Methylorange

Methylorange gehört zur Gruppe derAzofarbstoffe. Es ist das Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure undwird zumeist als pH-Indikator verwendet.

1 Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle. Im starksauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert. BeiBasenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelbo-range auf.[5]

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

2 Verwendung

Methylorange wird als Säure-Base-Indikator verwendet.

Methylorange in Pulverform.

3 Synthese

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert und sozu 4-Benzoldiazoniumsulfonsäure umgesetzt:

Methylorange synthesis1

Anschließend wird die 4-Benzoldiazoniumsulfonsäuremit N,N-Dimethylanilin ( grün ) gekuppelt undmit Natronlauge in das Natriumsalz überführt undausgefällt:[6]

Das so erhaltene Natriumsalz – zugleich ein Azofarbstoff– ist Methylorange.

4 Einzelnachweise[1] Eintrag zu Methylorange in der GESTIS-Stoffdatenbank

des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erfor-derlich).

[2] Datenblatt Methyl Orange bei Sigma-Aldrich, abgerufenam 10. April 2011 (PDF).

[3] Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließ-lich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes fürdie Einstufung von Gemischen herangezogen werden, an-schließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von reinhistorischem Interesse.

[4] DatenblattMethylorange (PDF) bei Merck, abgerufen am9. Dezember 2010.

[5] Indicator Reagents. In: Ullmann’s Encyclopedia of Indus-trial Chemistry (engl.).

[6] Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH,2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.

5 Weblinks

Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern,Videos und Audiodateien

• www.seilnacht.com (Methylorange)

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2 5 WEBLINKS

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6 Text- und Bildquellen, Autoren und Lizenzen

6.1 Text• MethylorangeQuelle: http://de.wikipedia.org/wiki/Methylorange?oldid=137520324 Autoren: Rjh, Mike Krüger, Onkelkoeln, Heinte, Oli-ver s., Leyo, RedBot, Crowbar, RobotQuistnix, Tsca.bot, YurikBot, Charlik, Andante, Augiasstallputzer, PortalBot, Jü, PixelBot, Ro-land.chem, Thijs!bot, Hoffmeier, Escarbot, MSBOT, Orci, CommonsDelinker, Kreuvf, Cvf-ps, DodekBot, TheJH, VolkovBot, RhodoBot,Eschenmoser, Sébastien Bruneau, JWBE, AlleborgoBot, LabFox, SieBot, BuschBot, Yikrazuul, Alexbot, THWZ, Zorrobot, Luckas-bot,Steffen 962, Wundi, CactusBot, HRoestBot, D'ohBot, TheJH Bot, ChuispastonBot, Krdbot, KLBot2, Makecat-bot, Werderkli und Anony-me: 16

6.2 Bilder• Datei:Commons-logo.svg Quelle: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Commons-logo.svg Lizenz: Public domain Au-toren: This version created by Pumbaa, using a proper partial circle and SVG geometry features. (Former versions used to be slightlywarped.) Ursprünglicher Schöpfer: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247, based on the earlier PNG version,created by Reidab.

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