Verlaufs einer Reaktion. Außerdem dokumentieren Sie, dass Sie sich mit den Reagenzien unter den Gesichtspunkten hinsichtlich der GefStoffV befasst haben. Im Praktikum stellen die Aufgaben 1.1–1.4 Vorarbeiten zu späteren Analyse- und Reini-gungstechniken dar. Für diese skizzieren Sie bitte die Methode und das jeweilige Resultat. Für die Versuche der ersten Woche können die Felder Herzustellendes Präparat, An-satzgröße, Reaktionsgleichung und Versuchsbeschreibung in den jeweiligen Betriebsanweisungen ignoriert werden. Im Praktikum notieren Sie Ihre Tätigkeiten im Stile eines Laborjournals. Für die Synthesen 2. – 6. müssen Sie ein Versuchsprotokoll hinsichtlich der jeweiligen Fra-gestellung formulieren. Dieses muss jeweils die folgenden Punkte enthalten:

1. Titel bzw. herzustellendes Präparat 2. Netto-Reaktionsgleichung: Hier empfiehlt es sich, Stoffmengen und Molekular-

gewicht der benötigten Reagenzien zu notieren. 3. Durchführung: hier genügt der Verweis: „siehe Skript zum Praktikum“ (die Vor-

schrift muss also nicht abgeschrieben werden). Unter „Durchführung“ sollte je-doch der Punkt „Bemerkungen / Modifikationen der Vorschrift“ aufgeführt wer-den: Hier notieren Sie Dinge, die Sie bewusst oder versehentlich geändert haben (bspw.: „es wurde Xylol anstelle Toluol als Lösungsmittel verwendet“ oder „es wurden lediglich 50 mL statt 100 mL Lösungsmittel verwendet“)

4. Ergebnisse sind Ausbeute, Rechnungen etc. (je nach Aufgabenstellung) 5. Die vor den praktischen Arbeiten angefertigte Betriebsanweisung wird hinter

dem Protokoll abgeheftet. 6. Diskussion (z.B. und v.a. Diskussion und Skizzierung von Reaktions-

mechanismen!!!) 7. Theoretische Aufgaben und Zusatzfragen bzw. die Diskussion des Reaktionsme-

chanismus werden in einem gesonderten Unterpunkt bearbeitet.

Die Protokolle sollen wochenweise hinter den entsprechenden Versuchsvor-schriften der jeweiligen Woche abgeheftet werden.


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Musterseite Laborjournal

(nach R. Brückner, H.-D. Beckhaus, S. Braukmüller, J. Dirksen, D. Goeppel und M. Oestreich, Prak-

tikum Präparative Organische Chemie - Organisch-Chemisches Grundpraktikum, Spektrum Akademischer

Verlag, Heidelberg, 2008)


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Musterseite Versuchsprotokoll (hier: handschriftlich)

(nach R. Brückner, H.-D. Beckhaus, S. Braukmüller, J. Dirksen, D. Goeppel und M. Oestreich, Prak-

tikum Präparative Organische Chemie - Organisch-Chemisches Grundpraktikum, Spektrum Akademischer

Verlag, Heidelberg, 2008)


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Diskussion des Mechanismus

BETRIEBSANWEISUNGEN

Im Zuge der Vorbesprechung der Versuche mit dem Gruppenassistenten müssen Sie vor der

Durchführung eines Versuches eine Betriebsanweisung zum jeweiligen Versuch anfertigen,

die vom Gruppenassistenten kontrolliert und anschließend unterzeichnet wird. Zusätzlich

wird der Versuchsaufbau von den Saalassistenten kontrolliert und abgenommen. Erst dann

darf der Versuch bearbeitet werden. Die Betriebsanweisung muss ständig für die Assisten-ten und Sie einsehbar sein.

Nach Abschluss der experimentellen Arbeiten wird die Betriebsanweisung an das Protokoll

geheftet.

Vordrucke für die entsprechenden Betriebsanweisungen liegen aus, eine Kopie findet sich

auf der folgenden Seite.


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III. SAALDIENSTE Die folgenden drei Saaldienste müssen von den Praktikanten erledigt werden. Hierfür wird im wöchentlichen Wechsel jeweils eine Gruppe eingeteilt. Die Gruppen haben dabei die jeweils folgen-den Aufgaben: 1. Chemikaliendienst > Flüssigstickstoff für die Vakuumpumpen holen. > Leere Flaschen für Allgemeine Chemikalien (z.B. Magnesiumsulfat, NaCl, Salzsäure)

und Lösungsmittel aus vorhandenen Vorratsgefäßen auffüllen oder zum Auffüllen in die Chemikalienausgabe bringen (vorher Säubern und Trocknen, Berechtigungsschein von den Saalassistenten notwendig).

> Lösungsmittelkannen zur Befüllung vorbereiten (kleine Mengen umfüllen), bei Bedarf in die Chemikalienausgabe bringen.

2. Abfalldienst > Volle Abfallbehälter (Lösungsmittel, Feststoffe und Spritzen) Mo.–Do. um 15:30 Uhr

zum Säurehaus zur Entsorgung bringen. Die notwendigen Entsorgungsformulare wer-den von den Saalassistenten ausgefüllt.

> Volle Lösungsmittelkanister müssen vorher mit den entsprechenden Teststäbchen auf Peroxide getestet werden. Falls positiv, werden die Lösungsmittelreste mit FeSO4 ver-setzt, bis der Peroxidtest negativ ist (evtl. Rückfrage bei Dr. S. Janich, Dr. L. Tebben oder Prof. R. Gilmour).

> Bei Bedarf leere Kanister und Tonnen (mit notwendigen Etiketten) besorgen. 3. Ordnungsdienst > Bei Laborschluss alle Pumpen, Rotis und Waagen auf Verschmutzung prüfen und bei

Bedarf reinigen. Noch laufende Geräte ausschalten. > Herumliegenden Müll (z.B. Verpackungen, Wischtücher, Handschuhe) und allgemeine

Verunreinigungen beseitigen. > Wöchentlich Notduschen und Augenduschen auf Funktion und Sicherheitsschränke

auf Schäden prüfen. In den aushängenden Listen mit Unterschrift bestätigen.


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IV. Versuchseinteilung Montag Dienstag Mittwoch Donnerstag Freitag 10 – 17 Uhr (7h) 10 – 18 Uhr (8h) 10 – 18 Uhr (8h) 10 – 17 Uhr (7h) 10 – 18 Uhr (8h)

1. Woche

- Platzübernahme - Feuerlöschübung

- Fraktionierte Destillation

- Nukleophile Substitution

- rac-Dibrombern- steinsäure

- Umkristallisation

- Umkristallisation - Aminosäure- trennung - Farbstofftrennung

- Radikalische Halogenierung

- Solvolyse - cis-1,2 Cyclo- hexandiol

2. Woche

Rosenmontag (praktikumsfrei)

- Umkristallisation - Umkristallisation - Friedel-Crafts- Acylierung

- Acetylsalicylsäure

- trans-1,2- Cyclo- hexandiol

- Nitrierung von Toluol

- Friedel-Crafts- Acylierung (Forts.)

3. Woche

- Acetylsalicylsäure (Forts.)

- Grignard-Reaktion - Grignard-Reaktion (Reinigung)

- Benzamid - Platzabgabe

- Knoevenagel- Kondensation


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Betriebsanweisung nach §14 GefStoffV

Organisch-Chemisches Institut

im Organisch-Chemische Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfach an der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster

Name

Vorname Platz, Abzug Saal AssistentIn

Herzustellendes Präparat

Ansatzgröße / mol

Reaktionsgleichung (Startmaterialien, Reagenzien, Produkte, Nebenprodukte, Losungsmittel)

Stoff MW / g mol-1

Fp, Sdp / °C

Gefahren-symbole

Nummern der R-/S-Sätze bzw. H-/P-Sätze

Kennz. krebserzeugender Gefahrstoffe nach Gef-StoffV ³5 und Anhang II Nr. 1.1 Abs.1

für den Ansatz benötigte Masse / g

Wortlaut der oben genannten R- und S-Sätze bzw. H- und P-Sätze


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Versuchsbeschreibung (skizzierter Aufbau und Methodik)

Gefahren für Mensch und Umwelt, die von den umseitig aufgeführten Stoffen ausgehen, soweit nicht durch die Angaben auf der Vor-derseite abgedeckt:

Verhalten im Gefahrenfall, Erste-Hilfe-Maßnahmen (ggf. mit Kopie der Literaturstelle):

Entsorgung:

Präparat bzw. Reagenzien mit den auf der Vorderseite freigegebenen Mengen freigegeben: Unterschrift des Gruppenassistenten:____________________________________________


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V. Gerätekunde

Name:........................................... Vorname:....................................................

Platz:............................................ Saal:...........................................................

Zeichnung Name Funktion

Vigreux-Kolonne


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Messzylinder

Reduzierstück, (Kern NS 29,

Hülse NS 14.5)

Reduzierstück, (Kern NS

14,5, Hülse NS 29)


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Liebig-Kühler

Apparatur zum Erhitzen

einer Substanz unter Rück-

fluss

Pasteur - Pipette


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Liste vollständig: _____________________________________

Unterschrift Gruppenassistent


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VI. VERSUCHSTEIL 1. Woche – Trennung und Reinigung von Substanzgemischen > Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley VCH, Weinheim [u.a], 21. Auflage, 1999;

Kap. A1-A4. > L. Gattermann, H. Wieland, Th. Wieland, W. Sucrow, Praxis des organischen Chemikers, Walter der Gruyter, Berlin

[u.a], 43. Auflage, 1982. > L. F. Tietze, Th. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium,

Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2. Auflage, 1991. > J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, VCH, Weinheim [u.a], 1996.

Aufgabe 1.1: Reinigung durch Filtration und Umkristallisation

Gefahrensymbole H/P-Sätze

Salicylsäure

H 302-335-318-315; P 280-305+351+338-302+352-304+340-261-301-312

Benzoesäure

H 318-335; P 305+351+338-261-280

Succinimid

H 315-319-335; P 305+351+338-261-302+352-280

Natriumindigotrisulfonat H 302; P –

Ethanol H 225; P 210-240

Pentan

H 304-336-411-225; EUH 066; P 261-301+310-331-273-210-240

1.1 ca. 5.0 g Salicylsäure / Seesand / Indigotrisulfonat aus Wasser

1.2 ca. 5.0 g Benzoesäure / Seesand / Indigotrisulfonat aus Wasser

1.3 ca. 5.0 g Succinimid / Seesand / Indigotrisulfonat aus Ethanol/Wasser: 20/1

Versuchsdurchführung: Das jeweilige Substanzgemisch (1.1-1.3, Gruppeneinteilung siehe Aushang)

wird in einen Rundkolben mit Rührmagnet gegeben und anschließend mit wenigen mL des angege-

ben Lösungsmittels unter Rückfluss im Ölbad erhitzt. Danach wird durch den Rückflusskühler in

kleinen Portionen soviel Lösungsmittel zugegeben, bis sich in der Siedehitze alle löslichen Bestand-

teile im jeweiligen Lösungsmittel gelöst haben. Die Lösung wird heiß über eine vorgewärmte Glas-

fritte filtriert. Das Filtrat lässt man langsam abkühlen (zum Schluss evtl. von außen mit Eiswasser

kühlen) wobei die jeweilige Carbonsäuren bzw. das Succinimid auskristallisieren und das wasser-

lösliche Indigotrisulfonat in Lösung bleibt. Das Kristallisat wird abgesaugt und zunächst mit eiskal-

tem Lösungsmittel und anschließend mit Pentan gewaschen. Nach Trocknen im Ölpumpenvakuum

werden Schmelzpunkt und Ausbeute der Feststoffe bestimmt.

Schmelzpunkte: Smp.(Salicylsäure): 159°C.

Smp. (Benzoesäure): 122°C.

Smp. (Succinimid): 126°C.


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Aufgabe 1.2: Trennung und Identifizierung von Aminosäuren durch Dünnschichtchromatographie


n-Butanol

H 315-302-336-318-335-226; P 280-305+351+338-301+312-304+340-210-303+361+353

Essigsäure (konz.)

H 314-226; P 280-309+311-305+351+338-302+352-304+340-210

Ninhydrin

H 315-319-302-335; P 261-301+312-302+352-280-305+351+338

CO2H

NH2

H2N CO2H

NH2

Lysin Isoleucin

NH2

O

OH

Glycin

Versuchsdurchführung: Vom Assistenten werden drei 0.1-prozentige Lösungen der obigen Amino-

säuren sowie eine Analysenlösung, die eine oder mehrere der drei Aminosäuren enthalten kann,

ausgegeben. Aus Pasteurpipetten oder Schmelzpunktröhrchen werden feine Kapillaren ausgezogen,

mit denen schließlich die ausstehenden Lösungen auf DC-Folien aufgetragen werden. Die DC-

Kammer wird mit dem Laufmittel (Mischung aus n-Butanol, Eisessig und Wasser 4/1/1 (v/v/v)) be-

füllt, so dass die Flüssigkeitshöhe 0,5-1,0 cm beträgt. Die Kammern werden daraufhin verschlossen

(Einstellung des Verdampfungsgleichgewichts). Auf der DC-Folie wird ca. 1,5 cm vom unteren Rand

mit Bleistift eine Startlinie und vier Startpunkte aufgetragen (dabei darf die Kieselgelschicht der DC-

Platte nicht zerkratzt werden!). Mit Hilfe der Kapillaren werden die drei bekannten Aminosäure-

Lösungen sowie die zu analysierende Aminosäure-Lösungen auf die vier Startpunkte aufgetragen.

Dabei sollen die Startflecken untereinander gleich konzentriert und möglichst klein aufgetragen

werden. Man wartet, bis die Lösungen getrocknet sind, dann wird die Karte in die DC-Kammer ge-

stellt und diese sofort wieder verschlossen. Die aufgetragenen Substanzen dürfen dabei auf keinen

Fall in das Laufmittel eintauchen.

Kurz bevor die Fließmittelfront den oberen Rand der DC-Folie erreicht (nach ca. 1h), wird die Karte

aus der Kammer genommen und die Laufmittelfront mit einem Bleistift gekennzeichnet. Die Karte

wird getrocknet (Heißluftfön), dann mit Ninhydrin-Lösung über ein „Stempelkissen“ versetzt und

abermals getrocknet (Heißluftfön).

Das Trocknen und Entwickeln der Dünnschichtchromatogramme muss im Abzug durchgeführt wer-

den!!!

Auswertung: Berechnen Sie die Rf-Werte der einzelnen Aminosäuren und bestimmen Sie die Zu-

sammensetzung der zu analysierenden Aminosäurelösung.


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Anmerkung: Der Rf-Wert (Retentionsfaktor bzw. engl. ratio of fronts) der Aminosäuren errechnet sich

nach:

Entfernung Startlinie bis zum Substanzfleck

Entfernung Startlinie bis zur LösungsmittelfrontfR

AS1 AS2 AS3 X

Lösungsmittelfront

Startlinie

Lösungsmittelfront

Zu untersuchende Aminosäuren


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Aufgabe 1.3: Säulenchromatographische Reinigung von Farbstoffen Gefahrensymbole H/P-Sätze

Toluol

H 336-373-304-315-361d-225; P 281-304+340-260-301+310-331-302+352-210

Cyclohexan

H 304-336-315-410-225; P 261-301+310-302+352-273-304+340-210

4-Methoxyazobenzol —

Sudan I

H 317-341-351-413; P 280

MeO N

N

HO

N

N

4-Methoxyazobenzol 1-(Benzenazo)-2-naphtol

(auch Sudangelb oder Sudan I)

Versuchsdurchführung:

A) Dünnschichtchromatographie (in 10er Gruppen durchführen): Tragen Sie die ausgestellten Farb-

stoff-Lösungen mit Hilfe einer Kapillare wie unter Versuch 2 beschrieben auf drei DC-Platten auf.

Diese werden anschließend auf drei DC-Kammern aufgeteilt, die mit folgenden Laufmitteln zu befül-

len sind.

Cyclohexan/Toluol: 9/1 (v/v)



Notieren Sie die beobachteten Rf-Werte und wählen Sie für die anschließende Säulenchromatogra-

phie das Laufmittelgemisch so, dass die Rf-Werte beider Farbstoffe unter 0,6 liegen.

B) Säulenchromatographie: Man füllt die Chromatographiesäule ca. 15 cm mit Kieselgel und über-

führt den Inhalt anschließend in einen 250 mL Erlenmeyerkolben. Nach Zugabe von ca. 200 mL des

Laufmittels wird das aufgeschlämmte Kieselgel erneut in die Chromatographiesäule gegossen, die

bereits zu 1/3 mit dem Laufmittel befüllt ist. Um eine gleichmäßige Sedimentation des Kieselgels zu

erreichen wird das überschüssige Laufmittel abgelassen und gleichzeitig mit einem Korkring gegen

die Chromatographiesäule geschlagen. Dabei darf das Lösungsmittelniveau in der Säule nicht unter

das Niveau der Kieselgelschicht fallen, da es sonst zur Bildung von ungewünschten Luftblasen in

der Kieselgelschicht kommt. Die Kieselgelschicht wird mit einer 1 cm dicken Seesandschicht über-

schichtet in die anschließend ca. 2 mL der zu trennenden Farbstoff-Lösung vorsichtig mit einer Pas-


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teurpipette eingetragen werden. Dabei ist zu beachten, das bei der Auftragung der Farbstoff-Lösung

die Kieselgelschicht nicht aufgewirbelt wird. Durch das Öffnen des Hahnauslaufs der Säule wird die

aufgetragene Farbstoff-Lösung in das Kieselgel eingetragen bevor nochmals 5 mL des Laufmittels

zugeben werden. Nach erneutem Ablassen des Laufmittels bis zur Oberkante der Kieselgelschicht

wird die Säule mit Laufmittel (50-100 mL) befüllt und die Farbstoffe mit einer Flussgeschwindigkeit

von ca. 3 Tropfen pro Sekunde eluiert. Der Eluent wird bis kurz vor dem Durchtritt des ersten Farb-

stoffs in einem Erlenmeyerkolben gesammelt und als Laufmittel wieder verwendet. Dann wechselt

man den Erlenmeyerkolben, so dass der Farbstoff in einer möglichst kleinen Lösungsmittelmenge

gelöst vorliegt. Anschließend tauscht man das Laufmittelgemisch aus Toluol/Cyclohexan gegen rei-

nes Toluol um den verbliebenen polareren Farbstoff zu eluieren. Die Farbstofffraktionen werden ge-

trennt am Rotationsverdampfer eingeengt und anschließend in die im Saal ausstehenden Sammel-

gefäße gegeben.


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Aufgabe 1.4: Fraktionierte Destillation


Pentan

H 304-336-411-225; EUH 066; P 261-301+310-331-273-210-240

Heptan

H 315-336-304-225-400-410; P 261-301+310-331-273-302+352-210

Decan

H 304-226; EUH 066; P 301+310-331-210

Versuchsdurchführung: 60 mL eines Gemisches aus Pentan (Sdp. 36 °C, 20

Dn = 1.358), Heptan

(Sdp. 98 °C, 20

Dn = 1.387) und Decan (Sdp. 174 °C, 20

Dn = 1.4103) werden mit Hilfe einer Vigreuxko-

lonne, die mit einer Spinne mit Vakuumansatz versehen ist, fraktioniert destilliert. Pentan und Hep-

tan werden dabei bei Atmosphärendruck destilliert. Bevor schließlich Decan im Pumpenvakuum

destilliert wird, muss die Vorlage entleert werden.

Auswertung: Bestimmen Sie die Brechungsindizes und Siedepunkte der einzelnen Fraktionen.

Sdp. (Pentan): _____°C, Lit.: 35–36 °C, 20

Dn _______

Sdp. (Heptan): _____°C, Lit.: 98 °C, 20

Dn _______

Sdp. (Decan): _____°C, Lit.: 174 °C, 20

Dn _______


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1. Woche – Radikalische Halogenierungen – Nukleophile Substitution am sp³-Kohlenstoff Radikalische Substitutionen:

> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 1-54. > Autorenkollektiv, Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21. Auf-

lage, 1999; Kap. D1. > J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, University Press, Oxford [u.a.], 2004, Kap.

39. > Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffver-

ordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 39-47.

Aufgabe 2.1: Radikalische Halogenierung von Cyclohexan zu Chlorcyclohexan


Sulfurylchlorid

H 335-314; EUH 014; P 280-305+351+338-260-304+312

Cyclohexan

H 304-336-315-410-225; P 261-301+310-302+352-273-304+340-210

Azoisobisbutyronitril

H 242-302-332-412; P 273

Chlorcyclohexan

H 315-319-335-226; P 261-302+352-280-305+351+338-210

Versuchsdurchführung: _____ mL (____g; 83 mmol) Sulfurylchlorid, _____ mL (____ g; 100 mmol)

Cyclohexan und eine Spatelspitze Azoisobisbutyronitril (AIBN) als Initiator werden in einem 100 mL

Dreihalskolben, mit Rückflusskühler für zwei Stunden auf dem Ölbad unter Rückfluss erhitzt. Die

entstehenden Gase werden durch eine Sicherheitswaschflasche und eine Waschflasche mit NaOH-

Lösung geleitet. Nach ca. 45 min wird erneut die gleiche Menge Initiator zusetzt. Nach Abkühlen im

Eisbad schüttet man die Reaktionsmischung vorsichtig auf 30 mL einer gerührten, 10-prozentigen

Natriumhydrogencarbonat Lösung. Nach Abtrennen der wässrigen Phase wird die organische Phase

mit Wasser (2 x 20 mL) und anschließend mit einer gesättigten NaCl-Lösung (20 mL) gewaschen und

anschließend mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Durch Filtration über einen Faltenfilter

wird das Magnesiumsulfat entfernt. Danach wird zunächst unter Atmosphärendruck Cyclohexan

abdestilliert und anschließend im Pumpenvakuum der Rückstand fraktioniert destilliert.

Auswertung: Sdp. (Chlorcyclohexan): _____°C, _____ mbar; Lit.: 141–142 °C (1013 mbar).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.


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1. Woche – Nukleophile Substitution am sp³-Kohlenstoff Nukleophile Substitutionen am sp³-Kohlenstoffzentrum:

> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 55-104.

> Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21. Auf-lage, 1999; Kap. D2.

> J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford [u.a.], 2004, Kap. 17.

> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffver-ordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 48-66.

Aufgabe 3.1: Nukleophile Substitution von tert-Butanol zu 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid)


tert-Butanol

H 319-335-332-225; P 261-304+340-280-305+351+338-210-240

Salzsäure (konz.)

H 335-314; P 301+330+331-280-305+351+338-261-301+312-304+340

Calciumchlorid H 319; P 301+312-280-305+351+338

tert-Butylchlorid H 225; P 210-240

Versuchsdurchführung: 25 mL konzentrierte Salzsäure werden durch Einstellen in ein Eisbad auf

nahe 0 °C gekühlt und dann in einen 100 mL Scheidetrichter gegeben. Anschließend versetzt man

mit _____ mL (0.1 mol) tert-Butanol und _____ g (0.1 mol) wasserfreiem CaCl2. Im Laufe von 30 min

schüttelt man von Zeit zu Zeit und öffnet dabei bei umgedrehtem Scheidetrichter kurz den Hahn um

den Überdruck abzulassen. Die untere Phase wird anschließend abgetrennt und die obere organi-

sche Phase vorsichtig mit 10 mL eiskalter 5-prozentiger NaHCO3-Lösung gewaschen (VORSICHT!!!:

Überdruck durch starke CO2-Entwicklung). Man wäscht mit eiskaltem Wasser (3 x 10 mL) und trock-

net die organische Phase mit Na2SO4. Anschließend filtert man das CaCl2 ab und destilliert das Filt-

rat nach Zugabe eines Magnetrührfischs.

Das saubere Produkt wird zur weiteren Verwendung in Aufgabe 3.2 aufbewahrt.

Auswertung: Sdp. (tert-Butylchlorid): _____°C; Lit.: 50–52 °C (1013 mbar).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.

Auf eine Messung eines Brechungsindexes wird verzichtet.


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Aufgabe 3.2: Solvolyse von tert-Butylchlorid zu tert-Butanol


tert-Butylchlorid

H 225; P 210-240

tert-Butanol

H 319-335-332-225; P 261-304+340-280-305+351+338-210-240

Isopropanol

H 336-319-225; P 261-280-305+351+338-210-240

Phenolphthalein H 341-350-361; P 201-281-308+313

Versuchsdurchführung: In ein Wasserbad mit konstanter Temperatur (Gruppe A: T = 288 K, Grup-

pe B: T = 293 K bzw. Gruppe C: T = 298 K) stellt man ein 250 mL Erlenmeyer-Gefäß, das 100 mL ei-

nes Isopropanol/Wasser-Gemischs (1/1 (v/v)) enthält, und verschließt es mit einem Stopfen. Man

schüttelt von Zeit zu Zeit und wartet bis Temperaturausgleich eintritt.

In der Zwischenzeit stellt man 5 Erlenmeyerkolben, die jeweils 10 mL Isopropanol und 5 Tropfen

Phenolphthalein enthalten, in ein Eisbad.

Nun gibt man 2 mL tert-Butylchlorid mit einer Messpipette in das vorbereitete Isopropanol/Wasser-

Gemisch und durchmischt einmal gründlich. In den unten angegeben Zeitabständen entnimmt man

dieser Lösung jeweils 10 mL und gibt sie in einen der Kolben im Eisbad, um die Reaktion abzustop-

pen (nach jeder Entnahme muss die Pipette gespült und getrocknet werden). Man schüttelt gut

durch und titriert mit Hilfe einer 10 mL Spritze mit einer 0.05 N Natronlauge bis zur Violettfärbung

des Indikators.

Auswertung: Bei der Reaktion handelt es sich um ein Gleichgewicht. Je nach Wahl der Reaktionsbe-

dingungen kann das Gleichgewicht auf die Seite der Edukte bzw. der Produkte verschoben werden.

Im Folgenden sollen nun die Geschwindigkeitskonstante und die Aktivierungsenergie der Solvolyse

von tert-Butylchlorid bestimmt werden. Der Verlauf der Hydrolyse kann dabei durch Titration der

entstehenden Salzsäure verfolgt werden.

Da die Solvolyse von tert-Butylchlorid über ein tertiäres Carbeniumion verläuft kann ein unimoleku-

larer Reaktionsmechanismus über eine SN1-Reaktion angenommen werden. Für diesen gilt das Ge-

schwindigkeitsgesetz 1. Ordnung (Gleichung [1]):

t

dckc

dt[1]


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Man bestimmt nun ct, die Konzentration von tert-Butylchlorid zur Zeit t (wobei gilt: ct = c0- [H+]), zu

verschiedenen Zeiten. Trägt man nun ln(c0/ct) gegen die Zeit auf, dann erhält man eine Gerade, de-

ren Steigung der Geschwindigkeitskonstanten k entspricht (Gleichung [2]).

0

0

0

ln

2.303 lg

kt

t

t

t

c c e

ckt

c

ckt

c

Probennahme:

Die jeweiligen Gruppen nehmen Proben ihrer Lösungen zu folgenden Zeitpunkten:

Gruppe T t1 t2 t3 t4 t5

A 288 K 15 min 30 min 45 min 60 min 75 min

B 293 K 10 min 20 min 30 min 45 min 60 min

C 298 K 10 min 20 min 30 min 40 min 50 min

(Achtung: Für die Auswertung muss mit Sekunden als Zeiteinheit gearbeitet werden!)

Auswertung: c0 = _____ mol l-1, Reaktionstemperatur _____°C.

t [s] mL NaOH [H+] [mol/L] ct=c0-[H+] [mol/L] c0/ct ln(c0/ct)

t1

t2

t3

t4

t5

Aus der Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten k(T) lässt sich wiederum über die

Arrhenius-Gleichung die Aktivierungsenergie EA der Solvolyse von tert-Butylchlorid bestimmen.

Übernehmen Sie dazu die k(T)-Werte der anderen Gruppen und tragen Sie ln k(T) gegen 1/T auf. Aus

der Steigung m der resultierenden Geraden können Sie schließlich über EA = –m∙R die Aktivierungs-

energie der Solvolyse von tert-Butylchlorid zu tert-Butanol bestimmen (Gleichung [3]).

( ) *aE

RTk T A e

1ln ( ) lnaE

k T AR T

[2]

[3]


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1/2. Woche – Additionen an olefinische Doppelbindungen




> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffver-ordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 67-89.

Aufgabe 4.1: Elektrophile Addition an Alkenen: Bromierung von Maleinsäure zu rac-Dibrombernsteinsäure


Maleinsäure

H 317-335-319-315-302; P 280-301+330+ 331-305+351+338-261-264-302+352

Brom

H 314-330-400; P 301+330+331-280-305+351+338-310-304+340-273

Diethylether

H 336-302-224; EUH 019-066; P 261-233-301+312-210-240-243-403+235

Hydrochinon

H 318-341-317-351-302-400; P 280-312-302+350-305+351+338-301+312-273

rac-Dibrombernsteinsäure H 314; P 280-305+351+338-310

Versuchsdurchführung: In einem mit Aluminiumfolie abgedunkelten 500 mL Dreihalskolben, der mit

einem Rührmagneten und einem Gasableitungsrohr bestückt ist, um die entweichenden Bromwas-

serstoff-Dämpfe über einen PVC-Schlauch in den Abzug abzuleiten, werden 130 mL Diethylether

unter magnetischem Rühren im Eis/Kochsalz-Bad gekühlt. Man gibt anschließend unter kräftigem

Rühren unmittelbar nacheinander jeweils auf einmal 50–100 mg (eine Spatelspitze) Hydrochinon,

_____ mL Brom ( _____ g, 0.11 mol) und _____ g Maleinsäure (0.10 mol) zu. Man entfernt das Kühl-

bad und rührt noch 1 Stunde bei RT, bevor man die Reaktionsmischung mit 15 mL Wasser, 30 mL

einer 0.2 M Na2S2O3-Lösung und noch zweimal mit je 15 mL Wasser wäscht. Nach Trocknen der ver-

bliebenen organischen Phase mit Na2SO4 wird der Ether am Rotationsverdampfer entfernt. Der ölige

Ruckstand kristallisiert beim Anreiben mit einem Glasstab. Das so erhaltene Rohprodukt wird in

wenig Cyclohexan suspendiert und anschließend filtriert. Man erhält rac-Dibrombernsteinsäure als

farblose Kristalle.

Auswertung: Smp. (rac-Dibrombernsteinsäure): _____°C; Lit.: 166–167 °C.

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %: Lit.: 70 %.


im WS 2012/2013

46/60

Aufgabe 4.2: Addition an C-C-Doppelbindungen: Synthese von cis-1,2-Cyclohexandiol


Cyclohexen

H 304-312-225-302-411; P 280-302+352-301+310-331-210-240

Ethanol H 225; P 210-240

Kaliumpermanganat

H 410-302-272; P 210-273-301+312

Dichlormethan

H 315-319-335-336-351-373; P 281-201-202-261-305+351+338-309+311

Magnesiumsulfat H –; P –

Toluol

H 336-373-304-315-361d-225; P 281-304+340-260-301+310-331-302+352-210

Aceton

H 336-319-225; EUH 066; P 261-280-305+351+338-210-240

cis-1,2-Cyclohexandiol H –; P –

Versuchsdurchführung: Zu einer gerührten Lösung von _____ g Cyclohexen (50.0 mmol) in 200 mL

Ethanol wird über einen Tropftrichter eine Lösung von _____ g KMnO4 (50.0 mmol) und _____ g

Magnesiumsulfat (45.0 mol) in 125 mL Wasser bei 0 °C bis –5 °C (Eis-Kochsalz-Kältebad) innerhalb

von 60 min zugetropft. Man rührt weitere 2 Stunden bei RT, saugt den abgeschiedenen Niederschlag

aus Braunstein über einen großen Büchnertrichter ab und wäscht den Rückstand dreimal mit je

20 mL Aceton. Ist das Filtrat nicht klar, so wird nochmals abgesaugt. Das Filtrat wird auf ca. 60 mL

eingedampft, mit Natriumchlorid gesättigt und vier- bis fünfmal mit je 25 mL Dichlormethan extra-

hiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmit-

tel am Rotationsverdampfer entfernt und der so erhaltene Rückstand aus Toluol in der Hitze umkris-

tallisiert.

Auswertung und Analytik: Smp. (cis-1,2-Cyclohexandiol): _____°C; Lit.: 99–102 °C

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %; Lit.: 25 %.


im WS 2012/2013

47/60

Aufgabe 4.3: Addition an C-C-Doppelbindungen: Synthese von trans-1,2-Cyclohexandiol


Cyclohexen

H 304-312-225-302-411; P 280-302+352-301+310-331-210-240

Ameisensäure

H 315-226; P 301+330+331-280-305+351+338-302+352-260-210

Wasserstoffperoxid 30%

H 332-302-315-335-318; P 301+330+331-305+351+338-310-304+340

Natriumhydroxid

H 314-290; P 280-301+330+331-305+351+338-302+352-234

Essigsäureethylester

H 319-336-225; EUH 066; P 261-280-305+351+338-210-240

trans-1,2-Cyclohexandiol H –; P –

Versuchsdurchführung: In einem 100 mL Dreihalskolben mit Rückflusskühler werden unter Rühren

innerhalb von 5 min. über eine Einwegspritze _____ mL Cyclohexen ( _____ g, 50.0 mmol) zu einer

Mischung von 50 mL 98-prozentiger Ameisensäure und 30-prozentigem Wasserstoffperoxid

( _____ mL, 50.0 mmol) zugetropft. Anschließend erwärmt man die Reaktionslösung für 1 h auf

60–70 °C. Ein Tropfen der Reaktionslösung wird mit Kaliumiodid-Stärke-Papier geprüft; beim Auftre-

ten einer Farbreaktion (tiefbraun, warum?) lässt man bis zur negativen Reaktion weiterreagieren.

Ameisensäure und Wasser werden anschließend am Rotationsverdampfer entfernt, und der Rück-

stand mit einem Eisbad gekühlt. Anschließend werden 5 g Natriumhydroxid in 10 mL Wasser so

zugetropft, dass die Innentemperatur 40 °C nicht überschreitet. Die Reaktionsmischung wird fünf-

mal mit je 50 mL Essigsäureethylester extrahiert; die vereinigten organischen Extrakte mit gesättig-

ter NaCl-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Beim Einengen der organischen

Phase im Vakuum kristallisiert schließlich das trans-1,2-Cyclohexandiol aus. Nach Umkristallisation

aus Essigsäureethylester erhält man trans-1,2-Cyclohexandiol als farblosen Feststoff.

Auswertung und Analytik: Smp. (trans-1,2-Cyclohexandiol): _____°C; Lit.: 105 °C.



im WS 2012/2013

48/60

2. Woche – Elektrophile Aromatische Substitution




> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffver-ordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2. Auflage, 1995, pp. 106-133.

Aufgabe 5.1: Nitrierung von Toluol


Toluol

H 336-373-304-315-361d-225; P 281-304+340-260-301+310-331-302+352-210

Salpetersäure (konz.)

H 272-314; P 301+330+331-280-305+351+338-310-302+340-210

Schwefelsäure (konz.)

H 314; P 301+330+331-280-305+351+338-303+361+353

tert-Butylmethylether

H 315-225; P 302+352-210-240

o/m/p-Nitrotoluol

H 373-311-331-301-350-340-411-361f; P 301+310-280-312-302+350-304+340-260-201-308+313-281-273

Versuchsdurchführung: Herstellung der Nitriersäure: Zu _____ mL konz. Salpetersäure

(100.0 mmol) werden unter Eiskühlung 8 mL konz. Schwefelsäure zugetropft.

Nitrierung des Aromaten: In einem 100 mL Dreihalskolben mit Rührmagneten, Tropftrichter und

Innenthermometer legt man _____ mL Toluol ( _____ g, 70.0 mol, d 0.865) vor. Zu dieser Lösung gibt

man die noch kalte zuvor hergestellte Nitriersäure unter Eiskühlung so zu, dass die Temperatur im-

mer zwischen 5 °C und 10 °C liegt. Nach dreistündigem Rühren schüttet man die Reaktionsmi-

schung vorsichtig auf 150 mL gerührtes Eiswasser. Die resultierende Mischung wird mit tert-

Butylmethylether (2 x 50 mL) extrahiert und die vereinigten organischen Phasen zunächst mit Was-

ser und anschließend mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonat-Lösung bis zur Neutralität

gewaschen. Nach Trocknen mit Magnesiumsulfat wird die organische Phase am Rotationsverdamp-

fer eingeengt und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert.

Auswertung: Sdp. (Nitrotoluole): _____°C, _____ mbar; Lit.: 222–238 °C (1013 mbar).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.

Der Brechungsindex wird nicht bestimmt.

Die Zusammensetzung des Produktgemisches wird gaschromatographisch ermittelt.


im WS 2012/2013

49/60

Aufgabe 5.2: Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol


Toluol

H 336-373-304-315-361d-225; P 281-304+340-260-301+310-331-302+352-210

Acetylchlorid

H 314-225; EUH 014; P 301+330+331-280-305+351+338-310-402+404-301+312-210-240

Aluminiumchlorid H 314; P 280-305+351+338

Dichlormethan

H 315-319-335-336-351-373; P 281-201-202-261-305+351+338-309+311

1 M NaOH-Lösung H 314; P 280-301+330+331-305+351+338-310

4-Methylacetophenon H 302; P 261-301+312

Versuchsdurchführung: In einem 500 mL Dreihalskolben mit ausreichend großem Rührmagneten,

Rückflusskühler mit Gasableitungsrohr, Tropftrichter und Innenthermometer werden _____ g Alumi-

niumchlorid (0.14 mol) in 100 mL Dichlormethan suspendiert. Zu dieser Reaktionsmischung wird

unter heftigem Rühren unter Eiskühlung zunächst _____ mL Acetylchlorid ( _____ g, 0.14 mol) und

anschließend _____ mL Toluol ( _____ g, 0.12 mol) so zugetropft, das die Innentemperatur 20 °C

nicht übersteigt. Die resultierende Reaktionsmischung wird noch 1 h bei RT gerührt und anschlie-

ßend über Nacht stehen gelassen.

Die Reaktionsmischung wird schließlich auf 150 mL Eis geschüttet um den Aluminiumchlorid-Keton-

Komplex zu zerstören. Das dabei ausgefallene Aluminiumhydroxid wird mit wenig konzentrierter HCl

in Lösung gebracht, die organische Phase im Scheidetrichter abgetrennt und die wässrige Phase

anschließend noch mit Dichlormethan (2 x 20 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen

werden mit Wasser (50 mL), 1 M Natronlauge (50 mL) und erneut mit Wasser (50 mL) gewaschen und

dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Einengen der Lösung am Rotationsverdampfer wird der

Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert.

Auswertung: Sdp. (4-Methylacetophenon): _____°C, _____ mbar; Lit.: 226 °C (1013 mbar).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.

20

Dn (4-Methylacetophenon): _____°, Lit.: 20

Dn = 1,533.


im WS 2012/2013

50/60

2/3. Woche – Nukleophile Substitution und Addition am Carbonylkohlenstoff

> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 261-

322 & pp. 515-588. > Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21.

Auflage, 1999; Kap. D7. > J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford [u.a.],

2004, Kap. 12 & Kap. 21. > Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffver-

ordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2. Auflage, 1995, pp. 167-195 & pp. 265-299.

Aufgabe 6.1: Synthese von Acetylsalicylsäure (Aspirin, ASS) aus Essigsäureanhydrid und Salicylsäure


Salicylsäure

H 302-335-318-315; P 280-305+351+338-302+352-304+340-261-301-312

Essigsäureanhydrid

H 330-302-314-226; EUH 071; P 301+330+331-280-305+351+338-310-304+340-261-210

Schwefelsäure (konz.)

H 314; P 301+330+331-280-305+351+338-303+361+353

Methanol

H 301-311-331-370-225; P 301+310-280-302+350-304+340-210-240

Acetylsalicylsäure

H 302-335-315-319; P 301+310-261-302+352-280-305+351+338

Versuchsdurchführung: _____ g Salicylsäure (50.0 mmol) und _____ mL Essigsäureanhydrid

( ____ g, 60.0 mol, d 1.082) werden in einem 50 mL Dreihalskolben mit aufgesetztem Rückflussküh-

ler mit Trockenrohr vorgelegt. Zu dieser Lösung tropft man 5 Tropfen konz. Schwefelsäure. Nach Ab-

klingen der exothermen Reaktion rührt man die Reaktionsmischung noch zwei Stunden bei 100 °C

Ölbadtemperatur und schüttet anschließend auf 20 mL Eiswasser. Die sich dabei als weißer Nieder-

schlag abscheidende Acetylsalicylsäure wird über eine Glasfritte filtriert und mit Wasser (2 x 10 mL)

gewaschen. Der Rückstand wird in der Siedehitze in einem Methanol/Wasser-Gemisch (1/2 v/v)

gelöst und heiß über eine weitere Glasfritte filtriert. Das Filtrat lässt man über ca. 45 min langsam

bis auf RT abkühlen. Fällt die Acetylsalicylsäure dabei nicht aus, kühlt man die Lösung mit Eis auf

0 °C. Die Kristalle werden scharf abgesaugt, mit einem eiskalten Methanol/Wasser-Gemisch (2 x

10 mL) gewaschen und schließlich im Vakuum getrocknet.

Auswertung: Smp (Acetylsalicylsäure): _____°C; Lit.: 134–136 °C.



im WS 2012/2013

51/60

Aufgabe 6.2: Knoevenagel-Kondensation: Synthese von Zimtsäure aus Benzaldehyd und Malonsäure


Malonsäure

H335-318-315-302; P 280-305+351+338-310-261-301+312-302+352

Benzaldehyd H 302-332-315-319; P 380-301+310

Pyridin

H 312-332-302-315-319-225; P 380-302+352-304+340-210-240-305+351+338

Piperidin

H 311-331-314-225; P 280-312-302+350-301+330+ 331-280-305+351+338-310-304+340-210-240

Zimtsäure

H 319-335-315; P 261-280-302+352-305+351+338-304+341

Versuchsdurchführung: In einem 100 mL Rundkolben werden _____ g Malonsäure (19.0 mmol) und

_____ mL ( _____ g, 16.0 mmol) Benzaldehyd vorgelegt. Im geschlossenen Abzug werden 2.80 mL

Pyridin und 0.13 mL Piperidin mit Einwegspritzen zugesetzt. Die Lösung wird 2 Stunden lang auf

dem Ölbad (< 100 °C) erwärmt und nach Abkühlen auf Raumtemperatur auf ein Gemisch aus 20 g Eis

und 5 mL konzentrierter Salzsäure gegossen. Es scheidet sich ein weißer Niederschlag ab, der nach

30 min. auf dem Büchnertrichter abgesaugt wird. Das feuchte Rohprodukt wird aus wenig

70-prozentigem Ethanol (EtOH/H2O 3:1) umkristallisiert, abgesaugt und im Ölpumpenvakuum ge-

trocknet.

Auswertung: Smp. (Zimtsäure): _____°C, Lit.: 136 °C.

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .


im WS 2012/2013

52/60

Aufgabe 6.3: Synthese von Dimedon aus Mesityloxid und Malonsäu-rediethylester (nicht im WS 2012/2013)

Aufgabe 6.4: Grignard-Reaktion: Synthese von 4-(1-Hydroxy-2-methylpropyl)benzaldehyd


Magnesium

H 261-252-228; P 210-223

Isopropylchlorid

H 225-302-312-332; P 210-280

Terephthaldehyd-monodiethylacetal

H 319-315-335; P 261-302+352-280-305+351+338

Salzsäure (konz.)

H 335-314; P 301+330+331-280-305+351+338-261-301+312-304+340

Diethylether

H 336-302-224; EUH 019-066; P 261-233-301+312-210-240-243-403+235

Versuchsdurchführung: Magnesiumspäne (0.61 g, 25.0 mmol, 1.00 Äq) werden in

Et2O (5 mL) vorgelegt und mit wenigen Tropfen Isopropylchlorid versetzt. Nachdem

sich die Reaktionslösung getrübt hat, wird in Et2O (10 mL) gelöstes Isopropylchlo-

rid (2.30 mL, 25.0 mmol, 1.00 Äq) über einen Zeitraum von 20 min zugetropft, die

Reaktionslösung wird während 1.5 h zum Rückfluss erhitzt und anschließend auf RT abkühlen ge-

lassen. Eine Lösung von Terephthaldehyd-monodiethylacetal (4.17 g, 4.0 mL, 20.0 mmol, 0.80 Äq)

in Et2O (10 mL) wird während 30 min bei 0 °C zugetropft und das Reaktionsgemisch weitere 3 h zum

Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird auf RT abkühlen gelassen und bei 0 °C mit Wasser

(5 mL) hydrolysiert. Salzsäure (ca. 6 M, 5 mL) wird zugegeben und über Nacht bei RT gerührt. Die

Phasen werden getrennt und die wässrige Phase mit Et2O (2 × 20 mL) extrahiert. Die vereinigten or-

ganischen Phasen werden mit Na2SO4 (aq. sat., 30 mL), NaHCO3 (aq. sat., 30 mL) und Wasser

(30 mL) gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck

entfernt und das Rohprodukt mittels Chromatographie (Pentan/MTBE; 20:1 → 3:1) gereinigt. Das

Produkt wird als gelbliches Öl erhalten (2.39 g, 13.4 mmol, 67 %).

1H-NMR (300 MHz; CDCl3): δ = 9.81 (s, 1 H, CHO); 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 2 H, Aryl-H); 7.36 (d, J = 8.3 Hz,

2 H, Aryl-H); 4.37 (d, J = 6.3 Hz, 1 H, CHOH); 3.24 (s, 1 H, CHOH); 1.94-1.78 (m, 1 H, CH(CH3)2); 0.86

(d, J = 6.7 Hz, 3 H, CH3); 0.73 (d, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3) ppm.


im WS 2012/2013

53/60

Aufgabe 6.5: Synthese von Benzoesäureamid (Benzamid) aus Benzoesäure


Benzoesäure

H 318-335; P 305+351+338-261-280

Thionylchlorid

H 332-314-302-335; EUH 014-029; P 301+330+331-280-305+351+338-304+340-261-402+404-301+312

2 M NaOH-Lösung

H 314; P 280-301+330+331-305+351+338-310

Benzoylchlorid

H 317-302-314-312-332; P 280-312-302+350-301+330+331-305+351+338-304+340-301+312

Ammoniak (konz.)

H 314-400; P 273-280-305+351+338-309+310

Benzoesäureamid

H 341-302; P 280-301+312-260

Versuchsdurchführung (Synthese von Benzoylchlorid): In einem 25 mL Rundkolben werden _____ g

Benzoesäure (32.0 mmol) eingewogen und anschließend mit Hilfe einer Einwegspritze _____ mL

Thionylchlorid ( _____ g, 48.0 mmol, d 1.641) zugegeben. Man setzt sofort einen Rückflusskühler

mit Gasableitungsrohr auf, das wiederum mit einer Waschflasche verbunden ist, die 2 M Natronlau-

ge enthält. Durch Anlegen eines schwachen Wasserstrahlvakuums an die Gaswaschflasche werden

die entweichenden Gase (SO2, HCl) entfernt. Nach Erwärmen der Reaktionslösung auf 90–100 °C Öl-

badtemperatur lässt man die Lösung so lange unter Rückfluss rühren bis die Gasentwicklung (SO2

und HCl) beendet ist. Man kühlt auf Raumtemperatur, tauscht den Rückflusskühler gegen eine

Mikrodestillationsapparatur und destilliert anschließend zunächst bei Atmosphärendruck das über-

schüssige Thionylchlorid ab. Eine sich anschließende Vakuumdestillation liefert schließlich bei 74–

76 °C (20 Torr) Benzoylchlorid als klare Flüssigkeit.

Auswertung: Sdp. (Benzoylchlorid): _____°C; Lit.: 74–76 °C (20 Torr).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .

Es wird kein Brechungsindex bestimmt.

Versuchsdurchführung (Synthese von Benzamid): Das oben dargestellte Benzoylchlorid

_____ ml ( _____ g, 15.0 mmol) wird unter Eiskühlung mit Hilfe einer Einwegspritze zu 25 mL konz.

Ammoniak-Lösung zugetropft und das dabei ausgefallene Benzoesäureamid abgesaugt. Man

wäscht den Rückstand mit Wasser (2 x 15 mL) und kristallisiert den so erhaltenen Rückstand aus

wenig Wasser/Ethanol (1/1 (v/v)) um.

Auswertung: Smp. (Benzoesäureamid: _____°C; Lit.: 125–128 °C.

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .


im WS 2012/2013

54/60

C - Anhang


im WS 2012/2013

55/60

Hinweise auf besondere Gefahren und Sicherheitsratschläge

Gefahrenhinweise (H-Sätze)

Gefahrenhinweise für physikalische Gefahren H200 Instabil, explosiv H201 Explosiv, Gefahr der Massenexplosion. H202 Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke. H203 Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke. H204 Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke. H205 Gefahr der Massenexplosion bei Feuer. H220 Extrem entzündbares Gas. H221 Entzündbares Gas. H222 Extrem entzündbares Aerosol. H223 Entzündbares Aerosol. H224 Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar. H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H228 Entzündbarer Feststoff. H240 Erwärmung kann Explosion verursachen. H241 Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen. H242 Erwärmung kann Brand verursachen. H250 Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst. H251 Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können. H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase. H270 Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel. H271 Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel. H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H280 Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren. H281 Enthält tiefkaltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder -Verletzungen verursachen. H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

Gefahrenhinweise für Gesundheitsgefahren

H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. H301 Giftig bei Verschlucken. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. H311 Giftig bei Hautkontakt. H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H331 Giftig bei Einatmen. H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. H335 Kann die Atemwege reizen. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

H340 Kann genetische Defekte verursachen <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.

H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.

H350 Kann Krebs erzeugen <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.

H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.

H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen <konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt> <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.

H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen <konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt> <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei kei-nem anderen Expositionsweg besteht>

H362 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

H370 Schädigt die Organe <oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt> <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.

H371 Kann die Organe schädigen <oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt> <Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.

H372 Schädigt die Organe <alle betroffenen Organe nennen> bei längerer oder wiederholter Exposition <Exposi-tionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg be-


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steht>.

H373 Kann die Organe schädigen <alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt> bei längerer oder wiederhol-ter Exposition <Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht>.

Gefahrenhinweise für Umweltgefahren

H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

EUH-Sätze – Ergänzende Gefahrenmerkmale und ergänzende Kennzeichnungsele-mente

Physikalische Eigenschaften EUH 001 In trockenem Zustand explosionsgefährlich. EUH 006 Mit und ohne Luft explosionsfähig. EUH 014 Reagiert heftig mit Wasser. EUH 018 Kann bei Verwendung explosionsfähige / entzündbare Dampf/Luft-Gemische bilden. EUH 019 Kann explosionsfähige Peroxide bilden. EUH 044 Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.

Gesundheitsgefährliche Eigenschaften

EUH 029 Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase. EUH 031 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase. EUH 032 Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase. EUH 066 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. EUH 070 Giftig bei Berührung mit den Augen. EUH 071 Wirkt ätzend auf die Atemwege.

Umweltgefährliche Eigenschaften

EUH 059 Die Ozonschicht schädigend.

Gefahrenhinweise für physikalische Gefahren

EUH 201/201A Enthält Blei. Nicht für den Anstrich von Gegenständen verwenden, die von Kindern gekaut oder gelutscht werden könnten. Achtung! Enthält Blei.

EUH 202 Cyanacrylat. Gefahr. Klebt innerhalb von Sekunden Haut und Augenlider zusammen. Darf nicht in die Hän-de von Kindern gelangen.

EUH 203 Enthält Chrom (VI). Kann allergische Reaktionen hervorrufen. EUH 204 Enthält Isocyanate. Kann allergische Reaktionen hervorrufen. EUH 205 Enthält epoxidhaltige Verbindungen. Kann allergische Reaktionen hervorrufen.

EUH 206 Achtung! Nicht zusammen mit anderen Produkten verwenden, da gefährliche Gase (Chlor) freigesetzt wer-den können.

EUH 207 Achtung! Enthält Cadmium. Bei der Verwendung entstehen gefährliche Dämpfe. Hinweise des Herstellers beachten. Sicherheitsanweisungen einhalten.

EUH 208 Enthält <Name des sensibilisierenden Stoffes>. Kann allergische Reaktionen hervorrufen. EUH 209/209A Kann bei Verwendung leicht entzündbar werden. Kann bei Verwendung entzündbar werden.

EUH 210 Sicherheitsdatenblatt auf Anfrage erhältlich. EUH 401 Zur Vermeidung von Risiken für Mensch und Umwelt die Gebrauchsanleitung einhalten.


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Sicherheitshinweise (P-Sätze)

Allgemein P101 Ist ärztlicher Rat erforderlich, Verpackung oder Kennzeichnungsetikett bereithalten. P102 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. P103 Vor Gebrauch Kennzeichnungsetikett lesen.

Prävention

P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze / Funken / offener Flamme / heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P211 Nicht gegen offene Flamme oder andere Zündquelle sprühen. P220 Von Kleidung / … / brennbaren Materialien fernhalten/entfernt aufbewahren. P221 Mischen mit brennbaren Stoffen / … unbedingt verhindern. P222 Kontakt mit Luft nicht zulassen. P223 Kontakt mit Wasser wegen heftiger Reaktion und möglichem Aufflammen unbedingt verhindern. P230 Feucht halten mit … P231 Unter inertem Gas handhaben. P232 Vor Feuchtigkeit schützen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren. P235 Kühl halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische Betriebsmittel / Lüftungsanlagen / Beleuchtung / … verwenden. P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden. P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen. P244 Druckminderer frei von Fett und Öl halten. P250 Nicht schleifen / stoßen / … / reiben. P251 Behälter steht unter Druck: Nicht durchstechen oder verbrennen, auch nicht nach der Verwendung. P260 Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen. P261 Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden. P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen. P263 Kontakt während der Schwangerschaft/und der Stillzeit vermeiden. P264 Nach Gebrauch … gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P281 Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden. P282 Schutzhandschuhe / Gesichtsschild / Augenschutz mit Kälteisolierung tragen. P283 Schwer entflammbare / flammhemmende Kleidung tragen. P284 Atemschutz tragen. P285 Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.

Kombinationen P231 + P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen. P235 + P410 Kühl halten. Vor Sonnenbestrahlung schützen.

Reaktion

P301 BEI VERSCHLUCKEN: P302 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: P303 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): P304 BEI EINATMEN: P305 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: P306 BEI KONTAMINIERTER KLEIDUNG: P307 BEI Exposition: P308 BEI Exposition oder falls betroffen P309 BEI Exposition oder Unwohlsein: P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P313 Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P315 Sofort ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P320 Besondere Behandlung dringend erforderlich (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett). P321 Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett). P322 Gezielte Maßnahmen (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett). P330 Mund ausspülen. P331 KEIN Erbrechen herbeiführen. P332 Bei Hautreizung: P333 Bei Hautreizung oder -ausschlag: P334 In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen. P335 Lose Partikel von der Haut abbürsten.


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P336 Vereiste Bereiche mit lauwarmem Wasser auftauen. Betroffenen Bereich nicht reiben. P337 Bei anhaltender Augenreizung: P338 Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P340 Die betroffene Person an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleich-tert.

P341 Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleich-tert.

P342 Bei Symptomen der Atemwege: P350 Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen. P351 Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. P352 Mit viel Wasser und Seife waschen. P353 Haut mit Wasser abwaschen/duschen. P360 Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschen und danach Kleidung ausziehen. P361 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. P370 Bei Brand: P371 Bei Großbrand und großen Mengen: P372 Explosionsgefahr bei Brand. P373 KEINE Brandbekämpfung, wenn das Feuer explosive Stoffe/Gemische/Erzeugnisse erreicht. P374 Brandbekämpfung mit üblichen Vorsichtsmaßnahmen aus angemessener Entfernung. P375 Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen. P376 Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.

P377 Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.

P378 … zum Löschen verwenden. P380 Umgebung räumen. P381 Alle Zündquellen entfernen, wenn gefahrlos möglich. P390 Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden. P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.

Kombinationen P301 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

P301 + P330 + P331

BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P302 + P334 BEI KONTAKT MIT DER HAUT: In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen. P302 + P350 BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen. P302 + P352 BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

P303 + P361 + P353

BEI KONTAKT MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle beschmutzten, getränkten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.

P304 + P340 BEI EINATMEN: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.

P304 + P341 BEI EINATMEN: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.

P305 + P351 + P338

BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontakt-linsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P306 + P360 BEI KONTAKT MIT DER KLEIDUNG: Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschen und danach Kleidung ausziehen.

P307 + P311 BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P308 + P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P309 + P311 BEI Exposition oder Unwohlsein: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P332 + P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P333 + P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P335 + P334 Lose Partikel von der Haut abbürsten. In kaltes Wasser tauchen/ nassen Verband anlegen. P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P342 + P311 Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P370 + P376 Bei Brand: Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich. P370 + P378 Bei Brand: … zum Löschen verwenden. P370 + P380 Bei Brand: Umgebung räumen.

P370 + P380 + P375

Bei Brand: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.

P371 + P380 + P375

Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfer-nung bekämpfen.

Aufbewahrung

P401 … aufbewahren. P402 An einem trockenen Ort aufbewahren. P403 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. P404 In einem geschlossenen Behälter aufbewahren. P405 Unter Verschluss aufbewahren. P406 In Korrosionsbeständigem / … Behälter mit korrosionsbeständiger Auskleidung aufbewahren. P407 Luftspalt zwischen Stapeln/Paletten lassen. P410 Vor Sonnenbestrahlung schützen. P411 Bei Temperaturen von nicht mehr als … °C / ... aufbewahren. P412 Nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen. P413 Schüttgut in Mengen von mehr als … kg bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.


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P420 Von anderen Materialien entfernt aufbewahren. P422 Inhalt in/unter … aufbewahren.

Kombinationen P402 + P404 In einem geschlossenen Behälter an einem trockenen Ort aufbewahren. P403 + P233 Behälter dicht verschlossen an einem gut belüfteten Ort aufbewahren. P403 + P235 Kühl an einem gut belüfteten Ort aufbewahren. P410 + P403 Vor Sonnenbestrahlung geschützt an einem gut belüfteten Ort aufbewahren. P410 + P412 Vor Sonnenbestrahlung schützen und nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen. P411 + P235 Kühl und bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.

Entsorgung

P501 Inhalt/Behälter … zuführen.


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ALLGEMEINES FLASCHEN

Ölbadaufsatz (mit Paraffinöl) 1 Laborflasche Weithals, 250 ml, klar, schwarzer Deckel (DC-Glas)

2 Kristallisierschalen (ø 14 cm) 2 Schraubflaschen (Sovirel/Duran) 50 ml

1 Topf mit Sand 2 Schraubflasche (Sovirel/Duran)100 ml

1 Aluminiumtopf, Plastik- oder Metallschüssel 2 Weithalsflaschen 250 ml PE

2 Laborboys 1 Standflasche 500 ml PE

2 Magnetrührer mit Kabel, davon 1 moderner SCHLIFFGERÄTE

2 Rührfische (2 bzw. 4 cm) 1 Chromatographie Säule mit/ohne Fritte mit Hahn, div.

Größen

3 Rührfische 1 cm 1 Chromatographiesäule mit Fritte und Hahn,

300 x 20 mm

1 Pinzette 145 mm 1 Säulenaufsatz 500 ml NS 29 für die Chromatographie-

säule

1 Reagenzglasgestell 1 Vakuumvorstoß (2 NS 14.5)

9 kleine HWS-Klammern NS 14.5, mind. 2 Kunststoff 4 Rundkolben 25 ml (NS 14.5)

7 große HWS-Klammern NS 29, mind. 2 Kunststoff 3 Rundkolben 50 ml (NS 14.5)

1 Dreiwegehahn 2 Rundkolben 100 ml (NS 14.5)

1 Saugflasche 1000 ml 1 Spitzkolben 50 ml (NS 29)

1 Büchner-Trichter (ø 5–9 cm) 3 Rundkolben 100 ml (NS 29)

1 Satz Gummimanschetten (7 Stück, modernere 5 Stück)

3 Rundkolben 250 ml (NS 29)

1 Thermometer (0–250 °C) ohne Schliff 2 Rundkolben 500 ml (NS 29)

1 Glasfritte 2 Rundkolben 1000 ml (NS 29)

5 Schlauchschellen 1 Dreihalskolben 100 ml (1 NS 29, 2 NS 14.5)

1 100 ml Messzylinder aus Glas

(darf vom Glasbläser bis auf 70ml verkleinert sein) 1 Dreihalskolben 500 ml (3 NS 29)

1 Sicherheitsspritzflasche ACETON 500 ml 1 Erlenmeyerkolben 100 ml (NS 29)

1 Pipettensauger 1 Erlenmeyerkolben 250 ml (NS 29)

1 Becherglas 100–250 ml 1 Claisenbrücke (NS 29, 3 NS 14.5)

1 Becherglas 400–800 ml 1 Mikrodestillationsapparatur mit Kühlfinger (3 NS 14.5)

4 Korkringe 1 Vigreuxkolonne mit Claisenbrücke (3 o. 4 NS 14.5)

1 Glastrichter (ø 8–11 cm) 1 Spinne mit Vakuumansatz (4 NS 14.5)

1 Pulvertrichter (ø 8 cm) 1 Rückflusskühler (2 NS 14.5)

1 Schlauchklemme 1 Rückflusskühler (2 NS 29)

1 T-Stück 1 Thermometer (NS 14.5, 0–250 °C)

1 10 ml Messpipette 1 Absaugstutzen (NS 29)

1 Spatel 1 Reduzierstück (NS 29/14.5)

1 Peleusball 1 Reduzierstück (NS 14.5/29)

1 Erlenmeyer Kolben 100–250 ml 1 CaCl2-Rohr (NS 29)

3 Polystopfen NS 29 3 Glasstopfen (NS 14.5)

2 Polystopfen NS 14.5 3 Glasstopfen (NS 29)

1 Porzellanschale 1 Gärröhrchen (NS 14.5)

STATIVMATERIAL 1 Gärröhrchen (NS 29)

2 Ringe 1 Gaswaschflasche mit Einsatz

11 Klammern, davon mind. 2 Vierfingerklammern 1 Quickfit-Aufsatz mit Teflondichtung (NS 14.5)

1 Kettenklammer 1 Gasableitungsrohr mit Hahn NS 14.5

1 Mikroklammer 1 Gasableitungsrohr mit Hahn NS 29

13 Muffen 1 Tropftrichter mit Druckausgleich 100 ml (2 NS 29) und

Hahn

1 kleiner Scheidetrichter (25–100ml) mit passendem Po-lystopfen und Hahn ABZÜGE

Alle Hähne und Anschlüsse auf Funktion geprüft 1 Scheidetrichter 250 ml mit passendem Polystopfen und

Hahn

1 Scheidetrichter 1000 ml mit passendem Polystopfen

und Hahn

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